2024高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第十二單元第3講烴的含氧衍生物教案新人教版

第3講燃的含氧衍生物

&I巧講KAODIANOiAOJlANG

XZ

為點(diǎn)T醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4學(xué)?緒各知鍬

1.概念

(1)①上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為酣,飽和一元醉的通式為

②。

2.分類(lèi)

「脂肪醇，如:③

「按燒晶類(lèi)別一

L芳香帆如:④

—

I|-??元明如：甲豚、乙臥

L按羥苴致日》二元部.如；乙二即

L?三元靜.如：內(nèi)三般

3.物理性質(zhì)的變更規(guī)律

(1)溶解性

低級(jí)脂肪醇⑤于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

_______。

(2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm。

(3)沸點(diǎn)

a.直鏈飽和一元醉的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸⑦。

b.醇分子間存在⑧,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高

于烷烽。

4.由斷鍵方式理解酣的化學(xué)性質(zhì)

如圖所示將醉分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào):

以卜丙聘為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵部位。

⑴與Na反應(yīng)

?，°

(2)催化氧化

⑩，。

⑶與HBr的取代

?,?

(4)在濃硫酸,加熱的條件下的消去反應(yīng)

,。

(5)與乙酸的酯化反應(yīng)

?,。

5.醇的催化氧化規(guī)律

醉的催化氧化的反應(yīng)狀況與跟羥基(-011)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

6.醉的消去規(guī)律

醇分子中，連有羥基(一011)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上.必需

I1_

丁7—史里||

連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵?？杀硎緸镠。H△—C=C一+壓0。

7.幾種常見(jiàn)的醇

名稱甲醉乙二醇丙三醇

木精、

俗稱甘油

木醉

結(jié)構(gòu)CIU0H?

筒式

狀態(tài)液體液體液體

溶解

易溶于水和乙醉

性

OcHM

①點(diǎn)分子中飽和碳原子②CJk，20（nNl）（或aH%，QH）③C2H50H④

⑤易溶⑥減?、呱仙鄽滏I

Cuf

⑨2C【hCH2CH；QI+2Na—>2cHQIXUOXa+Hzfa⑩2cHe11￡比01142'31￡11￡110+2比0ac

一破一,

rA

?CHQMUOH+HBrAcH3cH2CH#r+HQb?CH￡H￡H20H△CII3CII=CIIz+H2

“嚴(yán)一OH

be(BCIhCH2cHQH+CHCOOH、△CH3COOCH2CH2CH3+H2Oa?CHt-OH

CH,—OH

I

CH—OH

I

?CH,—OH

株紀(jì)?能力素某

1.下列關(guān)于醇的敘述箱送的是（）。

A.CHsOH和CH20HCH20H都屬于厚類(lèi),且二者互為同系物

B.CH：￡HQH在水中的溶解度大于〈_〉—CHzOH在水中的溶解度

C.乙醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)

D.醉能與粉酸發(fā)生酯化反應(yīng)

■A

2.卜.列各博中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是（）。

CHOH

I2

CH,—C-H

A.ClhOUB.CH3

CH.,CH,

II

CHj—C—CH,-OHCH,-C—OH

C.CH,D.CH,

B

3.分子式為C,H.oO的醇有四種同分異構(gòu)體,其中：

(1)能發(fā)生傕化氧化生成醛的伸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)能發(fā)生催化氧化生成酮的隙結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)不能發(fā)生催化氧化的酶結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CII3—CH—ClbOII

(1)CH3cH2cH2cH20H和CH3

CIL,

I

(2)CH3CH,CH-OH

CH3

CH3—c—OH

(3)CH,

為屹酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4學(xué)?出各知盟

1.組成與結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)裔式「分子式:③一

①_____一__一__R能團(tuán):④_

或②—I—結(jié)構(gòu)特點(diǎn):徑基與⑤—直接相連

2.物理性質(zhì)

