考點(diǎn)01有機(jī)合成初步-2023學(xué)年上海市高二化學(xué)考點(diǎn)歸納與測(cè)試（滬科版2020選擇性必修3）（原卷版）

考點(diǎn)01有機(jī)合成初步【核心考點(diǎn)梳理】一、有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路1、有機(jī)推斷題的解答思維模式：特征反應(yīng)推知官能團(tuán)種類反應(yīng)機(jī)理有機(jī)推推知官能團(tuán)位置綜合分析斷題解數(shù)據(jù)處理確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題模式推知官能團(tuán)數(shù)目產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu)2、解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法：(1)順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論注意：在有機(jī)推斷中思路要開闊，打破定勢(shì)。應(yīng)該考慮到某有機(jī)物可能不止一種官能團(tuán)，或者只有一種單不止一個(gè)官能團(tuán)。要從鏈狀結(jié)構(gòu)想到環(huán)狀結(jié)構(gòu)等。突破口也有可能不止一個(gè)，更多的是多種突破口的融合，這樣疑難問題就可迎刃而解了。(3)夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過渡產(chǎn)物，從而解決過程問題并得出正確結(jié)論。(4)分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。3、有機(jī)推斷題的解題思路：此類試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見的突破口的確定角度在推斷和合成過程中常涉及到下列情況：(1)從有機(jī)物的物理特征突破。有機(jī)物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，平時(shí)留心歸納，可能由此找到解題突破口。例如常溫下為氣體的烴的含氧衍生物只有甲醛一種。物理性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)常溫常壓下為氣態(tài)的物質(zhì)1～4個(gè)碳原子的烴，CH3Cl、HCHO密度最小的氣態(tài)有機(jī)物CH4易溶于水的有機(jī)物碳原子個(gè)數(shù)較少的醇、醛、羧酸難溶于水的有機(jī)物鹵代烴、硝基化合物、醚、酯難溶于水且密度小于水的有機(jī)物所有的烴和酯難溶于水且密度大于水的有機(jī)物多鹵代烴（如CCl4）有果香味的有機(jī)物低碳酯(2)以有機(jī)物的反應(yīng)條件作為突破口。有機(jī)反應(yīng)往往具有特定的條件，因此反應(yīng)的特定條件可以是解題的突破口。具體概括如下：①注意有機(jī)反應(yīng)條件的重要性。重要的試劑反應(yīng)條件有：I、有機(jī)反應(yīng)要在適當(dāng)?shù)臈l件下才能發(fā)生。書寫有機(jī)反應(yīng)式時(shí)要正確標(biāo)明反應(yīng)條件。II、反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物均有可能不同。A溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同。如乙醇與濃硫酸共熱；B溶劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同，如溴乙烷與NaOH共熱在水和醇作溶劑時(shí)；C催化劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同，如甲苯與氯氣在光照或加Fe時(shí)；乙醇的燃燒與催化氧化。D濃度不同，產(chǎn)物不同，如蔗糖在稀硫酸作用下水解得葡萄糖；在濃硫酸作用下發(fā)生炭化。②重要的綜合反應(yīng)條件：反應(yīng)條件反應(yīng)類型催化劑，加熱、加壓乙烯水化；乙烯被氧氣氧化；油脂的氫化催化劑、加熱乙烯、乙炔與氫氣加成；乙炔與HCl加成；醇去氫氧化水浴加熱苯的硝化、磺化；銀鏡反應(yīng)；酯類的水解；糖類的水解；鹵代烴的水解一般加熱醇的鹵代；醛基氧化；鹵代烴的水解與消去濃硫酸、加熱乙醇脫水反應(yīng)（分子內(nèi)和分子間）；硝化、酯化反應(yīng)稀硫酸、加熱酯的水解；、糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解NaOH溶液、加熱酯的水解（皂化）催化劑苯的溴代；乙醛被空氣氧化；加聚反應(yīng)；葡萄糖制乙醇不需外加條件烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯酚的溴代等【核心歸納】二、有機(jī)合成1．合成方法：①識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何知識(shí)信息有關(guān)②據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換，保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變③正逆推，綜合比較選擇最佳方案2．合成原則：①原料價(jià)廉，原理正確②路線簡捷，便于操作，條件適宜③易于分離，產(chǎn)率高3．解題思路：①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路線(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入（1）合成原則：原料價(jià)廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。①根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。②根據(jù)所給原料，反應(yīng)規(guī)律，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。③綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。(3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：a.找已知條件最多的地方，信息量最大的；b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。4、有機(jī)合成的常用方法(1)官能團(tuán)的引入：引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，(醇與HX取代)碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基COO酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：(2)官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵；如CH2＝CH2＋H2CH3CH3②通過消去或氧化或酯化消除羥基（—OH）；通過消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③通過加成或氧化等消除醛基（—CHO）。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH④通過水解反應(yīng)消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：①利用官能團(tuán)的衍變關(guān)系進(jìn)行衍變，如RCH2OH→醛→羧酸。②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)。如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。③通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。(4)官能團(tuán)的保護(hù)如雙鍵，酚羥基等在轉(zhuǎn)化中的保護(hù)。(5)碳鏈的增減,一般會(huì)以信息形式給出①增長：有機(jī)合成中碳鏈的增長如信息：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr另：常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。②變短：如烴的裂化，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。O如R1CH=CR2Zn/H2OR1CHO+R2CR3R3O3【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】由乙醇制乙二酸乙二酯最簡便的流程途徑順序正確的是(

