《高考備考指南 化學(xué) 》課件-第四節(jié)　生物大分子　合成高分子

第四節(jié)生物大分子合成高分子(本節(jié)對(duì)應(yīng)系統(tǒng)復(fù)習(xí)P305)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第十章欄目導(dǎo)航01必備知識(shí)關(guān)鍵能力03真題體驗(yàn)領(lǐng)悟高考02研解素養(yǎng)悟法獵技04配套訓(xùn)練必備知識(shí)關(guān)鍵能力1?

糖類、蛋白質(zhì)、核酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)11.糖類(1)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)。分類定義組成元素代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)與果糖(C6H12O6)互為同分異構(gòu)體；核糖(C5H10O5)與脫氧核糖(C5H10O4)分別是遺傳物質(zhì)RNA和DNA的組成部分分類定義組成元素代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解生成多于2mol單糖的糖C、H、O蔗糖(C12H22O11)麥芽糖(C12H22O11)淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n(2)性質(zhì)。①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO。②二糖——蔗糖和麥芽糖。

名稱蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11物理性質(zhì)無色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味結(jié)構(gòu)差異不含醛基，是非還原性糖含有醛基，是還原性糖性質(zhì)差異①不顯還原性，與銀氨溶液、新制Cu(OH)2不反應(yīng)；②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖①有還原性，與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)；②可水解，生成兩分子葡萄糖來源甘蔗、甜菜農(nóng)產(chǎn)品(大米、玉米等)③多糖——淀粉和纖維素。

名稱淀粉纖維素分子通式(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由大量葡萄糖單元構(gòu)成的天然有機(jī)高分子化合物化學(xué)性質(zhì)加碘水與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色—水解酸或酶作用下水解成葡萄糖酯化能發(fā)生酯化反應(yīng)用途作工業(yè)原料，生產(chǎn)食品添加劑等可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)等(1)淀粉在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。(2)有些糖類物質(zhì)分子式不符合Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的不一定為糖類。(3)糖類不一定有甜味，有甜味的不一定是糖類。(4)淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是有機(jī)高分子，都是混合物。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含醛基，但不一定屬于醛類。已學(xué)過的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。2.蛋白質(zhì)和氨基酸(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是指羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為____________和________。α?氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為__________________。

—COOH

—NH2

(2)幾種重要的α?氨基酸。

甘氨酸：

，丙氨酸：

，苯丙氨酸：

，谷氨酸：

。(3)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

①兩性(以

為例)。氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：H2NCH2COOH+HCl。與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________。②成肽反應(yīng)。氨基酸在一定條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物，該反應(yīng)過程叫作成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽：__________________________。

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。+H2O(4)蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。①組成：除含有碳、氫、氧外，還含有氮、硫等元素。②結(jié)構(gòu)：由氨基酸組成，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α?氨基酸。氨基酸是蛋白質(zhì)的基石，蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物。(5)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

(6)酶。①大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑，其催化作用具有以下特點(diǎn)：a.條件溫和，不需加熱；b.具有高度的專一性；c.具有高效催化作用。3.核酸(1)核酸的種類及組成。核酸分為脫氧核糖核酸(簡(jiǎn)稱________)和核糖核酸(簡(jiǎn)稱________)，核酸的基本組成單位是________。DNA由脫氧核苷酸連接而成，在絕大多數(shù)生物體的細(xì)胞中，DNA由________脫氧核苷酸鏈構(gòu)成，兩條鏈平行盤繞，形成________結(jié)構(gòu)。RNA由核糖核苷酸連接而成，一般由________核糖核苷酸鏈構(gòu)成。

DNA

RNA

核苷酸兩條雙螺旋一條

(2)核苷酸的組成。一分子核苷酸是由一分子________、一分子________和一分子________組成的。

①根據(jù)戊糖的不同，核苷酸可分為兩類：脫氧核糖核苷酸(簡(jiǎn)稱脫氧核苷酸)、核糖核苷酸。堿基戊糖磷酸

(3)核酸的生物功能。①細(xì)胞內(nèi)攜帶______________的物質(zhì)。

②在生物體的遺傳、變異和蛋白質(zhì)的生物合成中具有極其重要的作用。遺傳信息

易錯(cuò)辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)葡萄糖與果糖、淀粉與纖維素均互為同分異構(gòu)體(