無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因部

色狀態(tài)一|分被氧化而蟠粉紅色

出|常阻下在水中溶解度不大，高于

潛帚在一65七時(shí)與水混溶

有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,

一毒性-----不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用⑥

清洗

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)羥基中氫原子的反應(yīng)一一弱酸性

電離方程式CH2HT般0+H,俗稱石炭酸,酸性很弱，不能使石荒試液變紅。

由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫更易電離，苯酚的酸性比乙醇的酸性強(qiáng)。

a.與活潑金屬反應(yīng)

與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式:⑦o

b.與堿反應(yīng)

苯酚的渾濁液-加入溶液?現(xiàn)象為⑧打通人—?dú)怏w啾象為

⑨0

該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

⑩；

____________________________________0

QQ

JH

因?yàn)樗嵝訦oCO.-<>\_Z_>HCO3,所以O(shè)H+Na￡0,-ONa+NaHC0：t,因此向

Q

ONa溶液中通入C(h只能生成NaHCO：,,與通入CO?量的多少無(wú)關(guān)。

(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的氫更易被取代。苯酚

Br

OHy

0H

與濃溟水反應(yīng)的化學(xué)方程式：\Z+3Br2—*Br+3HBr。

該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

(3)顯色反應(yīng):茶酚與FeCL,溶液作用呈紫色,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)茶酚的存在。

(4)加成反應(yīng)

與?2：?o

(5)氧化反應(yīng):紫酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO,溶液氧化;簡(jiǎn)單燃

燒。

(6)縮聚反應(yīng)

n(X011+nHCH。色”?。

4.脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例

CHaCH20HCJ16cH2cH20HCBHBOH

官能

—OH—OH—CH

團(tuán)

結(jié)構(gòu)—OH與-OH與芳香—OH與苯環(huán)

特點(diǎn)鏈燃基相連干脆相連

側(cè)鏈上的碳原

子相連

（1）與鈉反應(yīng)；（2）取代反

主要應(yīng)；（D弱酸性

化學(xué)（3）消去反應(yīng)；（4）氧化反（2）取代反應(yīng)

性質(zhì)應(yīng)；（3）顯色反應(yīng)

（5）酯化反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醉中

特性有刺激性氣味產(chǎn)生（生成遇FeCL溶液顯紫色

醛或酮）

①②以七OH?GO④-0H

⑤紫環(huán)⑥酒精⑦2aHsOH+ZNa-2cMQNa+H2t⑧液體變澄清⑨溶液又變渾濁

OU

⑩^y~+NaOH―-<A°Na+也0?0-十⑼+飆一*0-+NaHC03

株紀(jì)?能力素某

1.推斷正誤（正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”）。

（1）苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。（）

（2）除去苯中的苯酚,加入濃濱水再過(guò)濾。（）

（3）分了式為GHQ的芳香類(lèi)有機(jī)物有5種同分界構(gòu)體。（）

/S-cibonC-c%

（4）\Z和\〃L°H含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相同。（）

（5）鑒別苯酚溶液與乙醉溶液可滴加FeCL溶液。（）

（6）酚與芳香醇屬于不同類(lèi)別的有機(jī)物,不互為同系物。（）

ONa

A

(7)\Z溶液與少量CO?反應(yīng)生成XaHCO”而不生成Na2cO3。()

I答案I(1)V(2)X(3)V(4)X(5)J(6)V(7)V

2.漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如圖所示。

十

JHJ下列有關(guān)漢敘述正確的是()o

A.漢黃苓素的分子式為GMQ

B.該物質(zhì)遇FeCL溶液顯紫色

C.1mol該物質(zhì)與濱水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)削減1種

解析|A項(xiàng),漢黃苓素的分子式為GMG,錯(cuò)誤;B項(xiàng),漢黃苓素含有酚羥基，遇FeCL溶液

顯紫色，止確;C項(xiàng)，1mol漢黃苓素與澳水發(fā)生取代反應(yīng)和加成又應(yīng)，最多消耗2molBr2,錯(cuò)

誤;D項(xiàng),漢黃苓素中的苯環(huán)、撥基和碳碳雙鍵均可與壓發(fā)生加成反應(yīng),所以與足量出發(fā)生加

成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)削減2種,錯(cuò)誤。

|答*B

OH

CH—€H—

3.白藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑甚、花生,尤其是葡萄)

