2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 基礎(chǔ)課時(shí)8 苯

第三節(jié)芳香烴第二章

烴基礎(chǔ)課時(shí)

苯81.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.了解芳香族類化合物在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。學(xué)習(xí)目標(biāo)一、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)二、苯的兩個(gè)典型實(shí)驗(yàn)?zāi)夸汣ONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.物理性質(zhì)顏色______色

狀態(tài)液體氣味有______氣味

溶解性______溶于水

密度0.88g·cm-3,比水的小熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃無特殊不2.分子的結(jié)構(gòu)(1)分子組成和結(jié)構(gòu):C6H6CH(2)空間結(jié)構(gòu):________________。

(3)成鍵特點(diǎn)雜化及鍵的特點(diǎn)6個(gè)碳原子均采取____雜化,分別與氫原子及相鄰碳原子以____鍵結(jié)合,鍵間夾角均為____,連接成六元環(huán);每個(gè)碳碳鍵的鍵長____,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。

大π鍵每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面,相互____重疊形成____鍵,均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。

平面正六邊形sp2σ120°相等平行大π3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng):不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,苯具有可燃性。在空氣里燃燒會(huì)產(chǎn)生濃重的黑煙?；瘜W(xué)方程式為____________________________。

(2)取代反應(yīng)無特殊氣味不大無苦杏仁不大溴代提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵。問題2將苯加入到溴水中,振蕩靜置后,發(fā)現(xiàn)溴水層的顏色褪去了,這是什么原因呢?提示苯與溴水不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色,但苯與水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯與溴水混合,苯能將溴水中的溴萃取出來,靜置后液體會(huì)分層,水層近于無色。

提示1∶1。等物質(zhì)的量苯和甲苯與H2完全加成,需要H2的量相同。1.苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu),下列可以證明該結(jié)論的事實(shí)是(

)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等③苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在溴化鐵作催化劑條件下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng),但不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A.②③④

B.②④⑥

C.①②⑤

D.①③⑤C解析①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu);②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長完全相等,說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)。③苯能在一定條件下與H2加成生成環(huán)己烷,假如苯分子中是碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu),也能發(fā)生加成反應(yīng);④對(duì)二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),無法判斷苯分子中是否存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu);⑤苯在FeBr3存在下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng),生成溴苯,苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)。

2.(2024·北京清華附中高二期中)下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),反應(yīng)的試劑是濃溴水B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物主要是1,2-二硝基苯D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵B解析反應(yīng)①為苯和液溴發(fā)生的取代反應(yīng),反應(yīng)需要鐵作為催化劑,A錯(cuò)誤;反應(yīng)②為苯在氧氣中燃燒,屬于氧化反應(yīng),因?yàn)楹剂勘容^高,不完全燃燒,反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙,B正確;反應(yīng)③為苯和硝酸的取代反應(yīng),產(chǎn)物為硝基苯,C錯(cuò)誤;反應(yīng)④為苯與氫氣的加成反應(yīng),1

mol苯最多與3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),苯分子中不存在碳碳雙鍵,D錯(cuò)誤?！绢}后歸納】

苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。二、苯的兩個(gè)典型實(shí)驗(yàn)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)梳理1.制備溴苯的實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象①檢查裝置氣密性②將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中,加入少量鐵屑,很快觀察到在燒瓶口附近出現(xiàn)白霧。③反應(yīng)完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的油狀液體。④分離提純溴苯的方法:可向產(chǎn)物中加水,過濾,除去未反應(yīng)的鐵屑、溴化鐵等;濾液中加入NaOH溶液,除去溴,然后再水洗,分液,除去NaOH溶液,向分液出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣進(jìn)行吸水干燥,最后蒸餾除去苯即得純凈的溴苯。2.制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)步驟①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中,再沿?zé)績?nèi)壁慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻,冷卻②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩使混合均勻③將燒瓶放在50~60℃的水浴中加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有微黃色油狀液體出現(xiàn)(因溶解了NO2而呈微黃色)(二)問題探究問題1實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯需要用到濃硝酸和濃硫酸,如何將濃硫酸與濃硝酸混合成混酸?提示濃硫酸的密度大于濃硝酸,應(yīng)將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁注入濃硝酸中,并用玻璃棒不斷攪拌,冷卻至室溫。問題2苯的硝化反應(yīng)中需控制溫度為50~60℃,試分析其原因,可采用何種加熱方式?提示苯的硝化反應(yīng)中,若加熱溫度過低,則反應(yīng)速率緩慢,若溫度過高,如70~80

