第4節(jié)(2)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法.ppt

1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,4.2 有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)物（純凈）,確定 分子式,？,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素,如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,如何用實(shí)驗(yàn)的方法確定葡萄糖中的元素組成？,一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定,1、元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20） （1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的

2、分子式，還需要什么條件？,2、相對(duì)分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）,質(zhì)譜儀,【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？,由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然

3、后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示,則該有機(jī)物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,3、求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法,（1）M = m / n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D， M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L,有機(jī)物分子式的三種常用求法,1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)分子量求分子式,2、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式,3、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式,課本例1,二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,結(jié)構(gòu)式 （確定有機(jī)物的官能團(tuán)）,分子式,1、紅外光譜（IR）,紅外

4、光譜儀,原理,用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：,練習(xí)3、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,2、核磁共振氫譜（HNMR）,核磁共振儀,原理,用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）,不同氫原子的個(gè)數(shù)之比,練習(xí)4、2

5、002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,寫出該有機(jī)物的分子式： 寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：,練習(xí)5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,圖譜題解題建議：,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。,2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。,3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。,4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。,練習(xí)1