2025年高考化學(xué)復(fù)習(xí)考點(diǎn)追蹤與預(yù)測(cè)專(zhuān)題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講義（原卷版）

專(zhuān)題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

--------------------彳內(nèi)容概覽區(qū)

01專(zhuān)題網(wǎng)絡(luò)?思維腦圖

02考情分析?解密高考

03高頻考點(diǎn)以考定法

考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

【高考解密】【高考解密】

命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線、共面命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)

命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途型

【技巧解密】命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)

【考向預(yù)測(cè)】型

【技巧解密】

【考向預(yù)測(cè)】

Ey專(zhuān)題網(wǎng)絡(luò)?思維腦圖

共送迪乙快.不環(huán)對(duì)角線、乙SJ

有機(jī)物的其挖、其面

考點(diǎn)考查內(nèi)容考情預(yù)測(cè)

高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考

有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、1、有機(jī)物的共線、共面

查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的核心知識(shí).涉及的常見(jiàn)考點(diǎn)如下：（1）

性質(zhì)、用途2、有機(jī)物的性質(zhì)及用途

有機(jī)物分子中的官能團(tuán)：（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）；（3）能根

據(jù)命名規(guī)則給簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物命名：（4）以烷、烯、快

1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)

和芳香煌的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

反應(yīng)類(lèi)型

有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型上的差異：（5）天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及

2、微型有機(jī)合成路線中有機(jī)

其應(yīng)用;（6）鹵代一、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表

反應(yīng)類(lèi)型

物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系：（7）有機(jī)反應(yīng)

類(lèi)型的判斷；（8）糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，氨甚酸與人體健康的關(guān)系。預(yù)計(jì)在2024

年高考中，仍會(huì)采用通過(guò)類(lèi)比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性

同分異構(gòu)體及數(shù)目判1、有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu).'這一術(shù)要化學(xué)思想，近幾年有些有

斷2、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷

機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一

起考查，通過(guò)對(duì)題目進(jìn)行情境化的包裝和段加，提高了

試題寬度和深度。

就高頻考點(diǎn)?以考定法

考點(diǎn)一有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途

??高考解密《

命題點(diǎn)01有機(jī)物的共線、共面

典例01（2（）23?海南卷）閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。乍葉草甘酸是其活性成分之一，結(jié)構(gòu)

A.分子中含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

B.分子中含有5個(gè)手性碳原子

C.其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱堿介質(zhì)中可與某些過(guò)渡金屬離子形成配合物

典例02（2022?浙江卷）關(guān)于化合物

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnCh稀溶液褪色

典例】03（2021?重慶卷）《本草綱E》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，弱則已成矣其中“長(zhǎng)霜”代表桔酸的

結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是

COOH

A.分子式為C7H8。5B.含有四種官能團(tuán)

C.與苯互為同系物D.所有碳原子其平面

命題點(diǎn)02有機(jī)物的性質(zhì)及用途

典例01（2023?浙江卷）下列說(shuō)法不走硬的是（）

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類(lèi)都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級(jí)酯類(lèi)物質(zhì)而具有特殊香味

D.聚乙烯、期氯乙烯是熱塑性塑料

典例02（2022?海南卷）化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說(shuō)法憤誤的是（）

A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料

B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量

C.木糖醉可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑

D.，?復(fù)方氯乙烷氣器劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛

典例02（2021?重慶卷）《本草綱后》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣:其中“長(zhǎng)霜”代表桔酸的

結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)筒式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法正確的是

ACOOH

A.分子式為C7HB.含有四種官能團(tuán)

C.與苯互為同系物D.所有碳原子共平面

”技巧解密《

I.有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

（1）常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的燒是氣體，燒的密度都比水小。

（2）燒、燒的鹵代物、酯類(lèi)物質(zhì)均不溶于水，但低級(jí)醉、酸溶丁?水。

（3）隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類(lèi)有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高（：同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸

點(diǎn)越低。

2.右.機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

甲烷只有C-H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)

