選修5 醇幻燈片.pptx

1、1,第三章 烴的含氧衍生物,烴的衍生物 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代后的生成物。,烴的含氧衍生物烴分子中的氫原子被含氧原子的原子團(tuán)取代后的生成物。,含氧官能團(tuán)：,醇、酚,OH,CHO,COOH,COOR,羧酸,醛,酯,2,3 烴的含氧衍生物,3-1 醇 酚,一、醇,羥基與 _ 或_上的碳原子相連的化合物稱為醇；,CH3CH2OH,乙醇,苯甲醇,CH2OH,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,1.醇的概念,4,下列物質(zhì)中屬于醇 , 屬于酚 。,1,2,3,4,5,6,7,8,1、2、3、4、6、8,5、7,5,2醇的分類,（1）根據(jù)羥基所連烴基的種類,6,（2） 根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇

2、、二元醇、三元醇,甘油,這三種物質(zhì)是否互為同系物嗎？,7,乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。,8,CnH2n+1OH或CnH2n+2O（n1）,3醇的通式,飽和一元醇的通式為CnH2n+2O（n1），符合這個通式的有機(jī)物一定屬于醇嗎？,想一想？,飽和一元醇通式：,9,4、醇的命名,（2）編號位：,（1）選主鏈：,（3）寫名稱：,選含OH的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)命為某醇,從離OH最近的一端起編號,苯甲醇,1,2,3-丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2-丙醇,取代基位置 取代基名稱 羥基位置, 母體

3、名稱,（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）,10,寫出下列醇的名稱,2-甲基-1-丙醇,2-丁醇,當(dāng)堂訓(xùn)練,2，3二甲基3戊醇,11,5、 醇的性質(zhì),1）沸點(diǎn),相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,（1）物理性質(zhì),12,原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）,13,P49 表3-2 一些醇的沸點(diǎn),請你仔細(xì)閱讀表格的數(shù)據(jù)并作出解釋。,14,由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng),溶沸點(diǎn)升高。,原因：,沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大,結(jié)論：,醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律： （1

4、）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（氫鍵數(shù)目增多） （2）醇碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。（相對分子質(zhì)量增大）,15,2）溶解性： 甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比例混溶。,原因：甲醇、乙醇、丙醇分別與水形成了氫鍵。,隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小。,16,（2）醇的化學(xué)性質(zhì)（乙醇為例）,1）乙醇的分子結(jié)構(gòu)：,分 子式,結(jié)構(gòu)式,電子式,結(jié)構(gòu)簡式,C2H6O,官能團(tuán)：OH（羥基）,CH3CH2OH 或 C2H5OH,17,18,2）乙醇的物理性質(zhì),無色、透明、有特殊香味的液體； 沸點(diǎn)78；易揮發(fā)；密度比水??； 能跟水以任意比互溶； 能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,19,20,鈉的保存方法，

5、回憶鈉與水的反應(yīng)，鈉與乙醇的反應(yīng),復(fù)習(xí)回顧,3）乙醇的化學(xué)性質(zhì),鈉與水,鈉與乙醇,鈉是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,鈉的形狀是否變化,熔成小球,仍是塊狀,有無聲音,發(fā)出嘶嘶響聲,沒有聲音,有無氣泡,放出氣泡,放出氣泡,劇烈程度,劇烈,緩慢,化學(xué)方程式,2Na2H2O 2 NaOH H2,？,鈉的密度比乙醇的密度大,21,思考與交流,1、根據(jù)水與鈉反應(yīng)的方程式，試寫出乙醇跟金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。,2、比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。,2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2,2 2 2,22,3）乙醇的化學(xué)性質(zhì), 與金屬鈉反應(yīng)（置換反應(yīng)）,2CH3CH2OH+2Na2CH3

6、CH2ONa+H2,其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生H2。,乙醇鈉,產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解,CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH,醚不能跟鈉反應(yīng)。,23,更合理、更安全的方法是第（3）種方案。,思考與交流,P49-50,（3）向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。,（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯；,（1）由于鈉塊較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；,原因分析：,24,消去反應(yīng),脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個H,斷鍵位置:,濃硫酸的作用：催化劑

7、和脫水劑,（分子內(nèi)脫水）,實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,25,學(xué)與問,CH3CH2OH,CH3CH2Br,NaOH、乙醇溶液、加熱,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170,溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么不同？,26,2 CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O,濃H2SO4,140,乙醇分子間脫水,斷鍵位置:,補(bǔ)充,27,實(shí)驗(yàn) 3-1：,實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,濃硫酸的作用是什么？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,溫度計(jì)的位置？,為何使液體溫度迅速升到170？,有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,混合液顏色如何變化？為什么？

