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第2課時(shí)有機(jī)化合物的命名(基礎(chǔ)課)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)素養(yǎng)目標(biāo)1.知道烷烴的命名方法。2.學(xué)會(huì)烷烴的系統(tǒng)命名法,并能根據(jù)該命名法對(duì)簡(jiǎn)單的烷烴進(jìn)行命名。舊知回顧觀察物質(zhì)A(HO-CH2-CH==CH-COOH)的組成和結(jié)構(gòu)。(1)從結(jié)構(gòu)看:物質(zhì)A含有的官能團(tuán)分別有羥基、碳碳雙鍵、羧基。(2)物質(zhì)A與乙酸不互為同系物。一、烷烴的習(xí)慣命名法1.分子中碳原子數(shù)在10以下的,用甲、乙、丙、丁、__、己、__、__、__、癸來(lái)表示。如甲烷、丁烷等。2.分子中碳原子數(shù)在10以上的,用中文數(shù)字來(lái)表示。如C12H26稱(chēng)為_(kāi)___烷。3.對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同、分子結(jié)構(gòu)相對(duì)簡(jiǎn)單的烷烴,一般在烷烴名稱(chēng)之前再加上“正、異、新”等字加以區(qū)別。如正戊烷、異戊烷、新戊烷等。必備知識(shí)自主預(yù)習(xí)戊庚辛壬十二二、烷烴的系統(tǒng)命名法1.取代基(1)概念辨析(2)常見(jiàn)的烷基:甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)、丙基(-CH2CH2CH3)等。取代基連接在有機(jī)化合物分子中主鏈上的原子或原子團(tuán)烴基烴分子去掉一個(gè)或多個(gè)氫原子之后剩余的部分烷基烷烴分子去掉一個(gè)或多個(gè)氫原子之后剩余的部分2.烷烴系統(tǒng)命名法的步驟例如:
中:(1)主鏈碳原子數(shù)為_(kāi)_,稱(chēng)為_(kāi)____。(2)取代基的名稱(chēng)為_(kāi)___、____。(3)從左端給主鏈編號(hào),取代基的數(shù)目為_(kāi)。(4)甲基的位置為_(kāi)號(hào)和_號(hào),乙基的位置為_(kāi)號(hào),則該有機(jī)化合物的名稱(chēng)為_(kāi)______________________。7庚烷甲基乙基32432,4-二甲基-3-乙基庚烷3.圖解烷烴的命名[教材遷移·應(yīng)用]某同學(xué)對(duì)上述兩種有機(jī)物分別命名為“2-甲基丁烷”和“2,2-二甲基-3-乙基丁烷”是否正確?說(shuō)明理由。[提示]
否,正確命名分別為3-甲基戊烷、2,2,3-三甲基戊烷。關(guān)鍵能力情境探究1.如何用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物烷烴的命名原則與名稱(chēng)的規(guī)范書(shū)寫(xiě)?提示:選主鏈時(shí)注意將-C2H5展開(kāi)為-CH2CH3,這樣所選主鏈有9個(gè)碳原子,稱(chēng)為壬烷,其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號(hào)的目的是確定取代基位置,編號(hào)原則為取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小),所以其編號(hào)為
,然后依據(jù)烷烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名為3,6-二甲基-5-乙基壬烷。2.某有機(jī)化合物用系統(tǒng)命名法命名為3-甲基-2-乙基戊烷,該命名正確嗎?提示:不正確。該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,主鏈選擇錯(cuò)誤,應(yīng)為3,4-二甲基己烷。1.烷烴命名原則與步驟(1)第一步——定主鏈:遵循“長(zhǎng)”“多”原則?!伴L(zhǎng)”,即主鏈必須是最長(zhǎng)的;“多”,即同“長(zhǎng)”時(shí),考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如:主鏈最長(zhǎng)(7個(gè)碳)時(shí),選主鏈有a、b、c三種方式,其中,a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈,所以方式a正確。(2)第二步——定編號(hào):遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。①優(yōu)先考慮“近”:即從離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào),定編號(hào)為1。如②同“近”考慮“簡(jiǎn)”:若有兩個(gè)取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡(jiǎn)單支鏈的一端開(kāi)始編號(hào)(即:基異、等距選簡(jiǎn)單)。如③同“近”、同“簡(jiǎn)”考慮“小”:就是使支鏈位置編號(hào)之和最“小”。若有兩個(gè)取代基相同(等“簡(jiǎn)”),且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時(shí),才考慮“小”。如方式一的編號(hào)和為2+5+3=10,方式二的編號(hào)和為2+5+4=11,10<11,所以方式一正確。(3)第三步——寫(xiě)名稱(chēng),要按照如下格式:如:
可命名為3-甲基-4-乙基己烷。即:先寫(xiě)簡(jiǎn)單的取代基,再寫(xiě)復(fù)雜的取代基——不同基,簡(jiǎn)到繁。
