2018屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)化合物9.2乙醇乙酸基本營養(yǎng)物質(zhì)合成高分子課件新人教版.pptx

1、考點(diǎn)一乙醇乙酸合成高分子 【核心自主排查】 1.烴的衍生物： (1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他_ _所取代而生成的一系列化合物。 如CH3Cl、CCl4、 、C2H5OH、CH3COOH等。,原子或原,子團(tuán),(2)官能團(tuán)。 概念：決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。 常見幾種官能團(tuán)名稱和符號(hào)。,Cl,NO2,OH,2.乙醇和乙酸： (1)分子組成和結(jié)構(gòu)。,CH3CH2OH,OH,CH3COOH,COOH,(2)物理性質(zhì)。,酒精,有刺,激性,氣味,(3)化學(xué)性質(zhì)。 乙醇,CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,CH3CH2

2、OH+3O2 2CO2+3H2O,乙酸,乙酸,CH3COOH CH3COO-+H+,CH3COOH+OH-CH3COO-+H2O,2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+,H2O+CO2,CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O,3.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)： (1)實(shí)驗(yàn)裝置。,(2)反應(yīng)特點(diǎn)。,羥基,氫,取代,可逆,(3)反應(yīng)條件及其意義。 加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 以濃硫酸作_劑，提高反應(yīng)速率。 以濃硫酸作_劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提

3、高產(chǎn)率。,催化,吸水,(4)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象。 作用：降低_的溶解度，反應(yīng)_，溶解 _。 現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的 油狀液體。,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,4.乙酸乙酯的水解反應(yīng)： 在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)； CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(進(jìn)行徹底)。,5.合成高分子： (1)三大合成材料：_。 (2)加聚反應(yīng)： 合成聚乙烯的化學(xué)方程式為 _， 聚乙烯的單體為_，鏈節(jié)為_，聚 合度為_。,塑料、合成橡膠、合成纖維,CH2CH2,CH2CH2,n,【

4、思維診斷】(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”) (1)用金屬鈉可區(qū)分苯和乙醇。() 提示：。金屬鈉與乙醇反應(yīng)生成氣體，而苯和金屬鈉不反應(yīng)。 (2)乙醇、乙酸均能與鈉反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。() 提示：。二者的官能團(tuán)不同，乙醇中是羥基，乙酸中是羧基。,(3)乙醇和冰醋酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。 () 提示：。乙醇和冰醋酸都能燃燒，發(fā)生的是氧化反應(yīng)；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。 (4)可以用乙醇萃取溴水中的溴單質(zhì)。() 提示：。萃取劑必須與原溶劑互不相溶，乙醇與水是互溶的，不可以用乙醇萃取溴水中的溴單質(zhì)。,(5)制備乙酸乙酯時(shí)可用熱的NaOH溶液收集產(chǎn)物以除去其中的乙酸。()

5、 提示：。乙酸乙酯在NaOH溶液中可完全水解，故不能用NaOH溶液收集產(chǎn)物。,(6)用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3。 () 提示：。CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)生成CO2氣體，CH3COOCH2CH3與Na2CO3溶液不反應(yīng)并且不互溶，溶液分層，可以區(qū)分。,(7)分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)相同。() 提示：。C2H6O有CH3CH2OH和CH3OCH3兩種同分異構(gòu)體，兩者性質(zhì)不同。,【方法點(diǎn)撥】 1.比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性： 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羥基，但由于羥基連接的原子或基團(tuán)不同，其反應(yīng)的活性不同。,2.乙醇的