)(2)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色(

)(3)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)(

)(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未變藍(lán)色，說明淀粉沒有發(fā)生水解(

)(5)制豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸(

)(6)核酸是酸，含有羧基(

)(7)DNA是大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)(

)(8)核酸分為DNA和RNA，是一類含磷的高分子物質(zhì)(

)×

×

√

×

×

×

√

√

氨基酸、核酸的性質(zhì)1.下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(

)A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.α?氨基丙酸與α?氨基苯丙酸的混合物脫水成肽，只生成2種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向陰極移動(dòng)突破一A2.圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段，它的堿基中胞嘧啶的結(jié)構(gòu)如圖2所示，下列說法正確的是(

)A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵B.2?脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖屬于同系物，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.胞嘧啶分子式為C4H5N3OD.胞嘧啶含有的官能團(tuán)只有氨基和肽鍵C3.(2023·北京西城十四中一模)新冠病毒是一種具有包膜的RNA病毒，包膜的主要成分是蛋白質(zhì)和脂質(zhì)。核酸檢測(cè)就是檢測(cè)新冠病毒的RNA。下列說法不正確的是(

)A.核酸和蛋白質(zhì)都是生物大分子B.核酸和蛋白質(zhì)都不能發(fā)生水解反應(yīng)C.核酸中核苷酸之間通過磷酯鍵連接D.一定濃度的含氯消毒液可使新冠病毒中的蛋白質(zhì)變性B

【解析】蛋白質(zhì)、核酸都是由單體聚合形成的生物大分子，A正確；蛋白質(zhì)最終水解為氨基酸，核酸最終水解為核苷酸，均能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；所有的核酸都是核苷酸的多聚體，通過磷酸二酯鍵相連，C正確；次氯酸鈉等含氯消毒劑可用于殺死新冠病毒是因?yàn)樗鼈兌寄苁沟鞍踪|(zhì)變性，D正確。能水解的有機(jī)物類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液，加熱R——X+NaOHR-OH+NaX酯在酸溶液或堿溶液中，加熱

+H2ORCOOH

(或RCOONa)+R'OH類別條件水解通式二糖無機(jī)酸或酶多糖酸或酶類別條件水解通式油脂酸、堿或酶

蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶+H2O

R—COOH+H2N—R'

蛋白質(zhì)的鹽析與變性4.(2023·江西吉安寧岡中學(xué)開學(xué)考)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(

)A.濃HNO3濺到皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)B.灼燒羊毛時(shí)會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味C.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是肽類化合物D.高溫滅菌的原理是加熱后使蛋白質(zhì)變性，從而使細(xì)菌死亡突破二C

【解析】皮膚中含有蛋白質(zhì)，含有苯基的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色，所以濃HNO3濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；蛋白質(zhì)水解最終生成氨基酸，C錯(cuò)誤；加熱能使蛋白質(zhì)變性，能殺菌消毒，D正確。蛋白質(zhì)鹽析和變性的區(qū)別

名稱鹽析變性概念在某些濃的無機(jī)鹽溶液中的溶解度降低而析出在加熱、堿或酸等作用下性質(zhì)發(fā)生改變而凝聚區(qū)別析出的蛋白質(zhì)仍能重新溶于水凝聚的蛋白質(zhì)失去了可溶性，也失去了生理功能特征可逆不可逆變化物理變化化學(xué)變化條件輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等用途提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒

教材實(shí)驗(yàn)活動(dòng)

