2025年人教版高二化學選擇性必修3同步練習：羧酸、酯

第四節(jié)竣酸竣酸衍生物

基礎課時14竣酸酯

學習目標1.了解竣酸的結構和性質，結合實驗和乙酸，認識竣酸的性質。2.結合相關實驗，了解酯的結構及主要性

質。

一、較酸

（一）知識梳理

1.竣酸的組成和結構

_組成：由燒基（或氫原子）和竣基直接

一相連形成的有機化合物

竣酸-0

-官能團：—2—0H或一COOH

2.竣酸的分類

依據分類

按照與竣基相

分為脂肪酸（如甲酸、乙酸等）和芳香酸

連的煌基的不（如苯甲酸，O^cooH等）

同

竣酸可以分為一元竣酸（如丙酸

按照竣酸分子

CH3cH2coOH）、二元竣酸（如乙二

中竣基的數目

酸,H00C—C00H）和多元竣酸等

3.常見的竣酸

物質甲酸苯甲酸乙二酸

結構()

IIC^^COOHHOOC—COOH

簡式H—C—OH

俗稱蟻酸安息香酸草酸

無色、有刺激

性氣味的液體，無色晶體、易升

物理無色晶體,可溶于

有腐蝕性，能與里微溶于水，易

性質水和乙醇

水、乙醇等互溶于乙醇

溶

化學表現竣酸和醛表現竣酸和苯環(huán)表現竣酸的性質和

性質的性質的性質還原性

做還原劑，合成合成香料、藥物化學分析中常用的

重要

醫(yī)藥、農藥和等,其鈉鹽是常用還原劑，重要化工

用途

染料等的原料的食品防腐劑原料

4.竣酸的物理性質

甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的猿酸能夠與水

水溶互溶。隨著碳原子數的增加，一元凌酸在水中的溶

性解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是丕渣

壬水的蠟狀固體

隨著碳原子數的增加，一元凌酸沸點逐漸升高。竣

沸點酸與相對分子質量相當的其他有機化合物比，沸點

較高，這是因為竣酸分子間含有氫鍵

5.竣酸的化學性質（以乙酸為例）

竣酸的化學性質主要取決于較基官能團。當竣酸發(fā)生化學反應時，竣基結構中的兩個部位的化學鍵容易

斷裂：

」O-H斷裂：電離出H+,表

Vr現酸性

'°rH_C—O斷裂：—0H被取代,

，生成醛、酰胺等，酸衍生物

⑴酸性

竣酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質。如乙酸的電離方程式為CH3coOH~CH3co0-+H+。乙酸能與

碳酸鈉反應，其反應方程式為2cH3coOH+Na2CC）3―"2cH3coONa+CChT+HzO,該反應說明其酸f生比H2CO3

的強。

⑵酯化反應

①竣酸和醇在酸催化下可以發(fā)生酯化反應，如乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應化學方程式為

O

濃硫酸.||

CH3coOH+CH3cH20H△C——C—℃風（3個+電。。

②酯化反應的機理：

OO

濃硫酸、II

可以用同位素示蹤法：CH—C—（）H。一△18證明酯

+H—18CH2cH3'—CH—c—0CH2CH;i+H2QO

化反應的實質是酸脫羥基，醇脫氫。

（二）互動探究

I.利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強

弱。

【問題討論】

問題1根據實驗設計的原理，寫出有關反應的化學方程式。

提示乙酸與Na2cCh反應，放出C02氣體,說明乙酸的酸性比碳酸強;將產生的C02氣體通入苯酚鈉溶液中，生

成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。

2cH3coOH+Na2c。3-*2cH3coONa+CChT+HzO,

CH3COOH+NaHCO3^CH3coONa+CChT+H?。，

“)NaCpOH

CO2+H2O++NaHCO3.