6、化學(xué)性質(zhì)與羥基的關(guān)系： (1)與鈉反應(yīng)時(shí)，只斷裂a(bǔ)處鍵。,(2)乙醇催化氧化時(shí)，斷裂a(bǔ)和c兩處鍵，形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時(shí)，與羥基相連的碳原子上含有兩個(gè)氫原子時(shí)，生成醛；不含有氫原子時(shí)，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。 (3)乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)只斷裂a(bǔ)處鍵。,【高考命題探究】 角度1 乙酸和乙醇的性質(zhì)及應(yīng)用 【模擬母題示例】(2017南通模擬)檸檬 中含有大量的檸檬酸，因此被譽(yù)為“檸檬 酸倉庫”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則 1 mol檸檬酸與足量的金屬鈉反應(yīng)，最多可消耗Na的 物質(zhì)的量為() A.2 molB.3 molC.4 molD.5 mol,【解析】選C。羥基和羧基都能與金屬鈉反應(yīng)，因此

7、 1 mol檸檬酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為4 mol。,【模擬母題變式】 (1)1 mol檸檬酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為多少？ 提示：3 mol。1 mol檸檬酸中含有3 mol羧基，故可消耗3 mol NaOH。,(2)1 mol檸檬酸與足量的Na2CO3溶液反應(yīng)，最多可消耗Na2CO3的物質(zhì)的量為多少？ 提示：3 mol。1 mol檸檬酸與足量的Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3時(shí)消耗的Na2CO3的物質(zhì)的量最多為3 mol。,【探究歸納總結(jié)】 (1)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫，其余部分相互結(jié)合成酯：,(2)1 mol二元醇能與2 mol一元酸

8、發(fā)生酯化反應(yīng)，生成2 mol水，1 mol二元酸能與2 mol一元醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成2 mol水。 (3)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，但酯化反應(yīng)用濃硫酸作催化劑而酯的水解用稀硫酸作催化劑。,角度2 乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn) 【高考母題示例】(2016上海高考改編)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來制備。,完成下列填空：世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)30682145 (1)實(shí)驗(yàn)時(shí)，濃硫酸用量不能過多，原因是_。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。 (3)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，_、_，然后分液。,(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有_、_。

9、由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是_，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是_。,【解析】(1)由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率，所以濃硫酸用量不能過多。 (2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解。,(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，然后分液即可。,(4)根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點(diǎn)是原料損失較大、容易發(fā)生副反應(yīng)。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以由b

10、裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點(diǎn)相差較大，則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。,答案：(1)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低酯的產(chǎn)率 (2)反應(yīng)乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯的溶解 (3)振蕩靜置 (4)原料損失較大易發(fā)生副反應(yīng)乙醚蒸餾,【高考母題變式】 (1)a、b兩個(gè)裝置中，干燥管有什么作用？ 提示：防止倒吸。 (2)a裝置中，水浴加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？ 提示：受熱均勻，溫度容易控制。,【探究歸納總結(jié)】酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng) (1)試劑：向試管內(nèi)加入化學(xué)試劑的順序：先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加

11、入乙酸，注意不能向濃硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液體濺出。 濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。,(2)裝置：長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。 碎瓷片的作用：防止暴沸。 長導(dǎo)管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，應(yīng)使用防倒吸裝置，如干燥管等。,(3)加熱：剛開始小火均勻加熱的目的：防止乙醇、乙酸過度揮發(fā)，并使二者充分反應(yīng)。 反應(yīng)末用大火加熱的目的：使生成的乙酸乙酯揮發(fā)出來。 (4)產(chǎn)物分離：用分液法分離，上層油狀物為產(chǎn)物乙酸乙酯。,角度3 含氧衍生物的同分異構(gòu)體 【高考母題示例】(2015甲卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體

12、異構(gòu))() A.3種B.4種C.5種D.6種 【解析】選B。分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，這說明該有機(jī)物是羧酸，即分子組成為C4H9COOH，丁基有4種，所以有機(jī)物有4種。,【高考母題變式】 (1)分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種？ 提示：9種。甲酸丁酯共4種，乙酸丙酯2種，丙酸乙酯1種，丁酸甲酯2種，共9種。 (2)1 mol C5H10O2與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體是多少？ 提示：1 mol。1 mol C5H10O2中含有1 mol羧基，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體為1 mol。,【高考模擬預(yù)測(cè)】 1.已知有機(jī)物A、B之間存在轉(zhuǎn)化