8、,用排水集氣法收集,28,1、放入幾片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、濃硫酸的作用是什么？,催化劑和脫水劑,3、溫度計(jì)的位置？,溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)液的溫度。,4、為何使液體溫度迅速升到170？,因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。,29,5、混合液顏色如何變化？為什么？,6、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過氫氧化鈉溶液。,7、為何可用排水集氣法收集？,因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比

9、空氣密度略小。,乙醇被濃硫酸炭化,燒瓶中的液體逐漸變黑。,30,思考： 能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？,它們能否發(fā)生像乙醇那樣的消去反應(yīng)？,CH3OH,醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 與相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。,31,取代反應(yīng),乙醇和濃氫溴酸混合加熱制得溴乙烷,斷鍵位置: CO鍵斷，羥基被溴原子取代。,（制溴乙烷的方法）,32,氧化反應(yīng),a.燃燒,現(xiàn)象：淡藍(lán)色火焰,33,實(shí)驗(yàn)：把灼熱的銅絲插入乙醇中，觀察銅絲顏色變化，并小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。,銅絲,變黑,有刺激性氣味,插入乙醇溶液中,又變紅,b.催化氧化,分析：,變黑：,變紅：,34,乙醛,

10、乙 醛,1.銅在整個過程中起什么作用？,催化劑，Cu的質(zhì)量不變,2.乙醇分子中有哪些化學(xué)鍵斷裂？ 又生成了哪些化學(xué)鍵？,35,有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。,b.催化氧化,條件: Cu或Ag作催化劑同時加熱,36,有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：,氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應(yīng)（失H或得O）,還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應(yīng)（得H或失O）,資料卡片：P52 有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng),37,連羥基的碳原子上要有氫,醇發(fā)生催化氧化條件：,思考：下列醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？,與羥基相連的碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。

11、 與羥基相連的碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。 與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。,注意：,38,c.可以被重鉻酸鉀、酸性高錳酸鉀溶液氧化,CH3CH2OH 乙醇,氧化,CH3CHO 乙醛,氧化,CH3COOH 乙酸,實(shí)驗(yàn)3-2,乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步：,現(xiàn)象：溶液變成綠色,醇與KMnO4反應(yīng)，不與Br2反應(yīng),39,事故調(diào)查顯示：大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。,K2Cr2O7,Cr2(SO4)3,（橙黃色）,（藍(lán)綠色）,交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法,40,乙醇用途:,用作燃料，制造飲料和香精外，食品加工業(yè)，重

12、要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。醫(yī)療上常用75（體積分?jǐn)?shù)）的酒精作消毒劑。,41,氧氣,金屬鈉,氫鹵酸,羧酸,濃硫酸,濃硫酸,本課小結(jié),42,分子間脫水,與HX反應(yīng),與金屬反應(yīng),消去反應(yīng),催化氧化,43,練 習(xí) 題,1、把質(zhì)量為m g的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是：,A、 稀硫酸 B、 酒 精 C 、稀硝酸 D、 CO,2、能用來檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試劑是：,A、 CuSO45H2O B、無水硫酸銅 C 、濃硫酸 D、金屬鈉,BD,B,44,、下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（ ）,CH3CCH2OH CH

13、3,CH3,CH3 B CH3COH CH3,CCH3CHCH3 OH,CH3 DC6H5CCH3 OH,A,45,3 烴的含氧衍生物,3-1 醇 酚,寫出 中一個H原子被OH取代的生成物：,酚,苯甲醇,鄰甲基苯酚,間甲基苯酚,對甲基苯酚,47,醫(yī)藥,【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏，有苯酚 特臭味 【藥理作用】 消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。 【注意事項(xiàng)】1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是 后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。 【不良反應(yīng)】偶見皮膚

14、刺激性。 【藥物相用】 1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。 【貯 藏 】,苯酚軟膏使用說明書,色澤變紅,不能與堿性藥物并用,密閉,在30以下保存,醫(yī)藥,48,合作探究一:苯酚的物理性質(zhì),(苯酚有毒,請小心操作),記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后討論歸納苯酚的物理性質(zhì),溶液渾濁,得到澄清溶液,溶液變得澄清，冷卻變渾濁,49,最簡單的酚,一、苯酚的物理性質(zhì),3、水溶性：常溫時，在水中溶解度 ； 溫度高于65時，與水 。,1、純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味， 熔點(diǎn)是43。,2、露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。,4、易溶于于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,不大,互溶,5、有毒，有腐

