16.類脂化合物.ppt

1、第十六章脂肪化合物重點(diǎn)脂肪的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。重要地質(zhì)化合物的結(jié)構(gòu)特征。第16章脂肪化合物學(xué)習(xí)指導(dǎo)，除碳水化合物和蛋白質(zhì)外，脂肪化合物也是維持正常生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)。脂肪化合物、油、脂肪、蠟、卵磷脂、甾體化合物、油通常是指黃油、豬油、植物油、花生油、茶油等運(yùn)動(dòng)、植物油，是由甘油、脂肪組合而成的酯。油大部分不溶于水，容易溶于非極性或藥極性的有機(jī)溶劑。脂肪在體內(nèi)氧化時(shí)釋放出大量熱量，作為能量的儲(chǔ)備。它能保護(hù)器官周圍的內(nèi)臟免受外部沖擊。皮下有保溫作用。脂肪是維生素A、D、E、K等許多活性物質(zhì)的好溶劑。脂質(zhì)是組織細(xì)胞的重要成分，在細(xì)胞內(nèi)與蛋白質(zhì)結(jié)合，形成構(gòu)成脂蛋白、細(xì)胞膜、線粒體膜等細(xì)胞的各種膜

2、。脂肪化合物通常指磷脂、蠟、甾體化合物等。雖然在化學(xué)成分和結(jié)構(gòu)上有很大差異，但這種物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與脂肪相似，所以被稱為脂質(zhì)化合物。第一節(jié)油脂，1，油的存在和生理作用，室溫下以液體狀態(tài)出現(xiàn)，稱為油(如植物油、豆油等)。室溫下帶固體的東西叫脂肪，例如豬油、黃油等。油是動(dòng)植物的重要儲(chǔ)藏物質(zhì)之一，普遍存在于高等動(dòng)物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實(shí)和種子中。脂肪在有機(jī)體中有重要的生理功能。是人類和高等動(dòng)物的三種茄子主要營(yíng)養(yǎng)素之一，也是生物體進(jìn)行生命活動(dòng)所需能量的主要來(lái)源。油能為高等動(dòng)物提供正常生長(zhǎng)和發(fā)育所需的脂肪酸，尤其是自身不能合成的必需脂肪酸(如亞油酸、亞麻酸)。油是維生素A、D、E

3、、K等流星維生素的吸收介質(zhì)。油在機(jī)體內(nèi)也形成柔軟的組織，起到保護(hù)身體免受外部碰撞和內(nèi)部摩擦的作用。油可以防止體內(nèi)熱量過(guò)度分散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水分蒸發(fā)。植物種子和水果中儲(chǔ)存的油在種子發(fā)芽時(shí)可以轉(zhuǎn)化為養(yǎng)分，使種子生長(zhǎng)。第二，脂肪的組成和結(jié)構(gòu)，脂肪是高級(jí)脂肪酸和甘油之間形成的高級(jí)脂肪酸甘油三酯：構(gòu)成脂肪的三種脂肪酸可能相同，也可能不同。如果3個(gè)脂肪酸相等，則稱為簡(jiǎn)單甘油酯。3硬脂酸甘油酯，3個(gè)脂肪酸不完全相同的情況下混合甘油酯，-硬脂酸-軟脂肪酸-油酸甘油酯，天然油的甘油酯，絕對(duì)多數(shù)混合甘油酯。構(gòu)成脂肪的高級(jí)脂肪酸的絕大多數(shù)是含有偶數(shù)碳原子的直接鏈羧酸。常見(jiàn)的脂肪酸包括軟脂肪酸、CH3(CH2)

4、14COOH、硬脂酸、CH3(CH2)16COOH、亞油酸(凈，凈-9，12- 18碳二氧化酸或凈，凈EPA和DHA是磷脂，而、EPA和DHA這兩種茄子古道不飽和脂肪酸、DHA、EPA是膽固醇減少、高密度脂蛋白增加、高密度脂蛋白、血管壁上積累的膽固醇去除、血管穿孔的物質(zhì)。抑制血小板聚集，降低血粘度，擴(kuò)張血管的作用。據(jù)推測(cè)，DHA還可以促進(jìn)大腦的發(fā)育，因此也有助于兒童(兒童食品)的生長(zhǎng)和發(fā)育。DHA被稱為腦組織中最多的脂肪酸，在視網(wǎng)膜、睪丸、精子中也有很多。魚(yú)類，特別是魚(yú)油高的魚(yú)吃多了，可以像鰻魚(yú)一樣得到更多的EPA和DHA。實(shí)際上，一些植物油(油脂食品)含量豐富的亞麻酸中，有些會(huì)從體內(nèi)變成EP