問題2上述裝置的連接順序如何(用字母表示)?飽和NaHCCh溶液的作用是什么？盛裝Na2CO3固體和苯酚

鈉溶液的儀器中分別有什么現象？

提示裝置連接順序為:A-D、E-B、C-F、G-H、l-J(B、C與H、I可以顛倒,D與E、F與G也可以顛倒)。

飽和NaHCCh溶液的作用是除去C02氣體中的CH3COOH蒸氣。盛裝Na2c。3固體中有氣體生成，盛放苯酚鈉

溶液的儀器中溶液變渾濁。

II.酯化反應的認識。

【問題討論】

問題3在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率,你認為應當采取哪些措施?請結合化學

反應原理的有關知識進行說明。

提示酯化反應是可逆反應，根據化學平衡原理才是高乙酸乙酯產率的措施有:①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡

右移;②由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移;③增加乙酸或

乙醇的量,使平衡右移。

COOH

問題4在濃硫酸作催化劑的條件下，二元裝酸與二元醇也能發(fā)生酯化反應。如1mol乙二酸(COOH并叱

CH,OH

I

mol乙二醇(Cd()H)發(fā)生酯化反應生成六元環(huán)狀酯，請你寫出該反應的化學反應方程式。

()()

CcH

——I

CCH

COOHCH2OH

濃硫酸、〃、/“

提示

COOH+CH2()H=—()()+2H2O

【探究歸納】

1.醇、酚、竣酸分子中羥基氫原子的活潑性比較(以典型代表物為例)

乙醇苯酚乙酸

羥基氫原子逐漸增強

的活潑性

電離不能電離能電離能電離

酸堿性—極弱的酸性弱酸性

反應

與Na反應放出H反應放出H

22放出

H2

與NaOH不反應反應

與不反應反應反應

Na2CO3

與NaHCOs不反應不反應反應

2.酯化反應的其他類型

⑴二元竣酸與二元醇之間的酯化反應。

COOHCH.,OH

||濃硫酸.

①成鏈:COOH+CH,OH

△HOOCCOOCH2CH2OH+H2O

00

\/\

cCH2

COOHCH,OH濃硫酸、/CHz

1-

COOH+CH()H

②成環(huán):2°°+2H2O

CH3cHeOOH

⑵羥基酸的自身酯化反應［以乳酸（°H）為例］

2CH.CHCOOHCHaCHCOOCHCOOH

I濃硫酸I

①成鏈：

°H△°HCH,+H20

CH

O-CH

\

C)=CC=O

2CHCHC()()HCH—O

:j濃硫酸

②成環(huán)：°H△CH3+2出0（分子間成環(huán)）

o

CH3cHeOOHC

濃硫酸

CH3CH<I

OH△+出0（分子內成環(huán)）

I對點訓練

1.（2024.湖南常德市第一中學高二月考）巴豆酸的結構簡式為CH3—CH=CH—C00H,現有①氯化氫

澳水③純堿溶液④乙醇⑤酸性高偏酸鉀溶液，根據巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴

豆酸反應的物質是()

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③⑤D.①②③④⑤

答案D

解析巴豆酸含有碳碳雙鍵，可以與氯化氫、溪發(fā)生加成反應，可以與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應,

巴豆酸還含有竣基，可以與純堿溶液發(fā)生反應，可以與乙醇發(fā)生酯化反應。巴豆酸與五種物質都發(fā)生反應，故

選D。

2.泡騰片中含有檸檬酸(結構簡式如圖)，

下列有關檸檬酸的說法不正確的是()

A.檸檬酸的分子式為C6H8。7

B.檸檬酸有兩種不同的官能團

C.檸檬酸分子中有手性碳原子

D.lmol該有機物最多與3molNaOH反應

答案C

解析根據檸檬酸結構簡式分析，檸檬酸的分子式為C6H8。7,A正確;檸檬酸結構中含有竣基、羥基，兩種不同

的官能團,B正確;檸檬酸分子中不含有手性碳原子，其中既連有竣基又連有羥基的碳原子,還連有2個一

CH2coOH,不是手性碳原子,C錯誤;1mol該有機物含有3mol竣基與3molNaOH反應,含有的1mol羥基不能

與NaOH反應,1mol該有機物最多與3molNaOH反應,D正確。

3.蘋果酸(A)是蘋果醋中的主要酸性物質。已知:在下列有關蘋果酸(A)的轉化關系中,B能使澳的四氯化

碳溶液褪色。回答下列問題：

⑴蘋果酸分子中所含官能團的名稱是。

⑵蘋果酸不能發(fā)生的反應有(填序號)。

①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應

⑶B的結構簡式:,

C的結構簡式:,

F的分子式:。

(4)寫出A―D的化學方程式:0

答案(1)竣基、羥基(2)①③

(3)H00C—CHCH—COOH

()

II

HOOC—C—CH—COOHc8H8。8

()

II

C—O

/\

HOOC—CH,-CHCH—CH2—COOH

2HOCX：—CH—CH2—COOH()—C

濃硫酸||

OH△()

