2025年人教版高二化學(xué)選擇性必修3同步練習(xí)章末測(cè)評(píng)驗(yàn)收卷（三）

章末測(cè)評(píng)驗(yàn)收卷（三）

（時(shí)間：90分鐘滿分：100分）

一、選擇題（本題共10小題,每小題3分，共30分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意）

1.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如:CH?—CH=CH—CH3可簡(jiǎn)寫為~。松油醇具有紫丁香味，其酯類常

用于香精調(diào)制，如圖為松油醇的結(jié)構(gòu),以下關(guān)于它的說法正確的是（）

OH

A.一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

B.與HCI加成后的產(chǎn)物只有一種

C.能催化氧化成醛

D.分子式為CI0H2OO

答案A

OH

\Z

解析松油醇中含有羥基，一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),A正確；與HCI加成后的產(chǎn)物有兩種:

。Q、C2l,B錯(cuò)誤;松油醇中羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化,C錯(cuò)誤;根據(jù)該物質(zhì)

的鍵線式可知分子式為C10H18O,D錯(cuò)誤。

2.下列有機(jī)物的命名正確的是（）

A.CH30cH3二乙醛

=

B.CH2CHCH2CH33-丁烯

C.（CH3）3CCH2OH正戊醇

CH,

D.CHCH,異丙苯

答案D

解析CH30cH3命名為二甲醛,A錯(cuò)誤;烯煌命名時(shí),要選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，從離官能團(tuán)最近的一

端給主鏈上的碳原子編號(hào)，并表示出官能團(tuán)的位置,故此烯煌的名稱為1-丁烯,B錯(cuò)誤;醇的命名是選含有羥基

CH3

的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,（CH3）3CCH20H命名2,2-二甲基4丙醇,C錯(cuò)誤；^^CHCH命名為異丙苯白正確。

3.（2024?江蘇揚(yáng)州紅橋高級(jí)中學(xué)高二期中）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有（）

CH,COO

CH2=CHCH2—CHCH,COOH

OH

①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)

A.僅①②③⑤⑥B.僅②③④⑤⑥

C.僅①②③④⑤⑥D(zhuǎn).①②③④⑤⑥⑦

答案D

解析分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);含有酯基,可發(fā)生水解、取代反應(yīng);含有竣基,具有酸

性，可發(fā)生中和反應(yīng)和酯化反應(yīng);含有羥基，可發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng)。

4.（2024?河北石家莊市第二中學(xué)高二期中）利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系

如圖所示，下列說法正確的是（）

HC1

H2C=CH2<>C1H2C—CH2C1H2C=CHC1

iH2Onxm

A.化合物n的名稱為二氯乙烷

B.化合物H與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可得到化合物I

C.裂解時(shí)，另一產(chǎn)物X為HCI

D.化合物III發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物聚氯乙烯可使高鎰酸鉀溶液褪色

答案C

解析化合物II的名稱為1,2-二氯乙烷,A錯(cuò)誤;1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙

塊、氯化鈉和水,不可能生成氯乙烯,B錯(cuò)誤;根據(jù)原子守恒,1,2-二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫，

則X為氯化氫,C正確;聚氯乙烯中沒有不飽和鍵,不能使高鎰酸鉀溶液褪色,D錯(cuò)誤。

5.下列方程式中，錯(cuò)誤的是（）

△

>

A.甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng):HCHO+2[Ag（NH3）2]OH-H2O+2Ag；+3NH3+HCOONH4

>+

B.丙烯醛與足量澳水反應(yīng):CH2=CHCHO+2Br2+H2。—CH2BrCHBrCOOH+2H+2Br

2+

C.醋酸除水垢（CaCO3）：CaCO3+2CH3coOH------Ca+2CH3COO+H2O+CO2t

Cr°H"°H"ONa

D.苯酚（&>）溶液中加入Na2c。3溶液：2+Na2c。3―>—+NaHCO3

答案A

解析甲醛與足量銀氨溶液共熱反應(yīng)生成碳酸鍍、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

A

HCHO+4[Ag（NH3）2]OH一>2H2O+4Ag]+6NH3+（NH4）2CC）3,A錯(cuò)誤;丙烯醛分子中含有的碳碳雙鍵能與溪水發(fā)生加

成反應(yīng)，含有的醛基能與浸水發(fā)生氧化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCHO+2Br2+H2O—*

