高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物知識點(diǎn)總結(jié)

1、 醇 酚一、認(rèn)識醇和酚羥基與 相連的化合物叫做醇；羥基與 直接相連形成的化合物叫做酚。二、醇的性質(zhì)和應(yīng)用1醇的分類（1）根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為 飽和一元醇的分子通式： （2）根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為 2醇的命名（系統(tǒng)命名法）一元醇的命名：選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離羥基最近的一端開始編號，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為“某醇”，羥基在1位的醇，可省去羥基的位次。多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明3醇的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：C1-C4是低級一元醇，是無色流動液體

2、，比水輕。C5-C11為油狀液體，C12以上高級一元醇是無色的蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有時稱為甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險，故需注意。（2）沸點(diǎn)：醇的沸點(diǎn)比含同數(shù)碳原子的烷烴、鹵代烷 。且隨著碳原子數(shù)的增多而 。（3）溶解度：低級的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。4乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH 5乙醇的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)A與金屬鈉反應(yīng)化學(xué)方程式： 化學(xué)鍵斷裂位置： 對比實(shí)驗：乙

3、醇和Na反應(yīng)現(xiàn)象： 水和鈉反應(yīng)現(xiàn)象： 乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象結(jié)論： B與HX反應(yīng)化學(xué)方程式： 斷鍵位置： 實(shí)驗（教材P68頁） 現(xiàn)象： 實(shí)驗注意：燒杯中加入自來水的作用： C乙醇的分子間脫水化學(xué)方程式： 化學(xué)鍵斷裂位置： 思考甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類分別為 溫度計必須伸入 D酯化反應(yīng)化學(xué)方程式： 斷鍵位置： （2）消去反應(yīng)化學(xué)方程式： 斷鍵位置： 實(shí)驗裝置：(如圖)注：乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類似，都屬于消去，即羥基的碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)點(diǎn)燃A燃燒CH3CH2OH 3O2 CxHyOz O2 思考某飽和一元醇與氧氣的混合氣體，經(jīng)點(diǎn)燃后恰好

4、完全燃燒，反應(yīng)后混合氣體的密度比反應(yīng)前減小了1/5，求此醇的化學(xué)式（氣體體積在105時測定）B催化氧化化學(xué)方程式： 斷鍵位置： 說明：醇的催化氧化是羥基上的H與H脫去思考下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化，若能發(fā)生，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 A B C結(jié)論：伯醇催化氧化變成 仲醇催化氧化變成 叔醇 C與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常見的醇（1）甲醇結(jié)構(gòu)簡式： 物理性質(zhì)：甲醇俗稱木精，能與水任意比互溶，有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險，故需注意?；瘜W(xué)性質(zhì)：請寫出甲醇和金屬Na反應(yīng)以及催化氧化的化學(xué)方程式（2）乙二醇物理性質(zhì)：乙二醇是一種 的液體，主要用來生產(chǎn)

5、聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動機(jī)的 。化學(xué)性質(zhì)：寫出乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式（3）丙三醇（甘油）丙三醇俗稱 ，是無色粘稠，有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。結(jié)構(gòu)簡式：化學(xué)性質(zhì)：A與金屬鈉反應(yīng)：B與硝酸反應(yīng)制備硝化甘油一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)苯酚俗稱 分子式為 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)名稱 酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種 色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會因部分氧化而略帶 色，熔點(diǎn)為：40.9（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度 ，會與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65時，苯酚能與水 。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑（3）毒性：苯酚有毒。苯

6、酚的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用 清洗，再用水沖洗。二、酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性:由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離，所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：A與NaOH溶液的反應(yīng)所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變 。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊試劑變紅。 B苯酚的制備（強(qiáng)酸制弱酸）注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉，這是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3 （2）苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚該反應(yīng)可以用來 （3）顯色反應(yīng)：酚類化合物與Fe3 顯 色，該反應(yīng)可以用來檢驗酚類化

7、合物。三、廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用 吸附或苯等有機(jī)溶劑 的方法處理。（2）苯酚和有機(jī)溶劑的分離苯酚和苯的分離：四、基團(tuán)間的相互影響（1）酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。苯的溴代： 苯酚的溴代： 從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對位定位基鄰、對位定位基：N