)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦水解反應(yīng)A.①②③⑤⑦ B.⑤②⑦③⑥ C.⑤②③①⑥ D.①②⑤③⑥轉(zhuǎn)變成需經(jīng)過下列哪種合成途徑(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→脫水

C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成有下列幾種反應(yīng)類型：①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤還原、⑥水解，用丙醛制取1，2-丙二醇()，按合理的合成路線依次發(fā)生反應(yīng)的所屬類型不可能是

(

)A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥①化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成，則下列說法錯(cuò)誤的是(

)→反應(yīng)1A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣 B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅

C.反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng) D.A可通過加成反應(yīng)合成Y合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)如下。下列說法正確的是(

)+(2n-1)HIA.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)

B.1molPPV最多能與8?nmolH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.與溴水加成后的產(chǎn)物最多有12個(gè)原子共平面

D.和苯乙烯互為同系物【關(guān)鍵能力提升練】黃酒釀造過程中有部分乙醇最終轉(zhuǎn)化為具有芳香氣味的物質(zhì)，其中沒有的反應(yīng)是(

)已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。ICH2CH=CHCH2IA.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)

C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)氯化鈀可以催化乙烯制備乙醛(Wacker法)，反應(yīng)過程如圖：下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.CuCl被氧化的反應(yīng)為2CuCl+2HCl+1/2O2=2CuCl2+H2O

B.苯氧乙醇在化妝品、護(hù)膚品、疫苗及藥品中發(fā)揮著防腐劑的功用，其結(jié)構(gòu)為，下列有關(guān)說法不正確的是A.苯氧乙醇的分子式為C8H10O2

B.苯氧乙醇中的所有碳原子不可能處于同一平面內(nèi)

C.苯氧乙醇既可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.分子式為C8H8有關(guān)物質(zhì)A可發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化過程。下列說法不正確的是：(

)A.A→C的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)

B.A中官能團(tuán)含有羥基、醛基、碳碳雙鍵

C.B的結(jié)構(gòu)簡式為：

D.1molD可以和3molBr2乙酸分子的結(jié)構(gòu)式可表示為，下列敘述正確的是(1)乙酸的電離，是①鍵斷裂(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂(3)在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH(4)乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)：，是①②鍵斷裂A.僅(1)、(2)、(3) B.(1)、(2)、(3)、(4)

C.僅(2)(3)、(4) D.僅(1)、(3)、(4)【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是A.乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物能在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物

B.1?mol羥基扁桃酸與足量金屬鈉反應(yīng)，生成33.6?L氫氣

C.該反應(yīng)是取代反應(yīng)

D.羥基扁桃酸完全反應(yīng)時(shí)，分別消耗2?mol?NaOH、功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如圖：

已知：

(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量是26，其結(jié)構(gòu)簡式是______。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______。

(3)C中含有的官能團(tuán)是______。

(4)D為苯的同系物，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是______。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式是______。

(6)反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式是______。

(7)反應(yīng)⑤和⑦的目的是______。

(8)以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成1，3-丁二烯，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。G是合成某新型藥物的中間體，下圖是合成G的部分流程：請(qǐng)回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱是______、_______。(2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_______________。(3)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)反應(yīng)④、⑤的反應(yīng)類型分別是________、__________。(5)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基Ⅱ.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子Ⅲ.能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成(6)以乙酸酐和為原料，制備的部分流程圖如下。請(qǐng)結(jié)合相關(guān)信息和已學(xué)知識(shí)，將合成路線補(bǔ)充完整(無機(jī)試劑任選)。香料M的一種合成流程如下：已知：①②請(qǐng)回答下列問題：(1)M中含碳的官能團(tuán)名稱是________；設(shè)計(jì)R→X和Y→Z步驟的目的是________。(2)A→B的反應(yīng)類型是________，R分子中最多有________個(gè)原