2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 提升課時(shí)2 限定條件下的同分異構(gòu)體

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第三章

烴的衍生物提升課時(shí)

限定條件下的同分異構(gòu)體21.能正確判斷限定條件下有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.能正確書寫和判斷常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體,寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體。學(xué)習(xí)目標(biāo)限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練限定條件下同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練(一)知識(shí)儲(chǔ)備1.以核磁共振氫譜(1H-NMR譜)

為限定條件利用核磁共振氫譜(1H-NMR譜)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類及數(shù)目。核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)為有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種類,且峰值比例為不同化學(xué)環(huán)境氫原子數(shù)的最簡(jiǎn)比例。若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類較少,則該分子對(duì)稱性較高或處于相同位置的基團(tuán)較多。若峰值為3或3的倍數(shù),分子中可能含有甲基或幾個(gè)相同位置(或?qū)ΨQ位置)的甲基。2.明確有機(jī)物性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的關(guān)系有限定條件的同分異構(gòu)體的書寫,限定條件一般是由性質(zhì)或結(jié)構(gòu)指向特定官能團(tuán)的,這就要求學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu),熟記于心。對(duì)考題中常見的性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)如下表。反應(yīng)現(xiàn)象(或性質(zhì))有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán)使溴的CCl4溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵使酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羥基等遇氯化鐵溶液顯色或與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基反應(yīng)現(xiàn)象(或性質(zhì))有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán)生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基、甲酸酯基等與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉或碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基或醛基與酯基同時(shí)存在水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚酯結(jié)構(gòu)()與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、鹵素原子等3.用四種思維方法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)取代思想:采用等效氫、對(duì)稱的方法,適用于一鹵代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等一元烴的衍生物或苯環(huán)上一個(gè)支鏈同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。①一鹵代烴:看作是氯原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H11Cl”為例。

②醇:看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H12O”為例。(2)變鍵思想:即將有機(jī)物中某個(gè)位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物,適用于烯烴、炔烴、醛、羧酸及羧酸衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。①烯烴:單鍵變雙鍵,要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有1個(gè)氫原子,以“C5H10”為例。②炔烴:單鍵變?nèi)I,要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有2個(gè)氫原子,以“C5H8”為例。③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5H10O”為例。④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5H10O2”為例。(3)插鍵思想:在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個(gè)化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),適用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。①醚:醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子,以“C5H12O”為例。

4.苯環(huán)上取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷下表中列出了苯環(huán)上常見的幾種取代情況(僅列舉1~3取代的情況)，以便遇到相同情況時(shí)，能快速準(zhǔn)確進(jìn)行判斷。目前高考題目涉及1~3元取代居多，4元取代只考查簡(jiǎn)單情況，5~6元取代基本不涉及。另外要注意上述均未考慮取代基本身存在的異構(gòu)體。5.限定條件下同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷流程第一步:依據(jù)限定條件，推測(cè)“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu);

第二步:摘除“碎片”,構(gòu)建碳骨架;

第三步:按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。[例]符合下列要求的

的同分異構(gòu)體共有

種。①屬于芳香族化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)

分析思路第一步:確定有機(jī)物的類別,找出該有機(jī)物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)。技巧:原題有機(jī)物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體。第二步:結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)。1.巴豆醛是橡膠硫化促進(jìn)劑、酒精變性劑和革柔劑的合成中間體,存在如下轉(zhuǎn)化過程:已知:①X為CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z為六元環(huán)狀化合物;③羥基直接與碳碳雙鍵上碳原子相連不穩(wěn)定。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.W的同分異構(gòu)體中,含有6個(gè)相同化學(xué)環(huán)境氫原子的有2種B.Y分子中可能共平面的碳原子最多為5個(gè)C.與X具有相同官能團(tuán)的X的同分異構(gòu)體有14種(不考慮立體異構(gòu))D.可用飽和Na2CO3溶液分離提純ZA2.下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的敘述中不正確的是(