中，它可能具有抗癌性。

(1)1mol該化合物最終可消耗Bn或比的物質(zhì)的量分別是()。

A.1mol,1molB.3.5mol,7mol

C.3.5mol,6molI).6mol,7mol

(2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是()。

A.NazCG溶液B.FeCh溶液

C.NaHCO：，溶液D.酸性KMnO：溶液

|答案|(1)1)(2)C

務(wù)於'醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4學(xué)?緒各知西

1.醛的概念

醛是由炫基或氯原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為一CHO,飽和一元醛的分子通

式為C“hO(n21)。

2.甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

甲

CHX)HCHO-CHO

醛

乙

GHQCHUCHO—CHO

醒

3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味溶解性

甲

易溶于水

醛刺激性

無(wú)色

乙氣味

②弓水.乙靜等互溶

醛

4.化學(xué)性質(zhì)（以乙醛為例）

醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性乂有還原性,其氧化還原關(guān)系為醇還原輕型粉酸。

請(qǐng)寫(xiě)出乙醛的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式:

還原反應(yīng)

（加如

想燒

CHjCHC—

銀俄反應(yīng)

氧化

反應(yīng)唯普⑥

催化氧化.⑦

5.在生產(chǎn)、生活中的作用和影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染科等行業(yè)。

(2)35%~40舟的甲醛水溶液稱為⑧,具有殺菌消毒作用和防腐性能,常用作農(nóng)藥

和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標(biāo)本。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛，對(duì)環(huán)境和人體健康影響很大,是室內(nèi)的主要污染物

之一。

傕化劑r

①氣體②液體?€H3CH0+H：△"CH￡H。］④2cH3cH0+50?44co2+4H?O

⑤CH￡H0+2Ag(NH：J20H~^*CH￡00\H,+3NH3+2AgI+H2@CH：(CH0+2Cu(OH)2+NaOH-

催化斗

CH：)C00Na+Cu20I+3IL0⑦2cHeHO+O?△'2CHX00H⑧福爾馬林

探究.能力素梟

1.推斷正誤(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)。

O

(1)醛基能寫(xiě)成一CHO或」：一H,不能寫(xiě)成一COH。()

⑵醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下。()

(3)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()

(4)股類(lèi)既能被氧化為較酸，又能被還原為醇。()

(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg0()

⑹甲酸具有醛的部分化學(xué)性質(zhì)。()

|答一(1)V(2)V(3)X(4)V(5)X(6)V

2.下列關(guān)于丙烯醛(CHz-CH-CHO)的敘述正確的是(晨

A.丙烯醛是乙醛的同系物

B.向丙烯醛中加入酸性高缽酸鉀溶液后，丙烯醛可被氧化成CII：=CII-COOII

C.1mol丙烯醛最多能與2mcl也發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol丙烯醛最多能與含有2moi的濱水發(fā)生加成反應(yīng)

■c

3.香茅醛(Y^<)可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的有()o

A.分子式為CioH?O

B.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.可使酸性KMnO,溶液褪色

D.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

HC

務(wù)初撥酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4學(xué)?此各知機(jī)

1.概念

峻酸是由炫基或氫原子與粉基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為①

飽和一元竣酸分子的通式為②。

2.甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

甲

CHQHCOOH—CHO、—COOH

酸

乙

GH。CH3COOH

酸

3.物現(xiàn)性質(zhì)

(1)乙酸

(2)低級(jí)飽和一元粉酸:一般易溶于一水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。

4.化學(xué)性質(zhì)

(1)酸的通性:乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為CH.COOH

-H+CHEOOo

請(qǐng)寫(xiě)出乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象或化學(xué)方程式:

石券

溶液變紅色

CaO

乙酸

NaOH

18

⑵酯化反應(yīng):CHCOOH和CH：（CH20H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHOOH+GH5180H

