2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第9章 常見的有機(jī)化合物 第2節(jié) 生活中常見的有機(jī)物學(xué)案

1、第二節(jié)生活中常見的有機(jī)物考綱定位全國(guó)卷5年考情1.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。3.常見有機(jī)物的綜合應(yīng)用。2017年：卷T7、T10；卷T8(A、B)2016年：卷T7、T9(B、D)；卷T13(D)；卷T8(C、D)2015年：卷T8、T112014年：卷T7；卷T7(B)2013年：卷T8、T12；卷T7、T26考點(diǎn)1| 乙醇和乙酸(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第177頁(yè)) 考綱知識(shí)整合1烴的衍生物(1)定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如鹵代烴、醇、羧酸、酯、氨基酸等。(2)官能團(tuán)：

2、決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。常見幾種官能團(tuán)名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基羧基氨基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ClNO2OHCOOHNH22乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的比較物質(zhì)名稱乙醇乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH官能團(tuán)羥基(OH)羧基(COOH)物理性質(zhì)色、態(tài)、味無(wú)色有特殊香味的液體無(wú)色有刺激性氣味的液體揮發(fā)性易揮發(fā)易揮發(fā)密度比水小溶解性與水任意比互溶與水、乙醇任意比互溶3乙醇 、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇：寫出相關(guān)的化學(xué)方程式 (2)乙酸：寫出相關(guān)的化學(xué)方程式4乙醇、乙酸的有關(guān)實(shí)驗(yàn)探究(1)Na投入乙醇中的現(xiàn)象是Na在乙醇液面以下上下浮動(dòng)，且有氣泡生成。劇烈程度不如Na與H2O反應(yīng)

3、劇烈，說(shuō)明醇OH比水OH活性弱。(2)乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)過(guò)程操作：如圖所示?，F(xiàn)象：螺旋狀銅絲交替出現(xiàn)紅色和黑色，試管中散發(fā)出刺激性氣味。反應(yīng)原理a從乙醇分子結(jié)構(gòu)變化角度看：脫去的兩個(gè)H：一個(gè)是OH上的H，一個(gè)是與OH直接相連的碳原子上的H。b反應(yīng)歷程：2CuO22CuO(銅絲表面由紅變黑)Cu的作用：催化劑。(3)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)反應(yīng)實(shí)質(zhì)：乙酸中COOH脫OH，乙醇中OH脫H，形成酯和H2O。濃硫酸的作用為：催化劑、吸水劑。反應(yīng)特點(diǎn)裝置(液液加熱反應(yīng))及操作a大試管傾斜成45角(使試管受熱面積大)并在試管內(nèi)加入少量碎瓷片，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。b試劑加入順序：乙醇濃硫酸乙酸。反應(yīng)現(xiàn)象

4、飽和Na2CO3溶液液面上有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。提高產(chǎn)率的措施a用濃硫酸吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。b加熱將酯蒸出，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。c可適當(dāng)增加乙醇的量以提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，并使用冷凝回流裝置。飽和Na2CO3溶液的作用中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層。應(yīng)用體驗(yàn)1正誤判斷(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。()(2)乙醇、乙酸中均含有OH，二者均與Na、NaOH反應(yīng)。()(3)乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分離。()(4)CH3COOHH18OC2H5CH3COOC2H5HO。()(5)乙醇中的少量H2

5、O可用Na檢驗(yàn)。()(6)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用飽和Na2CO3溶液除雜，然后分液。()【提示】(1)(2)(3)(4)(5)(6)2寫出CH2=CH2制取乙酸乙酯的流程圖(注明試劑和條件)?！咎崾尽緾H2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)性質(zhì)及應(yīng)用下列關(guān)于乙醇和乙酸的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B相同條件下，與金屬鈉反應(yīng)的速率，乙醇比乙酸慢C乙醇可由乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)制得，乙酸可由乙醇氧化制得D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)為皂化反應(yīng)D乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主

6、要成分，A正確；相同條件下，與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，COOH易電離出氫離子，則乙醇比乙酸反應(yīng)慢，B正確；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化制得乙酸，C正確；乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)為皂化反應(yīng)，D錯(cuò)誤。1(2018濰坊一模)下列說(shuō)法中不正確的是()A乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，是乙醇分子中羥基中的OH鍵斷裂B檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可加入少量無(wú)水硫酸銅，若變藍(lán)則含水C乙醇在一定條件下可氧化成CH3COOHD甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無(wú)色不溶于水的有機(jī)化合物D乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇分子中羥基中的OH鍵斷裂；檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可用無(wú)水硫酸銅

7、作檢驗(yàn)試劑，若變藍(lán)則表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以任意比例互溶。2蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH，下列說(shuō)法正確的是()A1 mol蘋果酸最多與2 mol NaHCO3發(fā)生反應(yīng)B1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)C1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2D與蘋果酸互為同分異構(gòu)體AA由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，只有羧基與NaHCO3反應(yīng)，該選項(xiàng)正確。B蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應(yīng)，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。C羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1 mol蘋果酸