淀粉水解程度的判斷5.(2023·湖南長(zhǎng)沙質(zhì)檢)以玉米(主要成分是淀粉)為原料制備乙醇的流程如下：突破三下列說法不正確的是(

)A.C12H22O11屬于二糖B.可采取分液的方法分離乙醇和水C.可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解D.葡萄糖可以在酒化酶作用下分解生成乙醇B淀粉水解及水解程度的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：

現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解溶液不呈藍(lán)色

出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解(1)檢驗(yàn)淀粉時(shí)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。(2)淀粉、蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)是用稀硫酸作催化劑，而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)必須在堿性條件下進(jìn)行，所以檢驗(yàn)淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH溶液至溶液呈堿性。

教材實(shí)驗(yàn)活動(dòng)

糖類還原性實(shí)驗(yàn)探究6.已知某二糖X水解時(shí)可生成葡萄糖，某研究性學(xué)習(xí)小組的同學(xué)對(duì)它的水解情況進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)探究，下表是甲、乙兩位同學(xué)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)后填寫的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的部分內(nèi)容突破四

實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論甲

沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)X沒有水解乙

試管內(nèi)壁附著一層白色的銀X發(fā)生了水解，得到了還原糖(1)甲同學(xué)的結(jié)論是否可靠?__________，理由是___________________________________。

(2)乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中生成白色的銀，反應(yīng)的離子方程式為______________不可靠

因?yàn)镠2SO4可與Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)

________________________________________________________________________________________，若試管不潔凈或者加熱時(shí)搖動(dòng)了試管，該實(shí)驗(yàn)中易出現(xiàn)的“意外”現(xiàn)象是______________。

(3)丙同學(xué)經(jīng)過思考后認(rèn)為，乙同學(xué)還應(yīng)該補(bǔ)做X溶液的銀鏡實(shí)驗(yàn)，根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果才能得出可靠的結(jié)論，請(qǐng)你對(duì)此觀點(diǎn)進(jìn)行評(píng)價(jià)：_________________________________________________________________________________________________________________。

產(chǎn)生黑色粉末

丙同學(xué)的觀點(diǎn)是正確的，通過做X的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)可判斷X是否為還原糖，若X是非還原糖，則乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)結(jié)論才是可靠的

?

合成高分子知識(shí)點(diǎn)21.有機(jī)高分子的組成(1)單體：能夠進(jìn)行________反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的______。

(4)舉例：聚合數(shù)目單體鏈節(jié)聚合度

2.合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)。小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2===CH2

。(2)縮聚反應(yīng)。單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________

+nHOCH2—CH2OHH+(2n-1)H2OnHOOC(CH2)4COOHHO________________________________________________________________。3.有機(jī)高分子的分類按____________可分為通用高分子材料與________高分子材料，前者包括三大合成材料，例如

___________________________、

黏合劑、涂料等。(1)通用高分子材料。①塑料的主要成分是__________，例如，聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛樹脂等。能反復(fù)加熱熔融的塑料叫____________；不能加熱熔融、只能一次性成形的塑料叫______________。用途和性能功能

塑料、合成纖維、合成橡膠

合成樹脂熱塑性塑料熱固性塑料

A.聚乙烯塑料包括低密度聚乙烯(LDPE)和高密度聚乙烯(HDPE)。B.酚醛樹脂制備和結(jié)構(gòu)。在酸催化下：

________,________________________。在堿催化下，苯酚與過量的甲醛連續(xù)反應(yīng)生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂。線型網(wǎng)型

+(n-1)H2O②合成纖維：包括天然纖維和再生纖維。a.聚酯纖維合成原理：b.聚酰胺纖維合成原理：

+nHOCH2CH2OHnH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH————————————————————。

