2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 基礎(chǔ)課時(shí)12 酚

第二節(jié)醇酚第三章

烴的衍生物基礎(chǔ)課時(shí)

酚121.了解苯酚的主要性質(zhì),理解羥基和苯環(huán)的相互影響。2.通過對苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí),了解苯酚及酚類物質(zhì)的性質(zhì),學(xué)會合理應(yīng)用。學(xué)習(xí)目標(biāo)苯酚目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練苯酚對點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識梳理1.酚的概念羥基與_________相連而形成的化合物稱為酚,酚的官能團(tuán)是—OH。

苯環(huán)直接2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)石炭酸C6H6O3.苯酚的物理性質(zhì)項(xiàng)目內(nèi)容顏色、狀態(tài)、氣味____色晶體,有________氣味

毒性____毒,對皮膚有________熔點(diǎn)、溶解性熔點(diǎn)43℃,室溫下在水中溶解度為9.2g,溫度高于65℃時(shí),能與水________,易溶于_____________注意放置時(shí)間較長時(shí)因被空氣中的氧氣氧化呈______色

無特殊有腐蝕性混溶有機(jī)溶劑粉紅4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性渾濁澄清如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,可以看到溶液又變渾濁。反應(yīng)方程式為____________________________________________________________。

該反應(yīng)說明苯酚酸性比H2CO3____。

渾濁石炭酸弱(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

有關(guān)化學(xué)方程式

理論解釋及應(yīng)用:苯酚分子中,羥基和苯環(huán)相互影響,使苯環(huán)在羥基的___________上的氫原子易被取代;該反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定

產(chǎn)生白色沉淀鄰、對位(3)顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈____色

結(jié)論FeCl3能與苯酚反應(yīng),使溶液顯___色

應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在紫紫5.苯酚的應(yīng)用與危害(二)互動探究為研究苯酚的性質(zhì),有以下實(shí)驗(yàn)內(nèi)容及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①向盛有苯酚鈉溶液的試管中加入鹽酸或通入CO2氣體得到渾濁液體②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀問題2實(shí)驗(yàn)②中產(chǎn)生白色沉淀的成分是什么?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。問題3如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再過濾的方法?提示先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離,且所加的溴水過量,而過量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。提示不合理,鹽酸具有揮發(fā)性,所以苯酚鈉溶液變渾濁可能是鹽酸與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚的結(jié)果?？梢赃x用稀硫酸和碳酸鈉做反應(yīng)的試劑。【探究歸納】1.甲苯分子內(nèi)原子團(tuán)間的相互影響2.苯酚中苯環(huán)和酚羥基相互影響的性質(zhì)表現(xiàn)基團(tuán)影響性質(zhì)表現(xiàn)苯環(huán)對羥基導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性;②顯色反應(yīng)羥基對苯環(huán)使酚羥基鄰、對位上的氫原子被活化,導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)。①鹵代,如苯酚與濃溴水反應(yīng)。②硝化,如苯酚與濃硝酸反應(yīng)生成1.下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(

)A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部B解析—OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng),更易發(fā)生取代反應(yīng)。

2.(2024·河北石家莊第二中學(xué)月考)許多酚類化合物具有殺菌能力,鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的殺菌劑。下列說法正確的是(

)D解析甲基是推電子基團(tuán),鄰甲苯酚的酸性弱于苯酚,碳酸酸性比苯酚強(qiáng)、苯酚的酸性大于碳酸氫根,則鄰甲苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)時(shí)不產(chǎn)生二氧化碳、生成碳酸氫根,A錯(cuò)誤;對甲苯酚屬于弱酸,在水中不能完全電離,所以常溫下,0.1

mol·L-1對甲苯酚溶液的pH>1,B錯(cuò)誤;苯酚與溴水充分混合后,發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚,若稀苯酚和濃溴水反應(yīng),出現(xiàn)沉淀,不分層,

C錯(cuò)誤;與甲烷的取代反應(yīng)相類似,光照條件下,Cl2與鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚均發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),D正確。3.下列不能用“分子內(nèi)基團(tuán)間相互影響”來解釋的是(

)A.苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)B.苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同C.甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能D解析乙醇和苯酚均含有—OH,二者性質(zhì)不同,說明乙基、苯環(huán)對羥基的影響不同,苯環(huán)能使—OH活化,體現(xiàn)了原子與原子團(tuán)間的相互影響,A不符合題意;酚羥基影響苯環(huán),苯與苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)條件和產(chǎn)物有很大的不同,可說明原子與原子團(tuán)間的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)不同,B不符合題意;甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,能說明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化,C不符合題意;乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷中沒有,不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)差異,D符合題意。