5、A和DHA。1物理性質(zhì)，3，脂肪的性質(zhì)，通常不飽和脂肪酸或碳數(shù)少的脂肪酸含量高的甘油在室溫下是液體，稱為油。室溫下呈半固態(tài)，稱為脂肪。不飽和脂肪酸含量高的甘油酯在室溫下呈液態(tài)，因此與不飽和火山中碳碳雙鍵的構(gòu)成有關(guān)。其構(gòu)成大部分是純食，因此像飽和酸鏈一樣，像鋸齒形的“直線”鏈一樣彎曲渡邊杏，鏈和鏈之間不能緊密接觸，分子間接觸面小，分子間作用力大小小，所以熔點(diǎn)低。脂肪的相對(duì)密度均小于1，不溶于水，容易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯和熱乙醇。天然脂肪都是混合物，所以沒(méi)有一定的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)。2化學(xué)性質(zhì)，(1)水解反應(yīng)，脂肪在酸、堿、酶的作用下水解甘油及高級(jí)脂肪酸，酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的。堿的催化作用：皂

6、化，皂化值：1g油完全皂化所需的氫氧化鉀毫克數(shù)。(2)常用于測(cè)定加成反應(yīng)、不飽和脂肪酸和碘加成反應(yīng)、不飽和脂肪酸的不飽和度。碘值：每100克油可吸收的碘的克數(shù)。(3)干性，部分油放在空氣中，逐漸形成干燥、有韌性的膜，這種現(xiàn)象稱為脂肪的干燥作用。具有這種性質(zhì)的油叫干成油。干燥作用與脂肪的不飽和及氧引起的聚合有關(guān)，尤其是含共軛聚烯烴結(jié)構(gòu)的不飽和脂肪酸容易干燥。桐油，干性油：碘值在130以上。例如，桐油(有干花作用)。非干性油：碘值在100以下，例如花生油、豬油(沒(méi)有干燥作用)。范干成油：碘值在100130之間，例如棉籽油。(4)酸敗作用，酸價(jià)：油中游離脂肪酸的含量通常用酸值表示，表示中華脂肪中游離

7、脂肪酸需要的氫氧化鉀毫克數(shù)。脂肪的器官儲(chǔ)存由于光、熱、空氣中的氧和微生物的作用而逐漸產(chǎn)生難聞的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為脂肪的酸敗作用。酸價(jià)是測(cè)定油質(zhì)量的主要參數(shù)之一。一般酸價(jià)大于6的油吃了會(huì)渡邊杏。2節(jié)肥皂和表面活性劑，1，肥皂的組成和乳化作用，油皂化后得到的高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂。膠束示意性，高級(jí)脂肪酸鈉鹽部分具有羧酸鹽離子極性，是親水性。另一部分是鏈狀碳?xì)浠衔?、非極性和疏水。肥皂能去除污垢是因?yàn)樗须p重spa(父母)結(jié)構(gòu)，具有乳化功能。肥皂是弱酸鹽，遇到強(qiáng)酸就會(huì)失去乳化功效，所以肥皂不能用于酸性溶液。肥皂也不能在硬水中使用。因?yàn)樵诤蠧a2，Mg2的硬水中，肥皂會(huì)變成不溶性高級(jí)脂

8、肪酸的鈣鹽或鎂鹽，不能起到乳化作用。2，合成表面活性劑，表面活性劑是具有很強(qiáng)的表面活性，能顯著降低制造液體的表面張力的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)上，表面活性劑分子必須含有親水和疏水。表面張力：將液體表面分子向內(nèi)收縮到最小面積的作用力。表面活性劑分子，表面活性劑結(jié)構(gòu)特征，非極性碳?xì)滏湥瑯O性組，非極性碳?xì)滏湥?個(gè)碳原子以上的碳?xì)滏?。極性：羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其鹽是羥基、酰胺、醚鍵等。根據(jù)表面活性劑分類、分子組成特性和極性組的離解特性：離子表面活性劑、陽(yáng)離子表面活性劑、負(fù)離子表面活性劑、兩性離子表面活性劑、非離子表面活性劑、1負(fù)離子型表面活性劑、表面活性的部分是負(fù)離子。高級(jí)脂肪酸鹽：通食：(RCOO)nM