濃流酸

△CH3coi80cH2cHj+HD

5.乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羥基氫活潑性的比較

乙酸水乙醇碳酸

分子o

CH：,C00HH-OHC3H5OH

結(jié)構(gòu)HO—C-OH

遇石蕊

變紅不變紅不變紅變淺紅

試液

與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)

與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

與

反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)

Nag,

與

反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)

NaHCO.<

羥基氫

的活潑CH￡00H〉H￡0,〉H20>CH￡H9H

性強(qiáng)弱

考

?—COOH?€JI2nO>(n>l)③2cH￡00H+2Na-2cH￡00岫+比t④2cH￡OOH+CaO-

(ClhCOO)￡a+HQ@CH：tCOOH+NaOH-€H：tC00Na+H20⑥2cH￡OOH+Na2c(L-

2cH?OONa+CO"+H?0

株丸?能力素梟

CH.CHO

HOCH,OH

CH.COOH1.某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。若1molX分別與足量的兒、Na、NaOH、NaHCO；）

恰好完全反應(yīng)，則消耗壓、Na、NaOH.NaHCO,的物質(zhì)的量之比為（）。

A.4：3：2：1B.3：3：2：1

C.4：3：2：2I）.3：3：2：2

■A

2.某重要有機(jī)合成中間體X的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）。

A.X分子中全部碳原子肯定共平面

B.X可以使溪水、酸性KMnOi溶液褪色,且原理不相同

C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下1molX分別和足量Na和NaHCOi反應(yīng)，生成氣體體枳相同

OOH

D.X與庚二酸（HO（））互為同分異構(gòu)體

幀析|分子中碳碳單鍵是可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的，所以不能保證全部碳原子肯定共平面,A

項(xiàng)錯(cuò)誤。X使溪水褪色的原理是碳碳雙鍵與溟水的加成反應(yīng)，使酸性高鈦酸鉀溶液褪色的原

理是碳碳雙鍵被高鋸酸鉀氧化,B項(xiàng)正確。X與金屬Na或與NaHCOs反應(yīng),都是一COOH上活潑

氫的作用，1molX和足量Na反應(yīng)得到0.5mol氫氣,和足量NaHC（h反應(yīng)得到1mol二氧化

碳?xì)怏w,C項(xiàng)錯(cuò)誤。X中有3個(gè)氧原子,庚二酸分子中有4個(gè)氧原子,所以不行能互為同分異構(gòu)

體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

■B

3.對(duì)羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸在肯定條件下反應(yīng)

制得。

HOCHCOOH

H0~O

+OHC—COOH—*OH

（乙陳酸）（對(duì)羥墓扁桃酸）

下列有關(guān)說(shuō)法不取卿勺是（）0

A.上述三種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)

B.1mol乙醛酸與足量碳酸氫訥溶液反應(yīng)能生成1mol氣體

C.對(duì)羥基扁桃酸可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D.1mol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3molNaOH

H上述三種物質(zhì)中分別有酚羥基、按基、羥基和撥基，蓄能與鈉反應(yīng),A項(xiàng)正確；1mol

乙醛酸中含有1mol撥基,與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol二氧化碳,B項(xiàng)正確;對(duì)羥基扁

桃酸含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基和拔基,能發(fā)生取代反應(yīng)、縮聚反應(yīng),C項(xiàng)正確:對(duì)

羥基扁桃酸中的酚羥基、埃基能與NaOH溶液反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH,D

項(xiàng)錯(cuò)誤。

BD

為於酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

4學(xué)?此備知機(jī)

1.酯的結(jié)構(gòu)

竣酸分子峻基中的一0H祓一OR'取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR',官能團(tuán)為

O

I

—c—o—(R*)?

2.酯的性質(zhì)

(1)低級(jí)酯的物理性質(zhì)

狀

氣味密度溶解性

態(tài)

芳香氣液比水

水中難溶，易溶于乙醇、乙醛等有機(jī)溶劑

昧體小

(2)化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng))

①反應(yīng)原理:

.無(wú)機(jī)酸C^-OH+H—OR'

CtOR'+H-j-OH^=^R

△

②實(shí)例:

如CHCOOCM,在稀硫酸或\aOH催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

稀硫酸.

