高二化學(xué)-11.4一種特殊的碳?xì)浠衔?苯

請大家猜一個謎語：

有些人說我笨，

其實我不笨，

脫去竹笠換草帽，

化工生產(chǎn)我最棒。

（打一字）苯第1頁11.4一種特殊的碳?xì)浠衔铩缴县敻街袑O維.3第2頁復(fù)習(xí)：煤是個寶，人們愛稱它是“烏金”。煤干餾產(chǎn)物是主要化工原料。那么，煤干餾有哪些產(chǎn)物呢？有機溶劑，是合成纖維、合成橡膠、塑料主要化工原料

生產(chǎn)染料炸藥、農(nóng)藥原料第3頁新聞線索一：

京某廠逾20女工患血癌－疑為苯中毒致死，已經(jīng)有患者死亡新聞線索二：廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒苯是一個對人體危害較大化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相同。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引發(fā)白血病。苯中毒需要治療時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。

可怕的苯第4頁閱讀材料：苯發(fā)覺1、19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)覺煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會匯報，發(fā)覺一個新碳?xì)浠衔铩?。?頁一、苯物理性質(zhì)苯是一個無色、有特殊氣味液體，有毒，密度比水?。╠=0.87g/cm3），熔沸點低（沸點80.1℃,熔點5.5℃）。易揮發(fā)，不溶于水，易溶于酒精等有機溶劑。第6頁練習(xí)、有些人設(shè)計下列圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好效果。由圖推測（X）可能是A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷

第7頁歷史含義：含有香味物質(zhì)當(dāng)代含義：含苯環(huán)有機化合物現(xiàn)實意義：名稱沿用芳香烴：芳香族碳?xì)浠衔?簡稱又稱“芳烴”芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯同系物第8頁法拉第發(fā)覺一個新有機物，馬上對其組成進行測定，他發(fā)覺它僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，1摩爾這種物質(zhì)質(zhì)量為78g，請確定該分子式。苯分子式會是怎么樣呢？我們來算一算～Ｃ６Ｈ６第9頁分子式:C6H6二.苯分子結(jié)構(gòu)最簡式:CH請寫出6個C烷烴、烯烴、炔烴分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式為C6H6，

可推測苯分子極不飽和第10頁猜測苯結(jié)構(gòu)：分子式:C6H6猜測結(jié)構(gòu)式:CHC-CH2-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH……CH3-CHC-CH2-CCH第11頁１苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)：實驗探究：實驗現(xiàn)象：溶液分層，紫色沒有褪去。２苯與溴水反應(yīng)：實驗現(xiàn)象：溶液分層，上層溶液變橙紅色。結(jié)論：苯不含碳碳雙鍵、三鍵。苯分子結(jié)構(gòu)終究怎樣呢？請看凱庫勒發(fā)覺：猜測：紫色酸性高錳酸鉀褪色猜測：溴水褪色書P37第12頁1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯結(jié)構(gòu)以下觀點，你認(rèn)為對否？（1）六個碳原子組成平面六邊形環(huán)；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替?；蚧蛞罁?jù)凱庫勒式，苯鄰位二取代物應(yīng)該有幾個異構(gòu)體？凱庫勒式第13頁一直到1935年，科學(xué)家用當(dāng)代物理方法證實苯分子含有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角都是120°，碳碳鍵鍵長都是1.40×10－10m。碳碳鍵單鍵雙鍵苯環(huán)鍵長（10－10m）1.541.331.40結(jié)論：(1)當(dāng)代科學(xué)技術(shù)證實苯含有平面正六邊形結(jié)構(gòu)非極性分子。苯分子中6個碳原子等效，6個氫原子等效。

(2)各個鍵角都是120°,碳碳鍵鍵長相等。(3)苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和雙鍵交替組成，苯環(huán)上碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特鍵。苯結(jié)構(gòu)使苯性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。第14頁百分比模型球棍模型凱庫勒結(jié)構(gòu)式苯結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式符合苯分子結(jié)構(gòu)不符合苯分子結(jié)構(gòu)，但現(xiàn)在還沿用第15頁１、以下關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)說法中，錯誤是

A．各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

B．苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C．苯環(huán)中碳碳鍵完全相同D．苯分子中各個鍵夾角都為120°練習(xí)Ｂ2、以下物質(zhì)中全部原子都有可能在同一平面上是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl第16頁性質(zhì)苯特殊結(jié)構(gòu)苯特殊性質(zhì)烷烴性質(zhì)烯烴性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、苯化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)預(yù)測第17頁燃燒：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O1、氧化反應(yīng)但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！點燃我們已經(jīng)知道，苯與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)，那么苯與液溴會發(fā)生取代反應(yīng)嗎？現(xiàn)象：苯燃燒時產(chǎn)生濃黑煙，火焰明亮，放出大量熱。第18頁2.苯取代反應(yīng)：試驗：(1)苯與鹵素取代反應(yīng)：催化劑常使用Fe,真正起催化作用是溴化鐵(FeBr３)溴苯，無色油狀液體，密度比水大，不溶于水書P38練習(xí):寫出苯與氯氣在鐵催化下反應(yīng)方程式第19頁+Br2