9、n脂肪酸鹽。一價(jià)金屬肥皂(鉀、鈉肥皂)；雙價(jià)或多價(jià)肥皂(鉛、鈣、鋁肥皂)；有機(jī)胺皂(三乙醇胺皂)性質(zhì)：乳化能力強(qiáng)，被酸、多價(jià)鹽破壞、電解質(zhì)鹽析。應(yīng)用：具有一定的刺激性，僅供外用。-，2，硫氧化物：通識(shí)：ROSO3- M分類：硫酸化油(硫酸化皮毛日稱土耳其紅油)；高級(jí)脂肪醇硫酸脂(十二烷基硫酸鈉)。性質(zhì)：可與水混合，無(wú)刺激的洗滌劑和潤(rùn)濕劑。乳化性強(qiáng)，穩(wěn)定，耐酸，鈣強(qiáng)，容易與一些高分子陽(yáng)離子藥物沉淀。應(yīng)用：用肥皂代替洗皮膚。有一定的刺激性，主要用于外用藥膏的乳化劑。有時(shí)也用于精煉等固體制劑的潤(rùn)濕劑或增溶劑。3，磺基氧化物：通識(shí)：RSO3-M分類：脂肪族磺基氧化物，異辛波酸鈉；12烷基苯磺酸鈉等烷基

10、芳基磺酸化合物一般使用洗滌劑。烷基苯磺酸鈉；膽酸鹽就像小說(shuō)膽酸鈉一樣。性質(zhì)：水溶性、耐酸性、鈣、鎂鹽性比硫氧化物差，不易水解。應(yīng)用：用作胃腸脂肪的乳化劑和單脂肪酸甘油酸的增溶劑比較好的洗滌劑。2陽(yáng)離子型表面活性劑，起作用的是陽(yáng)離子，也稱為兩性肥皂。結(jié)構(gòu)：包含5價(jià)氮原子。特征：水溶性大，在酸性和堿性溶液中比較穩(wěn)定，表面活性和殺菌作用好。應(yīng)用：殺菌；防腐皮膚，粘膜手術(shù)器械的消毒。這種表面活性劑可以在水中生產(chǎn)有疏水基的陽(yáng)離子。經(jīng)常使用的主要是4級(jí)銨鹽，溴化二甲基-苯氧基乙基-12烷基銨(雙氯芬酯)，3非離子型表面活性劑，水溶液中不能解。結(jié)構(gòu)組成：親水群(甘油，聚乙二醇，山梨醇)；親油組(長(zhǎng)鏈脂肪酸、

11、長(zhǎng)鏈脂肪醇、烷基或芳基)；酯鍵、醚鍵、聚氧乙烯烷基酚醚、第三蠟、主要成分是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)飽和單醇形成的酯。天然蠟中含有少量玻璃高級(jí)脂肪酸、高級(jí)醇、烷烴等。根據(jù)蠟的來(lái)源，經(jīng)常分為植物蠟和動(dòng)物蠟。植物蠟復(fù)蓋了植物的莖、葉、莖和果實(shí)的表面，植物的細(xì)胞中也存在蠟。植物表面蠟的主要作用是防止水分入侵、微生物入侵、植物體內(nèi)水分蒸發(fā)。動(dòng)物蠟復(fù)蓋在昆蟲(chóng)的表皮上，具有體內(nèi)水分蒸發(fā)，防止外部水分入侵的功能。昆蟲(chóng)表皮的蠟層一旦被破壞，就會(huì)因失水而死亡。植物蠟、棕櫚蠟為26酸26酯(C25COOC26H51)和26酸30酯(C25COOC30H61)?？梢詮狞S綠色到褐色固體漂白。質(zhì)量又硬又脆。密度為0.990-0.

12、999。熔點(diǎn)83-91。不溶于水。熱乙醇，熱乙醚，熱氯仿和四氯化碳溶解。棕櫚蠟是從巴西棕櫚樹(shù)葉中提取的天然植物蠟。巴西棕櫚樹(shù)在干旱地區(qū)起到了防止水分蒸發(fā)的重要作用。鯨蠟是抹香鯨頭上取得的蠟，主要成分是16酸16酯(C15COOC16H31)。蜂蠟是蜜蜂腹部的蜂蠟腺分泌的蜂蠟，是造蜂窩的主要物質(zhì)，主要成分是16酸30酯(C15COOC30H61)。蠕蟲(chóng)蠟(又名白蠟)是中國(guó)特產(chǎn)。寄生在女貞樹(shù)上的白蠟蟲(chóng)的分泌物，主要成分為26酸26酯(C25COOC26H51)。熔點(diǎn)高，硬度大。動(dòng)物蠟，注：蠟和石蠟的區(qū)別是從石油中獲得的直接鏈烷烴(包括2630個(gè)碳原子)的混合物。第四種卵磷脂，卵磷脂是含有磷的脂肪化

