鹵代烴教學(xué)設(shè)計

1、高中化學(xué)選修5有機化學(xué)鹵代烴的教學(xué)設(shè)計孟村中學(xué) 徐衛(wèi)濤 710521本節(jié)教材是學(xué)生在學(xué)習(xí)了脂肪烴、芳香烴的基礎(chǔ)上對有機物的進一步學(xué)習(xí)。該教學(xué)設(shè)計充分讓學(xué)生通過實踐活動獲取感性認識，認識有機化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”。同時該實驗還增加了對比試驗，來探究鹵代烴中鹵素原子的檢驗，強化了學(xué)生的探究意識，培養(yǎng)了了學(xué)生的創(chuàng)新意識與實踐能力。課程目標1知識與技能（1）通過比較了解鹵代烴的概念和分類（2）了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)（3）理解溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)極其反應(yīng)條件2過程與方法通過溴乙烷中cx鍵的結(jié)構(gòu)特點，結(jié)合其水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互

2、關(guān)系；通過溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的實驗設(shè)計和操作，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力和實驗?zāi)芰Γ?情感、態(tài)度、價值觀激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，培養(yǎng)學(xué)生用化學(xué)視角觀察生活。教學(xué)重點 溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點 溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律 教學(xué)思路 從本章不飽和烴與鹵素單質(zhì)間的發(fā)生的加成反應(yīng)引入鹵代烴，根據(jù)其代表物溴乙烷的結(jié)構(gòu)，研究它的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合氟氯代烷對臭氧層產(chǎn)生的破壞作用，形成臭氧空洞，危機地球上的生物，來探索防止污染，保護環(huán)境的措施。教學(xué)過程 【投影】塑料管（材質(zhì)為聚氯乙烯）、不粘鍋（涂層化學(xué)成分是聚四氟乙烯）、奧運場館水立方（材質(zhì)為含氟聚合物）【復(fù)習(xí)】寫出下列反應(yīng)的方程式：

3、1.甲烷與氯氣在光照條件下的第一步反應(yīng).2.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)反應(yīng).【引入】從結(jié)構(gòu)上講，上面5種物質(zhì)都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。【提問】根據(jù)鹵代烴中所含的鹵素原子的不同可分為哪幾類？【學(xué)生歸納】可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴?！局v解】烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑【投影】一、鹵代烴的物理通性：常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.難溶于水，易溶于

4、有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小. 【講解】溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下：（投影球棍模型和比例模型）【投影】二、溴乙烷的性質(zhì)1溴乙烷的結(jié)構(gòu)請寫出溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。2溴乙烷的物理性質(zhì) 無色液體，沸點38.4。密度大于水，難溶于水 ，可溶于多種有機溶劑。 【提問】溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于ch鍵與cbr的不同。溴原子的引入對溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)有什么影響？（提示：可從碳溴鍵的極性進行討論）【學(xué)生歸納】由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用

5、電子對偏向鹵素原子，碳溴鍵具有較強的極性，因此溴乙烷得反應(yīng)活性增強。【投影】3溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)（1）溴乙烷的水解反應(yīng).【對照實驗】5ml溴乙烷加入agno3溶液，并充分震蕩，觀察現(xiàn)象?！緦嶒灛F(xiàn)象】無任何現(xiàn)象，沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生，說明溴乙烷不能電離出br-,屬于非電解質(zhì)?！緦嶒炋骄俊恳阎猚h3ch3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，ch3ch2br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？若是把氫氧化鈉溶液換成氫氧化鈉的乙醇溶液，現(xiàn)象是否一樣？【科學(xué)推測】若反應(yīng)，則可能生成乙醇和溴化鈉【提問】如何用實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)？該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且

6、有機物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？【學(xué)生分組討論】證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)即就是證明溴乙烷的br變成了br-;加熱可提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率。【提問】下面兩幅圖實驗設(shè)計哪個更合理？圖甲試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞的作用？ 圖甲 圖乙【生答】溴乙烷是大氣污染物，溴乙烷不可能完全與naoh溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會污染空氣。所以試管上加一個帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。故甲更合理?！窘處熃Y(jié)論】ch3ch2br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下： ch3ch2brnaohch3ch2oh +nabr該反

7、應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的hbr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)）【實驗】按圖甲組裝實驗裝置，大試管中加入5ml溴乙烷.加入15ml20%naoh溶液，加熱.向大試管中加入稀hno3酸化.滴加2滴agno3溶液.【學(xué)生】認真仔細觀察實驗現(xiàn)象，得出以下結(jié)論：現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理：ch3ch2brnaohch3ch2oh +nabr 反應(yīng)條件: naoh溶液；加熱?！径嗝襟w演示】水解反應(yīng)機理【問題探究】該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？（取代反應(yīng)）為加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？（可采取加熱和氫

8、氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，naoh溶液與hbr反應(yīng)，減小生成物hbr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動，ch3ch2oh的濃度增大.）為什么在加入硝酸銀溶液之前要加入hno3酸化溶液？（中和過量的naoh溶液，防止生成ag2o暗褐色沉淀，防止對br-的檢驗產(chǎn)生干擾.）如何判斷ch3ch2br是否完全水解？（看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解）【歸納總結(jié)】鹵代烴中鹵素原子判斷的實驗步驟取少量溴乙烷加入試管中；加入naoh溶液，加熱；冷卻，加入稀硝酸酸化； 加入agno3溶液，充分反應(yīng)根據(jù)其現(xiàn)象判斷鹵代烴中含有那種鹵素原子?！菊n堂練習(xí)】試寫出1，2-二氯乙烷和1,2-二氯環(huán)

9、己烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.【過渡】實驗證明ch3ch2br可以制乙烯，請考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點.【投影】(2).溴乙烷的消去反應(yīng).水高錳酸鉀酸性溶液液 圖丙 圖丁【實驗】按丙連接好實驗裝置，大試管中加入5ml溴乙烷. 加入15ml飽和koh乙醇溶液，加熱. 向大試管中加入稀hno3酸化.滴加2滴agno3溶液.【學(xué)生認真仔細觀察實驗現(xiàn)象，得出以下結(jié)論：現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.反應(yīng)原理： ch3ch2brnaohch2ch2nabrh2o反應(yīng)條件:外因 naoh的醇溶液 要加熱； 內(nèi)因 兩個相鄰碳原子上，一個須至少連有一個氫原子，另一個上須連有鹵素原子【多媒

10、體演示】消去反應(yīng)機理【歸納總結(jié)】消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如h2o、hx等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).【問題探究】為什么不用naoh水溶液而用naoh的醇溶液？（用naoh水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行.）.乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ （乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.）.檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入kmno4酸性溶液前加一個盛有水的試管如圖丁？起什么作用？ （ 除去乙醇，因為乙醇也能使kmno4酸性溶液褪色.） .若檢驗乙烯用溴的四氯化碳溶液，此時還有必要將氣體先通入水中嗎？（不需要，因為乙醇將不會干擾其檢驗）【小結(jié)】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物ch3ch2brch3ch2br反應(yīng)條件naoh水溶液，加熱naoh醇溶液，加熱生成物ch3ch2oh、nabrch2=ch2、nabr、h2o結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【學(xué)生】閱讀p42頁倒數(shù)第二段了解鹵代烴對臭氧層特破壞【實踐活動】1. 了解預(yù)防臭氧層空洞的措施；2. 走訪附近的有機破離店和洗衣店，是否使用了有機溶劑？并了解如