—Br+HBrFe+2Br2

—Br+2HBrFeBr—

+2Br2

—Br+2HBrFe

—Br補充：苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。第20頁(2)苯硝化反應(yīng)(書P39)硝基苯——無色具苦杏仁味油狀液體，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。怎樣提純、解毒呢？注意：①藥品取用次序：HNO3―H2SO4―苯②加入苯后不停搖動原因觀察并討論回答以下問題：1．觀察到試驗現(xiàn)象？2．濃硫酸起什么作用？3．為何用水浴加熱？4.實質(zhì)是什么反應(yīng)？——屬于取代反應(yīng)③溫度計位置，必須懸掛在水浴中。第21頁+H2O

（苯磺酸,有機強酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H[補充]70-80℃時易生成苯磺酸。當(dāng)溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+2HNO3

—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

—NO2水洗分離法第22頁1、能夠用分液漏斗分離一組液體混和物是:A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水課堂練習(xí)D2、試驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用以下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確操作次序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③3、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小有機物為A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷BC第23頁3.苯加成反應(yīng)：苯在一定條件下，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯含有飽和烴性質(zhì)；但從分子式分析，苯確實是不飽和烴，苯能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？——工業(yè)制取環(huán)己烷主要方法（困難）在紫外光照射下與Cl2加成船式、椅式之分CH2CH3|+CH2=CH2催化劑△第24頁苯既含有飽和烴性質(zhì)，又含有不飽和烴性質(zhì)。苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難[小結(jié)]四.苯用途（書P40）能燃燒、易取代、難加成。第25頁課堂練習(xí)、反饋：1．以下反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)是（）A．在催化劑存在條件下苯與溴反應(yīng)制溴苯B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．苯在空氣中燃燒D．在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷2．既能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，又能和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)烴是（）3．以下有機物注入水中振蕩后分層且浮于水面是（）A．苯B．溴苯C．四氯化碳D．乙醇

第26頁化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。因為有利可圖，許多國家石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可了解是，德國人只要婆羅洲石油，其它一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲石油運到德國本土去。在石油商人感一以百思不得其解時,一位化學(xué)家提醒世人說：“德國人在準(zhǔn)備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學(xué)家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。這位化學(xué)家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現(xiàn)象引發(fā)了一位化學(xué)家注意他經(jīng)過化驗，發(fā)覺婆羅洲石油成份與其它地域不一樣，它含有極少直鏈烴，它含有大量苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥三硝基甲苯基礎(chǔ)成份。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油化學(xué)成份進行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言。第27頁五、苯同系物1.含義：苯苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到芳烴。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)注意：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為碳碳單鍵芳香烴。2.通式：CnH2n-6第28頁3、簡單苯同系物命名:甲苯乙苯對甲乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯第29頁以下屬于苯同系物是（）練一練D第30頁4、苯同系物同分異構(gòu)體：C9H12（有8種）第31頁5、苯同系物物理性質(zhì)：在通常情況下都是無色液體，有特殊氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。芳烴、苯同系物與芳香族化合物區(qū)分：異同點芳烴苯同系物芳香族化合物共同點含有元素結(jié)構(gòu)特點不一樣點含有元素通式只含碳和氫元素只含碳和氫元素含碳和氫元素普通都含有苯環(huán)除碳和氫元素外還含有其它元素?zé)o通式C6H2n-6(n≥6)無通式第32頁苯同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相同，但又有不一樣①氧化反應(yīng)6.化學(xué)性質(zhì)2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2Oa.燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙第33頁2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩b.被酸性高錳酸鉀溶液氧化（苯環(huán)影響側(cè)鏈）試驗結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色第34頁甲苯被氧化是側(cè)鏈,即甲基被氧化,該反應(yīng)可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）反應(yīng)機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連碳直接連氫原子被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×這么氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響結(jié)果。第35頁烷基取代苯

能夠被KMnO4酸性溶液氧化生成

，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接碳原子上沒有C—H鍵，則不輕易被氧化得到

?，F(xiàn)有分子式是C11H16一烷基取代苯，已知它能夠被氧化成為

異構(gòu)體共有7種，其中3種是：

請寫出其它4種結(jié)構(gòu)簡式：__________、__________、__________、___________。例第36頁CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思索：產(chǎn)物是什么？可用KMnO4酸性溶液作試劑判別苯同系物和苯、苯同系物和烷烴。第37頁②易取代比如：甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)鄰硝基甲苯對硝基甲苯222CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃?zhèn)孺溣绊懕江h(huán),使苯環(huán)上氫原子比苯更易被取代是一個淡黃色針狀晶體，不溶于水，是一個烈性炸藥第38頁補充：③加成反應(yīng)催化劑△+3H2CH3CH3第39頁(2)苯同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不一樣①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化(1)苯同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相同①能燃燒②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)第40頁液溴、溴水、酸性高錳酸鉀溶液，與各類烴反應(yīng)比較烷烴烯烴炔烴苯苯同系物液溴溴水KMnO4取代(溴蒸汽.光照)加成褪色加成褪色普通不反應(yīng)，加鐵粉取代普通不反應(yīng)，加鐵粉取代不反應(yīng)，萃取褪色加成褪色加成褪色不反應(yīng)，萃取褪色不反應(yīng)，萃取褪色不反應(yīng)氧化褪色氧化褪色不反應(yīng)氧化褪色第41頁