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文檔簡介
3.3.2
酮核心素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識與微觀探析能從宏觀上認(rèn)識酮的典型物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),如溶解性、與某些試劑的反應(yīng)現(xiàn)象等;從微觀角度理解酮的分子結(jié)構(gòu)(羰基與烴基的連接方式)對其性質(zhì)的影響,建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。證據(jù)推理與模型認(rèn)知通過對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察、分析和推理,得出關(guān)于酮性質(zhì)的結(jié)論;構(gòu)建酮的結(jié)構(gòu)-性質(zhì)模型,運(yùn)用模型解釋和預(yù)測酮的相關(guān)性質(zhì)及反應(yīng)。科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任認(rèn)識酮在有機(jī)合成、材料科學(xué)等領(lǐng)域的重要應(yīng)用,培養(yǎng)學(xué)生關(guān)注化學(xué)學(xué)科對社會發(fā)展的貢獻(xiàn),同時(shí)樹立綠色化學(xué)理念,在實(shí)驗(yàn)中注意試劑的合理使用和環(huán)保問題
。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),尤其是羰基的結(jié)構(gòu)特征,理解酮與醛在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。酮的主要化學(xué)性質(zhì),如羰基的加成反應(yīng)(與氫氣、氫氰酸等加成)、還原反應(yīng)等,掌握反應(yīng)的原理和方程式書寫。能根據(jù)酮的結(jié)構(gòu)判斷其同分異構(gòu)體,理解同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化合物中的普遍性。難點(diǎn)理解酮羰基加成反應(yīng)的機(jī)理,從電子云分布、化學(xué)鍵變化等微觀角度分析反應(yīng)過程。比較不同結(jié)構(gòu)的酮在化學(xué)反應(yīng)中的活性差異,如芳酮與脂肪酮在某些反應(yīng)中的不同表現(xiàn),并能從結(jié)構(gòu)角度解釋原因。運(yùn)用酮的性質(zhì)進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),學(xué)會將酮作為中間體參與到復(fù)雜有機(jī)化合物的合成中。課前導(dǎo)入同學(xué)們,愛美之心人皆有之,很多同學(xué)都注意到,美甲已經(jīng)成為當(dāng)下一種非常流行的時(shí)尚方式。色彩斑斕、造型獨(dú)特的美甲,讓我們的指尖變得更加美麗動人。大家在做美甲的時(shí)候,有沒有想過,那些漂亮的指甲油是怎么涂上去又怎么輕松卸下來的呢?其實(shí),在美甲的過程中,有一種神奇的物質(zhì)發(fā)揮著關(guān)鍵作用,那就是我們今天要探究的主角——酮。指甲油清洗劑里就含有大量的酮類物質(zhì),比如常見的丙酮。它有著特殊的本領(lǐng),能夠快速溶解指甲油,讓我們輕松改變指甲的顏色和款式。那么,酮到底是什么樣的物質(zhì)?它為什么能有這樣神奇的效果呢?酮1.酮的組成和結(jié)構(gòu)定義:羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物叫做酮結(jié)構(gòu)通式:(R和R丿均為烴基,可以相同,也可以不同)R丿RCO官能團(tuán):酮羰基(
)CO分子通式:飽和一元脂肪酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)那么,醛和酮之間有什么區(qū)別和聯(lián)系呢?2.醛和酮的區(qū)別和聯(lián)系醛酮官能團(tuán)相同點(diǎn)都含有羰基(
)不同點(diǎn)醛基(
),位于鏈端酮羰基(
)位于碳鏈中間飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮的通式CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)聯(lián)系含有相同碳原子數(shù)的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮的分子式相同,互為同分異構(gòu)體HCOCOCO丙酮分子式結(jié)構(gòu)簡式顏色狀態(tài)沸點(diǎn)揮發(fā)性溶解性用途1.最簡單的酮——丙酮C3H6O無色透明液體56.2oC易揮發(fā)CH3CCH3O能與水乙醇等互溶化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑,生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等空間充填模型