8、H2、OH、CH3（烷烴基）、X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對位定位基都是活化苯環(huán)的基團(tuán)。間位定位基：NO2、COOH、CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團(tuán)（2） 苯環(huán)對羥基的影響能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫方程式）溶液是否具有酸性O(shè)HCH3CH2OH通過上面的對比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱 ；苯酚具有 ，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶葉中的酚用于制造 另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。醛學(xué)案一、乙醛1組成與結(jié)構(gòu)乙醛的分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 。

9、2物理性質(zhì)乙醛是 色、具有 氣味的液體，密度小于水，沸點(diǎn)為20.8。乙醛易揮發(fā)，能與水、乙醇、氯仿等互溶。3化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（醛基中的 能夠發(fā)生加成反應(yīng)） 還原反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常把有機(jī)物分子中得 或失 的反應(yīng)。（2）氧化反應(yīng)：可燃性： 催化氧化（在醛基中的碳?xì)渲g插入 ） 氧化反應(yīng)：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中得 或失 的反應(yīng)。被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)原理： 。與新制氫氧化銅的反應(yīng)原理： 。二、醛類1概念：分子里由烴基與 基相連構(gòu)成的化合物。2飽和一元醛的通式 3醛類的化學(xué)通性：（1）催化加氫：RCHO十H2 （還原反應(yīng)）也屬于加成反應(yīng)（主要表現(xiàn)在與氫氣的催化加成上，亦稱為

10、還原反應(yīng)）（催化劑常用金屬鎳）【思考】 若已知含羰基（C）類的有機(jī)物也能發(fā)生類似的加成反應(yīng)，試寫出： 丙酮與氫氣： 2甲基丁醛與氫氣：（2）氧化反應(yīng) 催化氧化：RCHO+O2 銀鏡反應(yīng)：RCHO+ + + + 新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：RCHO 4甲醛（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡式 ，結(jié)構(gòu)式 。（2）物理性質(zhì)：甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的 體，易溶于水。含3540的甲醛水溶液叫 。甲醛 毒，裝飾材料釋放出的氣體中含有甲醛，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。5醇、醛、羧酸的相互關(guān)系。還原醇（ ） 醛（ ） 羧酸（ ）氧化氧化 羧酸 酯一、乙酸1.結(jié)構(gòu)：分子式：；結(jié)構(gòu)式：； 結(jié)構(gòu)簡式：

11、。官能團(tuán)是。2.物理性質(zhì)：乙酸俗稱 ，它是一種無色 氣味的 體，易揮發(fā)，熔、沸點(diǎn)較 ，其熔點(diǎn)為16.6時，因此當(dāng)溫度低于16.6時，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱 。它易溶于水和乙醚等溶劑。化學(xué)性質(zhì)： 酸性：電離方程式：寫出有關(guān)反應(yīng)的離子方程式：A：與大理石反應(yīng)：B：與小蘇打溶液反應(yīng)：C： 設(shè)計一個簡單的一次性完成的實(shí)驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。酯化反應(yīng)：CH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O試劑加入順序： 加熱目的： 飽和Na2CO3的作用： 現(xiàn)象： 注意事項：A、化學(xué)原理：濃硫酸起催化脫水作用。B、裝置：液液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45（

12、使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。C、飽和Na2CO3溶液的作用。.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。二、羧酸 定義：由烴基或H與羧基相連的一類化合物，官能團(tuán)為 COOH 分類： C原子數(shù)目：低級，高級脂肪酸脂肪酸 烴基種類 烴基的飽和情況：飽和，不飽和羧酸 芳香酸 一元羧酸 羧基數(shù)目 多元羧酸w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 飽和一元羧酸：CnH2nO2酸C

13、nH2nO2的同分異構(gòu)體的數(shù)目：看RCOOH中R的異構(gòu)體數(shù)目與C數(shù)相同的飽和一元酯異構(gòu)物性：熔沸點(diǎn)：隨n而升高 溶解性：隨n而減?。ǖ图壷舅嵋兹埽呒壷舅岵蝗埽?(5)甲酸：俗稱蟻酸，結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 ，所以甲酸即具有酸的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。甲酸被氧化成碳酸。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制氫氧化銅作用析出氧化亞銅紅色沉淀，可是酸性高錳酸鉀和溴水退色。三、酯定義：酸（ 、 ）與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。 舉例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、滌綸樹脂、有機(jī)玻璃 蘋果、菠蘿、香蕉中的香味物質(zhì) 組成、結(jié)構(gòu)、通式 有機(jī)酸酯的結(jié)構(gòu)通式： 官能