15、蝕作用,苯酚沾到皮膚上如何處理？,苯酚,用酒精沖洗,50,二、苯酚的結(jié)構(gòu),分子式：,結(jié)構(gòu)簡式：,或 C6H5OH,C6H6O,或,51,分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和 的性質(zhì) ， 你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？,OH,11,52,？,分析結(jié)構(gòu)，預(yù)測化學(xué)性質(zhì),與羧酸酯化反應(yīng),與濃氫溴酸反應(yīng),53,液態(tài)苯酚,鈉,1.苯酚與鈉反應(yīng),問題1:和乙醇比較，哪一種與Na反應(yīng)更劇烈？,現(xiàn)象:,產(chǎn)生氣泡,C6H5OH+Na,CH3CH2OH+Na,方程式:,結(jié)論1: C6H5OH 羥基上的H比CH3CH2OH羥基上的氫,活潑,三、苯酚的化學(xué)性質(zhì),54,三、苯酚的化學(xué)性質(zhì),2. 苯酚的弱酸性,問題：證明苯酚

16、是弱酸的方法還有哪些？,可能方案： 1測定苯酚溶液的pH或滴加石蕊等指示劑； 2測定苯酚鈉溶液的pH，看pH是否等于7； 3.向苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，看是否反應(yīng)。 4向苯酚鈉溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成； ,55,結(jié)論：苯酚有弱酸性，稱為石炭酸。,不變色,PH約為5,苯酚不能使酸堿指示劑變色,有酸性，但較弱,PH試紙,紫色石蕊試液,電離方程式：,苯氧基,56,在苯酚試液中，逐滴加入NaOH溶液，觀察現(xiàn)象，再向試管中加入稀鹽酸。,實(shí)驗(yàn)3-3,溶液又變渾濁,溶液渾濁變澄清,苯酚鈉（易溶于水）,實(shí)驗(yàn)探究,苯酚（微溶于水）,57,實(shí)驗(yàn)： 在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳。,已知酸性強(qiáng)弱: 碳酸 苯酚

17、 HCO3，請寫出往苯酚鈉溶液中通入CO2時的離子方程式,結(jié)論：苯酚酸性比碳酸弱,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 澄清的苯酚鈉溶液又變渾濁了。,58,H2CO3 苯酚 HCO3-,K1=4.310-7,K=1.2810-10,K2=5.610-11,如何用實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根離子？,現(xiàn)象：濁液變澄清，無氣泡,實(shí)驗(yàn)：往苯酚濁液中滴加飽和Na2CO3溶液,59,（俗名石炭酸）,酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-,2. 苯酚的弱酸性,酸性極弱,不能使石蕊試劑變色.,60,苯酚與乙醇均有羥基，為何苯酚能與NaOH溶液反應(yīng),表現(xiàn)出酸性，而乙醇不能？,討論與交流, 苯環(huán)對羥基有影響，使羥基的活性增強(qiáng)， 可部分電離出

18、H+,61,CH3CH2OH,-OH,與鏈烴基直接相連,與苯環(huán)直接相連,酚羥基的上的氫比醇羥基上的氫_,要與NaOH反應(yīng),不與NaOH反應(yīng),活潑,H,苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，能電離出H+,與Na反應(yīng)慢,與Na反應(yīng)稍快,苯環(huán)對酚羥基的影響,62,苯酚,？,H,H,H,H,分析結(jié)構(gòu)，預(yù)測化學(xué)性質(zhì),63,3.取代反應(yīng),苯酚與溴水的反應(yīng),+ Br2,+ HBr,3,3,實(shí)驗(yàn)3-4,2，4，6 三溴苯酚,64,此反應(yīng)靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。, 三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過量，三溴苯酚易溶于苯酚觀察不到白色沉淀。,注 意：,65,苯酚與溴的取代反應(yīng)比

19、苯_,酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫更活潑,三元取代,容易,H,H,H,酚苯環(huán)的上羥基鄰、對位的氫比苯上的氫_,活潑,酚羥基對苯環(huán)的影響,66,苯酚的硝化反應(yīng)（補(bǔ)充）,3.取代反應(yīng),苦味酸，黃色炸藥,2,4,6三硝基苯酚,67,4. 加成反應(yīng):,與H2加成反應(yīng),5. 氧化反應(yīng),苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,對苯醌,粉紅色,68,6.顯色反應(yīng)(特征反應(yīng)),苯酚溶液,紫色,FeCl3,注意:此性質(zhì)可用于苯酚的鑒別,69,7. 縮聚反應(yīng)：,酚醛樹脂,單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時還生成小分子（如:水、氨等分子）的反應(yīng),70,四、苯酚的工業(yè)制法,方法一：可從煤焦油中提取,HCl + NaOH = NaCl + H2O,鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律 （1）普通烴基：Cl OH- （2）苯基：Cl 2OH- (鹵代芳香烴水解同時生成一個酚羥基和 一個HX),71,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,五、苯酚的用途,72,苯酚相關(guān)知識,酚類一般有毒，但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能，醫(yī)院將