CHCOOCzHs+H4'△CLCOOH(HQH、CHCOOCJh+NaOHAc&COJNa+CM2H。

無(wú)機(jī)酸只起催化作用，堿除起催化作用外,還能中和生成的酸，使水解程度增大。

株紀(jì)?能力素系

1.推斷正誤(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)。

(1)酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。()

l8

⑵在酸性條件下,CH0TOCH5的水解產(chǎn)物是CH3C00H和C2HSOH.()

O

(3)按基和酯基中的-C-均能與H?加成。()

(4)1mol酯基水解時(shí)，只能消耗1molNaOH。()

ISD(1)J(2)X⑶X(4)X

2.一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是()。

H)COOC

A.分子式為CHN應(yīng)

B.能發(fā)生水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但不能與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)

I).分子中含有三種不同的官能團(tuán)

|解函從分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為岫A項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物中含有酯基,能夠發(fā)生

水解、取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;含有碳碳雙鍵,既能與氫氣發(fā)

生加成反應(yīng)，又能與澳發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有酯基、硝基、碳碳雙鍵、亞氨基

四種官能團(tuán),【)項(xiàng)錯(cuò)誤。

B

3.某有機(jī)物的分子式為CHQ,下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法中埼誤的是()。

A.屬于酯類(lèi)的有4種

B.屬于竣酸類(lèi)的有2種

C.既含有羥基又含有醛基的有3種

I).存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體

4.有芳香氣味的分子式為CM◎的有機(jī)物在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對(duì)分子質(zhì)量相同

的兩種有機(jī)物,則符合此條件的的結(jié)構(gòu)有（）o

A.8種B.14種C.16和D.18種

務(wù)B常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)

4學(xué)?此備知機(jī)

1.推斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法

（D依據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)推斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。

（2）依據(jù)特定的反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型。

⑶依據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同推斷反應(yīng)類(lèi)型。

2.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物資格的關(guān)系

基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代姓等

取

酯化反應(yīng)醇、峻酸、糖類(lèi)等

代

水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

反

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

應(yīng)

硬化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯燃、塊燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧酸性KMnO,溶

烯燒、快燒、苯的同系物等

化液

反干脆（或催

酚、醇、醛、葡萄糖等

應(yīng)化）氧化

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

聚加聚反應(yīng)烯燒、塊姓等

合

反縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元粉酸等

應(yīng)

與濃硝酸的顏色

蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）

反應(yīng)

與FeCL溶液的顯

酚類(lèi)物質(zhì)

色反應(yīng)

株丸?能力素梟

I.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH—CH,—CH=CHz

Cl，則其不行能發(fā)生的反應(yīng)有（）o

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)

⑤水解反應(yīng)⑥與氫氧化鈉反應(yīng)⑦與Fc‘反應(yīng)

A.②③?B.①④@C.③⑤⑦D.⑦

慵析該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有茶酚、酯、鹵

代燒、烯燃的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)（酸性或堿性均可），

在NaOH醉溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)（鹵代燃消去），可與F/?發(fā)生顯色反應(yīng),但不能

與F6'反應(yīng)。

■D

aCOOxH

2.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH，下列關(guān)于M的說(shuō)法塔考的是（）。

A.分子中含有3種官能團(tuán)

B.1molM最多可與3molNaOH反應(yīng)

C.肯定條件下可發(fā)生取代、加成、加聚反應(yīng)