CH2BrCHBrCOOH+2H++2B「,B正確;醋酸除水垢發(fā)生的反應(yīng)為碳酸鈣與醋酸溶液反應(yīng)生成醋酸鈣、二氧化碳和

2+

水,反應(yīng)的離子方程式為CaCO3+2CH3COOH-=Ca+2CH3COO+H2O+CO2t，C正確;苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根離

rv（）H

子，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉,反應(yīng)的化學(xué)方程式為M+Na2c。3一f

+NaHCO3,D正確。

6.下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到其對(duì)應(yīng)目的的是（）

實(shí)驗(yàn)?zāi)康牟僮?/p>

欲除去苯中混有向混合液中加入濃澳水，充分反應(yīng)

A

的苯酚后，生成三溪苯酚白色沉淀，過濾

取4mL乙醇加入12mL濃硫

探究乙醇消去反酸、少量沸石，迅速升溫到"0C

B

應(yīng)的產(chǎn)物將氣體產(chǎn)物通入2mL謨水中，觀

察現(xiàn)象

取該鹵代煌在氫氧化鈉醇溶液中

欲證明某鹵代煌

C反應(yīng)后的液體適量于試管，加入

中含有漠原子

AgNCh溶液

探究乙醇和水中向兩只分別盛有蒸儲(chǔ)水和無水乙

D0—H鍵的極性強(qiáng)醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉

弱（約綠豆大），觀察現(xiàn)象

答案D

解析向混合液中加入濃漠水，充分反應(yīng)后，苯酚與浸水反應(yīng)生成的三溪苯酚會(huì)溶于苯,同時(shí)浸單質(zhì)易溶于苯

中，引入新的雜質(zhì),A錯(cuò)誤;迅速升溫至140。。時(shí)乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醛，應(yīng)迅速升溫至170。。制備乙烯，且

需除去雜質(zhì)后利用漠水檢驗(yàn)乙烯,B錯(cuò)誤;濱乙烷水解后，沒有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黃色沉淀很口不能

檢驗(yàn)溪離子,C錯(cuò)誤;鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈，則水中的0—H鍵極性強(qiáng)于乙醇中的0—H,D正確。

7.如圖為一重要的有機(jī)化合物，以下關(guān)于它的說法中正確的是（）

^）—CH=CH—COOH

CH2OH

A.含有四種官能團(tuán)

B.lmol該物質(zhì)最多可以與1mol國(guó)發(fā)生加成反應(yīng)

C.可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其分子中的碳碳雙鍵

D.與1mol該物質(zhì)反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO?的物質(zhì)的量之比為2：1：1

答案D

解析該有機(jī)化合物含羥基、碳碳雙鍵、陵基種官能團(tuán),錯(cuò)誤;苯環(huán)需要碳碳雙鍵需

3A1mol3molH2,lmol

要出,共需要錯(cuò)誤;醇羥基也能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，干擾碳碳雙鍵的鑒定,錯(cuò)誤;能和

1mol4molH2,BC

鈉反應(yīng)的是羥基和竣基，能和NaOH、NaHCOs反應(yīng)的是竣基，因此消耗三者的物質(zhì)的量比值為2：1：1,D正

確。

8.卡維地洛類藥物（?。┛捎糜谥委熢l(fā)性高血壓、有癥狀的充血性心力衰竭。以甲為原料合成丁的方法如

下圖所示。下列說法正確的是（）

COOHCOONaCOOH

甲乙丙

?NH?