14、團(tuán)： 飽和一元酯：CnH2nO2 （n2） 3.命名：某酸某酯 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯w.w.w.k.s.5.u.c.o.m4.物性：低級酯具有芳香氣味，可作香料； 一般是比水 ， 溶于水的中性油狀液體，可作有機(jī)溶劑。5化性：水解反應(yīng) 水解條件： 水解方程式：與酯化反應(yīng)的關(guān)系：互為可逆反應(yīng) RCOOHHOR RCOOR H2O 思考：分析酯化反應(yīng)正向和逆向進(jìn)行的措施。w.w.w.k.s.5.u.c.o.mw.w.w.k.s.5.u.c.o.m6.特殊的酯甲酸酯：HCOOR水解；氧化反應(yīng)：能被銀氨溶液、新制Cu（OH）2堿性濁液氧化成HO

15、COOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)） 有 機(jī) 合 成1、有機(jī)合成遵循的原則（1）起始原料要價廉、易得、簡單，通常采用四個碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。（2）盡量選擇步驟最少的合成路線。（3）“綠色、環(huán)?！?。（4）操作簡單、條件溫和、能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。（5）不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。2、有機(jī)合成的解題方法首先要看目標(biāo)產(chǎn)物屬于哪一類、帶有何種官能團(tuán)。然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法。3、解答有機(jī)合成題的關(guān)鍵在于：(1)選擇合理簡單的合成路線。(2)熟練各類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識。二、有機(jī)物的種類、

16、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換1、官能團(tuán)的引入（1）引入羥基（OH）：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成還原等。（2）引入鹵原子（X）：烴的取代，不飽和烴與X2、HX的加成，醇或酚與HX的取代等。（3）引入C=C：鹵代烴消去 醇消去 炔烴不完全加成。（4）引入：醇的催化氧化2、官能團(tuán)的消除（1）通過加成消除不飽和鍵。（2）通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）通過消去或氧化或酯化等消去羥基。3、官能團(tuán)的衍變（1）利用衍生關(guān)系引入官能團(tuán)，如醇醛羧酸（2）通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán)CH2=CH2如C2H5OHCH2=CH2（3）通過某種手段，改變官能團(tuán)位置如：CH3CH2CH2OHCH3C

17、H=CH24、各類官能團(tuán)之間的互換和變化，一般來說有以下幾種情況(1)相互取代關(guān)系：如鹵代烴與醇的關(guān)系，RXROH （X與OH之間的取代）。(2)氧化還原關(guān)系：如醇與醛、酸之間的轉(zhuǎn)化，CH2OHCHOCOOH(3)消去加成關(guān)系：如ROH與濃硫酸共熱170 消去反應(yīng)生成C=C和水，而C=C在催化劑、加熱、加壓條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成ROH。：RX在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加熱下與HX加成為RX(4)結(jié)合重組關(guān)系：如醇與羧酸的酯化與酯的水解RCOOHROHRCOORH2O。 5、碳骨架的增減增長：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出。變短：如烴的裂化、裂解，

18、某些烴的氧化。三、有機(jī)合成題的解題方法（1）順合成法：其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。（2）逆合成法：此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：（3）綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。四、相關(guān)鏈接1.有機(jī)反應(yīng)類型及相應(yīng)有機(jī)物種類（1）取代反應(yīng)：烷烴（鹵代），苯及其同系物（鹵代、硝化、磺化），醇（鹵代），苯酚（溴代）。（2）加成反應(yīng)：烯烴（X2、H2、HX、H2O），炔烴（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氫化）。（3）消去反應(yīng)：鹵代烴脫HX，醇分子內(nèi)脫H2O。（4）酯化反應(yīng)：醇和羧酸，纖維素和酸，甘油和酸，醇和無機(jī)含氧酸。（5）水解反應(yīng)：鹵代烴，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白質(zhì)。（6）氧化反應(yīng)：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。（7）還原反應(yīng)：醛、葡萄糖與H2加成。（8）加聚反應(yīng)：乙烯、異戊二烯、氯乙烯等。（9）縮聚反應(yīng)：苯酚和甲醛等。2.重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律（1）雙鍵的加成和加聚：雙鍵之一斷裂，加上其他原子或原子團(tuán)或斷開鍵相互連成鏈。（2）醇的消去反應(yīng)：消去和羥基所在C相鄰的C上的H，若相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去。（3）醇