

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

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第1課時有機(jī)化學(xué)的發(fā)展有機(jī)化合物的分類(基礎(chǔ)課)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)認(rèn)識有機(jī)化學(xué)素養(yǎng)目標(biāo)1.理解有機(jī)化學(xué)的含義及其研究范圍,知道有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及其應(yīng)用前景。2.理解有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)及其與無機(jī)物的區(qū)別與聯(lián)系。3.能識別官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基等),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類。舊知回顧某物質(zhì)只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示,分子中共有12個原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵)。(1)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為
。(2)該物質(zhì)中含有兩種官能團(tuán),其名稱分別為碳碳雙鍵、羧基。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1.有機(jī)化學(xué)(1)概念:以__________為研究對象的學(xué)科。(2)研究范圍:有機(jī)化合物的來源、____、____、____、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法等。必備知識自主預(yù)習(xí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)性質(zhì)合成2.發(fā)展歷程(1)萌發(fā)和形成階段發(fā)展階段重要活動無意識、經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)化合物(17世紀(jì)及以前)學(xué)會了酒、醋、染色植物和草藥等的使用,了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等,為有機(jī)化學(xué)的創(chuàng)立打下了基礎(chǔ)大量提取有機(jī)化合物(18世紀(jì))瑞典化學(xué)家____,提取了多種有機(jī)化合物;人們深刻地認(rèn)識到有機(jī)化合物與無機(jī)物有著明顯不同,預(yù)示著一門新學(xué)科的誕生舍勒發(fā)展階段重要活動提出“有機(jī)化合物”和“有機(jī)化學(xué)”概念(19世紀(jì)初)瑞典化學(xué)家__________首先提出這兩個概念,但錯誤地認(rèn)為有機(jī)化合物得自天成,人類只能提取而不能合成有機(jī)化合物首次合成有機(jī)化合物(1828年)維勒首次合成了____,打破了無機(jī)物與有機(jī)化合物之間的界限貝采里烏斯尿素發(fā)展階段重要活動創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法(1830年)李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法系統(tǒng)研究“有機(jī)化學(xué)”(1848~1874年)關(guān)于碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論相繼被提出,之后研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系又被建立起來,使有機(jī)化學(xué)成為一門較為完整的學(xué)科(2)發(fā)展和走向輝煌時期20世紀(jì)以來有機(jī)化學(xué)發(fā)展示意圖3.有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用有機(jī)化學(xué)應(yīng)用示意圖二、有機(jī)化合物的分類1.有機(jī)化合物的三種分類方法分類標(biāo)準(zhǔn)有機(jī)化合物分類根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素分為烴和__________根據(jù)分子中碳骨架的形狀分為______________和環(huán)狀有機(jī)化合物根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))分為烷烴、____、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等烴的衍生物鏈狀有機(jī)化合物烯烴
單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵苯環(huán)苯環(huán)3.烴的衍生物、官能團(tuán)(1)烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而形成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):有機(jī)化合物分子中,決定著某類有機(jī)化合物共同特性的____或______。原子原子團(tuán)(3)有機(jī)化合物的主要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱及其類別。有機(jī)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物類別CH2==CHCH3________________烯烴CH≡CH__________________炔烴CH3CH2Br__________(碳溴鍵)鹵代烴CH3CH2OH________________碳碳雙鍵-C≡C-碳碳三鍵-Br溴原子-OH(醇)羥基醇有機(jī)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物類別___________________CH3-O-CH3醚鍵___CH3CHO______酮羰基__-OH(酚)羥基酚醚醛基醛酮有機(jī)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物類別CH3COOH____羧酸________________羧基酯基酯有機(jī)化合物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱有機(jī)化合物類別______氨基______________-NH2胺酰胺基酰胺提醒:(1)有機(jī)化合物中不一定含有官能團(tuán),例如烷烴中不含有官能團(tuán)。(2)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán),在按官能團(tuán)分類時也可認(rèn)為屬于不同的類別,如HO-CH2-COOH既可以看作醇類化合物,又可以看作羧酸類化合物。[教材遷移·應(yīng)用](1)這兩種化合物各含有哪些官能團(tuán)?[提示]