與X2、出、H2O.HX加成：被酸性KMnO』溶液或

乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵

酸性KzCnCh溶液氧化；發(fā)生.加聚反應(yīng)

化催化劑存在下與X2、HN（J3發(fā)生取代反應(yīng)：與H2

紫平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同

發(fā)生加成反應(yīng)

與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸：與

乙醉官能團(tuán)為羥基

粉酸發(fā)生酯化反應(yīng)

乙酸官能團(tuán)為陵基具有酸的通性：能與靜發(fā)生酯化反應(yīng)

具有醇的性質(zhì)：能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡：與新

葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基

制CU（OH）2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

纖維素

——均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖

與淀粉

在酸（或堿）催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸（或

油脂官能團(tuán)為酣基和碳碳雙鍵

高級(jí)脂肪酸鹽），堿性水解又稱(chēng)皂化反應(yīng)

能水解（最終產(chǎn)物為第基酸）：在酸、堿、重金屬鹽、

蛋白質(zhì)官能團(tuán)為按基和氨基紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時(shí)有燒

焦羽毛氣味

3.常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢險(xiǎn)方法

官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)

屐碳雙鍵或

澳的CC14溶液橙紅色褪去

碟碳三鍵

酸性KMnO』溶液紫紅色褪去

鹵素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNQi溶液有沉淀生成

醇羥基鈉有H2放出

酚羥基FeCh溶液顯紫色

濃淡水有白色沉淀產(chǎn)生

醛基

銀氨溶液有銀鏡生成

新制Cu（OH）2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

段基

NaHCO3溶液有CO2氣體放出

4.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

\/與X2、HX、

C-C1：1

/\比等加成

—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生.成1molH2

與碳酸氫鈉、1mol竣基最多生成1molCO：

—COOH

鈉反應(yīng)2mol皎基最多生成1molH?

示例：消耗H2的物質(zhì)的量

消耗NaOH的物質(zhì)的量

必______ACH..

3

彳、一C（X）CHi11mo1]HO

[lm<>l|oHL^JLcxjcCH,

|o|茶戢蔡i]Gn(>l|

5.有機(jī)物在H常生活中的應(yīng)用

I性質(zhì)應(yīng)用

醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%,使

(1)醫(yī)用酒精用于消毒

蛋白質(zhì)變性

(2)蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒

(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維

?)聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒可作食品包裝袋

(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋

食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香燒等有

(6)食用油不能反復(fù)加熱

害物質(zhì)

聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有

(7)用于廚具表面涂層

機(jī)溶劑的特點(diǎn)

(8)甘油具有吸水性甘油作護(hù)膚保濕劑

鑒別淀粉與其他物質(zhì)（如蛋白質(zhì)、木纖維

⑼淀粉遇碘水顯藍(lán)色

等）

食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸

(10)食醋可除水垢（主要成分為碳酸鈣）

鈣

服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時(shí)，用

(ID阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性

NaHCOa溶液解毒

(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑

(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精

油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽

(14)制肥皂

和甘油

6.有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題

（1）熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照

①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子1,則所有原子?定不能共平面，如

CH<k甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上.

\/

C=c

②含有/\,至少6個(gè)原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面.，若用其他原子代替其中

的任何氫原子，如CH2=CHCI所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

③含有\(zhòng)=/結(jié)構(gòu)，至少12個(gè)原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平而，若用其他原子代替其中

CBr。

的任何氫原子，所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面，如澳紫()0含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一

定有4個(gè)原子共線，若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子，所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然

共線。即：平面結(jié)構(gòu)一位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。

④含有_C三C—,至少4個(gè)原子一定共線，乙快分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氮

原子，如H-C三C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。

()

⑤含有一2一結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的

任何氫原子，如COCL所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。

(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破

①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以

化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙塊、采分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再招對(duì)

應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。

②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如、口分子中苯的平面和乙烯

的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，

則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面.如分子中所有原子一定共而.