4.維生素P的結(jié)構(gòu)如圖所示,其中R為烷烴基,維生素P是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。下列關(guān)于維生素P的敘述正確的是(

)A.1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng),產(chǎn)生2mol氫氣B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能發(fā)生消去反應(yīng)D.1mol該化合物與氫氣加成所需氫氣的物質(zhì)的量最多是7molA解析1

mol該分子中含有4

mol羥基,與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生2

mol氫氣,A正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)誤;1

mol該有機(jī)物最多能加成8

mol氫氣,D錯(cuò)誤。

課后鞏固訓(xùn)練A級

合格過關(guān)練選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意(一)苯酚的性質(zhì)1.下列化合物中,屬于酚類的是(

)A.①② B.②③ C.③④ D.②④B解析①是苯甲醇屬于芳香醇,不是酚類,①錯(cuò)誤;②中羥基和苯環(huán)直接相連,屬于酚類,②正確;③是羥基和苯環(huán)直接連接,屬于酚類,③正確;④沒有苯環(huán),不是酚類,④錯(cuò)誤。

2.下列實(shí)驗(yàn)中,能證明苯酚的酸性極弱的是(

)A.跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉 B.跟FeCl3溶液作用顯紫色C.二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚 D.常溫下苯酚在水中溶解度不大解析

苯酚能夠跟氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉,說明苯酚可能具有酸性,A項(xiàng)不符合;苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,是特征反應(yīng),不能證明苯酚的酸性,B項(xiàng)不符合;二氧化碳通入苯酚鈉溶液能生成苯酚,有白色沉淀生成,說明苯酚的酸性比碳酸弱,符合題意;在水中溶解度與酸性無關(guān),D項(xiàng)不符合。C3.下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是(

)A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B.向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀C.苯酚有腐蝕性,不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗,再用水沖洗D.常溫時(shí),苯酚易溶于有機(jī)溶劑和蒸餾水解析

苯酚酸性很弱,不能使指示劑變色,A錯(cuò)誤;苯酚與溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于濃苯酚溶液,無法觀察到有白色沉淀生成,B錯(cuò)誤;苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,苯酚易溶于酒精,沾在皮膚上可用酒精沖洗,再用水沖洗,C正確;苯酚是一種無色晶體、有特殊氣味,易溶于有機(jī)溶劑,常溫下可溶于水,但溶解度不大,D錯(cuò)誤。CA5.(2024·安徽宿州泗縣第一中學(xué)高二月考)下列有關(guān)除去雜質(zhì)(括號內(nèi)物為除雜試劑和分離方法)可行的是(

)A.乙烷中的乙烯(酸性高錳酸鉀,分液) B.苯中的甲苯(溴水,分液)C.甲苯中的苯酚(NaOH溶液,分液) D.乙醇中水(生石灰,分液)解析

乙烯被氧化生成二氧化碳?xì)怏w,引入新雜質(zhì),應(yīng)用溴水除雜,A錯(cuò)誤;溴易溶于苯,引入新雜質(zhì),不能除雜,且苯、甲苯和溴三者互溶,B錯(cuò)誤;苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉,苯酚鈉不溶于甲苯,易溶于水,故甲苯中的苯酚應(yīng)加入氫氧化鈉溶液,然后分液分離,C正確;CaO與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,增大與乙醇的沸點(diǎn)差異,然后蒸餾可分離,D錯(cuò)誤。C6.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如下圖所示,關(guān)于該有機(jī)物下列說法正確的是(

)A.它是苯酚的同系物B.1mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2,發(fā)生取代反應(yīng)C.該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種酮D.1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5molH2;1mol該有機(jī)物還能與2molNaOH反應(yīng)B解析該有機(jī)物分子含有醇羥基,不是苯酚的同系物,A錯(cuò)誤;酚羥基的鄰位、對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng),而對位已被甲基占有,只能在兩個(gè)鄰位發(fā)生取代反應(yīng),1

mol該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2

mol

Br2,B正確;與醇羥基相連碳原子上有2個(gè)氫原子,所以可以發(fā)生催化氧化生成含醛基的化合物,C錯(cuò)誤;羥基能與鈉反應(yīng)放出氫氣,1

mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1

mol

H2;氫氧化鈉只與酚羥基反應(yīng),1

mol該有機(jī)物能與1

mol

NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤。

7.某鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)該有機(jī)物與氫氧化鈉醇溶液加熱反應(yīng),會生成________種消去產(chǎn)物。