8、能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。D此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。3(2015全國(guó)卷)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5A由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，

9、該羧酸的分子式為C14H18O5。乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性比較乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOHC2H5OH遇石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫原子的活潑性強(qiáng)弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH命題點(diǎn)2乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)探究4有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可以從“乙醇催化氧化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)，某教師設(shè)計(jì)了如下圖所示裝置(夾持裝置等已省略)，其實(shí)驗(yàn)操作為：先按圖安裝好，關(guān)閉活塞a、b、c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開活塞a、b、c，通過(guò)控

10、制活塞a和b而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在M處觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試回答以下問(wèn)題：(1)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，B的作用是_；C中熱水的作用是_。(2)M處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)從M管中可觀察到的現(xiàn)象是_，從中可認(rèn)識(shí)到該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中催化劑_(填“參加”或“不參加”)化學(xué)反應(yīng)，還可以認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用需要一定的溫度。(4)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)_(填“能”或“不能”)繼續(xù)進(jìn)行，其原因是_?！窘馕觥客ㄟ^(guò)控制氧氣的用量，探究乙醇的催化氧化反應(yīng)中催化劑Cu的催化機(jī)理。乙醇的催化氧化過(guò)程實(shí)際為O2與Cu在加熱時(shí)反應(yīng)生成CuO，CuO再將乙醇氧化為乙醛，且自身被

11、還原為Cu。【答案】(1)2H2O22H2OO2干燥O2使D中乙醇變?yōu)檎魵膺M(jìn)入M中參加反應(yīng)，用水浴加熱使乙醇?xì)饬鬏^平穩(wěn)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象參加(4)能乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)放出的熱量能維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行命題點(diǎn)3酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究5某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：在大試管A中配制反應(yīng)混合液；按圖甲所示連接裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻加熱大試管A 510 min；待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤去導(dǎo)管并用力振蕩，然后靜置待分層；分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。圖甲圖乙已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)，生

12、成微溶于水的CaCl26C2H5OH。有關(guān)試劑的部分?jǐn)?shù)據(jù)如下：物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/(gcm3)乙醇117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90濃硫酸(98%)338.01.84(1)配制反應(yīng)混合液的主要操作步驟為_(不必指出液體體積)；制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為_。(2)步驟中需要小火均勻加熱，其主要原因之一是溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng)，另一個(gè)原因是_。(3)寫出步驟中觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象_。(4)分離出乙酸乙酯層后，一般用飽和CaCl2溶液洗滌。通過(guò)洗滌可除去的雜質(zhì)是_(填名稱)；干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為_(填字母)。AP2O5 B無(wú)水硫酸鈉C堿石灰

13、DNaOH固體(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了圖乙所示的裝置(圖中鐵架臺(tái)、鐵夾、加熱裝置均已略去)制取乙酸乙酯，與圖甲裝置相比，圖乙裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有_。a增加了溫度計(jì)，有利于控制反應(yīng)溫度b增加了分液漏斗，能隨時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液c增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物d反應(yīng)容器容積大，容納反應(yīng)物的量多【解析】(1)濃硫酸與乙醇或乙酸混合時(shí)，會(huì)放出大量的熱。本實(shí)驗(yàn)配制反應(yīng)混合液時(shí)，應(yīng)先在大試管A中加入乙醇，然后分別慢慢加入濃硫酸和乙酸，邊加邊振蕩試管。也可先在試管中加入乙醇、乙酸，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸。(2)本實(shí)驗(yàn)中的反應(yīng)物乙醇和乙酸的沸點(diǎn)(分別是78.5 和117.9 )都比較低，若加熱溫度過(guò)高，乙醇

14、和乙酸來(lái)不及反應(yīng)就可能被蒸出，會(huì)降低原料的利用率。(4)用CaCl2除去少量的乙醇，用無(wú)水硫酸鈉除去少量的水。不能選擇P2O5、堿石灰或NaOH固體等干燥劑，以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或堿性條件下發(fā)生水解。(5)比較兩套裝置的不同之處：圖乙裝置有溫度計(jì)、分液漏斗、冷凝管，答題時(shí)抓住這三個(gè)方面即可。d項(xiàng)不正確，因?yàn)槿菁{液體的量多，在本題中并不能體現(xiàn)出其優(yōu)點(diǎn)?！敬鸢浮?1)在大試管A中加入乙醇，再分別慢慢加入濃硫酸和乙酸，邊加邊振蕩試管使之混合均勻(只要不先加入濃硫酸均正確)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)反應(yīng)物中乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，大量反應(yīng)