D.能使濱的四氯化碳溶液和酸性高缽酸鉀溶液褪色

慌的衍生物之間的轉(zhuǎn)化

4學(xué)?此各知函

■、燒和燃的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

it化

二、有機(jī)物的推斷

1.有機(jī)推斷題的解題思維模型

2.有機(jī)推斷的突破口

⑴依據(jù)反應(yīng)中特別條件進(jìn)行推斷

①、aOH水溶液一一鹵代燒、酯類(lèi)的水解反應(yīng)。

②NaOH醇溶液,加熱一一鹵代烽的消去反應(yīng)。

③濃硫酸，加熱一一靜消去、酯化、半環(huán)的硝化等反應(yīng)。

④濱水或浪的CC*溶液一一烯燒、快烽的加成反應(yīng),酚的取代反應(yīng)。

⑤Oz/Cu,加熱——醇的催化氧化反應(yīng)。

⑥新制的CuSH）z懸濁液,加熱（或銀氨溶液，水浴加熱）一一醛氧化成粉酸的反應(yīng)。

⑦稀硫酸一一酯的水解等反應(yīng)。

⑧催化劑一一烯烽、塊烽的加成,芳香燃的加成,醛還原成醇的反應(yīng)。

⑨光照一一烷基上的氫原子被鹵素原子取代。

⑩Fe或FcXKX為鹵素原子）一一苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。

⑵依據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

①使濱水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基（產(chǎn)生白色沉淀）

等。

②使酸性KMnO,溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙健、碳碳三鍵或荒的同系物

等。

③遇FeCh溶液顯紫色,說(shuō)明該物質(zhì)中含有酚羥基。

④與新制的Cu（0l【）2懸濁液在加熱煮沸時(shí)有破紅色沉淀生成,或能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明該

物質(zhì)中含有一CHO。

⑤與金屬Na反應(yīng)有Hz產(chǎn)生，表示該物質(zhì)中可能含有一0H或一COOH。

⑥與NaHCB溶液反應(yīng)有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有一COOL

⑦遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

⑧遇h變藍(lán),則說(shuō)明該物質(zhì)為淀粉。

（3）依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置

①由靜催化氧化成醛（或發(fā)酸），可確定一011在鏈端；由醉催化氧化成酮,可確定一0H在

鏈中；若該醉不能被催化氧化，可確定與一011相連的碳原子上無(wú)氫原子。

②由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

\/

c=c

③由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或一c三c一的位置。

④由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機(jī)物是羥基酸，并依據(jù)環(huán)的結(jié)構(gòu)，

可確定一（用與一COOH的相對(duì)位置。

（4）依據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目

AgtlNHjhUH一

-----------------*-2Ag

吊-CHO—新制Cu（OH）,懸濁范__

-----?\>UiM

Na

②2-0H（醉、酚、裝酸）一Ik

—C=C一（或二烯、烯醛）------■*一CH2cH2一

⑤某有機(jī)物與足量的醋酸反應(yīng)后相對(duì)分子質(zhì)量增加142,則該有機(jī)物中含有1個(gè)一0H;增

加84,則含有2個(gè)一0H。

⑥由一CHO轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆OOH：相對(duì)分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個(gè)一CHO。

⑦當(dāng)聘被氧化成醛或酮后,若相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有.個(gè)一0H;若相對(duì)分子質(zhì)量減

小4,則含有2個(gè)一0H。

(5)依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別

醇、醛、撥酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的電要突破口，它們之間的相互

轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

袁化一氯化

Ad±B---------------?C

I還原I

濃硫—，△]

D

上圖中,A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,則：

①A為醇,B為醛,C為按酸,D為酯。

②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。

③A分子中含一CH?OH結(jié)構(gòu)。

④若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH30H,B為IICHO,C為HCOOH,D為HC00CH3o

(6)依據(jù)核磁共振氫譜推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

有機(jī)物的分子中有幾種氫原子,在核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰,峰面積的大小和氫原

子個(gè)數(shù)成正比。

三、有機(jī)物的合成

1.有機(jī)合成題的解題思路

對(duì)比原料和LJ采用正確的II官他團(tuán)的引|」一計(jì)一理的

目標(biāo)產(chǎn)物一方法分析一人和濟(jì)窿LI合成路線

2.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建

(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)

①加聚反應(yīng)；

②縮聚反應(yīng)；

③酯化反應(yīng)；

on

④利用題目信息所給反應(yīng),如醛酮中的鍛基與HCN力口成,CHCHO+HCN-CH3CH-CN

Oil

-CHjCHCOOH?

