3.2 醇 酚 課件 -2024-2025學年高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)醇酚第1課時醇（一）資料卡片新課導入1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團：羥基(—OH)3.結(jié)構(gòu)：(R1、R2、R3為H或烴基)注意：①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定②兩個羥基不能連在同一個碳上。如：CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）醇:一OH與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子;酚:一OH與苯環(huán)直接相邊;一、醇的結(jié)構(gòu)特點

苯甲醇環(huán)己醇丙烯醇可簡寫為R-OH(1)按羥基所連烴基種類分類4.醇的分類:

(2)按羥基數(shù)目分類：

①一元醇：CH3OH②二元醇：③多元醇汽車防凍劑配制化妝品1.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是（）A.乙二醇與丙三醇B.與C.乙醇與2-丙醇D.與C結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個或若干個“—CH2—”官能團的數(shù)目相同同系物課堂評價甲醇又稱木精或木醇；無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。是十分重要的有機化工原料，也可用作燃料。5.幾種的醇簡介

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇做汽車防凍液防凍原理：乙二醇冰點是-11.5℃，能與水任意比例混合，混合后由于改變了冷卻水的蒸氣壓，冰點顯著下降木糖醇（戊五醇）薄荷醇丙三醇（甘油）甘油護膚：丙三醇，又名甘油，具有極強的吸濕性，可以在皮膚表面形成一層甘油薄膜，防止皮膚內(nèi)水分流失，還可以吸收空氣中的水分來滋潤皮膚，防止凍裂可做防凍劑潤滑劑烈性炸藥（硝化甘油）1.選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇2.編號時，從離羥基最近的一端開始編號3.命名時，以羥基作為官能團像烯烴一樣命名需要注明羥基的位置和數(shù)目CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OHCH2—OH丙三醇二、醇的命名OHCH3CH2CH

CH32-丁醇CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH2=CH—CH2OH丙烯醇-CH2OH苯甲醇課堂評價復習鞏固1.寫出乙醇的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)特點及官能團。2.乙醇的化學性質(zhì)，寫出我們學過的有關乙醇的化學方程式。為什么鍵①容易斷？鍵②是否容易斷呢？3.乙醇的結(jié)構(gòu)如圖所示，與Na反應時斷鍵

，在濃硫酸作用下與CH3COOH反應時斷鍵

，在Cu的催化作用下與氧氣反應時斷鍵

。①①①③2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O課堂講解1.取代反應醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，乙醇將以另一種方式脫水，即每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O2.氧化反應實驗演示課本P62實驗3-3在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，實驗現(xiàn)象是

。溶液由橙紅色變?yōu)榫G色實驗結(jié)論

。乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化氧化過程可分為兩個階段:什么是氧化反應？什么是還原反應呢？歸納：氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（加氧去氫）還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加氫去氧）以下反應是氧化反應還是還原反應？分析討論乙醇能被O2、酸性KMnO4溶液、酸性重K2CrO4溶液氧化成醛，是否所有的醇均可被O2、酸性KMnO4溶液、酸性重K2CrO4溶液氧化呢？若能被氧化，產(chǎn)物都是醛嗎？醇被氧化的結(jié)構(gòu)條件：羥碳有氫鞏固訓練下列四種有機物中能發(fā)生催化氧化生成醛的是

。課堂練習1.乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2—CH2OH。(1)乙二醇在銅作催化劑的條件下被足量氧氣氧化成醛的化學方程式為_________________________。(2)乙二醇與足量Na反應的化學方程式為

。（3）請寫出兩分子乙二醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生取代反應生成六元環(huán)的化學方程式：______________________。BB3.乙醇分子的結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列反應及斷鍵部位不正確的是()A．乙醇與鈉反應是①鍵斷裂B．乙醇的催化氧化反應是②③鍵斷裂C．乙醇的完全燃燒是①②③④⑤鍵斷裂D．乙醇與HBr反應是②鍵斷裂2.下列關于的分類的說法錯誤的是()A．二元醇B．脂肪醇C．芳香醇D．不飽和醇4.香葉醇是合成香油的原料，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關香葉醇敘述正確的是()A．能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．香葉醇的分子式為C10H18OD第二節(jié)醇酚第2課時醇（二）課前檢測B1.下列物質(zhì)屬于飽和醇類的是()2.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2∶6∶3，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是()A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．3∶1∶2D．2∶1∶3C3.現(xiàn)有四種有機物：①丙三醇、②丙烷、③乙二醇、④乙醇。它們的沸點由高到低排列正確的是()A．①②③④B．④③②①C．①③④②D．①③②④C4.下列有關醇類物理性質(zhì)的說法中，不正確的是()A．醇在水中溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低B．乙醇是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘C．交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發(fā)的特點D．甲醇、乙二醇、丙三醇均可與水以任意比混溶，這是因為這些醇與水形成了氫鍵B5.分子式為C6H14O的結(jié)構(gòu)中，能被催化氧化成醛的結(jié)構(gòu)有

種。8實驗演示課本P61實驗3-2：進行實驗演示。實驗分析如圖3-9所示，在a中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體依次能過B、C、D，回答下列問題。1.C中實驗現(xiàn)象是

，反應類型是

。2.D中實驗現(xiàn)象是

，反應類型是

。3.通過C、D中的現(xiàn)象可得出的結(jié)論是

。溶液紫紅色褪去氧化反應溶液橙紅色褪去加成反應乙醇與濃硫酸共熱產(chǎn)生了不飽和物質(zhì)。4.B裝置的的作用是

。5.如圖所示，在CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH2═CH2的過程中，斷鍵

，反應類型是

。在此過程中濃硫酸的作用是

。6.在實驗過程中，要使液體溫度迅速升到170℃的原因是

。除去a中產(chǎn)生的乙醇、SO2等氣體②⑤消去反應催化劑、吸水劑防止溫度較低時乙醇分子間脫水成醚7.在一定溫度和濃硫酸作用下，下列醇能發(fā)生消去反應的有