℃時(shí),則易發(fā)生磺化反應(yīng)生成苯磺酸;可采用水浴加熱,便于控制加熱溫度。

問題3制備的硝基苯中仍然有混酸和苯等雜質(zhì),如何除去這些雜質(zhì)得到純凈的硝基苯?提示將所得粗硝基苯依次用蒸餾水和5%

NaOH溶液洗滌,再用蒸餾水洗滌;最后加入無水CaCl2干燥,過濾后進(jìn)行蒸餾。【探究歸納】1.溴苯的制備說明 (1)試劑加入的順序:苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大,先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻,待加入鐵屑后,立即發(fā)生劇烈反應(yīng),因此,試劑加入的順序不能顛倒。 (2)加入的是鐵屑,但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe+3Br2===2FeBr3)。 (3)與燒瓶連接的長導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。因?yàn)楸脚c溴的反應(yīng)放熱,放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣,這些蒸氣經(jīng)豎直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中,既減少了反應(yīng)物的損失,又可避免生成物中混有過多的雜質(zhì)。 (4)反應(yīng)生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗(yàn),也可用于證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。

2.硝基苯的制備說明 (1)采用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)物受熱均勻,溫度易于控制。 (2)與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和調(diào)節(jié)壓強(qiáng)的作用,防止苯和濃硝酸揮發(fā)到大氣中造成污染。 (3)分離提純硝基苯的方法:將所得粗硝基苯依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,再用蒸餾水洗滌;最后加入無水CaCl2干燥,過濾后進(jìn)行蒸餾。

3.(2024·湖南長沙市第一中學(xué)高二月考)已知苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng),某校學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生的反應(yīng),用如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.通過裝置

Ⅱ

集氣瓶中有淺黃色沉淀生成不可以推斷苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)B.裝置

Ⅱ

中苯的作用是吸收揮發(fā)出的溴C.實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,提純集氣瓶

Ⅰ

中溴苯的具體步驟為水洗后分液→堿洗后分液→水洗后分液→干燥→蒸餾D.一段時(shí)間后,裝置Ⅱ中的小試管內(nèi)無分層現(xiàn)象,硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色A解析HBr中混有的溴蒸氣溶解在苯中,從而排除了Br2的干擾,裝置Ⅱ集氣瓶中有淺黃色沉淀生成,表明苯與液溴反應(yīng)生成HBr,由此可推斷出苯和液溴發(fā)生了取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;若將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體直接導(dǎo)入裝置Ⅱ的AgNO3溶液中,由于溴的揮發(fā)會(huì)對(duì)HBr的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,故Ⅱ中苯的作用為吸收溴,B正確;實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,集氣瓶

Ⅰ

中的混合物中含有溴苯、苯、溴、FeBr3等,若直接堿洗,將生成Fe(OH)3膠狀沉淀,給后續(xù)工作帶來麻煩,則應(yīng)先水洗(溶解FeBr3)后分液→堿洗(吸收Br2)后分液→水洗(溶解少量堿、NaBr等)后分液→干燥(去除有機(jī)物中的少量水)→蒸餾(分離苯和溴苯),C正確;裝置Ⅱ中,起初小試管中只有苯,液溴不斷溶解在苯中得到溴的苯溶液,呈橙紅色,小試管內(nèi)無分層現(xiàn)象,HBr逸出后,與AgNO3反應(yīng),生成AgBr淺黃色沉淀和HNO3,一段時(shí)間后,當(dāng)生成HNO3濃度較大時(shí),將一部分HBr氧化為Br2,溶解在硝酸銀溶液中,從而使硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色,D正確。4.(2024·陜西西安雁塔區(qū)第二中學(xué)高二期中)硝基苯是重要的化工原料,用途廣泛。Ⅰ.制備硝基苯可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度(20℃)/（g·cm-3）溶解性苯5.5800.88微溶于水硝基苯5.7210.91.205難溶于水濃硝酸