)A.符合C9H12的苯的同系物有8種B.分子式為CH4O和C2H6O的有機(jī)物不一定互為同系物C.符合C5H10的烯烴(不考慮立體異構(gòu))有6種D.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物,分子中含2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))有4種C解析苯的同系物就是苯加上飽和取代基,分子式為C9H12的苯的同系物,當(dāng)取代基為—CH2CH2CH3時(shí),有1種結(jié)構(gòu),當(dāng)取代基為—CH(CH3)2時(shí),有1種結(jié)構(gòu),當(dāng)取代基為—CH3、—CH2CH3時(shí),有鄰、間、對(duì)三種位置,有3種結(jié)構(gòu),當(dāng)取代基為3個(gè)—CH3時(shí),有3種結(jié)構(gòu),因此共有8種,A正確;CH4O為甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,當(dāng)C2H6O為乙醇時(shí),與CH4O互為同系物,當(dāng)C2H6O為乙醚時(shí),與CH4O不互為同系物,B正確;符合C5H10的不考慮立體異構(gòu)的烯烴有:CH2==CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CH==CH—CH2—CH3,CH3C(CH3)==CHCH3,CH2==C(CH3)CH2CH3,CH3CH(CH3)CH==CH2,共5種,C錯(cuò)誤;分子式為C4H8Cl2,分子中含2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4種,D正確。

3.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))的敘述正確的是(

)D4.回答下列問題:題后歸納】

對(duì)限定條件下同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷,按照“條件分析→不飽和度判斷→結(jié)構(gòu)聯(lián)想→零件確定→組裝變換”認(rèn)知模型進(jìn)行分析。具體步驟如下:第1步:確定“零件”,明確有機(jī)物的分子組成,解讀限定條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將有機(jī)物分解成一個(gè)個(gè)“零件”,可以是官能團(tuán)或其他基團(tuán)。第2步:骨架構(gòu)建,將除“零件”以外的碳原子(包含其他雜原子)按碳骨架異構(gòu)構(gòu)建基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)部件。第3步:組裝分子,根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(包括幾何特征和化學(xué)特征)將各種“零件”按照一定的規(guī)則依次安裝在基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)部件上。第4步:檢查分子,刪除重復(fù)的、不符合限定條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

課后鞏固訓(xùn)練選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意1.分子式為C7H14O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,且生成的醇無具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。若不考慮立體異構(gòu),這些酸和醇重新組合可形成的酯共有(

)A.8種

B.16種 C.24種 D.28種解析

生成的醇無具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,則醇為甲醇或乙醇。如果為甲醇,則酸為C5H11—COOH,戊基有8種同分異構(gòu)體,所以C5H11—COOH的同分異構(gòu)體也有8種;如果為乙醇,則酸為C4H9—COOH,丁基有4種結(jié)構(gòu),所以C4H9—COOH的同分異構(gòu)體也有4種,故醇有2種,酸有8+4=12種,所以這些酸和醇重新組合可形成的酯共有2×12=24種,答案選C。

C2.某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2,已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,則滿足上述條件的有機(jī)物甲的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

)A.18種 B.15種 C.12種 D.9種解析

甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,說明含有羧基;苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為—Cl,根據(jù)分子式C10H11ClO2確定另一個(gè)取代基為—C4H7O2,當(dāng)取代基—C4H7O2的含羧基的主鏈為4個(gè)碳有1種,含羧基的主鏈為3個(gè)碳有2種,含羧基的主鏈為2個(gè)碳有2種,共有5種,取代基—C4H7O2與取代基—Cl有鄰、間、對(duì)三種情況,則滿足條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5×3=15。所以B對(duì),A、C、D錯(cuò)誤。

B3.我國科學(xué)家合成了一種光響應(yīng)高分子X,其合成路線如下:D4.(2024·江蘇南通如東高二