T

A.試劑X可以是足量Na2c。3溶液

B.丙、丁互為同系物

C.乙、丙、丁均能與NaOH溶液和鹽酸反應(yīng)

D.戊的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）

答案C

解析甲轉(zhuǎn)化為乙時(shí)，試劑X只與一COOH反應(yīng)，不與酚羥基反應(yīng)，試劑X只能為NaHCO3溶液,A錯(cuò)誤;丙、丁

官能團(tuán)不同，不互為同系物,B錯(cuò)誤;乙中一COONa能與鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),丙中氨基能與

鹽酸反應(yīng),一COOH能與氫氧化鈉反應(yīng)，丁中氨基能與鹽酸反應(yīng)，酯基能與NaOH溶液反應(yīng),C正確;戊的同分異

構(gòu)體除醇外，還有醛類，共6種,D錯(cuò)誤。

9.化合物A可用于治療囊性纖維化,其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.A中含有6種常見官能團(tuán)

B.分子式為C24H28M。3

C.lmolA最多可以與2molNaOH反應(yīng)

D.A與出完全加成的產(chǎn)物分子中含有8個(gè)手性碳原子

答案A

解析A中含有酮芋炭基、氨基、碳碳雙鍵、酰胺基、羥基共5種常見官能團(tuán),A錯(cuò)誤;A分子中含有24個(gè)C

原子、2個(gè)N原子、3個(gè)。原子，不飽和度為12,則含H原子個(gè)數(shù)為26x2+2-12x2-2=28,分子式為

c24H28M。3月正確;A分子中的酰胺基、酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，則1molA最多可以與2molNaOH反應(yīng),C

正確;A與H2完全加成的產(chǎn)物分子中,帶“*”的碳原子為手性碳原子,共含有8個(gè)手性碳

原子,D正確。

10.某種解熱鎮(zhèn)痛藥主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是（）

OOCCH：,

CO（）-<Q>—NHC（X:H2CH:）

A.分子式為CI8HI7NO5

B.苯環(huán)上的氫原子氯代時(shí)，一氯代物有6種

C.lmol該分子取多可與3molNaOH反應(yīng)

D.可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

答案C

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,它含有18個(gè)C、17個(gè)H、1個(gè)N和5個(gè)0,故分子式為Ci8H17NO5A正確;兩個(gè)苯環(huán)

上一共有六種環(huán)境的氫原子，故一共有6種一氯代物,如圖所示,*表示一氯可取代的位置，

*__/OOCCH.**

*COONHCOCH.CH,

IJ,B正確;該分子中含有兩個(gè)酯基和一個(gè)肽鍵，由于兩個(gè)酯基中含有酚羥基，故

1mol該分子一共可以和5mol氫氧化鈉反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯環(huán)可以加成，酯基可以水解（取代），有機(jī)物可以燃燒（氧

化）,D正確。

二、選擇題（本題包括5小題,每小題5分，共25分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意）

11.如圖所示:糠醛可在不同催化劑作用下轉(zhuǎn)化為糠醇或2-甲基塊喃。下列說法正確的是（）

糠醛

2-甲基吠喃糠醇

CuPd,0

A.糠醇能與乙酸反應(yīng)

B.糠醛在銅單質(zhì)催化條件下生成2-甲基吠喃為氧化反應(yīng)

/r\x

C.糠醛與互為同系物

D.2-甲基吠喃可使澳的四氯化碳溶液褪色

答案AD

解析糠醇分子中含有醇羥基,故在一定條件下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;由圖可知,糠醛在CuPdx催化

條件下生成2-甲基吠喃為還原反應(yīng),B錯(cuò)誤;二者結(jié)構(gòu)不相似,所以不互為同系物,C錯(cuò)誤2甲基吠喃結(jié)構(gòu)中含

碳碳雙鍵，可使溪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,D正確。

12.化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下：

DCH3MgBrHO

2)H.,()

下列說法不正確的是)

A.Y分子存在對(duì)映異構(gòu)體

OOH

l)CH3CH2MgBr

B.類似上述反應(yīng)，可發(fā)生2)H.,()

C.Y與HCI以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得4種產(chǎn)物

D.依據(jù)紅外光譜可確證X與Y存在不同官能團(tuán)

答案C

Z

解析與CH3MgBr反應(yīng)生成CHOMgBrCH,OMgBr發(fā)生水解反應(yīng)得到H（）

Qu

對(duì)映異構(gòu)體要滿足四種不同的原子或原子基團(tuán)連接,Y（HO^）分子存在對(duì)映異構(gòu)體,A正確;類似上述反應(yīng),