球棍模型2.丙酮的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)丙酮能與H2、HCN、乙醇等發(fā)生加成反應(yīng):CO=CH3CH3+H2Ni?CHOHCH3CH3(還原反應(yīng))COCH3CH3+H—CNδ-δ+δ-δ+COHCH3CNCH3COCH3CH3+H—OCH2CH3δ-δ+δ-δ+COHCH3OCH2CH3CH32.丙酮的化學(xué)性質(zhì)①酮的加成反應(yīng)與醛的相同:C=O(R1
或H)(R2)δ?δ++A?Bδ?δ+CH(R1)R2OAB②醛或酮與HCN的加成反應(yīng)中,產(chǎn)物分子比反應(yīng)物分子多了一個(gè)碳原子,該反應(yīng)在有機(jī)合成常用與增長碳鏈。(2)氧化反應(yīng)酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng),但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。2.丙酮的化學(xué)性質(zhì)(1)為什么丙酮不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化丙酮分子中的官能團(tuán)為羰基,因此不具備醛基的特征反應(yīng)。②再證明有碳碳雙鍵:在加銀氨溶液氧化-CHO后,調(diào)pH至酸性再加入溴水,溴水褪色。(2)如何檢驗(yàn)肉桂醛()中醛基和碳碳雙鍵?-CH=CH-CHO①先證明有醛基:加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后,加熱后有磚紅色沉淀生成,-CH=CH-COONH4+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O-CH=CH-CHO△-CH=CH-COOH+Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH=CH-COONa+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O-CH=CH-CHO△隨堂訓(xùn)練1.下列有關(guān)說法正確的是(
)A.醛一定含醛基,含有醛基的物質(zhì)一定是醛B.丙醛只有丙酮一種同分異構(gòu)體C.醛類物質(zhì)在常溫常壓下都為液體或固體D.含醛基的物質(zhì)在一定條件下可與H2發(fā)生還原反應(yīng)D隨堂訓(xùn)練2.下列說法錯誤的是()A.甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體,是新裝修家庭中
的主要污染物B.福爾馬林是甲醛的水溶液,具有殺菌、防腐性,可用于保鮮魚肉等食品C.苯甲醛屬于芳香醛,是制造染料、香料及藥物的重要原料D.丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如,鋼瓶貯存乙炔時(shí),常用丙酮作為溶劑溶解乙炔B隨堂訓(xùn)練3.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物A是其中的一種,其結(jié)構(gòu)如下。下列關(guān)于A的說法中正確的是(
)A.化合物A的分子式為C15H22O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C.1molA最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)D.1molA最多與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)A隨堂訓(xùn)練4.分子式為C5H10O,且結(jié)構(gòu)中含有
的有機(jī)物共有()A.4種
B.5種
C.6種
D.7種DO=—C—隨堂訓(xùn)練5.分子式為C8H8O的芳香族化合物,符合下列要求的結(jié)構(gòu)有哪些?醛類:酮類:烯醇(酚):-OH-CH=CH2
鄰、間、對3種-CH3
-CHO鄰、間、對3種
醛與酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚互為同分異構(gòu)體
O-C-CH3
-CH2-CHO隨堂訓(xùn)練6.判斷正誤。(正確的畫“√”,錯誤的畫“×”)(1)丙酮與丙醛互為同分異構(gòu)體,均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (
)(2)乙醛的沸點(diǎn)低于丙醛。 (
)(3)苯甲醛不能與新制的Cu(OH)2濁液反應(yīng)。 (
)(4)乙醇通過還原反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為乙醛。 (
)(5)甲醛可用作食品防腐劑。 (
)(6)分子式為C5H10O的酮有3種同分異構(gòu)體。 (
)隨堂訓(xùn)練7.一種Pt單原子負(fù)載型TiO2(PtSA-TiO2)光催化劑可以最有效地對丙酮直接協(xié)同生產(chǎn)高附加值的HDN和氫氣,示意圖如圖所示。下列說法不正確的是(
)DA.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇B.HDN的化學(xué)名稱是2,5-己二酮C.丙酮分子中最多有6個(gè)原子共平面D.
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