(4)+2H2O

二、酯

（一）知識梳理

1.組成與結構

酯是竣酸分子竣基中的二QkL被一OR'取代后的產物，可簡寫為RCOOR'oR和R，可以相同,也可以不同。

2.物理性質

低級酯是具有芳查氣味的液體，密度一般比水小，易溶于有機溶劑。

3.酯的存在

酯類廣泛存在于自然界中，如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯。日常生活中的飲料、糖果和

糕點等常使用酯類香料。

4.化學性質

酯的重要化學性質之一是可以發(fā)生水解反應,生成相應的酸和醇。

⑴酯在酸性條件下的水解反應

在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學方程式為

CH3coOC2H5+H2O△CH3coOH+C2H5OH。

⑵酯在堿性條件下的水解反應

在堿性條件下，酯水解生成竣酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應。如乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的

△

化學方程式為CH3coOC2H5+NaOH-"CKCOONa+C2H50H。

（二）互動探究

實驗探究乙酸乙酯的水解

5mL0.2mol-L-1

的稀H2sO4

5mLH2OI5mL().2mol-V'

實驗1:酸堿性對/的NaOH溶液

酯水解的影響

疊70t水浴5min

試管中均先加入1mL乙酸乙酯

5mL0.2mol-L-1NaOH

+1mL乙酸乙酯

實驗2：溫度對酯

的水解的影響

【問題討論】

問題1根據實驗1和2,填寫對應的實驗現象和實驗結論。

實驗現象

a試管內酯層厚度.；b試管內酯層厚

；c試管內酯層.

.（填試管序號,下同）試管內酯層消失的時間

—試管的長

提示基本不變減小基本消失ab

問題2根據以上實驗現象,你能得出什么結論？

提示乙酸乙酯在酸性和堿性條件下均可發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快、更徹底，且溫度越高乙酸乙酯

的水解速率越大。

問題3酯的水解反應在稀酸催化下即可發(fā)生,說明它的逆反應即酯化反應在該條件下也能進行，而酯化反應

卻使用濃硫酸，其原因是什么？

提示使用濃硫酸的目的是催化的同時吸收生成的水，使平衡最大限度地向生成酯的方向移動提高酯的產

率，故酯化反應中濃硫酸為催化劑、吸水劑。

【探究歸納】酯化反應與酯的水解反應的比較

酯化反應酯的水解反應

反應

濃硫酸，加熱稀硫酸或NaOH溶液，加熱

條件

（）

反應酸脫羥1

斷裂酯基（一C一（1R）中的碳氧單

機理基醇脫氫

鍵

二者均屬于取代反應，酯化反應為可逆反應。酯在

反應酸性條件下的水解不完全，可生成醇和竣酸,為可逆

類型反應;酯在堿性條件下完全水解，生成醇和竣酸鹽，為

不可逆反應

L對點訓練

4.正丁醇（CH3cH2cH2cH20H）和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸正丁酯，反應溫度為

115~125℃,反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是（）

1A

U

t_,^3

A.不能用水浴加熱

B.長玻璃管起冷凝回流作用

C.正丁醇和乙酸至少有一種能消耗完

D.若加入過量乙酸可以提高醇的轉化率

答案C

解析因為需要的反應溫度為115~125C,而水浴加熱適合反應溫度低于100。。的反應,A正確;有易揮發(fā)的

液體反應物時，為了避免反應物損耗和充分利用原料,要在發(fā)生裝置中設計冷凝回流裝置，使該物質通過冷凝

后由氣態(tài)恢復為液態(tài)，從而回流并收集，實驗室可通過在發(fā)生裝置中安裝長玻璃管或冷凝管等實現,B正確;該

反應為酯化反應，屬于可逆反應,反應物不能消耗完,C錯誤;酯化反應為可逆反應，增加乙酸的量,可使平衡向生

成酯的方向移動，從而提高醇的轉化率,D正確。

5.（2024?北京一零一中學高二期中）某有機物A是農藥生產中的一種中間體，其結構簡式如圖，下列敘述不

正確的是（）

A.有機物A屬于芳香族化合物

B.有機物A中含有2種含氧官能團

C.有機物A既可以發(fā)生氧化反應又可以發(fā)生還原反應

D.lmol有機物A和足量的NaOH溶液反應,最多可以消耗2molNaOH

答案D

解析A項，該化合物含有苯環(huán)，因此屬于芳香族化合物,正確;B項,有機物A中含有的含氧官能團有酯基、羥

基兩種，正確;C項,有機物A中連有一OH的C原子上有H原子,所以可發(fā)生氧化反應，苯環(huán)可與氫氣加成，即發(fā)