。AC思考討論1.溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應，二者的反應有什么異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵斷裂化學鍵生成反應產(chǎn)物相同點NaOH乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱至170℃C—BrC—HC—OC—H碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2═CH2NaBrH2OCH2═CH2H2O鄰碳有氫方能消去思考討論2.醇能發(fā)生催化氧化和消去反應，二者比較如下：催化氧化消去反應反應條件結(jié)構(gòu)限制斷鍵情況鍵型變化雜化變化官能團變化反應產(chǎn)物Cu/Ag、Δ濃硫酸、Δ羥碳有氫鄰碳有氫①③②⑤σ→πσ→πsp3→sp2sp3→sp2H—C—OH→C═OH—C—C—OH→C═C醛或酮烯或炔課堂應用寫出2-丁醇催化氧化和消去反應的方程式。課堂小結(jié)課堂練習1.新修改的《機動車駕駛證申領和使用規(guī)定》于2010年4月1日起實施，新規(guī)規(guī)定酒駕一次扣12分，出此拳治理酒駕是因酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。如圖所示為交警在對駕駛員是否飲酒進行檢測。其原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸氣迅速變藍，生成藍綠色的Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關的是（）

①乙醇沸點低

②乙醇密度比水小

③乙醇具有還原性④乙醇是烴的含氧衍生物

⑤乙醇可與羧酸在濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應A.②⑤B.②③C.①③D.①④C2.關于鹵代烴與醇的說法不正確的是（）

A.鹵代烴與醇發(fā)生消去反應的條件不同B.CH3C(CH2CH3)OHCH2CH2CH3既可以發(fā)生消去反應，又可以被氧氣催化氧化C.不同的鹵代烴通過消去反應可能會生成相同的烯烴D.C2H5Br可以發(fā)生消去反應，那么(CH3)3CBr也可以發(fā)生消去反應B3.某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為，關于該有機物的說法錯誤的是（）A.用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B.該有機物通過消去反應能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C.該有機物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)D.1mol該有機物能與足量金屬Na反應產(chǎn)生H222.4L(標準狀況)C4.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應但不生成醛類的物質(zhì)是()A．(CH3)2CHCH(CH3)OHB．(CH3)3CCH2CH2OHC．D．A5.將1mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5molCO2，另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6L(標準狀況)H2。這種醇分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH2(OH)CH2CH2OHB．CH2(OH)CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH(OH)CH3D第二節(jié)醇酚第3課時酚是誰使苯酚聲名遠揚？在19世紀初，醫(yī)院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。苯酚的用途醫(yī)藥方面防腐劑消毒劑合成纖維合成香料酚醛樹脂情景引入復習鞏固苯酚是最簡單的酚，什么是酚？與醇有何區(qū)別？下列物質(zhì)是酚的有

OHOHOH自主學習閱讀課本P63有關苯酚的內(nèi)容，完成下列問題：1.苯酚的分子式

、結(jié)構(gòu)簡式

、官能團名稱

。2.苯酚是

色晶體，有

氣味，易溶于

等有機溶劑，常溫下

溶于水，當溫度高于

時與水混溶。3.苯酚不慎沾到皮膚上，應立即用

沖洗，然后再用

沖洗。4.放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，其原因是

。由此可知苯酚易發(fā)生

反應。將苯酚加入酸性高錳酸鉀溶液中，現(xiàn)象是

。C6H6O羥基無特殊乙醇可65℃乙醇水被O2氧化氧化紫紅色褪去思考討論1.分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和苯的性質(zhì)，除了能發(fā)生氧化反應，苯酚還可能發(fā)生哪些反應或可與哪些物質(zhì)反應？2.苯酚又稱石炭酸，為什么會稱之為石炭酸？實驗驗證課本P64實驗3-4：實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論及化學方程式(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸得到渾濁溶液苯酚沒有完全溶解在水中溶液變得澄清苯酚與NaOH反應出現(xiàn)渾濁乙醇與NaOH不反應，苯酚與NaOH反應，說明二者的酸性較強的是

，將Na分別放入乙醇和苯酚中，反應速率較快的是

。分析討論設計實驗探究碳酸、苯酚、碳酸氫根酸性強弱。1.如圖所示，②中的現(xiàn)象是

，反應的離子方程式是

，③中的現(xiàn)象是

，由此說明酸性苯酚

碳酸。溶液由渾濁變澄清溶液變渾濁弱于分析討論2.如圖所示，②中能說明苯酚酸性比強的實驗現(xiàn)象是

，反應的離子方程式是

。3.結(jié)論：以上實驗證明，苯酚、H2CO3、的酸性由強到弱的順序是

。寫出向苯酚鈉溶液中通入少量CO2發(fā)生的反應的離子方程式

。溶液由渾濁變澄清H2CO3＞苯酚＞HCO3-實驗演示課本P65實驗3-5：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，實驗現(xiàn)象是

。產(chǎn)生白色沉淀實驗結(jié)論：苯酚與溴水發(fā)生

。取代反應反應方程式

。用于苯酚的定性檢驗和定量測定。思考討論課本P65：思考與討論如何從分子內(nèi)基團間相互作用的角度來解釋下列事實:(1）苯酚的酸性比乙醇的強。(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同。實驗演示課本P66實驗3-6：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，實驗現(xiàn)象是

。實驗結(jié)