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文檔簡介

第七章

有機化合物

第二節(jié)

乙烯與有機高分子材料

課時1

乙烯的性質(zhì)及用途

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道乙烯的分子結(jié)構(gòu);2.了解并掌握乙烯的物理性質(zhì)和氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、

加聚反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì);3.了解乙烯的主要用途;4.知道有機化合物之間在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化。

新課導(dǎo)入蘇軾的《格物粗談》有這樣的記載:“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜三枚放入,得氣即發(fā),并無澀味。”按照現(xiàn)代科技觀點,該文中的“氣”是指(

A.脫落酸B.甲烷

C.生成素D.乙烯D【小試牛刀】石油經(jīng)過分餾→裂化→裂解乙烯乙烯的產(chǎn)量:衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平(推斷題要用)一.乙烯的來源二.乙烯的物理性質(zhì)

(課本P67)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性___________稍有氣味比空氣的略_

溶于水無色氣體小難

數(shù)據(jù)

熔點:-169℃沸點:-104℃密度:1.25g/L排水法,密度與空氣接近,不可用排空氣法如何收集乙烯呢?分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型鍵角球棍模型空間充填模型C2H4CH2=CH2平面形所有原子共平面120°120°120°120°三.乙烯的組成、結(jié)構(gòu)(書p67)碳原子的價鍵沒有全部被氫原子“飽和”。碳碳雙鍵不能省略(2個C和4個H)6個原子共平面雙鍵不能旋轉(zhuǎn)CH2CH2

×乙烯的“4式”和“2型”6原子共平面【練習(xí)1】當(dāng)乙烯上的H原子被其他原子取代,請計算共平面原子數(shù)目【學(xué)習(xí)評價】【學(xué)習(xí)評價】【練習(xí)2】分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型

C2H4CH2=CH2C2H6CH3CH3HH:C::CH:::HHH:C:CH:::H::HHCCHHHHCCHHHHHH鍵能(kJ/mol)EC=C=615鍵能(kJ/mol)EC-C=348乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)對比CCHHHH267kJ/mol348kJ/mol81kJ/mol碳碳雙鍵中有一個鍵比較容易斷裂,因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。EC=C<2EC-C【實驗7-2】(1)點燃純凈的乙烯,觀察燃燒時的現(xiàn)象現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙C2H4

+3O2

2CO2+2H2O點燃氧化反應(yīng)CH4C2H4四.乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)——燃燒產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。點燃前需驗純1.氧化反應(yīng)——與強氧化劑反應(yīng)

(酸性高錳酸鉀溶液)【實驗7-2】將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,觀察現(xiàn)象。四.乙烯的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:溶液紫紅色褪去氧化反應(yīng)CH2=CH2KMnO4(H+)CO2

+H2O可以不可以,乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳,引入新的雜質(zhì)【思考1】能不能用高錳酸鉀溶液來鑒別乙烷和乙烯呢?CCHHHH高錳酸鉀褪色CCHHHHHH高錳酸鉀不褪色【思考2】能不能用高錳酸鉀溶液來除去乙烷中乙烯呢?四.乙烯的化學(xué)性質(zhì)★可用于鑒別C2H4和C2H6(烷烴和烯烴)為了延長果實或花朵的成熟期需要用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅藻土來達到保鮮的要求,為什么?用酸性高錳酸鉀浸泡過的硅藻土吸收了水果釋放出的乙烯,從而減慢了成熟速度,延長了水果的保鮮期。實驗【7-3】將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象:紅棕色褪去四.乙烯化學(xué)性質(zhì)實驗結(jié)論:乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)過程中,化學(xué)鍵發(fā)生了怎樣的變化?請你觀看反應(yīng)的微觀動畫,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br(1,2-二溴乙烷)(無色油狀液體,密度比水大,不溶于水)只上不下CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br四.乙烯化學(xué)性質(zhì)——2.加成反應(yīng)碳碳雙鍵中有一個鍵易斷有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。含雙鍵或三鍵兩端的碳原子在一定條件下,乙烯還可以和Cl2、H2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。CH3CH3CH3CH2Cl乙烷(無色氣體)一氯乙烷

無色液體CH2=CH2+H2O催化劑加熱加壓CH2=CH2+Cl2催化劑△CH2ClCH2Cl1,2─二氯乙烷CH3CH2OH乙醇用于制氯乙烷工業(yè)制乙醇加成反應(yīng)模型:CCHHHHAHHCHCHB+A-B一定條件2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點1.加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳上,是不飽和有機物的特征反應(yīng)。2.“斷一加二,都進來”,只生成一種有機物:“斷一”指雙鍵或三鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;”加二”指加入兩個其他原子或原子團;加入的兩個其他原子或原子團分別與不飽和碳原子連接,生成一種新的化合物。四.乙烯化學(xué)性質(zhì)——2.加成反應(yīng)可以【思考3】能不能用溴水或者溴的四氯化碳溶液來鑒別乙烷和乙烯呢?CCHHHH溴水或溴的四氯化碳溶液褪色CCHHHHHH溴水或溴的四氯化碳不褪色【思考4】能不能用溴水或者溴的四氯化碳溶液來除去乙烷中乙烯呢?溴水可以,溴的四氯化碳溶液不行,因為乙烷可以溶于四氯化碳四.乙烯化學(xué)性質(zhì)——2.加成反應(yīng)

【思考5】酸性高錳酸鉀溶液和溴水中通入乙烯均能褪色,其原理相同嗎?