CCH=C:H2

③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少皿所有原子”“碳原子”等限制條件。如分

子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

（3）復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧

步驟1看清要求

題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等）。

步驟2選準(zhǔn)主體

①凡出現(xiàn)碳碳雙域結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體

②凡出現(xiàn)碳碳二鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題,以乙塊的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)荒環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體

步驟3準(zhǔn)確判斷

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下：

①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

注意：?jiǎn)侮梢孕D(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。

??考向預(yù)測(cè)<<

考向01有機(jī)物的共線、共面

1.（2023?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè)）制造芯片需用光刻膠。某光刻膠（X）的合成反應(yīng)如圖：

降冰片烯馬來(lái)酸好X

下列說(shuō)法正確的是

A.馬來(lái)酸酎中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式

B.ImoIX最多可與2moiNaOH反應(yīng)

C.馬來(lái)酸好的某種同分異構(gòu)體中所有碳原子共線

D.降冰片烯能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

2.（2023上?福建福州?高三福建省福州第一中學(xué)校考開(kāi)學(xué)考試）苯并哇酮類(lèi)化合物X常用于植物保護(hù)劑,

結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于X的說(shuō)法正確的是

A.分子中所有原子可能全部共面

B.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色，但不能使濱水褪色

C.X與足量出加成后所得產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目為5個(gè)

D.1molX與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可消耗4moiNaOH

3.（2023?吉林長(zhǎng)春?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）2022年10月5日下午，瑞典皇家科學(xué)院將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予

CarolynR.Bertozzi等三位在“點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)''方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家.疊貳一快成環(huán)反應(yīng)是經(jīng)典

的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示：

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

H

A.化合物X與、NH互為同分異構(gòu)體

/

N―1

B.化合物Y可使濱水褪色且所有碳原子共線

C.該成環(huán)反應(yīng)為加成反應(yīng)

D.化合物Z的分子式為CJIgNi

4.（2023上?四川成都?高三石室中學(xué)校考期中）稠環(huán)芳點(diǎn)在光學(xué)、電學(xué)等方面有著極具潛力的應(yīng)用。下列

美于如圖所示幾種稠環(huán)芳燒的說(shuō)法正確的足

CCCCO

并五苯花

4J

三聚加Z型并采

A.井五苯是苯的同系物B.花的一氯代物有只1種

C.三聚苛分子中所有原子共面D.Z型并苯可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

5.（2023?安徽淮南?統(tǒng)考..模）重要的有機(jī)聚合物（N）的某種合成路線叫圖所示（考慮順?lè)串悩?gòu)），下列說(shuō)法

正確的是

濃H2sos-----------催化劑

---------------AM-------------(N)

△------

A.靜類(lèi)物質(zhì)L的分子中sp3雜化的原子數(shù)為4個(gè)

B.席體M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C.聚合物N難以降解

D.聚合物N中最多有4個(gè)碳原子共線

考向02有機(jī)物的性質(zhì)及用途

I.（2024?廣西北海?統(tǒng)考一模）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

H6/\

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.分了中碳原子的雜化方式有兩種

C.Imol該有機(jī)物在一定條件下與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，最多消耗4moiNaOH

D.該有機(jī)物能使稀酸性KMnO,溶液褪色

2.12023?吉林長(zhǎng)春?統(tǒng)考一模）藥物異搏定合成路線中的某?步反應(yīng)如圖所示（部分產(chǎn)物未給出），下列說(shuō)法

正確的是

A.X分子中共面的碳原子最多有8個(gè)

B.有機(jī)物X不能與酸性高鋸酸鉀溶液反應(yīng)

C.1molY與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3moiNaOH

D.有機(jī)物Z與足量的氯氣加成所得分子中含有2個(gè)手件碳原子

3.（2024.陜西西安?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物M是某種藥物的有效成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)

M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

B.Pd既能使淡水褪色，又能使酸性高鈦酸鉀溶液褪色

C.hnolM最多能與8moi金屬鈉反應(yīng)

D.在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物之一的化學(xué)式為CJiQq

4.（2024?河南南陽(yáng)?校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）一種中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對(duì)治療病毒感染具有良好的效果。其中一味

中藥黃苓的有效成分（黃尊甘）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是

A.黃苓昔屬于芳香煌

B.黃苓苜不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.每個(gè)黃苓甘分子中含有9個(gè)手性碳原子

D.Imol黃苓昔最多與3moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

5.（2024?廣西?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）10-羥基喜樹(shù)堿具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法

正確的是

B.可與FeCI,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.可與NaHCO,溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?