831.4易溶于水濃硫酸

3381.84易溶于水Ⅱ.制備硝基苯的反應(yīng)裝置圖如下:Ⅲ.制備、提純硝基苯的流程如下:請(qǐng)回答下列問題:(1)制備硝基苯的化學(xué)方程式為

。

(2)反應(yīng)裝置中的長玻璃導(dǎo)管可以用

代替(填玻璃儀器名稱);恒壓滴液漏斗的優(yōu)點(diǎn)是

。

(3)最后一次水洗后分液得到粗產(chǎn)品2時(shí),粗產(chǎn)品2應(yīng)

(填“a”或“b”)。

a.從分液漏斗上口倒出 b.從分液漏斗下口放出(4)步驟④用到固體無水氯化鈣的作用為

。

(5)步驟⑤蒸餾操作中,錐形瓶中收集到的物質(zhì)為

。

球形冷凝管平衡氣壓,使混合酸能順利流下b作干燥劑苯課后鞏固訓(xùn)練A級(jí)

合格過關(guān)練選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意(一)苯的結(jié)構(gòu)1.(2024·陜西咸陽市實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考)下列有關(guān)苯的描述中,錯(cuò)誤的是(

)A.苯分子中每個(gè)碳原子的sp2雜化軌道中的一個(gè)參與形成大π鍵B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C.苯分子中碳原子的三個(gè)sp2雜化軌道與其他原子形成三個(gè)σ鍵D.苯分子呈平面正六邊形,六個(gè)碳碳鍵完全相同,鍵角均為120°A解析苯分子中每個(gè)碳原子的雜化方式都是sp2,未雜化的p軌道參與形成大π鍵,A錯(cuò)誤;常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體,B正確;苯分子中每個(gè)碳原子的雜化方式都是sp2,碳原子的三個(gè)sp2雜化軌道與其他原子形成三個(gè)σ鍵,C正確;苯分子呈平面正六邊形,六個(gè)碳碳鍵完全相同,鍵角均為120°,D正確。2.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有(

)①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④

B.②③④⑥

C.③④⑤⑥

D.全部

B3.(2024·福建福州外國語學(xué)校高二期中)甲烷分子中的4個(gè)氫原子都可以被取代,若甲烷分子中的4個(gè)氫原子都被苯基取代,可以得到的分子如圖,對(duì)該分子的描述,不正確的是(

)A.分子式為C25H20B.所有的碳原子可能都在同一平面上C.所有原子一定不在同一平面上D.此物質(zhì)屬于烴B解析分子中含有4個(gè)苯環(huán),共含有25個(gè)C和20個(gè)H,則分子式為C25H20,故A正確;甲烷是正四面體,苯環(huán)是平面形分子,中間碳所連的四個(gè)碳原子一定不在同一平面上,B錯(cuò)誤;分子中含有飽和烴基,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),所有原子不可能在同一平面上,C正確;該有機(jī)物只有C和H元素,屬于烴,D正確。4.關(guān)于苯的說法中,正確的是(

)D解析從苯的分子式C6H6可以看出,其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和,應(yīng)屬不飽和烴,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同,是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,A錯(cuò)誤;苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu),不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵,因而苯也不屬于烯烴,B錯(cuò)誤;在催化劑的作用下,苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,C錯(cuò)誤;苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同,D正確。(二)苯的性質(zhì)5.(2024·云南昆明五華區(qū)高二月考)下列反應(yīng)類型相同的是(