————————————————————————。

③合成橡膠。(2)功能高分子材料。具有某些特殊的化學(xué)、物理及醫(yī)學(xué)功能的高分子材料。高吸水樹脂和高分子分離膜是兩種具有重要功能的高分子材料。(1)①合成樹脂熱塑性塑料熱固性塑料線型網(wǎng)型+(n-1)H2O②a.b.4.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書寫方法(1)加聚反應(yīng)的書寫方法。①單烯烴型單體加聚時(shí)，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，右下寫n”。例如：②二烯烴型單體加聚時(shí)，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號(hào)，右下寫n”。例如：③含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí)，“雙鍵打開，中間相連，添上括號(hào)，右下寫n”。例如：nCH2===CH2+(2)縮聚反應(yīng)的書寫方法。①書寫縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時(shí)，與加成聚合物(簡(jiǎn)稱加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。例如：②寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成的小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量為n-1；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成的小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。例如：(2n-1)H2O+

易錯(cuò)辨析判斷正誤(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然有機(jī)高分子(

)(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞(

)(3)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色(

)(4)縮聚反應(yīng)生成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)一定為n-1(

)(5)加聚反應(yīng)的單體有1種，而縮聚反應(yīng)的單體應(yīng)該有2種(

)(6)線型樹脂通常具有熱塑性，而體型樹脂通常具有熱固性(

)(7)酚醛樹脂的制取實(shí)驗(yàn)可以用濃氨水或濃鹽酸作催化劑，可以用熱水洗滌做過酚醛樹脂制取實(shí)驗(yàn)的試管(

)√

√

×

×

×

√

×

有機(jī)高分子單體的判斷1.(2023·新課標(biāo)卷)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由以下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

突破一B

【解析】該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中有四處的碳原子為手性碳原子

，故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳，B錯(cuò)誤；反應(yīng)式中異山梨醇釋放出的一個(gè)羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結(jié)合生成甲醇，故反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在產(chǎn)生高聚物的同時(shí)還有小分子物質(zhì)生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。2.(2022·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是(

)A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍?66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備B有機(jī)高分子單體的判斷

突破二

通用高分子材料和功能高分子材料3.(2023·江蘇徐州三模)2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通過熱粘合組合而成。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(

)A.聚氨酯難溶于水B.聚氨酯穩(wěn)定性較好C.聚氨酯屬于高分子化合物D.該聚氨酯分子為體型結(jié)構(gòu)D

【解析】聚氨酯屬于高分子酯類物質(zhì)，酯類物質(zhì)難溶于水，A、C正確；聚氨酯材料用于制作足球，說明該材料具有良好的穩(wěn)定性，B正確；聚氨酯材料具有熱塑性，說明其分子結(jié)構(gòu)為線型，D錯(cuò)誤。研解素養(yǎng)悟法獵技2題型一

有機(jī)推斷題1.有機(jī)推斷題的解題思路2.有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷。反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代反應(yīng)Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì)，注意：由于反應(yīng)條件要求苛刻，中學(xué)階段不引入羧基、酯基與氫氣加成的知識(shí)點(diǎn))濃硫酸、△酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)稀硫酸、△酯類、蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化反應(yīng)條件反應(yīng)類型銀氨溶液或新制Cu(OH)2醛、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解(2)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷。①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)僅生成產(chǎn)物CH2==CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如C5H12的一元取代物僅有一種，則其結(jié)構(gòu)為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架來確定碳碳雙鍵(或三鍵)的位置。如(CH3)3CCH2CH3對(duì)應(yīng)的烯烴為(CH3)3CCH==CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置；由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽鍵的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是__________。

(2)B無支鏈，B的名稱是__________________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________。

(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是____________________________________________。

醛基正丁酸(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

題型二

有機(jī)合成題1.有機(jī)合成題的解題思路4.有機(jī)合成方法點(diǎn)撥(1)官能團(tuán)的引入。①鹵素原子：烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代。②羥基：烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇。③碳碳雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；烷烴裂化。④碳氧雙鍵：醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成。(2)官能團(tuán)的消除。①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。③通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(4)官能團(tuán)的保護(hù)。請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是______________________________。

羥基、醛基(2)下列說法不正確的是__________。

A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。

(4)寫出E→F的化學(xué)方程式：____________________________。

BCClCH2CH2N(CH3)2(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________。

1.(2022·山東卷)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B反應(yīng)條件為_____________；B中含氧官能團(tuán)有______種。