生還原反應,正確;D項,在分子中含有酯基、—CI及水解生成的酚羥基結構都可以與堿反應，則1molA可以

與3molNaOH反應,錯誤。

課后鞏固訓練

A級合格過關練

選擇題只有1個選項符合題意

(一)竣酸的性質

1.下列試劑可以鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色溶液的是()

A.銀氨溶液B.濃澳水

C.新制的CU(OH)2D.FeCb溶液

答案C

解析乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2,但乙醛與新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀;甲酸和乙酸都

能溶解新制的Cu(OH)2,但甲酸與過量新制的Cu(OH)2共熱時生成磚紅色沉淀，故C項符合題意。

2.(2024?北大附中高二期中)分支酸是一種重要的生物化學中間體,位于不同類別有機物生物合成途徑的分支

點。其結構簡式如圖。下列關于分支酸的敘述正確的是()

COOH

人CH,

/JI

OCOOH

OH

分支酸

A.分子中含有3種官能團

B.可分別與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同

C.lmol該物質最多與3molNaOH發(fā)生中和反應

D.和等物質的量的B0發(fā)生加成反應的產物只有1種

答案B

解析分子中含一COOH、一OH、碳碳雙鍵、醛鍵，共4種官能團,A錯誤;含一COOH,能與乙醇發(fā)生酯化反應;

含一OH,能與乙酸發(fā)生酯化反應,B正確;在該結構中，只有一COOH能與NaOH反應,1mol分支酸含2mol—

COOH,則最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應,C錯誤;該分子中因含有碳碳雙鍵而能與B〉發(fā)生加成反應，由于

三個碳碳雙鍵不同，等物質的量的分支酸和BQ發(fā)生加成反應的產物不止1種,D錯誤。

3.脫落酸是一種能促進葉子脫落、提高植物的抗旱和耐鹽力的植物激素，其結構簡式如圖所示。下列有關該

化合物的敘述中錯誤的是()

A.該物質的分子式為Cl5H20。4

B.該物質的同分異構體中含有芳香族化合物

C.lmol該物質最多能與含2molNaOH的溶液反應

D.lmol該物質最多能與4mol也反應

答案C

解析鍵線式中端點和拐點均為G按照C的四價結構補充H,根據該物質的結構簡式可確定其分子式為

C15H20O4,A正確;由該物質的結構簡式可知其不飽和度是6,大于4,所以其同分異構體中含有芳香族化合物,B

正確;該分子中竣基能與氫氧化鈉反應,1mol該物質只含1mol蝮基，最多只能與1molNaOH反應,C錯誤;1

mol該物質含有3mol碳碳雙鍵、1mol酮羊炭基，最多能與4mol氫氣發(fā)生加成反應,D正確。

（二）酯的性質

4.（2024?湖南長沙市第一中學高二月考）七葉亭是一種植物抗生素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖。下列說法