D.有2個(gè)手性碳原子

考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

??高考解密《

命題點(diǎn)01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

典例01（2023?廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”

研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說(shuō)法不正確的是

A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)

C.能使浸水和酸性KMnO,溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)

典例02（2022?北京卷）我國(guó)科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為研究熱點(diǎn)之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)

光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示°下列說(shuō)法不止刑的是

A.分子中N原子有爾2、爾’兩種雜化方式

B.分子中含有子性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

典伊］03（201?北京卷）我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關(guān)于黃苓素

A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2cCh溶液反應(yīng)

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能和Bn發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

命題點(diǎn)02微型有機(jī)合成路線中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

典例01（2023?全國(guó)卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

①Y%。又4②Y&

A.①的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱(chēng)是乙酸異丙酯

典例02（2022?山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是

A.聚乳酸（）由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B.聚四氟乙烯（十「匕一（下由■）由科氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

（）（）

C.尼龍-66（「、、,■?M，八,.、III）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

+NH（CH2）?NH-C-（CH2）4C±

-|-CH2-CH4-4<HLCHL

D.聚乙烯靜（II\n）由聚乙酸乙烯酯（I|\n）經(jīng)消去反應(yīng)制備

OHOOCCHi

典例03（2021?北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙牛.（L）的結(jié)構(gòu)片段如下圖。

聚苯丙生（I.）~Xm—Y?—XF—Y,~~表示鏈延長(zhǎng)）

X為

Y為(CH2)8C--

脫水0°

RCOOHRCOOH~水酢。

下列有關(guān)L的說(shuō)法不正確的是

A.制備L的單體分子中都有兩個(gè)竣基

B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

C.L中的官能團(tuán)是酯基和酷鍵

D.in、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響

f技巧解密《

1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

類(lèi)型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照卜.發(fā)生鹵代反應(yīng)：②不能使酸性KMnO4溶液褪色：③高溫

烷點(diǎn)

分解

\/①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng):②加聚：③易被氧化，可

烯燼c=c

不飽/\使酸性KMnO,溶液褪色

和明

①跟X?、比、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)：②易被氧化，可使酸性

煥燃-c=c-

KMnCh溶液褪色;③加聚

①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)（Fc或Fc3,作催化劑）：

苯

②與H2發(fā)生加成反應(yīng)

苯的①取代反應(yīng)：

同系物②使酸性KMnCh溶液褪色

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；

鹵代煌—X

②與NaOH醉溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生Hz；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水

殍—0H

生成烯燃：③催化氧化：④與拔酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

酚-OH①弱酸性；②遇濃浪水生成白色沉淀；③遇FeCb溶液呈紫色

O①與H2加成為醇;②被氧化劑（如02、［Ag（NH3）2「、Cu（OH）2等）乳

醛-1-H

化為粉酸

O①酸的通性；

枝酸II

—c—OH②酯化反應(yīng)

O

酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成粉酸（鹽）和醉

2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

有機(jī)反應(yīng)基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)型

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、按酸、纖維素等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯等

硝化反應(yīng)

苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)

加成反應(yīng)烯燃、烘燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代短、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化反應(yīng)酸性KMnCh溶液烯燃、狹燒、苯的同系物、醇、醛、酚等

直接（或催化）氧化醇、醛、葡萄糖等

新制Cu（0H）2懸濁液、新制銀氨溶液醛

還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯燒、煥姓等

聚合反應(yīng)

縮聚反應(yīng)苯酚與年醒、多元酶與多元?dú)埶?、氨基酸?/p>

與FcCh溶液顯色反應(yīng)酚類(lèi)

??考向預(yù)測(cè)<<

考向01有機(jī)物結(jié)構(gòu)中體現(xiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