(2)B→C反應(yīng)類型為________，該反應(yīng)的目的是___________________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；E→F的化學(xué)方程式為_____________________________________。

(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有________種。

濃硫酸、加熱2取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基(防止酚被氧化)CH3COOC2H562.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是_________________________________________________________。

(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。

醛基

羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)(4)下列說法正確的是__________(填序號(hào))。

a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化ac3.(2021·湖南卷)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是______________、____________。

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱：a_____________，b____________。

(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________。

還原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基羧基15(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________________________________。

4.(2023·遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默病的藥物，其中間體的合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的________位(填“間”或“對(duì)”)。

(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和____________(填名稱)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為__________________________________________。

(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有______種。

(5)H→I的反應(yīng)類型為___________________。

對(duì)羧基3取代反應(yīng)(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________和____________。

真題體驗(yàn)領(lǐng)悟高考31.(2022·湖南卷)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：

下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有2種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

B2.(2022·北京卷)高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下：下列說法不正確的是(

)A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)BA

4.(2022·廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。

C5H4O2

醛基(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據(jù)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表?！狢HO

O2

—COOH—COOHCH3OH

—COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

[或③—CHO

H2

—CH2OH還原反應(yīng)(加成反應(yīng))](3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是_____________________________。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ，則化合物a為________。

Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵乙烯2(6)選用含兩個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。

Ⅷ寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。5.(2023·全國(guó)乙卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是__________、__________。

(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為________、________。

(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

消去反應(yīng)加成反應(yīng)碳碳雙鍵醚鍵4③①②(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。配套訓(xùn)練4[A組·基礎(chǔ)練習(xí)]1.(2022·江蘇卷)我國(guó)為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻(xiàn)。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是(

)A.陶瓷燒制B.黑火藥C.造紙術(shù)D.合成結(jié)晶牛胰島素

D2.下列說法正確的是(

)A.硫酸鈉溶液和醋酸鉛溶液均能使蛋白質(zhì)變性B.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，均不能發(fā)生氫化反應(yīng)C.H2N—CH2—COOH既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.在蛋白質(zhì)的滲析、鹽析、變性過程中都發(fā)生了化學(xué)變化

C3.(2022·廣東江門質(zhì)量檢測(cè))下列有關(guān)核酸的敘述，正確的是(

)A.除病毒外，一切生物體內(nèi)都有核酸存在B.核酸是由C、H、O、N、P等元素組成的小分子有機(jī)物C.核酸是生物的遺傳物質(zhì)D.組成核酸的基本單位是脫氧核苷酸【解析】一般來說，病毒由核酸和蛋白質(zhì)組成，A錯(cuò)誤；核酸是由C、H、O、N、P等元素組成的有機(jī)高分子，B錯(cuò)誤；核酸按五碳糖的不同分為核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)兩大類，其中DNA的基本單位是脫氧核苷酸，D錯(cuò)誤。C

4.下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染”B.的單體是苯乙烯C.聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品D.用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用C

【解析】聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì)，不能用于長(zhǎng)時(shí)間包裝食品，C錯(cuò)誤。D

【解析】A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。6.以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì)，如下圖所示：下列有關(guān)說法正確的是(

)A.淀粉是糖類物質(zhì)，有甜味，反應(yīng)①是水解反應(yīng)B.反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)④是加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑤是取代反應(yīng)C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化D.在加熱條件下，可用銀氨溶液區(qū)分葡萄糖、乙醇

D

【解析】淀粉沒有甜味，A錯(cuò)誤；反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；聚乙烯分子中沒有碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤；葡萄糖可被銀氨溶液氧化，乙醇不能，D正確。7.(2023·重慶萬州第二高級(jí)中學(xué)模擬)資源回收與利用是環(huán)保的重要課題之一、某小組擬利用銀鏡制備硝酸銀，其流程如下：下列說法正確的是(

)A.加入銀氨溶液之前加入NaOH的目的是中和H2SO4

B.從環(huán)保和成本角度