有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)僅由氧元素和氫元素組成的穩(wěn)定的化合物只有兩種：H2O和H2O2，而僅由碳元素和氫元素組成的烴類物質(zhì)，目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜多變與碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子間的結(jié)合方式，以及分子中各原子在空間的排布有著密切關(guān)系。一、有機(jī)化合物的分類方法有機(jī)化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對其進(jìn)行合理分類。按照不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)化合物主要有兩種分類方法，一是依據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳骨架來分類，二是依據(jù)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)來分類。1.依據(jù)碳骨架分類根據(jù)碳原子組成的分子骨架，有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。鏈狀化合物又可分為脂肪烴和脂肪烴衍生物，環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物，脂環(huán)化合物包括脂環(huán)烴和脂環(huán)烴衍生物，芳香族化合物包括芳香烴和芳香烴衍生物。2.依據(jù)官能團(tuán)分類烴分子中的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代，得到烴的衍生物。如甲烷中的氫原子被氯原子取代得到氯代甲烷，它還可以經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)，進(jìn)一步轉(zhuǎn)變?yōu)榧状迹–H3OH）、甲醛（HCHO）等一系列烴的衍生物。甲烷在常溫下為氣體，難溶于水，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。甲醇則在常溫下為液體，與水互溶，能與羧酸反應(yīng)生成酯。甲醇的這些特性取決于其分子中含有的羥基，像這樣決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。根據(jù)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，可以對有機(jī)化合物進(jìn)行分類。表1-1列出了有機(jī)化合物的主要類別。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響。1．共價(jià)鍵的類型有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本類型：σ鍵和π鍵。

（1）σ鍵甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵（如圖1-1）。通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。（2）π鍵在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2

雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2

雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵（如圖1-2）。π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強(qiáng)度不同。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)化合物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過程，共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。同樣條件下，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱?；鶊F(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)不同點(diǎn)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍，這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3分子式相同碳架異構(gòu)CH3C(CH3)2CH3戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?；貞浻嘘P(guān)同分異構(gòu)體的知識，完成下表。化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)主要包括由碳骨架不同而產(chǎn)生的碳架異構(gòu)，由官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu)，以及由官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)。立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對映異構(gòu)等，我們將會陸續(xù)學(xué)習(xí)。當(dāng)堂練習(xí)1．具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為，它屬于(

)①芳香化合物②脂肪化合物③有機(jī)羧酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香烴A．③⑤

B．②③

C．①③

D．①④C2.判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號內(nèi)打“×”。)(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結(jié)構(gòu)分