高中一輪復(fù)習(xí)化學(xué)版教案第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（供開設(shè)選修⑤的學(xué)校使用）

ditfzr-f-t-

弟一節(jié)、考I.攏根據(jù)有機(jī)化合物的元去含量、相對分子虞量確定有機(jī)化合物的分子式

綱2.了解常兔有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)?施正碉地裊示它們的結(jié)構(gòu)

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)\3.了解瑞定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（如質(zhì)語、紅外光譜、核后典撮復(fù)塔等兀

要4.能正硼書寫有機(jī)化合物的同分并構(gòu)張（不包括手性異構(gòu)體）。

分類與命名求5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類與命名

一、有機(jī)化合物的分類

1.按碳的骨架分類

'鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）

⑴有機(jī)物環(huán)狀化合物產(chǎn)化合物（如？

【芳香化合物（如（=JH-OH）

［鏈狀煌壁（如CH,）

（脂肪.警（如CHI”

!蟠（如CH=CH）

脂環(huán)煌:分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)

.”以狀結(jié)構(gòu)的煌（如/胃2）

（2）煌jH2c——CH2

環(huán)影件（（^）

芳香苯的同系物（如C^-CH3）

稠環(huán)芳香燒（如Q0）

2.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性度的原子或原子團(tuán)。

Q）分類

官能團(tuán)符號名稱物質(zhì)類別官能團(tuán)符號名稱物質(zhì)類別

\/碳碳雙O

c=c烯II?；?/p>

/\鍵—c—

碳碳三0

—gc一塊II竣基竣酸

鍵一C-OH

鹵素原O

—X鹵代煌II酯基酯

子-C—0R

醇—NH氨基胺

—OH羥基2

酚硝基硝基化合物

—NO2

\/

—c-o-c-戰(zhàn)鍵酸—SO3H磺酸基磺酸化合物

/\

醛基醛—C=N鼠基

—c—H

二、有機(jī)化合物的命名

1.烷炫的習(xí)慣命名法

『個及以下A依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

碳辛、壬、癸等表示

擎十個以上》用中文數(shù)字表示

數(shù)?相同時》用“正”“異”“新”來區(qū)別

2.烷授的系統(tǒng)命名法

(1)命名三步驟

［嵬嶷而康雇有正點(diǎn)…

；疝目要遵M“近”“筒”和“小”原則

i先簡后繁，相同基合并

(2)編號三原則

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號

有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較

同“近”考慮“簡”

簡單的支鏈一端開始編號

若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中

同“近”、同“簡”,考

間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編

慮“小”

號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號

(3)示例

2,3,7,5,6-五甲基-4-乙基辛烷

一-^鏈名稱

-------——支鏈名稱

---------------支鏈個數(shù)

------------------------支鏈位置」

3.烯煌和快炫的命名

冼-U瀉含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的城長碳鏈作為主桂，：

雄二稱為“某烯”或“某塊”

....................................

伍;ZU仄山麻雇派雙屋壺雇決三星區(qū)近京事為后滴型

［圖,口門鏈上的碳原子進(jìn)行編號定位

需互雇*%最兀記,由正;瀛二￡￡瀛嗝品確

并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置；

CH

I3

如：CH2=CH—CH—CH3（3-甲基-1-丁烯）

CH3

I

CH3—C=C—c—CH2—CH3（4,4-二甲基-2-己塊）

CH3

4.苯的同系物的命名

（1）習(xí)慣命名法

如0-CH3稱為甲苯，0-CH2cH3稱為乙苯，二

甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為備（鄰二甲苯）、

.飛）-。?間二甲某）、HC-CH3（對二甲苯）。

（2）系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次

號給另一甲基編號。如鄰二甲苯也可叫作1,2?二甲苯，間二甲苯也叫作1,3?二甲苯，對二甲

苯也叫作1,4.二甲苯。

5.燒的含氧衍生物的命名

⑴醇、醛、陵酸的命名

將含有官能團(tuán)（一OH、一CHO、一COOH）的最長鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某

選主鏈

醛”或“某酸”

編序號從距離官能團(tuán)的最近一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)

寫名稱

明官能團(tuán)的位置

（2）酯的命名

合成酯時需要竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后

將‘醇'改‘酯'即可"。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。

6.有機(jī)物命名中的注意事項(xiàng)