不正確的是（）

A.該分子中存在3種官能團

B.該分子中所有碳原子一定共平面

C.lmol該物質與足量濱水反應，最多可消耗3molBr2

D.lmol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗4molNaOH

答案B

解析七葉亭分子中含有碳碳雙鍵、羥基、酯基3種官能團,A正確;依據苯和乙烯的結構，七葉亭分子

frW）

叱二sh%中，方框內的碳原子一定共平面,圓圈內的碳原子一定共平面，但兩個平面只共用兩個碳原子，

則所有碳原子不一定共平面,B不正確;七葉亭分子中，羥基鄰位的兩個氫原子可以被Br取代，碳碳雙鍵可以與

Brz發(fā)生加成反應，則1mol該物質與足量浸水反應，最多可消耗3molBr2,C正確;七葉亭分子中,2個羥基、1

個酯基都能與NaOH發(fā)生反應，且lmol該酯基可以與2molNaOH發(fā)生反應，則1mol該物質與足量NaOH溶

液反應，最多可消耗4molNaOH,D正確。

5.4-羥基香豆素是合成雙香豆素、新抗凝、華法林等抗凝血藥物的中間體，其結構如圖所示。下列有關4-羥

基香豆素的說法錯誤的是（）

OH

A.分子式為C9H6。3

B.其芳香族同分異構體中，苯環(huán)上有3個取代基的結構有10種

C.分子中含有3種官能團

D.81g4-羥基香豆素最多能消耗40gNaOH

答案B

解析由該分子的結構簡式可知，其分子式為C9H6。3,故A正確;其芳香族同分異構體中,三個取代基可以是一

OOCH、一C三CH、一OH,當苯環(huán)上有3個不一樣的取代基時，有10種同分異構體（定二移一書寫），這三個取代

基還可以是一COOH、一C三CH、一OH,此時又會有10種同分異構體,B錯誤;分子中含有3種官能團,分別為

碳碳雙鍵、羥基、酯基,c正確;C9H6。3的摩爾質量為162g/mol,81g4-羥基香豆素的物質的量為0.5mol,l

mol4-羥基香豆素消耗NaOH為2mol,則81g4-羥基香豆素消耗氫氧化鈉1mol,質量為40gNaOH,D正確。

6.某有機化合物的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.該分子含有3種官能團

該物質與足量濱水反應，最多可消耗

C.lmol4molBr2

D.lmol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH

答案A

解析如圖，該分子中存在四個共面的結構，四個平面可以通過一定的旋轉使所有碳原子都共面

酯基、酚羥基、醐鍵4種官能團,B錯誤;1

mol該分子中碳碳雙鍵和1molB*發(fā)生加成反應，且酚羥基對位氫和1molBr?發(fā)生取代反應，故1mol該物質

與足量浸水反應，最多可消耗錯誤;該分子中含有兩個酯基和一個酚羥基，故該物質與足量

2molBr2,C1mol

溶液反應，最多可消耗錯誤。故選

NaOH3molNaOH,DAo

7.(2024.陜西西安市高二期中)根據要求，完成下列問題：

⑴中草藥秦皮中含有七葉樹內酯,其結構簡式為HO^/oAo,具有抗菌作用。若1mol七葉樹內酯分別與

濃澳水和溶液完全反應，則消耗的物質的量為；消耗的物質的量為；請

NaOHBr2NaOH

寫出這兩個反應的化學方程式；

COOH

()(XCH3

⑵阿司匹林的結構簡式為，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的

物質的量為；請寫出這個反應的化學方程

式____________________________________________

()

⑶°H與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式:

COOH

OOCCH3COONa

(2)3mol+3NaOHCH3coONa+2H2O+ONa

()()

HOCHNa()

ONa

⑶OH+3NaOH—CH3OH+2H2O+ONa

HO

解析⑴根據H°。可知分子中含有2個酚羥基、1個酚羥基形成的酯基和1個碳碳雙鍵,1mol

七葉樹內酯與濃漠水完全反應，消耗B「2的物質的量為3mol,lmol七葉樹內酯與和NaOH溶液完全反應，消耗

HO

NaOH的物質的量為4mol,反應的化學方程式分別為H。

+3Br2

Na(COONa

HONa(

HOONa

+4NaOH-+3H2OO

COOH

OOCCH3

⑵阿司匹林的結構簡式為，分子中含有1個竣基和1個酚羥基形成的酯基，則1mol阿司匹

COOH

()CX2CH3

林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為3mol,反應的化學方程式為

()

COONaHO

ONa

OH

+3NaOH^CH3COONa+2H2O+；(3)中含有2個酚羥基、1個酯基，與足量

()()

HONa()

ONa

OH>ONa

氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為+3NaOH-CH3OH+2H2O+

B級素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個或2個選項符合題意

8.已知咖啡酸的結構如圖所示，下列關于咖啡酸的描述正確的是()

()

HO—CH=CH—C—OH

HO

A.分子式為C9H6。4

B.lmol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應

C.與濱水既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生加成反應

D.能與Na2c。3溶液反應，但不能與NaHCO3溶液反應

答案BC

解析A項，根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為c9H8。4,錯誤;B項，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成

反應，而竣基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應,

正確;C項,咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與濱水發(fā)生加成反應，含有酚羥基，可以與浸水發(fā)生取代反應，正

確;D項，咖啡酸含有竣基，與Na2c0”NaHCO3溶液均能發(fā)生反應,錯誤。

9.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉化為Y、Zo

COOHCOOH

HO()COOH

下列說法錯誤的是