)A.CH3Cl光照下與氯氣反應(yīng);乙烯使溴水褪色B.苯使溴水褪色;苯的燃燒反應(yīng)C.苯的硝化反應(yīng);苯的磺化反應(yīng)D.乙烯使KMnO4溶液褪色;乙烯合成聚乙烯C解析CH3Cl光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫,乙烯使溴水褪色,是乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)所致,兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型不同,A不符合題意;苯使溴水褪色,是因?yàn)楸娇梢暂腿′鍐钨|(zhì),使水層接近無色,不屬于化學(xué)變化,B不符合題意;苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)分別是苯與硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)得到的,所以兩個(gè)反應(yīng)類型均屬于取代反應(yīng),C符合題意;乙烯使KMnO4溶液褪色是因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀被乙烯還原所致,屬于有機(jī)反應(yīng)類型中的氧化反應(yīng),而乙烯合成聚乙烯,屬于加聚反應(yīng),D不符合題意。6.苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程。下列關(guān)于苯的說法正確的是(

)D(三)苯的典型實(shí)驗(yàn)7.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯,經(jīng)過配制混酸、硝化反應(yīng)(50~60℃)、洗滌分離、干燥蒸餾等步驟,以下裝置能達(dá)到目的的是(

)解析濃硫酸密度大,為防止酸液飛濺,配制混酸時(shí)應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中,A錯(cuò)誤;制備硝基苯時(shí)反應(yīng)溫度應(yīng)在50~60

℃,為控制反應(yīng)溫度應(yīng)該用水浴加熱,B錯(cuò)誤;硝基苯不溶于水且密度比水的大,分離硝基苯應(yīng)該用分液的方法,C正確;蒸餾硝基苯時(shí),溫度計(jì)水銀球應(yīng)該與支管口平齊,D錯(cuò)誤。C8.(2024·河北邯鄲市高二十校聯(lián)考)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)很穩(wěn)定,常溫下較難發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。某實(shí)驗(yàn)小組利用下列裝置探究苯在一定條件下的反應(yīng)產(chǎn)物?；卮鹣铝袉栴}:Ⅰ.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常采用如圖所示裝置。

已知:苯與硝基苯的沸點(diǎn)分別為80.1℃、210.9℃,且二者互溶。(1)①開始時(shí)應(yīng)向試管中加入一定量的苯、濃硫酸和

。

②該裝置采取水浴加熱并控制溫度在50~60℃的原因是

;寫出制取硝基苯的化學(xué)方程式:

。

制得的產(chǎn)物可通過

方法提純。

濃硝酸受熱均勻,容易控制溫度蒸餾Ⅱ.該小組同學(xué)還設(shè)計(jì)了A、B、C三組實(shí)驗(yàn)裝置用來制取溴苯。(2)裝置C中當(dāng)把軟橡膠袋中的鐵粉加到混合液中后,觀察到的現(xiàn)象有液體沸騰,燒瓶中

,三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

溶液顏色逐漸變淺,且充滿白霧(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許,加入AgNO3溶液得到淺黃色沉淀,證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng),該結(jié)論

(填“正確”或“錯(cuò)誤”),原因是

。

(4)裝置B中足量CCl4的作用是

。

(5)裝置B也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn),使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是原料逸出使利用率降低和

。錯(cuò)誤液溴具有很強(qiáng)的揮發(fā)性,揮發(fā)出來的Br2與H2O能反應(yīng)生成HBr除去HBr中的揮發(fā)出來的Br2,排除溴與水反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論的干擾試管中導(dǎo)管插入液面以下,且未使用防倒吸裝置解析(3)由于液溴具有很強(qiáng)的揮發(fā)性,揮發(fā)出來的Br2與H2O能反應(yīng)生成HBr,故實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許,加入AgNO3溶液得到淺黃色沉淀,證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng),該結(jié)論是錯(cuò)誤的;(4)由(3)分析可知,裝置B中足量CCl4的作用是除去HBr中的揮發(fā)出來的Br2,排除溴與水反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論的干擾;(5)HBr極易溶于水,吸收HBr時(shí)需要防倒吸裝置,故裝置B也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn),使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行,這兩個(gè)缺點(diǎn)是原料逸出使利用率降低和試管中導(dǎo)管插入液面以下,且未使用防倒吸裝置。

B級(jí)

素養(yǎng)培優(yōu)練選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意9.(2024·湖南永州市第一中學(xué)高二月考)在探索苯分子結(jié)構(gòu)