（1）有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

①主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多）；

②編號錯（官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最?。?；

③支鏈主次不分（不是先簡后繁）；

④、“，”忘記或用錯。

（2）系統(tǒng)命名法中四種字的含義

①烯、塊、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)；

③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……。

［題點(diǎn)全練］

題點(diǎn)（一）有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別

1.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

A.^^—CH20H酚一0H

B.CH3CHCH3竣酸—COOH

I

COOH

O

C.H—C—醛一CHO

\/

D.CH—o—CH酮一c—o-c—

33/\

解析：選BA項(xiàng)，羥基連在笨環(huán)上的有機(jī)物才稱為酚，該有機(jī)物屬于醇類，錯誤；B

項(xiàng)，該物質(zhì)的官能團(tuán)為一COOH,屬于叛酸類，正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)屬于酯類，錯誤；D

項(xiàng)，該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為鞋鍵，屬于融類，錯誤。

2.S-誘抗素用以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下乂人

列關(guān)于該分子說法正確的是（）

COOH

A.含有碳碳雙鍵、羥基、默基、竣基

B.含有苯環(huán)、羥基、段基、竣基

C.含有羥基、瘦基、竣基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、埃基

\/

C-C

解析：選A據(jù)S?誘抗素的分子結(jié)構(gòu)可知含有碳碳雙鍵（/'）、羥基（一OH）、M

O

II

基（一C一）、痰基（一COOH）。

（）中含氧官能團(tuán)的名稱是

3.1OCH3o

（2）M=o中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（3）CC】4的官能團(tuán)是,類別是。

答案：（1）醛基、酚羥基、醛鍵（2）酯基、醇羥基、瘦基

（3）氯原子鹵代危

題點(diǎn)（二）常見有機(jī)物的命名

4.下列有機(jī)化合物的命名正確的是（）

二丁烯

A.H2C=CH—CH=CH21,3-

CHO

I

-丁醛

B.H3C—CH2—CH—CH33

OH

c.CH3甲基苯酚

CH3

I

甲基丁烷

D.H3C—CH2—CH—CH32

解析：選DA項(xiàng)的名稱為1,3.丁二烯，錯誤；B項(xiàng)的名稱為2?甲基丁醛，錯誤；C項(xiàng)

的名稱為鄰甲基苯酚，錯誤。

5.下列有機(jī)物的命名錯誤的是（）

H3c

①1,2,4?三甲苯②3-甲基戊烯

Z\/X

HOBrBr

③2-甲基，丙醇④1,3-二溟丙烷

A.①?B.?@C.①④D.@@

解析：逸B根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，③的名稱應(yīng)為

2.丁醇。

6.(2018?普寧二中月考)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是()

A.CH3—CH—CH-CH—CH32-甲基-3-戊烯

I

CH3

B.CH—CH—CH—CH異丁烷

3I23

CH3

C.CH3cH(C2H5)CH2cH2cH32?乙基戊烷

D.CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸

解析：選DA項(xiàng)，甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應(yīng)該為4-甲基?2?戊烯，錯誤；

B項(xiàng)，該有機(jī)物有5個碳，為戊烷，正確命名應(yīng)該為異戊烷，錯誤；C項(xiàng)，烷涇的命名中出

現(xiàn)2-乙基，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)該為3?甲基己烷，錯誤；D

項(xiàng),該有機(jī)物分子中含有硝基和狼基，屬于硝基叛酸，編號從距離數(shù)基最近的一端開始，

該有機(jī)物命名為3-硝基丁酸，正確。

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

成鍵種類單鍵、雙鍵或三鍵

成鍵數(shù)目每個碳原子可形成四個共價鍵

連接方式碳鏈或碳環(huán)

2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHH

111

丙烯H—C—C=C—HCH3cH=CH2

1

H___________

HH

11

OH

乙醇H—C—C—O—HCH3cH20H

11J

HH________

HO

1IIO

乙酸H—C—C—O—HCHjCOOHY

1OH

H_______

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

化合物具有相同的分壬式，但結(jié)構(gòu)不同，而

同分異構(gòu)現(xiàn)象

產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH.,和

碳鏈異構(gòu)CH

13

CH3—CH—CH3

類型

官能團(tuán)位置不同如CH2=CH—CHz—CH3

位置異構(gòu)

和CH3—CH=CH—CH3

官能團(tuán)種類不同如CH3cH20H和

官能團(tuán)異構(gòu)

CH3—O—C%

4.常見的官能團(tuán)異構(gòu)

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

/y2

CnH2n

烯煌(CH2CH—CH3)、環(huán)烷煌(H2cCH2)

塊愚CCHCH2—CH3）、二烯煙CH—CHCH2cH2）、環(huán)烯劭口）

CnH2n-2

醇92H5OH)、酸(CH30cH3)

CMH2M+2O

0

II

醛9R(：坳(^0)、酮(CH3—c—CH3)、

烯醇(CH2-CH—CH2—0H)、

C?H?O環(huán)雄(CH3—CH—CH2).