15、物會(huì)隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失(3)試管B中的液體分為上下兩層，上層為無(wú)色油狀液體，可聞到水果香味，下層為紅色液體，振蕩后顏色變淺，有氣泡產(chǎn)生(4)乙醇B(5)abc(1)酯化反應(yīng)應(yīng)注意,緩慢加熱主要目的是提高反應(yīng)速率但防止乙酸、乙醇揮發(fā)，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生；或接一倒置漏斗。(2)水浴加熱：銀鏡反應(yīng)(溫水浴)、乙酸乙酯的水解(7080 水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)；其優(yōu)點(diǎn)為恒溫加熱且受熱均勻。(3)冷凝回流應(yīng)注意,當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí)，可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加

16、一個(gè)長(zhǎng)導(dǎo)管達(dá)到此目的(此時(shí)空氣是冷凝劑)，若需要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時(shí)冷凝劑的方向是下進(jìn)上出?？键c(diǎn)2| 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第180頁(yè)) 考綱知識(shí)整合1糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成有機(jī)物元素組成代表物代表物分子水溶性糖類單糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶雙糖C、H、O蔗糖、麥芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纖維素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯不溶脂C、H、O動(dòng)物脂肪飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯不溶蛋白質(zhì)C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子2糖類、油脂、

17、蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)二糖、多糖的水解反應(yīng)：油脂的水解反應(yīng)：酸性條件：油脂水高級(jí)脂肪酸甘油；堿性條件皂化反應(yīng)：油脂NaOH高級(jí)脂肪酸鈉甘油。蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)：蛋白質(zhì)水氨基酸。(2)幾種有機(jī)物的檢驗(yàn)方法(特征反應(yīng))葡萄糖的檢驗(yàn)：與銀氨溶液加熱產(chǎn)生銀鏡；與新制氫氧化銅懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。淀粉的檢驗(yàn)：遇單質(zhì)碘(I2)變藍(lán)色。蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)：遇濃硝酸變黃色；灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)蛋白質(zhì)的鹽析和變性蛋白質(zhì)溶液中加入輕金屬鹽(NaCl、Na2SO4)或銨鹽(NH4)2SO4，蛋白質(zhì)結(jié)晶析出，此過(guò)程為蛋白質(zhì)的鹽析，可用于提純蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)的變性條件有加熱、重金屬及其鹽、酸、堿、醇、醛、紫外線等

18、。(4)油脂硬化硬化油油脂肪(硬化油)3糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途(1)糖類物質(zhì)是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動(dòng)植物所需能量的重要來(lái)源；葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等；纖維素可用于造紙，制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。(2)油脂提供人體所需要的能量，等質(zhì)量的糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全氧化時(shí)，油脂放出的熱量最多。油脂用于生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和甘油。(3)蛋白質(zhì)是人體必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，在工業(yè)上有很多用途，動(dòng)物的毛、皮、蠶絲可制作服裝，酶是一類特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。高考命題點(diǎn)突破命題點(diǎn)1糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)及應(yīng)用1下列有關(guān)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的說(shuō)法正確的是_

19、(填序號(hào))。木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色糖類、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應(yīng)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化的過(guò)程(2017全國(guó)卷)植物油氧化過(guò)程發(fā)生了加成反應(yīng)，淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因?yàn)橛椭泻须p鍵(2017全國(guó)卷)糖類化合物也可稱為碳水化合物，蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)，維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可用作人體的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，所以蛋白質(zhì)均發(fā)生鹽析氯水和乙

20、醇溶液殺菌消毒的原理相同油脂的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)動(dòng)物的脂肪和植物油均是油脂，屬于酯類【答案】(1)糖類中氫原子和氧原子數(shù)并不都是21，也并不都是以水分子的比例存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有機(jī)物也不是糖類，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。(2)糖類物質(zhì)不一定都有甜味，如纖維素；有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，如甘油。(3)糖類不一定均是高分子，也不一定均水解。(4)油脂屬于高級(jí)脂肪酸甘油脂，但不是高分子化合物，其水解反應(yīng)不一定是皂化反應(yīng)。(5)蛋白質(zhì)的鹽析和變性的變化不同，鹽析是物理變化可逆，變性是化學(xué)變化不可逆。命題點(diǎn)2基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)涉及的實(shí)驗(yàn)問(wèn)題2(2018衡水模擬)鑒別淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖水溶液，依次可分別使用的試劑和對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象正確的是()A碘水，變藍(lán)色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；濃硝酸，變黃色B濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；碘水，變藍(lán)色C新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀；碘水，變藍(lán)色；濃硝酸，變黃色D碘水，變藍(lán)色；濃硝酸，變黃色；新制Cu(OH)2，磚紅色沉淀D淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)，可利用碘水鑒別淀粉溶液；蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃，可用濃硝酸鑒別蛋白質(zhì)溶液；葡萄糖溶液在堿性條件下與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀。3為檢驗(yàn)淀粉水解的情況，進(jìn)行如下圖所示的實(shí)驗(yàn)，試管甲和丙均用6080