OH

9l)CH3CH.,MgBr

1

可發(fā)生1-2m.o力正確MH°）與HCI以物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，發(fā)生

1,2-加成反應(yīng)時(shí)可得4種產(chǎn)物，發(fā)生1,4-加成反應(yīng)時(shí)可得2種產(chǎn)物，共可得6種產(chǎn)物,C錯(cuò)誤;依據(jù)紅外光譜可確

證X（碳碳雙鍵、段基）與Y（碳碳雙鍵、羥基）存在不同官能團(tuán),D正確。

13.（2024?山東青島膠州高二期中）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物W（2-甲基2氯丁烷）存在如

圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法正確的是)

M

HQ/催化劑

試劑a'①②

③

WN

HC1/A

A.試劑a是NaOH水溶液

B.M分子不可能存在順反異構(gòu)

C.反應(yīng)②、③均屬于取代反應(yīng)

D.N的同分異構(gòu)體能催化氧化生成醛的有3種

答案B

解析A.由條件③可推斷N為2-甲基-2-丁醇，由條件②可推斷M為2-甲基H丁烯或2-甲基-2-丁烯，故試劑a

為氫氧化鈉醇溶液,A錯(cuò)誤;M為2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯，均不存在順反異構(gòu),B正確;從M到N,發(fā)生烯

煌的加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;N為2-甲基2丁醇,其同分異構(gòu)體能催化氧化生成醛的結(jié)構(gòu)必須含有一CH20H結(jié)構(gòu)，故

余下為一C4H9,—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故符合此條件的醇有4種結(jié)構(gòu),D錯(cuò)誤。

14.從夏威夷天然植物蜘蛛百合中分離得到的Pancratistatin有優(yōu)異的抗病毒活性，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說

法不正確的是（）

0H

H。、人/OH

OHO

Pancratistatin

A.一定條件下,1molPancratistatin最多能與4mol力發(fā)生加成反應(yīng)（不考慮開環(huán)）

B.lmol該物質(zhì)與稀NaOH反應(yīng)，最多消耗2molNaOH

C.該物質(zhì)與乙酸酎1：1發(fā)生反應(yīng),最多可以生成4種酯

D.分子中含有6個(gè)手性碳原子

答案AC

解析Pancratistatin只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下,1molPancratistatin最多能與3mol出發(fā)

生加成反應(yīng)（不考慮開環(huán)）,A錯(cuò)誤;酰胺基、酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng),1mol該物質(zhì)與稀NaOH反應(yīng)，最多消耗

2molNaOH,B正確;該物質(zhì)含有5個(gè)羥基，與乙酸酊1：1發(fā)生反應(yīng),最多可以生成5種酯,C錯(cuò)誤;連有4個(gè)羥

基的碳環(huán)上的碳原子均為手性碳原子，分子中含有6個(gè)手性碳原子,D正確。

15.藥物Z可通過如下轉(zhuǎn)化合成得到：

下列說法正確的是（）

A.X中所有碳原子可以位于同一平面

B.lmolY與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH

C.Z分子不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象

D.Z分子與Brz按物質(zhì)的量之比為1：1加成,所得產(chǎn)物大于2種

答案AD

解析苯環(huán)、芋炭基為平面結(jié)構(gòu)，且3個(gè)碳原子可確定一個(gè)平面，則所有碳原子可共面,A正確;Y中酯基、溪原

子均與NaOH溶液反應(yīng)，則1molY與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH為2mol,B錯(cuò)誤;Z分子中存在碳碳雙鍵，且

雙鍵兩側(cè)連接基團(tuán)不同,存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,C錯(cuò)誤;Z中存在2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，可發(fā)生12加成或1,4-

力口成，則Z分子與B2按物質(zhì)的量之比為1:1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有3種,D正確。

三、非選擇題（本題共3小題，共45分）

16.(15分)1.有機(jī)化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有機(jī)化合物X的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的過程如