2\/

0

環(huán)醇(C%―CH—0H)

\/

CH2

竣酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、

CnHz/iOz

羥基醛(HO—CH2—CHO)

酚(H3C—0H)、

C/iHm-ftO芳香醒<^^^O-CH3八

芳香醇0H)

5.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個C%原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如

CH3cH3和CH3cH2cH3、CH2=CH2WCH3—CH=CH2<>

二、同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

1.烷始同分異構(gòu)體的書寫步驟

成口鏈!先將所有的碳原子連接成一條直鏈

:s:I

摘?碳同玉富正而&欣做下二不fi演支錠:連互存必

1掛中I間:;余主短的中間碳

往邊移阿市羹裱射而貓市J正屣版加元裱;山東/

:不到,端:放在端點(diǎn)碳原子上

摘多一f拓商蓼叔瀛正示而成百襁舒毓i函下

整到散：同的支鏈

多支鏈咨看委下前不戢彳洞而芟由i詭沃應(yīng)施君而二

:個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接

2.具有官能團(tuán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫順序

一般按碳鏈異構(gòu)f位置異構(gòu)f官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。

3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙塊、丙塊無同分異構(gòu)體：

③4個碳原子的烷燒有2種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷慌有3種同分異構(gòu)體，6個碳

原子的烷垃有5種同分異構(gòu)體。

(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4c12)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H

和C1互換)。

(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

(5)定一移一(或定二移一)法：對于二元(或多元)取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定

一取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

［題點(diǎn)全練I

題點(diǎn)（一）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

1.（2018?湖南六校聯(lián)考）分子式為C6Hl2O2的有機(jī)物A,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在酸性條

件下水解生成有機(jī)物B和C,其中C能被催化氧化成醛，則A可能的結(jié)構(gòu)共有（）

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有機(jī)物A為甲

oO

IIII

酸戊酯（H—c—OCSHH）,c能被催化氧化為醛，則B為H—c—OH,C為C5HnOH,

且C的結(jié)構(gòu)符合C4H9cH2OH,—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，所以A可能的結(jié)構(gòu)有4種。

2.（2018?長善模擬）青蒿素是抗瘧特效藥，屬于菇類化合物，H3c

如圖所示有機(jī)物也屬于菇類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有>-<^^CH3

（不含立體異構(gòu)）（）H3c

A.5種B.6種

C.7種D.8種

解析：選C該有機(jī)物的一氯取代物的種類如圖，H；C后箓舄”共7種，c正確。

3.（2018?湖北八校高三聯(lián)考）根據(jù)下列點(diǎn)的分子式排列規(guī)律，判斷空格中煌的同分異構(gòu)

體的數(shù)目是（）

12345678

C1HC3H8CMCH12C7H16C8H16

CH446

A.3B.4

C.5D.6

解析：選A由表中各種姓的分子式可推出第5項(xiàng)的分子式為C5H12,戊烷有正戊烷、

異戊烷、新戊烷3種同分異構(gòu)體。

4.組成和結(jié)構(gòu)可用C'Hg-O_03H5c卜表示的有機(jī)物共有（不考慮立體結(jié)構(gòu)）（）

A.24種B.28種

C.32種D.36種

解析：選D—C4H9有4種結(jié)構(gòu)：一CH2cH2cH2cH3、—CH2CH（CH3）2.

①②③④⑤

—c—c—c、—c—C'

a?

—CH(CH3)CH2cH3、—C(CH3)3O—C3H5cL有9種結(jié)構(gòu):

兩個Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因

此符合條件的同分異構(gòu)體共有4X9=36種。

CH—COOH

5.（2018?巴費(fèi)中學(xué)一模）有機(jī)物C1有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯

類且氯原子直接連接在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.19種B.9種

C.15種D.6種

CH—COOH

解析：選ACl有多種同分異構(gòu)體，如果苯環(huán)上有2個取代基，可

以為：—Ck—OOCCHj,—CI、一CH200cH或一Cl、一COOCIU2個取代基分別有鄰、

間、對三種位置關(guān)系，所以共有9種結(jié)構(gòu)；如果苯環(huán)上有3個取代基，則為：一C1、—OOCH>

—CH3,三個不同取代基有10種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。

6.某煌的相對分子質(zhì)量為86且不含支鏈，則該點(diǎn)的含1個甲基的二氯代物有（）

A.4種B.5種

C.8種D.9種

解析：選B由題意知胃=6…2,則該煌為飽和煌，分子式為CSHM,該燒不含支鏈，

為正己烷。正己烷分子的二氯代物含有一個甲基，說明有一個氯原子在鏈端，則符合條件

的二氯代物共有5種。

題點(diǎn)（二）限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

7.C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種，

寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。

答案：5|^jj—CH—OOCHCH2—OOCCH3

CH3

[0]—CH2—COOCH3Qj|—(XX2CH2CH3

COOCH2cH3（寫出一種即可）

8.（1）分子式為C4HI0O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有種。

（2）與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為

A.醇B.醛

C.沒酸D.酚

（/、__r\___CH__「OOH

（3）苯氧乙酸2）有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCb溶

液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是

（寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式）。

解析：（1）分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特

點(diǎn)，應(yīng)為一元醇C4H2H,因一C4H9有4種，則C4H90H也有4種。（2）C7HI（Q2若為酚類

物質(zhì)，則應(yīng)含有笨環(huán)，7個C最多需要8個H,故不可能為酚。（3）根據(jù)題意，符合條件的

同分異構(gòu)體滿足：①屬于酯類即含有酯基，②含酚羥基，③笨環(huán)上有兩個處于對位的取代

基。

答案：⑴4（2）D

（3）HC）—CH2OOCH.COOCH3、

ooccH3（任寫兩種即可）

9.寫出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

（1）寫出同時滿足下列條件的MH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

CHO

⑵寫出同時滿足下列條件的（）CH20cH3的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①苯環(huán)上有兩個取代基

②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫

③既能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反

O

II

c—CH3

的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:

I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

11.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：O

解析：(1)根據(jù)②可知含有酚羥基，根據(jù)③可知含有醛基，根據(jù)①可知分子對稱，采用

對位結(jié)構(gòu)，故其結(jié)構(gòu)同式是J/

(2)根據(jù)③可知含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根據(jù)①②

可知其結(jié)構(gòu)簡式是

OO

H—C—O—CH—OH或H—C—O—CH2CH2。

晨0

OH

(3)該有機(jī)物的笨環(huán)外還有2個碳原于、2個氧原子及1個不飽和度，能發(fā)生銀銃反應(yīng),

()

能水解，說明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)H;另外還有一個飽和碳原子、1個笨環(huán),

結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

答案：(1)HO—CH2CHO

O

(2)H—C—O—CH^Q^OH(或

CH3

H—C—O—CH2cH2—)

O

(3)H3C-^FHQ>-OCH

［規(guī)律方法1限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

(1)思維流程

①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。

②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。

③確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。

(2)注意事項(xiàng)

限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時注意碳的四價原則和官能團(tuán)存在位置的要求。

①芳香族化合物同分異構(gòu)體

a.烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

b.若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物

一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，

如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯環(huán)的屬于

0

酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：H—c—O-CH2-Q＞、

O

(鄰、間、對)；乙酸某酯：CHa—C-

CH3

()

苯甲酸某酯：。一c—OCH3o

考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸饋和重結(jié)晶

適用現(xiàn)象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸館常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影

響較大

⑵萃取、分液

類型原理

利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)

液液萃取

移到另一種溶劑中的過程

固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程

3.有機(jī)物分子式的確定

⑴元素分析

-

定

性_用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素，如燃燒后

分-1C-?CC)2，Hf用0?

析

-

晶-

定將?定質(zhì)守機(jī)物燃燒后分解為簡單無機(jī)物；并測

由

素

分-定各產(chǎn)物的成，從而推一出有機(jī)物分子中所含元

析

分

一索原子最簡單整數(shù)比,即確定其實(shí)險式.

析

①李比希軾化產(chǎn)物吸收法：

一僅含C、H、O|cuo廣電0(用無水CaC】2吸收)

實(shí)_元素的仃機(jī)物/'(以用KOH液溶液吸收)

驗(yàn)

方

法計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量，剩余的為銅原子

.

的含肽.

②現(xiàn)代元素定fit分析法。

(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分

子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法

利用特征反應(yīng)鑒定出宜能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法

①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸

收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能

團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜：

廠種數(shù)：等于吸收峰的津.