1.（2023?貴州黔東南?統(tǒng)考一模）有機(jī)物G的部分合成路線如下，下列推斷錯(cuò)誤的是

XYZG

A.上述轉(zhuǎn)化中，只發(fā)生了取代反應(yīng)B.X和Z均能與氫氧化訥溶液反應(yīng)

C.X能溶于水，G和Z難溶于水D.YTZ的另一種產(chǎn)物是氯化氮

2.（2023?廣東?惠州一中校聯(lián)考三模i七葉亭丫丫、是一種植物抗菌素，適用于細(xì)菌性痢

疾，下列說(shuō)法中正確的是

A.該物質(zhì)在常溫下能與水以任意比例互溶

B.分子中所有碳原子可共平面

C.該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3moiNaOH

3.（2024?陜西商洛?校聯(lián)考一模）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)筒式如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.該行機(jī)物能與NaHCOj溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

B.Imol該有機(jī)物最多能與4moi也發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物能使濱水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)

D.該有機(jī)物分子中所有原子不可能史于問(wèn)一平面上

4.（2024?四川成都?成都七中?？??模）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。

卜.列有關(guān)該化合物的說(shuō)法正確的是

B.能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.米環(huán)上的一氯代物為3種

D.1niolZ最多可與3molNaOH反應(yīng)

5.（2024.陜西寶雞?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）《本草綱目》中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣:其中“長(zhǎng)霜”

代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說(shuō)法不正確的是

A.分子式為C7HQs

B.可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C.與苯乙醇互為同系物

D.所有碳原子共平面

考向02微型有機(jī)合成路線中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

1.（2024?江蘇南京?統(tǒng)考一模）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線如下:

下列說(shuō)法不正確的是

A.X中含有醛基和處鍵

B.X、Y可用FeCh溶液或2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

C.Z分子存在于性碳原子

D.該轉(zhuǎn)化過(guò)程中包含加成、消去、取代反應(yīng)類(lèi)型

2.12023?西藏日喀貝小統(tǒng)考一模）有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，如圖所示，A在

一定條件下可轉(zhuǎn)化為B,下列說(shuō)法第屐的是

A.物質(zhì)B中含有3種含氧官能團(tuán)

B.物質(zhì)A中所有碳原子不可能位于同一平面

C.物質(zhì)A能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)

D.用FeCh溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A

3.：2023?湖南株洲?統(tǒng)考一模）桂皮中含有的肉桂醛（《^―CH=CHCHO）是一種食用香料，廣泛用

于牙膏、洗滌劑、糠果和調(diào)味品中。工業(yè)上制備肉桂醛可采用的方法為：（^—CHO+CHKHO—^^

CH=CHCHO+氏0。下列說(shuō)法不正確的是

A.何用濱的CCL溶液鑒別乙醛和肉桂醛

B.該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和取代兩個(gè)過(guò)程

C.肉桂醛分了?中所有原子可能共面

D.Imol肉桂醛最多可以與5moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

4.（2022?新疆烏魯木齊?校聯(lián)考一模）PLA是由乳酸結(jié)構(gòu)單元組成的高分了?聚合物，其降解產(chǎn)物為乳酸，

而乳酸最終可被生物體進(jìn)一步分解為二氧化碳和水，工廠用PLA來(lái)生產(chǎn)一次性餐具，既衛(wèi)生又環(huán)保。下列

敘述正確的是

A.乳酸與乙酸互為同系物

B.乳酸分子和丙交醋分子中都含手性碳，且手性碳數(shù)目相同

C.直酸合成丙交酯的反應(yīng)是取代反應(yīng)

D.PLA可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

5.（2023?遼寧鞍山?統(tǒng)考一模）顛茄酮（分子式：GH13NO）合成方法之一如圖所示，下列關(guān)于該合成所涉及

的物質(zhì)說(shuō)法錯(cuò)誤的是

CHOHOOC

+MeNH,+兩步［NMeJ=Q

\CHOHOOC

徽茄胡

A.顛茄酮屬于酰胺類(lèi)化合物

B."-Me”表示甲基

C.順茄酮具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)形成鹽

D.上述合成中所涉及的燃的含氧衍生物一定條件下均可與Hz發(fā)生加成

詢I核心素養(yǎng)?微專(zhuān)題

微專(zhuān)題同分異構(gòu)體及數(shù)目判斷

??局J考解帝《

命題點(diǎn)01同分異構(gòu)體的判斷

典例】01（2023?河北卷）在K-10蒙脫土催化下,微波輜射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如F圖所示:

丫3微波輻射.廣"干

0K-io蒙脫￥

°Z

XY

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.Y的熔點(diǎn)比Z的高B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.Y、Z均可與Br,發(fā)生取代反應(yīng)D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

典例02（2022?江蘇卷）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物,X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

Hr

「一廠”。一c

XYZ

下列說(shuō)法不氐斷的是

A.X與互為順?lè)串悩?gòu)體

B.X能使溟的。。4溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

0

典例03（2021?全國(guó)卷）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為55s下

列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醉的同系物也是乙酸的同系物

/~~COOH

C.與互為同分異構(gòu)體

HO

D.:mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO?

命題點(diǎn)02同分異構(gòu)體數(shù)目判斷

典伊】01（2021?重慶卷）我國(guó)化學(xué)家開(kāi)創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子,

可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的T臭代物有5種

B.ImolX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時(shí)生成ImolLiCI

D.HPS可使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

典例02（2020?山東卷）從中草藥中提取的calcbinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于

calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2c03溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種

D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

典例03（2019?全國(guó)卷）分子式為C4H8BQ1的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）

A.8種B.10種C.12種D.14種

”技巧解密《

一、同分異構(gòu)現(xiàn)象的的判斷

1、無(wú)機(jī)物與無(wú)機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象

（1）銀酸（H-O—C三N）與異虱酸（俗名雷酸，其結(jié)構(gòu)為H-N=C=O）以及同一金屬的銀,酸鹽與異氟

酸（雷酸）鹽如制酸銀與雷酸銀互為同分異構(gòu)體。

（2）二氯二氨合祐［Pl（NH3）2c0有兩種構(gòu)造異構(gòu)體，順伯異構(gòu)體具有抗癌活性，反鈉異構(gòu)體沒(méi)有抗癌活性：

H?NNHj

順式反式

2、無(wú)機(jī)物和有機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象

無(wú)機(jī)物制酸核［NH&CN。］與有機(jī)物尿素［CO（NH2）2］互為同分異構(gòu)體。

3、有機(jī)物與有機(jī)物間的異構(gòu)現(xiàn)象——中學(xué)階段涉及的常見(jiàn)有機(jī)同分異構(gòu)體：

1）碳鏈異構(gòu)：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。

2）位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu)：具有相同分子式但取代基或官能團(tuán)在分子的碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的

異構(gòu)稱(chēng)為位置異構(gòu)。

3）類(lèi)別異構(gòu)（又稱(chēng)官能團(tuán)異構(gòu)）：類(lèi)別異構(gòu)的常見(jiàn)情況有：

（1）CnH2n：（位3）烯制和環(huán)烷燒;

（2）CnH2n-2：33）二烯燒和烘燃

（3）C?H2n+2O:（飽2）飽和一元醇和飽和一元酸；

（4）CHnO：（論2）飽和一元醛、烯醉和環(huán)氧烷：（吃3）飽和一元酮：

（5）CH2no2：（叱2）飽和一元峻酸、泡和一元較酸飽和一元醇酯、羥基醛；

（6）CnH2n+Q2N:（應(yīng)2）氨基酸、硝基化合物：

（7）CnH2n-6。：（位7）酚、芳香爵和芳香醮。

（8）C6Hl2。6：葡萄糖和果糖:

（9）CnHziOii：蔗糖和麥芽糖；

注：巧用不飽和度記住常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)

1）不飽和度

(I)概念：不飽和度又稱(chēng)缺氮指數(shù),即有機(jī)物分子中的氫原子，和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷煌相比較，每減