13、合物，廣泛分布在動(dòng)植物中，是細(xì)胞原生質(zhì)的固定成分。磷脂主要存在于大腦、神經(jīng)組織、骨髓、心臟、肝臟、腎臟等器官中。蛋黃、植物種子、胚胎和大豆都含有豐富的卵磷脂。最常見(jiàn)的卵磷脂是磷脂酰膽堿，磷脂酰乙醇胺，神經(jīng)磷脂酰乙醇胺。它們的結(jié)構(gòu)類似于油，但組成比較復(fù)雜。他們的水解產(chǎn)物是含有酒精(甘油或其他酒精)、脂肪酸、磷酸和氮的有機(jī)堿。甘油卵磷脂也稱為磷酸甘油酯種類，最重要的是卵磷脂和腦磷脂。1甘油卵磷脂，甘油卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和單氨基醇(膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇等)組成。自然存在的甘油磷脂是l構(gòu)成的。膽堿HO-CH2CH2N (CH3)3分布植物：大豆等動(dòng)物：腦、精液、腎上腺、紅細(xì)胞、卵黃(8-

14、10%)作用：調(diào)節(jié)肝脂代謝，防止脂肪肝形成。，(1)磷脂酰膽堿(磷脂酰乙醇胺)，(2)磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)，參與血液凝塊，乙醇胺HO-CH2CH2-N H3，2司芬高卵磷脂，鞘氨醇，司平素卵磷脂，組成：一個(gè)鞘氨醇，一個(gè)脂肪酸，一個(gè)磷酸，一個(gè)膽堿，一個(gè)乙醇胺，一個(gè)五節(jié)甾體化合物，甾體化合物的結(jié)構(gòu)，環(huán)戊烷，聚氫(甾體環(huán))，C10，C13處都有甲基，一個(gè)角甲基，一個(gè)，無(wú)色或略帶黃色的晶體，m.p148.5，可在高真空度下升華，可溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。人體發(fā)現(xiàn)的膽結(jié)石幾乎全部由膽固醇構(gòu)成，膽固醇名稱也是其結(jié)果。1膽固醇，人和動(dòng)物的血，脊髓，大腦膽固醇存在。正常人的血液中含有膽固醇

15、2.82 5.95mmolL-1牙齒。人體中膽固醇含量過(guò)高是有害的。人體內(nèi)膽固醇代謝障礙或膳食攝取膽固醇楊怡過(guò)多會(huì)在血液中沉淀，引起膽結(jié)石或血管硬化。膽固醇(膽固醇)和脂肪酸(脂肪酸)都是醋源物質(zhì)，所以如果食物中油太多，可以提高血液中膽固醇的含量，所以食物流量太大，就會(huì)被渡邊杏。膽固醇酶催化氧化為7-脫氫表雄酮。存在于7-脫氫膽固醇皮膚組織中，在陽(yáng)光下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為維生素D3:維生素D3是小腸吸收Ca2離子過(guò)程中的核心化合物。體內(nèi)維生素D3的濃度太低，會(huì)導(dǎo)致Ca2離子缺乏，不足以維持正常的骨骼生成，從而導(dǎo)致軟骨病。2 .7-脫氫酶膽固醇，膽固醇7-脫氫酶膽固醇，維生素D3，酶，日光麥角甾

16、醇經(jīng)日光照射后，B環(huán)開(kāi)放，成為全鈣化酒精，全鈣化酒精加熱后，維生素D2(即鈣化酒精)形成。維生素D2和維生素D 3一樣，對(duì)軟骨病有抵抗力，因此可以用紫外線照射麥角甾醇，將其放入牛奶及其他食品中，使兒童獲得足夠的維生素D。3 .麥角甾醇、紫外線、麥角甾醇維生素D2，4膽汁酸、膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，經(jīng)常作為鈉或鉀鹽存在于堿性膽汁中，稱為膽鹽，與人和牛的膽汁分離的膽汁酸主要是膽酸。膽酸是脂肪的乳化劑，其生理作用是將脂肪乳化到腸道，易于水解、消化、吸收。因此膽酸被稱為“生物肥皂”。膽汁中的膽酸常與甘氨酸(H2NCH2COOH)和?；撬?H2NCH2CH2SO3H)相結(jié)合，將甘氨膽酸和小說(shuō)膽酸相結(jié)合，牙齒結(jié)合膽汁酸統(tǒng)稱膽汁酸。其結(jié)構(gòu)如下。?；悄懰帷⒏拾蹦懰?、3類固醇激素、激素是動(dòng)物的身體，激素根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為兩大類茄子。一種是氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)。另一種是甾體化合物。根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩種，它們的結(jié)構(gòu)特征是C17(R3)沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，可以控制性生理學(xué)，促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育，維持第二性狀(如聲音、體型等)的作用。他們的生理作用很強(qiáng)，很小的量就能產(chǎn)生很大