不相同,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。3.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法錯誤的是(

)A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2,乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3B.乙烯分子中的兩個碳原子在同一條直線上,乙烷分子中的兩個碳原子也在同一條直線上C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)C【學(xué)習(xí)評價】4.下列關(guān)于乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述,錯誤的是

A.乙烯分子中6個原子都在同一平面內(nèi)B.乙烯與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色C.乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色D.乙烯分子的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)【學(xué)習(xí)評價】6.制取一氯乙烷的最好方法是(

)A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烯和氫氣反應(yīng)5.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(

A.CH3CH3

B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH

D.CH3CH2Br【學(xué)習(xí)評價】7.能證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵的事實是()A.乙烯分子中碳、氫原子的個數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C.乙烯易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴單質(zhì)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色【判斷】①用溴水/溴的CCl4鑒別甲烷和乙烯②用溴水/溴的CCl4除去甲烷中混有的乙烯③用酸性高錳酸鉀鑒別甲烷和乙烯④用酸性高錳酸鉀除去甲烷中混有的乙烯除雜鑒別酸性KMnO4溶液溴水溴的CCl4【學(xué)習(xí)評價】比較烷烴取代反應(yīng)與烯烴加成反應(yīng)

反應(yīng)

比較項目取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)鍵的變化(斷什么鍵)反應(yīng)特點(原子的取下和加上)生成物特點(有機產(chǎn)物是否飽和,有幾種產(chǎn)物,與Cl2反應(yīng)耗Cl2量)斷C-H鍵有上有下,取而代之只上不下,加而成之取代1molH,耗1molCl2兩種產(chǎn)物一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵,耗1molCl2中一個鍵斷裂【歸納總結(jié)】化學(xué)性質(zhì)生活中所用的食品包裝袋有不同顏色的,你知道制造它們的原材料嗎?如何制取的呢?聚乙烯聚氯乙烯四.乙烯化學(xué)性質(zhì)四.乙烯化學(xué)性質(zhì)——3.聚合反應(yīng)【教材68頁】

在適當(dāng)?shù)臏囟?、壓強和催化劑存在的條件下,乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂,分子間通過碳原子相互結(jié)合形成很長的碳鏈,生成相對分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+……

……—CH2—CH2

—CH2—CH2

—CH2—CH2—……聚乙烯聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)模型(局部)聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子聚合物的反應(yīng)。三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)3.聚合反應(yīng)【教材68-69頁】n

CH3CH=CH2催化劑加熱加壓?

[CH-CH2]CH3nn

CH2=CH2催化劑

[CH2-CH2]n聚丙烯聚乙烯乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),這樣的反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。四.乙烯化學(xué)性質(zhì)——3.加聚反應(yīng)nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度單體聚合成高分子化合物的小分子化合物如CH2=CH2鏈節(jié)高分子化合物中的最小重復(fù)單元如—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)如聚乙烯中的n高分子(M>10000)混合物,無固定熔沸點1.寫出下列單體的聚合反應(yīng)方程式

②nCH3-CH=CH-CH3①nClCH=CH2一定條件一定條件CH3[CH—CH]nCH3【學(xué)習(xí)評價】[CH2—CH]nCl

③nCF2=CF2一定條件F[C—C]nFFF

聚氯乙烯(有毒)0聚氯乙烯以乙烯為原料,可得到有機高分子材料、藥物等成千上萬種有用的物質(zhì)。塑

料藥物合成乙醇催熟劑五.乙烯的用途乙烯還可以調(diào)節(jié)植物生長,可用于催熟果實氧化加成加聚使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2O

H2Br2H2OCH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2OH[CH2—CH2]n

1、結(jié)構(gòu)2、性質(zhì)(1)含有碳碳雙鍵的不飽和烴(2)所有原子處于同一平面(3)鍵角為120°(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)

1.CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面嗎?CH2=CH—CH3中所有原子共平面嗎?最多可能有多少原子共平面?最多可能有7個原子共平面。HCCHHHHCCHHClHCCHHCH36個原子共平面【課堂練習(xí)】2.1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代,整個過程最多需Cl2的物質(zhì)的量為()

A.1mol

B.4mol

C.5mol

D.6molC【課堂練習(xí)】3.C4.根據(jù)乙烯的性質(zhì)可以推測丙烯(CH2=CH-CH3)的性質(zhì),下列說法錯誤的是()A.丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.丙烯能在空氣中燃燒C.丙烯與溴發(fā)生加成反

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