①醛基、碳碳雙鍵、氯原子(碳氯鍵)、羧基;②(酚)羥基、酯基。(2)這兩種化合物分子中的碳原子采取的雜化方式有哪些?[提示]
sp2、sp3雜化4.同系列、同系物(1)同系列:分子結(jié)構(gòu)____,組成上彼此相差一個或若干個____的一系列有機(jī)化合物。(2)同系物:同系列中的各化合物互稱同系物。(3)同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①分子結(jié)構(gòu)相似。相似CH2②組成通式相同。有機(jī)化合物類別組成通式烷烴________________烯烴(分子中只有一個碳碳雙鍵)________________炔烴(分子中只有一個碳碳三鍵)CnH2n-2(n≥2)苯及其同系物________________CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-6(n≥6)5.鍵線式省略有機(jī)化合物分子中的______、______及_____________________,保留氮原子、氯原子等雜原子及與雜原子相連的氫原子,用短線表示分子中的______,每個端點(diǎn)或拐角處代表__________,用這種方式表示的結(jié)構(gòu)簡式。例如:碳?xì)滏I碳原子與碳原子相連的氫原子碳碳鍵一個碳原子(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式。練一練
(1)寫出鍵線式。異丁烷:_______,環(huán)己烷:_______,2-丁烯:_______。關(guān)鍵能力情境探究青蒿素是從中藥黃花蒿中提取的一種抗瘧有效成分,具有抗糖尿病和免疫調(diào)節(jié)等多種藥理作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有機(jī)化合物中官能團(tuán)的識別1.青蒿素分子中的官能團(tuán)除過氧基(-O-O-)外還有哪幾種?寫出其名稱和結(jié)構(gòu)簡式。提示:青蒿素分子中還含有醚鍵(
)和酯基(
)兩種官能團(tuán)。2.怎樣區(qū)分酯基與羧基?提示:羧基結(jié)構(gòu)簡式為-COOH,而酯基中與氧原子相連的不是氫原子。1.對根、基、官能團(tuán)的辨析
根基官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)電性帶電中性中性存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在
根基官能團(tuán)實(shí)例-CH3、-OH-OH、-CHO等聯(lián)系(1)官能團(tuán)屬于基,但基不一定是官能團(tuán),如甲基(-CH3)是基,但不是官能團(tuán)(2)根和基之間可以相互轉(zhuǎn)化,如OH-失去1個電子可以轉(zhuǎn)化為-OH(羥基),而-OH得到1個電子可以轉(zhuǎn)化為OH-2.正確理解官能團(tuán)與物質(zhì)類別及性質(zhì)的關(guān)系(1)一種物質(zhì)可以屬于不同的類別根據(jù)不同的分類方法,一種物質(zhì)可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯
,既屬于環(huán)狀有機(jī)化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于烯烴;苯酚
,既屬于環(huán)狀有機(jī)化合物中的芳香族化合物,又屬于酚。(2)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)一種物質(zhì)可能含有多種官能團(tuán),該物質(zhì)兼有這些官能團(tuán)所體現(xiàn)的性質(zhì)。如丙烯酸(CH2==CH-COOH)中有兩種官能團(tuán):
、-COOH,則兼有烯烴和羧酸的化學(xué)性質(zhì)。易錯警醒有機(jī)化合物分類時的易錯點(diǎn)(1)環(huán)烷烴不屬于烷烴。環(huán)烷烴和烷烴都屬于飽和烴,環(huán)烷烴屬于脂環(huán)烴,不屬于鏈烴,烷烴屬于鏈烴。(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同類物質(zhì)。苯酚和醇的官能團(tuán)都是-OH,不是同類物質(zhì)。(3)含苯環(huán)的化合物不一定屬于芳香烴,芳香烴不一定屬于苯的同系物。(4)含醛基的物質(zhì)不一定屬于醛。如
屬于酯而不屬于醛。1.下列原子或原子團(tuán)中,不屬于官能團(tuán)的是(
)A.-X
B.-OH
C.-CHO
D.-CH3√D
[A項(xiàng),-X是鹵代烴的官能團(tuán),名稱為鹵素原子或碳鹵鍵;B項(xiàng),-OH是醇或酚的官能團(tuán),名稱為羥基;C項(xiàng),-CHO是醛的官能團(tuán),名稱為醛基;D項(xiàng),-CH3是甲基,僅表示烴基,不表示官能團(tuán)。]2.下列有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是(
)√A
[羧酸的官能團(tuán)為羧基,A正確;羥基與苯環(huán)相連為酚,羥基與烴基相連為醇,B錯誤;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知,C中的官能團(tuán)為酯基,C錯誤;
為醛基,D錯誤。]3.回答下列問題。(1)莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機(jī)物,具有抗炎、鎮(zhèn)痛的作用,可用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。①寫出對應(yīng)官能團(tuán)的名稱,從上到下依次為______、_________、______。②莽草酸的分子式為_________。③若按含氧官能團(tuán)分類,則莽草酸屬于_______類、____類。(2)下列物質(zhì)屬于醇類的是______________(填序號)。①CH3CH2CH2OH
②CH3CH(OH)CH3③CH2==CH-CH2OH
④CH2OH-CH2OH羧基碳碳雙鍵羥基C7H10O5
羧酸醇①②③④⑤⑥A~E幾種烴分子的示意圖如下:判斷同系物的思路與方法1.上述物質(zhì)互為同系物的是________(填字母,下同),為同一種物質(zhì)的是________。提示:AC或AE
CE2.