下。

(1)確定X的分子式。通過燃燒法確定X的實(shí)驗(yàn)式為C3H5。2,然后通過質(zhì)譜法測(cè)得X的相對(duì)分子質(zhì)量，測(cè)

量結(jié)果如圖，則X的分子式為。

%100-55.0

、

褪28.0

>

10.41,0100.0

玄45.0

麥146.0

o-l---------------------------.——--------1—

04080120160

M/Z質(zhì)荷比

⑵確定X的分子結(jié)構(gòu)

使用儀器分析法測(cè)定X的分子結(jié)構(gòu),結(jié)果如下表：

數(shù)據(jù)分

序號(hào)譜圖

析結(jié)果

①只含有

—COOH

峰面積比

為2：2：1

—

1I'—

4864

Oe

①中的儀器分析方法為O

②中的儀器分析方法為核磁共振氫譜法,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(3)X的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

根據(jù)X的分子結(jié)構(gòu)推測(cè)，其可以發(fā)生的反應(yīng)類型有o

a.中和反應(yīng)b.取代反應(yīng)c.消去反應(yīng)

II.分子式為C3H7Br的有機(jī)物A在適宜的條件下能發(fā)生如圖一系列轉(zhuǎn)化:

NaOH醇溶液加聚反應(yīng)

-△一C

A濃硫酸△

(C3H7Br)

NaOH溶液和CuE

(C3H6O)

⑷寫出A的同系物中分子量最小的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:0

(5)B―C的化學(xué)方程式是__________________________________________

⑹D-B的反應(yīng)類型是

⑺已知E的核磁共振氫譜只有一組峰，且E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

CH2=CCOOCH3

②由E合成CH：i的路線如圖。

HJ),H

HCN、催化劑一定條件

E-------------------*F--------------*G△H濃硫酸、△

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:F：

答案(1)C6HI0O4

(2)①紅外光譜法②HOOC—CH2cH2cH2cH2—COOH

(3)ab

(4)CH3Br

二定條也-ECH—CH2i

=

(5)nCH2CHCH3

(6)消去反應(yīng)

==

⑺①CH3coeH3②CH3coH(CN)CH3CH2C(CN)CH3CH2C(CH3)COOH

解析(1)X的實(shí)驗(yàn)式為C3H5。2,其式量是73,根據(jù)質(zhì)譜法測(cè)得其最大質(zhì)荷比是146,故其相對(duì)分子質(zhì)量是146,

故該物質(zhì)分子式是C6HI°C)4；(2)①中顯示物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)，該儀器分析方法為紅外光譜法;②根據(jù)紅外

光譜圖可知:X分子中含有一OH、C。，且只含有一C00H,X不飽和度是2,結(jié)合其核磁共振氫譜圖顯示該物

質(zhì)分子中含有3種H原子,由于它們的個(gè)數(shù)比為2：2：1,說明該物質(zhì)分子高度對(duì)稱，可見X分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HOOC—CH2cH2cH2cH2—C00H；⑶X是1,6-己二酸,物質(zhì)分子中含有竣基，因此能夠與堿發(fā)生中和反應(yīng),a正確;X

分子中含有一C00H,能夠與醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),b正確;該物質(zhì)分子中無一

0H、鹵素原子，因此不能發(fā)生消去反應(yīng),c錯(cuò)誤。

II.⑷由流程可知，分子式為C3H7Br的有機(jī)物A,在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇D,D氧化

為E,已知E的核磁共振氫譜只有一組峰，且E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為丙酮、D為2-丙醇、A為

CH3CHBrCH3；A在氫氧化鈉醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B：CH2-CHCH3,B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C：

4CH-CH2i;A為cH3CHBrCH3,A的同系物中分子量最小的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3Br；(5)B含有碳

一定條件I

碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成C,反應(yīng)為〃CH2=CHCH3----------X6)D為2-丙醇，含有羥基，發(fā)生

消去反應(yīng)生產(chǎn)B,故為消去反應(yīng);⑺①由分析可知,E為丙酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COCH3；②E和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生

成F：CH3COH(CN)CH3,F含有羥基，發(fā)生消去反應(yīng)生成G：CH2=C(CN)CH3,G水解引入竣基得到H：CH2=

CH2=CCOOCH3

C(CH3)C00H,H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；故FGH分別為:CH3coH(CN)CH3、CH2=