⑤醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有a-H);

⑥苯環(huán)上的烷基化反應(yīng):

?鹵代燃與活潑金屬作用:25心1+2附一(出￡乩+226。

(2)碳鏈減短的反應(yīng)

①烷妙的裂化反應(yīng)；

②酯類(lèi)、糖類(lèi)、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；

③利用題目信息所給反應(yīng),如烯燒、塊炫的氧化反應(yīng),峻酸及其鹽的脫峻反應(yīng)

(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的反應(yīng)

濃瓏叱氏(：(7^乩

①二元醇成環(huán):HOCHEHqE△1rO+H2O;

②羥基酸酯化成環(huán)：

O

I

CH?---C

；)濃硫酸一/°

如HOCCH：),—COH-才*CHt—CH：+II2O.

③氨基酸成環(huán)：

如H2NCH2CH2COOH-

④二元按酸成環(huán)：

CK—CK

一濃硫酸.

如HOOCCH2cH?00H△()OO+HQ;

⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯燼與單烯垃的成環(huán):

3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

(1)官能團(tuán)的引入

引入官能團(tuán)引入方法

引入鹵素原①燃、酚的取代；

子②不飽和燃與HX、X2的加成；

③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)

①烯燃與水加成；

②醛能與氫氣加成；

引入羥基

③鹵代燒在堿性生件下水解；

④酯的水解

①某些醇或鹵代炒的消去；

引入碳碳雙

②烘燒不完仝加成；

設(shè)

③烷燃裂化

引入碳氧雙①醇的催化氧化；

鍵②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水

①醛基氧化；

引入竣基

②酯、肽、蛋白質(zhì)、按酸鹽的水解

⑵官能團(tuán)的消退

①通過(guò)加成反應(yīng)可以消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、米環(huán))；

②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消退羥基；

③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消退醛基；

④通過(guò)水解反應(yīng)消退酯基、肽鍵、鹵素原子。

(3)官能團(tuán)的變更

O,

①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如R-CH.OH^HTR-CHO-R-COOH;

②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如

消去_加成一

CHCHHHfdcM-CH+C1；C1CH￡H2cl”HOCH￡HX)H;

③通過(guò)某種手段變更官能團(tuán)的位置,如：

CH砒CHQCHL'H-CH,

I消去（_HCI）＞CH￡H=CH,加成（+HCI￡

4.官能團(tuán)的愛(ài)護(hù)

(1)酚羥基的愛(ài)護(hù)：因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),

把一0H變?yōu)橐籓Na將其愛(ài)護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐?11。

(2)碳碳雙鍵的愛(ài)護(hù):碳碳雙犍也簡(jiǎn)單被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HC1等的

加成反應(yīng)將其愛(ài)護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

(3)氨基(-NHJ的愛(ài)護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基茶甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把一CH?氧化

成一COOH之后，再把一N0：還原為一Nk防止當(dāng)酸性KMnOi溶液氧化一Clh時(shí),一加,(具有還原

性)也被氧化。

5.熟記中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路途

(1)一元合成路途

HXNaOH/HxO

R—CH-CIL-?定條件'鹵代經(jīng)一△一"一元醇一一元醛一一元拔酸一酯

(2)二元合成路途

X產(chǎn)—產(chǎn)NaOH/H,O_(鏈酯

CH2rH2—XX△'二元醇f二元醛f二元一酸f｛環(huán)酯

(高聚酯

(3)芳香化合物合成路途

r1r

a.0,00N，0H/H，0>0。”

Z^jj-CHS旦/^jj—CH,C1NaOH/H,OZ\-CH2OHO,Z\-CHO

b.\ZSNZ△*Cu/A*

O、Z\-COOH

催化劑/△'\z-*芳香酯

探究.能力素梟

【.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路途如圖所示:

下列說(shuō)法正確的是()。

A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。-明

B.①②的反應(yīng)類(lèi)型分別是取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照

D.酸性KMn(h溶液褪色可證明C已完全轉(zhuǎn)化為(I)