13、關(guān)系：A(C7H14O2)+H2O B+CH3COOH(已配平)。則符合條件的A的同分異構(gòu)體最多有(不考慮立體異構(gòu))() 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)30682146 A.5種B.6種C.8種D.10種,【解析】選C。A可在酸性條件下水解生成乙酸，則A屬于酯類，B屬于醇類，根據(jù)原子守恒可知B的分子式為C5H12O，則B的同分異構(gòu)體有8種，故A的同分異構(gòu)體也有8種。,2.乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)乳酸的說法正確的是世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)30682147() A.乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有1種 B.1 mol乳酸可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)生成2 mol H2 D.有

14、機(jī)物HOCH2CH2COOH與乳酸互為同分異構(gòu)體,【解析】選D。乳酸中羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乳酸中羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乳酸中羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng)，1 mol乳酸與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；HOCH2CH2COOH與乳酸的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。,3.(2017長沙模擬)下列對(duì)聚丙烯的描述錯(cuò)誤的是 () A.聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀C鍵連接而成的 B.聚丙烯的分子長鏈上有支鏈 C.聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)主鏈上有2個(gè)碳原子 D.聚丙烯能使溴水褪色,【解析】選D。聚丙烯是由丙烯通過加聚反應(yīng)形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為 ，聚丙烯

15、中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色。,【加固訓(xùn)練】1.山梨酸是應(yīng)用廣泛的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于山梨酸的說法錯(cuò)誤的是(),A.分子式為C6H8O2B.1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.可與醇發(fā)生取代反應(yīng),【解析】選B。A項(xiàng)，根據(jù)有機(jī)物中碳形成四條鍵，可以判斷山梨酸中各個(gè)碳原子結(jié)合的氫原子數(shù)，從而確定分子式為C6H8O2；B項(xiàng)，1 mol該物質(zhì)含有2 mol碳碳雙鍵，最多能與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，山梨酸含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)，山梨酸含有羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))。,2.某羧酸酯的分子式

16、為C10H18O3，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，該羧酸的分子式為 () A.C8H16O2 B.C8H16O3C.C8H14O2 D.C8H14O3,【解析】選D。羧酸酯的分子式為C10H18O3，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，說明酯中含有1個(gè)酯基，設(shè)羧酸為M，則反應(yīng)的方程式為C10H18O3 +H2OM+C2H6O，由質(zhì)量守恒可知M的分子式為C8H14O3，選項(xiàng)D符合題意。,3.(2017安陽模擬)分子式為C5H9ClO2的同分異構(gòu)體很多，其中能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種B.8種

17、C.12種D.16種,【解析】選C。能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2說明含有羧基，所以有以下四種碳鏈結(jié)構(gòu)，,箭頭的位置就是放氯原子的位置，合起來共有12種，C項(xiàng)正確。,考點(diǎn)二基本營養(yǎng)物質(zhì) 【核心自主排查】 1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的代表物分子及其關(guān)系：,C6H12O6,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,C12H22O11,不飽和,碳碳雙鍵,C、H、,O、N,氨基酸,2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)： (1)水解反應(yīng)。 二糖、多糖的水解反應(yīng)：,油脂的水解反應(yīng)： 酸性條件：油脂+水 _+_； 堿性條件皂化反應(yīng)： 油脂+NaOH 高級(jí)脂肪酸鈉+_。 蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)：蛋白質(zhì)+水 氨基酸。,高級(jí)脂肪酸,甘油,甘油,

18、(2)幾種有機(jī)物的檢驗(yàn)方法。 葡萄糖的檢驗(yàn)：與銀氨溶液加熱產(chǎn)生_；與 新制氫氧化銅懸濁液加熱產(chǎn)生_； 淀粉的檢驗(yàn)：遇單質(zhì)碘(I2)變_； 蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)：遇濃硝酸變黃色；灼燒有_ 的氣味。,銀鏡,紅色沉淀,藍(lán)色,燒焦羽毛,3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途： (1)糖類物質(zhì)是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動(dòng)、植物 所需能量的重要來源；葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主 要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等；纖維素可 用于造紙，制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠 纖維等。 (2)油脂提供人體所需要的能量，用于生產(chǎn)_ 和甘油。,高級(jí)脂肪酸,(3)蛋白質(zhì)是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，在工業(yè)上有很多用 途，動(dòng)物的毛和皮、蠶絲可