2.書(shū)寫(xiě)烷烴名稱(chēng)的注意事項(xiàng)(1)取代基的位置必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示。(2)相同取代基合并,必須用中文數(shù)字“二、三、四……”表示其數(shù)目。(3)取代基位置2,3,4等相鄰時(shí),必須用“,”相隔(不能用“、”)。(4)名稱(chēng)中阿拉伯?dāng)?shù)字與中文相鄰時(shí),必須用短線“-”隔開(kāi)。(5)若有多種取代基,不管編號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。1.有一種烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為
,命名該有機(jī)化合物時(shí),應(yīng)認(rèn)定它主鏈上的碳原子數(shù)目是(
)A.8
B.9
C.11
D.12√C
[如圖所示的主鏈含有的碳原子數(shù)最多,為11個(gè)碳原子,
,故C正確。]2.“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100,如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為(
)A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷√D
[根據(jù)異辛烷的球棍模型可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
,根據(jù)烷烴的命名原則,最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳原子,取代基有3個(gè),都為甲基,根據(jù)支鏈編號(hào)之和最小原則,最左邊的碳原子為1號(hào)碳原子,則其系統(tǒng)命名為2,2,4-三甲基戊烷,D正確。]3.完成下列問(wèn)題:(1)鍵線式
的名稱(chēng)是___________。(2)
中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________。(3)寫(xiě)出2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________。2-甲基戊烷羥基、酯基51.下列烷烴的命名正確的是(
)A.C5H12己烷 B.C6H14庚烷C.C9H20癸烷 D.C12H26十二烷學(xué)習(xí)效果隨堂評(píng)估√243題號(hào)1D
[C5H12分子中碳原子數(shù)為5,應(yīng)是戊烷,A錯(cuò)誤;C6H14分子中碳原子數(shù)為6,應(yīng)是己烷,B錯(cuò)誤;C9H20分子中碳原子數(shù)為9,應(yīng)是壬烷,C錯(cuò)誤;C12H26分子中碳原子數(shù)為12,應(yīng)是十二烷,D正確。]52.下列系統(tǒng)命名正確的是(
)A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-甲基己烷C.2,4-二甲基辛烷 D.3,5-二甲基己烷23題號(hào)14√C
[主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈,正確的命名為2,4-二甲基己烷,A錯(cuò)誤;相同取代基個(gè)數(shù)未注明,正確的命名為3,3,4-三甲基己烷,B錯(cuò)誤;2,4-二甲基辛烷符合系統(tǒng)命名規(guī)則,C正確;編號(hào)和不是最小,正確的命名為2,4-二甲基己烷,D錯(cuò)誤。]53.關(guān)于烷烴
的命名正確的是(
)A.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷D.2,4-二甲基-2,4-二乙基庚烷23題號(hào)41√523題號(hào)41A
[烷烴命名時(shí)應(yīng)選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,從距離取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。由此對(duì)該有機(jī)化合物主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào),如圖所示:
,其名稱(chēng)應(yīng)為3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷,故A正確。]5243題號(hào)14.經(jīng)催化加氫后,不能得到2-甲基戊烷的是(
)C
[A項(xiàng),經(jīng)催化加氫后為2-甲基戊烷;B項(xiàng),經(jīng)催化加氫后為2-甲基戊烷;C項(xiàng),經(jīng)催化加氫后為3-甲基戊烷,不能得到2-甲基戊烷;D項(xiàng),經(jīng)催化加氫后為2-甲基戊烷。]√243題號(hào)15.按要求回答下列問(wèn)題:(1)
的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________。(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。(3)
的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________,分子式為_(kāi)_______。(4)松油醇(
)分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______,sp3雜化的碳原子數(shù)為_(kāi)____。52,3-二甲基丁烷C4H8O羥基
8243題號(hào)1[解析]
(1)
主鏈上含有4個(gè)碳原子,2、3號(hào)碳原子上連有甲基,則其系統(tǒng)命名為2,3-二甲基丁烷。(2)2,3-二
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