少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物的不飽和度增加I,用。表示

⑵有機(jī)化合物(CxHQz)分子不飽和度的計(jì)算公式為：Q=2x+2-y

2

【微點(diǎn)撥】在計(jì)算不飽和度時(shí)，若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子：若含有氧原子，

則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)

(3)幾種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度

官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)c=cc=o環(huán)c=c苯環(huán)

不飽和度11124

2)常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)

通式不飽和度常見(jiàn)類(lèi)別異構(gòu)體

C〃H2〃+20無(wú)類(lèi)別異構(gòu)體

單烯燒、環(huán)烷慌

CnH^1

2單塊短、二烯燒、環(huán)烯燒、二環(huán)垃

CnH2n?2

C“H2”+2。0飽和一元醇、飽和一元酸

C“H2"O1飽和一兀醛、飽和一兀陽(yáng)、烯醇、烯悔、壞醇、壞修

C?H2?O21飽和一元?dú)埶?、飽和一元酯、羥醛、羥酮

CnHzn+lOzN1氨基酸、硝基烷

x

\0-0\C=N—VT->T

4)順?lè)串悩?gòu)：含有雙鍵(如/、，/,—N=N一等)的化合物存在順?lè)串悩?gòu)。

二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟

I.烷燃只存在碳架異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱(chēng)法”進(jìn)行書(shū)寫(xiě)，具體步驟如下(以C6HM為例)：

(1)確定碳架

①先寫(xiě)直鏈：C—C—C—C—C—Co

②減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動(dòng)：

??

I(?

c—c—CI—C—CC—CI—C!—C—C

C、C0

③減少2個(gè)碳原子，將其作為?個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置；2個(gè)支鏈時(shí)，可先連在同?個(gè)碳上，再連在相鄰、

相間的碳原子上。

c—c—c—cc:—C—C—C：

III

CCC

從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。

(2)補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子。

則C,H|4共有5種同分異構(gòu)體。

2.烯燃同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)（限單烯元范圍內(nèi)）

書(shū)寫(xiě)方法：先鏈后位，即先寫(xiě)出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)位置。下而以C4Hx為例說(shuō)明。

（I）微架異構(gòu)：C—C—C—C、C—C—Co

①②③

C±c^c—C、c-^-c—c

（2）位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置,即co

故GHx在單烯垃范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體共有3種。

3.炫的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

書(shū)寫(xiě)方法：一般按碳架異構(gòu)一＞位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序來(lái)書(shū)寫(xiě)。下面以GHi9為例說(shuō)明。

（I）微架異構(gòu)：5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式。

C—C—C—CC—C—C

II

c—c—c—c—ccc

（2）位置界構(gòu)：對(duì)于醇類(lèi)，在碳鏈各碳京子上連接羥基，用“「表示連接的不問(wèn)位置。

①②④⑤⑥⑦⑧C

—

，

—

—

-—II

YC

J―-C-C

C-C-C—CI-—

CC

⑶官能團(tuán)異構(gòu)：通式為C“H2“rO的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或犍，對(duì)于觸類(lèi)，位置異構(gòu)是因氧元素的位

置不同而導(dǎo)致的。

③④⑤⑥C

①②'I

11c—c-c—Cc—C—C

C—C—C—C—C|e|c

Cc

分析知分子式為C5H12O的有機(jī)物共有8種醇和6種酷，總共14種同分異構(gòu)體。

4、含苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧

A.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)：

①先確定好“對(duì)稱(chēng)軸”，再“定一移一（這個(gè)屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對(duì)、間”。

②接著再進(jìn)行官能團(tuán)異構(gòu)：-COOH（叛基），-COOC（酯基）；它們?cè)诒江h(huán)上會(huì)被分為-0H（羥

基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醛鍵），-CO-（埃基），但要記住前提是分子式相同。

B.苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)：

①先確定好“對(duì)稱(chēng)軸”，再“定二移一，（這個(gè)屬于“位置異構(gòu)”，注意苯環(huán)上的“鄰、對(duì)、間”。

②接著再進(jìn)行官能團(tuán)異構(gòu)：-COOH