19、制作服裝。酶是一類特殊 的_，是生物體內(nèi)重要的催化劑。,蛋白質(zhì),【思維診斷】(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”) (1)以淀粉為原料可制取乙酸乙酯。() 提示：。淀粉水解為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解為乙醇，乙醇氧化為乙醛，進(jìn)而可以氧化為乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。 (2)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。() 提示：。油脂的皂化反應(yīng)是取代反應(yīng)。,(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色。() 提示：。木材纖維的成分是纖維素，遇碘水不變色。 (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。() 提示：。食用花生油是油脂，雞蛋清是蛋白質(zhì)，兩者都能發(fā)生水解反應(yīng)。,(5)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生

20、水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同。() 提示：。油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸，在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。 (6)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O。() 提示：。羊毛屬于蛋白質(zhì)，含有氮元素等，燃燒時(shí)還生成N2等。,【方法點(diǎn)撥】淀粉水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) (1)檢驗(yàn)淀粉水解及水解程度的實(shí)驗(yàn)步驟。,(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。,【基礎(chǔ)小題快練】 1.下列關(guān)于有機(jī)物的描述中正確的是() A.葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體，淀粉和纖維素也互為同分異構(gòu)體 B.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng) C.多糖、蛋白質(zhì)、油脂和聚丙烯都屬于高分子化合物 D.汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔?【解析】

21、選B。淀粉和纖維素都是高分子化合物但不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉水解可得到葡萄糖，油脂在酸性條件下水解可得到高級(jí)脂肪酸和甘油，蛋白質(zhì)水解可得到氨基酸，B項(xiàng)正確；油脂不屬于高分子化合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油屬于酯類，不是碳?xì)浠衔铮珼項(xiàng)錯(cuò)誤。,2.(2017許昌模擬)下列實(shí)驗(yàn)中，沒有顏色變化的 是() A.葡萄糖溶液與新制的Cu(OH)2混合加熱 B.淀粉溶液中加入碘 C.雞蛋清中加入濃硝酸 D.淀粉溶液中加入稀硫酸并加熱,【解析】選D。淀粉在稀硫酸的催化作用下，最終水解成葡萄糖，但這一過程中沒有顏色變化。A選項(xiàng)會(huì)有紅色沉淀產(chǎn)生；B選項(xiàng)淀粉遇碘變藍(lán)色；C選項(xiàng)雞蛋清遇濃硝酸會(huì)變黃，這是蛋白質(zhì)的顏色

22、反應(yīng)。,3.(2017阜陽模擬)人類借助于某種顯微鏡可以觀察到單個(gè)的蛋白質(zhì)分子。下列有關(guān)敘述不正確的是() A.蛋白質(zhì)中含有碳、氫、氧、氮等元素 B.蛋白質(zhì)屬于高分子化合物 C.蛋白質(zhì)可完全水解生成氨基酸 D.消毒過程中細(xì)菌蛋白質(zhì)發(fā)生了鹽析,【解析】選D。蛋白質(zhì)屬于有機(jī)物，含有碳、氫、氧、氮等元素，A說法正確；蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物，B說法正確；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，C說法正確；消毒使蛋白質(zhì)變性，失去了活性，而鹽析是可逆的過程，蛋白質(zhì)還有活性，D說法錯(cuò)誤。,【高考模擬預(yù)測(cè)】 1.(2016天津高考)下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)30682148() A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性 C.-氨基丙酸與-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng),【解析】選A。形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個(gè)氨基酸脫水形成的，所以蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，A正確；氨基酸具有兩性能發(fā)生成肽反應(yīng)，但遇重金