=

C(CN)CH3XCH2C(CH3)C00HO

17.(15分)甲基丙烯酸(C)是重要的有機(jī)合成中間體，下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料合成有機(jī)物J的合

成路線圖。

o

①HCNII

『CH3CCH3

③濃④

⑤：

D催化荷E有機(jī)玻璃

⑨濃

H,SO,~

⑦碳化銬@H,

LGH

催化劑'(CHHI2O2)

CHO

@CH=CHCHO

2F1,3.丁二烯

一定條件

RROHROH

\\/\/

C=0CHC

/HCN/\

已知:①H催化劑HCNHJ)HCOOH

一定條件碳化鴇

②、+||一

③化合物I的核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：1。

回答下列問題：

⑴甲基丙烯酸（C）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為oD中官能團(tuán)名稱為0

（2）B-C和F—G的反應(yīng)類型分別為、-

⑶加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的離子方程式

為。

⑷下列說法正確的是.（填序號(hào)）。

a.化合物E、J都能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

b.化合物B在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)

c.化合物I遇FeCb溶液顯紫色

d.可用Brz/CCL鑒別化合物G和I

⑸寫出同時(shí)滿足下列條件的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）:。

①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)上一元取代物有兩種;④分子中含兩個(gè)甲

基;⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。

反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑KMnOJH)

⑹合成路線常用表示方法為咽反應(yīng)條件@……反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物”，已知“

—COOH

”，請(qǐng)參照題中流程，以異戊二烯（）和丙烯為原料設(shè)計(jì)對(duì)苯二甲酸的合成路線。

答案⑴COOH酯基、碳碳雙鍵

⑵消去反應(yīng)加成反應(yīng)

CHOCOO

△

⑶+2CU(OH)2+OH+CU2O；+3H2O

(4)bd

OOCH

⑸OOCHOOCH

HOOC

一定條件碳化鴇酸性高鎰酸鉀

=COOH

(6)+CH2CHCH3

OHOH

解析丙酮和HCN反應(yīng)生成A（CN）,A水解生成B（COOH）,B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成

CH；

「I

-fCH,—d玉

C（^COOH）,C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D（/CCO℃H,）,D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E（COOCH3）;F和池

CHO

-CHCHO發(fā)生已知反應(yīng)原理生成G,G發(fā)生已知反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為H（C），化合物I核磁共振氫譜圖

CH20H

中有5組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：1廁H還原醛基為羥基得到1（CX）,1和C發(fā)生酯

化反應(yīng)生成J（個(gè)COOCHZ-Q）?）甲基丙烯酸⑹的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，00HoD為介'COOCH、,官能團(tuán)名稱為

酯基、碳碳雙鍵;⑵B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵生成C,F和CH2—CHCHO發(fā)生已知反應(yīng)原

CHO

理生成G,反應(yīng)后不飽和度減小，為加成反應(yīng);（3）H（0^）含有醛基，加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁

CHOC00

[PY△

液反應(yīng)生成苯甲酸根離子和氧化亞銅沉淀，離子方程式為"+2Cu（OH）2+OH-fM

+CU2OI+3H2O；（4）a.化合物E中不含碳碳不飽和鍵，不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤;b.化合物B中含蝮基、

羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng),正確;c.化合物I不含酚羥基，遇FeCb溶液不顯紫色，錯(cuò)誤;d.G含醛基、碳

碳雙鍵，能和溪的四氯化碳溶液反應(yīng)使得溶液褪色,1含羥基不和溪的四氯化碳溶液反應(yīng)，可用BWCCI’鑒別化

合物G和I,正確;（5）」個(gè)?！恪鎳?guó)0除苯環(huán)外含有5個(gè)碳、2個(gè)氧、2個(gè)不飽和度,J的所有同分異構(gòu)體

（不考慮立體異構(gòu)）:①能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有酯基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基;③苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)

上一元取代物有兩種，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位;④分子中含兩個(gè)甲基;⑤核磁共振氫譜圖中有6