A.1 B.2 C.3 D.4(2)通常情況下1mol該有機(jī)物與氫氧化鈉水溶液加熱反應(yīng),會消耗________molNaOH

。A.1 B.2 C.3 D.4BC(二)有機(jī)物分子中“基團(tuán)”間的相互影響8.(2024·江蘇鹽城第一中學(xué)高二期中)有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)中不能說明上述觀點(diǎn)的是(

)A.苯能發(fā)生加成反應(yīng),環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)B.苯在50~60℃時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30℃時(shí)即可發(fā)生硝化反應(yīng)C.乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯酚與溴水可以反應(yīng),而苯與溴水不能反應(yīng)A解析苯能發(fā)生加成反應(yīng),環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng),是由于含有的化學(xué)鍵不同而導(dǎo)致的,不是有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同,A符合;甲苯與硝酸反應(yīng)更容易,說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代,與有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用有關(guān),B不符合;乙基連接在苯環(huán)上,可被氧化,說明苯環(huán)對乙基影響,C不符合;苯酚和苯都含有苯環(huán),但苯酚含有羥基,苯酚與溴水常溫可以反應(yīng),而苯與溴水不能反應(yīng),可說明羥基對苯環(huán)有影響,D不符合。9.(2024·北京清華附中高二期中)下列對實(shí)驗(yàn)事實(shí)的解釋不正確的是(

)A選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)事實(shí)解釋A甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但苯不能甲基使苯環(huán)上的部分H活化B甲苯生成鄰硝基甲苯比苯生成硝基苯所需溫度低甲基使苯環(huán)上的部分H活化C苯酚能和濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀但苯不能羥基使苯環(huán)上的部分H活化D常溫下苯酚與NaOH反應(yīng)而環(huán)己醇不能苯環(huán)使羥基的O—H極性增強(qiáng)10.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)的性質(zhì)有影響的是(

)A.甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯燃燒時(shí)火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓烡.1mol甲苯最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析

在甲苯中,由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對位上的氫原子的活動性增強(qiáng),所以發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí),能得到2,4,6-三硝基甲苯,而通常苯與濃硝酸反應(yīng)時(shí)只生成一硝基取代產(chǎn)物;C、D兩項(xiàng)表現(xiàn)的是苯環(huán)的性質(zhì);B項(xiàng)說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響。AB級

素養(yǎng)培優(yōu)練選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意11.(2024·吉林長春市第五中學(xué)高二月考)苯酚是一種重要的化工原料,其廢水對生物具有毒害作用,在排放前必須經(jīng)過處理。為回收利用含苯酚的廢水,某小組設(shè)計(jì)如下方案,有關(guān)說法正確的是(

)答案B12.有機(jī)物W可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng),下列說法正確的是(

)A.1molX最多可與4molBr2反應(yīng) B.除氫原子外,W中其他原子可能共平面C.W、X、Y都存在順反異構(gòu)體 D.X、Y都能與NaHCO3溶液反應(yīng)解析

有機(jī)物W中含有醚鍵,碳碳雙鍵官能團(tuán),有機(jī)物X含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團(tuán),有機(jī)物Y含有酚羥基,碳碳雙鍵官能團(tuán),X與Y互為同分異構(gòu)體,據(jù)此回答。碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基鄰對位氫可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),1

mol

X最多可與

3

mol

Br2反應(yīng),A錯(cuò)誤;單鍵可以旋轉(zhuǎn),有機(jī)物W除氫原子外,其他原子可能共平面,B正確;X的碳碳雙鍵一側(cè)連了2個(gè)H,不存在順反異構(gòu)體,C錯(cuò)誤;酚羥基不可與NaHCO3反應(yīng),所以X與Y都不能與NaHCO3溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。B13.(2024·遼寧沈陽市第二中學(xué)高二月考)大豆素結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,大豆素中的大豆異黃酮及其衍生物具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。下列關(guān)于大豆素的說法,錯(cuò)誤的是(

)A.該分子中所有碳原子一定共平面B.苯環(huán)上的氫發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有5種C.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.NaOH溶液和Na2CO3溶液均可與該物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)A14.(2024·北大附中高二期中)興趣小組查閱文獻(xiàn)后,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)對苯酚(C6H5OH)的性質(zhì)進(jìn)行探究,回答以下問題。Ⅰ.探究苯酚酸性的強(qiáng)弱(1)苯酚的電離方程式為_______________________________。

(2)興趣小組按如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),證明酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镃H3COOH>H2CO3>C6H5OH,所依據(jù)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為_______________________________,

C中反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。