是否互為同系物?請說明原因。提示:
中含有的官能團(tuán)-OH連在苯環(huán)側(cè)鏈上,是醇羥基,而
中的官能團(tuán)-OH連在苯環(huán)上,是(酚)羥基。二者結(jié)構(gòu)并不相似,不互為同系物。1.同系物的判斷依據(jù)2.同系物的性質(zhì)規(guī)律(1)同系物隨碳原子數(shù)增加,相對分子質(zhì)量逐漸增大,分子間作用力逐漸增大,物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。(2)同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。物理性質(zhì)不同但有一定的遞變規(guī)律。1.下列各組物質(zhì)中,一定互為同系物的是(
)A.乙烷和己烷B.CH3COOH和C3H6O2C.D.HCHO和CH3COOH√A
[乙烷、己烷分子式均符合CnH2n+2,屬于烷烴,互為同系物,A符合題意;C3H6O2可能為羧酸,也可能為酯,因此CH3COOH和C3H6O2兩者不一定互為同系物,B不符合題意;前者為酚,后者為醇,兩者不互為同系物,C不符合題意;前者屬于醛,后者屬于羧酸,兩者不互為同系物,D不符合題意。]2.分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式,完成填空并回答問題。(1)請對題中有機(jī)化合物進(jìn)行分類,將其編號填入表格。(2)題中有機(jī)化合物哪些互為同系物,請說明理由:___________________________________________________________________________________________________________________。類別烷烴烯烴芳香烴鹵代烴醇醛羧酸編號__________________________________________①③⑧
④
⑤⑦⑨?②⑥?
⑩互為同系物的有①⑧、③⑧、⑤⑦;因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)相似,分子式相差n個CH2的有機(jī)化合物互為同系物(n≥1)51.下列物質(zhì)不屬于有機(jī)化合物的是(
)A.碳酸(H2CO3) B.尿素[CO(NH2)2]C.甲醇(CH3OH) D.葡萄糖(C6H12O6)學(xué)習(xí)效果隨堂評估√243題號152.從碳骨架形狀進(jìn)行分類,下列關(guān)于各有機(jī)化合物的說法正確的是(
)23題號14√A.鏈狀有機(jī)化合物:①③⑤
B.鏈狀烴:①③C.環(huán)狀烴:②④⑤
D.芳香烴:②④523題號14C
[①CH3CH2Cl是鏈狀有機(jī)化合物,含碳、氫、氯元素,不屬于烴;②
是芳香烴,也是環(huán)狀烴;③(CH3)2C==CH2是鏈狀烴,也是鏈狀有機(jī)化合物;④
是環(huán)狀烴,不含苯環(huán),不屬于芳香烴;⑤
是環(huán)狀烴,不含苯環(huán),不屬于芳香烴。]53.下列關(guān)于物質(zhì)的分類錯誤的是(
)23題號41√523題號41D
[甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),故
與
為同種物質(zhì),A正確;
為苯甲醇,
為環(huán)己醇,B正確;
與
都含有苯環(huán),且只有碳、氫兩種元素,故均屬于芳香烴,C正確;同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2的有機(jī)物之間的互稱,故CH2ClCH2CH2Cl與CH3CH2CH2Cl不互為同系物,D錯誤。]5243題號14.下列有機(jī)物類別劃分正確的是(
)
CH2==CHCOOHA.與苯互為同系物B.含有碳碳雙鍵,屬于烯烴C.鏈狀化合物D.屬
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