不同化學(xué)環(huán)

境的狙原:!-

每種個數(shù)：與吸收峰的迪成正比。

5.有機(jī)物所含官能團(tuán)的判斷

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

濱的CCL溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或碳碳三鍵

酸性KMnOg溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸

鹵素原子有沉淀產(chǎn)生

的混合液

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCb溶液顯紫色

酚羥基

濃溟水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu（OH）2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

竣基NaHCCh溶液有CO2氣體放出

［題點(diǎn)全練］

題點(diǎn)（一）有機(jī)物的分離、提純

1.下列有關(guān)物質(zhì)分離或提純的方法正確的是（）

選項(xiàng)待提純物質(zhì)雜質(zhì)主要操作方法

A濱苯苯加入鐵粉和浪，過濾

B氯化鈉硝酸鉀配制熱飽和溶液，冷卻結(jié)晶

C乙烷乙烯通入濱水中

D乙酸乙酯乙酸加入飽和氫氧化鈉溶液，分液

解析：選C笨能與澳反應(yīng)，但加入澳的量不易控制，A錯誤；除去氯化鈉中的硝酸

鉀，應(yīng)該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法，B錯誤；乙烯能與B「2發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能，C正確；

乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應(yīng)，D錯誤。

2.（2018?宜昌三峽中學(xué)期中）下列是除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作，其中正確的是（）

A.苯（己烷）——分液

B.NO（NO2）——通過水洗、干燥后，用向下排空氣法收集

C.乙烷（乙烯）——讓氣體通過盛有酸性高錨酸鉀溶液的洗氣瓶

D.乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸館

解析：選D笨和己烷都為有機(jī)物，能互溶，無法用分液法進(jìn)行分離，A項(xiàng)錯誤；NO

易與O2反應(yīng)，不能用排空氣法收集，B項(xiàng)錯誤；乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,

因此除去舊雜質(zhì)的同時，引入了新雜質(zhì)，C項(xiàng)錯誤；加入足量NaOH溶液，可以將乙酸轉(zhuǎn)

化為難揮發(fā)的鹽，從而可以采用蒸儲法將乙醇提兔，D項(xiàng)正確。

［規(guī)律方法］有機(jī)物的分離、提純的方法

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）澳水洗氣洗氣瓶

酸性高鎰酸鉀溶

苯（乙苯）分液分液漏斗

液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸偏蒸館燒瓶、冷凝管

漠乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲蒸能燒瓶、冷凝管

硝基苯（NO》NaOH溶液分液分液漏斗

笨（笨酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）飽和Na2c03溶液分液分液漏斗

題點(diǎn)（二）有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

3.苯的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為180,其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,A完全

燃燒消耗02的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請回答下列問題：

（1）A的分子式為o

（2）已知A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)

生CO?,還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是

滿足上述條件的A的結(jié)構(gòu)可能有種。

（3）A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個取代基是蝮基，B能發(fā)生如圖所

示轉(zhuǎn)化。

CC2H5180H溶液

E

(Mr=60)H2SO4/A

|稀

BH2SO4

「NaHCO溶液一?

網(wǎng)-----3--"同

①C―E的反應(yīng)類型為。

②D與濃溟水反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為o

③F可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有o

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)

C.消去反應(yīng)D.加聚反應(yīng)

解析：（1）A的相對分子盾量為180,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%,則破原子個數(shù)為

180X60%

=9,又因?yàn)锳完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等，所以A

12

中氫原子個數(shù)與氧原子個數(shù)之比為2：1,設(shè)A中氧原子個數(shù)為x,則氫原子個數(shù)為2x,2x

+16x=180X（l-60%）,解得x=4,故A的分子式為C9H8。4。（2）由題給條件知，A中含

有醛基、酚在基、瓶基3種官能團(tuán)，且彼此相間。滿足題述條件的A的結(jié)構(gòu)有

COOHCH2COOH

A、A

HOCH2CHOHOCHO2種。（3）根據(jù)題給框圖知，B中含有酯基，又

C的相對分子質(zhì)量為60,且能與乙醇發(fā)生反應(yīng)，可推出C為CH3COOH,從而進(jìn)一步可推

C-COOHCpCOOHp為CrCOONa

出B為kJ^OOCCR''卜為M-OH

①C-E為CH3COOH與CzHg80H的酯化反應(yīng)。

COOH

_OH與濃淡水反應(yīng)時主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

aCOONa

OH

可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A、B項(xiàng)正確。

答案：⑴C9H8。4⑵醛基、撥基、酚羥基2

COOH

(3)①酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))②Br

③AB

4.為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：

①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；

②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；

③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是

3210

化學(xué)位移6