而以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路途為

crop色丁y

—Br°A項(xiàng)，由上述分析可知,A為氯代環(huán)戊烷;B項(xiàng):

反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng);C項(xiàng)，

反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉酶溶液、加熱,反應(yīng)③的條件為常溫;D項(xiàng),B為環(huán)戊

烯,含碳碳雙鍵，與環(huán)戊二烯均能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色。

HB

2.4-溪甲基環(huán)己烯的一種合成路途如下：

COOC1Ht

下列說(shuō)法正確的是（）。

A.化合物W、X、Y、Z中均有一個(gè)手性碳原子

B.①②③的反應(yīng)類(lèi)型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)

C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液,加熱

【）.化合物Y先經(jīng)酸件高缽酸鉀溶液氧化，再與乙醉在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X

唧析A項(xiàng),X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子,連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),W

中沒(méi)有手性碳原子,錯(cuò)誤;B項(xiàng):由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)

生成X,X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y,Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z,正確;C項(xiàng)，由化合物Z一步制備化合物

Y,發(fā)生的是水解反應(yīng),應(yīng)在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，錯(cuò)誤;I）項(xiàng),Y中含有碳碳雙鍵,會(huì)被酸性

高鈦酸鉀溶液氧化,錯(cuò)誤。

CH,

3.由0合成水楊酸的路途如下:

cooHoNa

<->CH,-er--O窄潸Cr°至

（D反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

（2）反應(yīng)②的條件為

（2）酸性KVnO,溶液

…R—CH—COOH

4.已知：R-CII：—COOHC1。有多種合成方法合成COOH,寫(xiě)出由乙酸合

CHO

成COOH的路途流程圖（其他原料任選）。

PC]fH?NaOHHOCH,OHCH,OH八CHO

ioONaMioOH缶h0H

QLCOOHXCOOH△*

亮/高效訓(xùn)練

/劍I協(xié)同例》m決然疾穩(wěn)力

,見(jiàn)《高效訓(xùn)練》P123

基礎(chǔ)打磨

1.下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是（）o

A.苯的試驗(yàn)式:Gib

B.乙醇的分子式:ClhCH20H

O

C.甲醛的結(jié)構(gòu)式：H—C—H

I）.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:OUU

2.下列醉中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能被氧化為酮的是（）。

CH3CHCH3

②OH③CHQH

CH,

I

CH,—CCH：OH

⑤CH,

CH3—c—c—OH

@H,CH

A.①④⑤B.②?⑥

C.②⑥D(zhuǎn).②③?

C

3.對(duì)下列兩種有機(jī)物的描述正確的是（）。

A.苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)相同

B.分子中共而的碳原子數(shù)肯定相同

C.1mol甲與濃濱水反應(yīng)最多能消耗4molBr2

D.甲、乙可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分

|答?C

4.一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列敘述不走砸的是（）。

oHOOH

HO-例-〈

OHC-O

I

OH

A.分子式為CHHWOI

B.該有機(jī)物在肯定條件下能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)

C.1mol該有機(jī)物最多能和8molNaOll反應(yīng)

D.可以在稀硫酸條件下水解,水解生成的有機(jī)產(chǎn)物有2種

■D

5.某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成,下列說(shuō)法正確的是（）

月桂烯檸愫廉香葉靜

A.月桂烯分子中全部原子可能共平面

B.檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體

C.香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)

D.三種有機(jī)物的一氯代物均有7種（不考慮立體異構(gòu)）

|解析月桂烯分子中含有4個(gè)一CIh,分子中全部原子不行徑共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬醛的

分子式為GNO香葉醉的分子式為GMO分子式不同,二者不是同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;香葉

醇分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有一0H,能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng),C項(xiàng)正確;

月桂烯、香葉醉的一氯代物有7種,檸檬醛的一氯代物有6種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

6.指甲花中存在的B■紫羅藍(lán)酮屬于一種帖類(lèi)化合物，可作為合成維生素A的原料。下列有

關(guān)紫羅藍(lán)陰的說(shuō)法正確的是（）o