《有機(jī)化學(xué)練習(xí)題》PPT課件.ppt

1,有機(jī)化學(xué) 練習(xí)題 2011,2,1. 試填寫下列反應(yīng)流程的試劑，產(chǎn)物及反應(yīng)條件.,反應(yīng),3,解答：,4,+ Cl2,2,解答:,2.,5,完成反應(yīng)式,3.,6,芥子氣, (ClCH2CH2)2S, 是其中一種毒氣。 (1) 用系統(tǒng)命名法命名芥子氣。 (2) 芥子氣可用兩種方法制備: 其一是 ClCH2CH2OH 與 Na2S 反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物 之一接著與 HCl 反應(yīng)； 其二是 CH2=CH2 與 S2Cl2 反應(yīng)，反應(yīng)物的摩爾 比為 2:1。寫出化學(xué)方程式。 (3) 用堿液可以解毒。寫出反應(yīng)式。,4.,7,2 ClCH2CH2OH + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2NaCl (HOCH2CH2)2S + 2HCl (ClCH2CH2)2S + 2H2O 2 CH2=CH2 + S2Cl2 (ClCH2CH2)2S + S,解答:,(ClCH2CH2)2S + 2 OH- (HOCH2CH2)2S + 2 Cl-,制備反應(yīng),堿解毒,8,家蠅的雌性信息素可用芥酸（來自菜籽油） 與羧酸 X（摩爾比 1:1）在濃 NaOH 溶液中 進(jìn)行陽極氧化得到。,家蠅雌性信息素,芥 酸,寫出羧酸X的名稱和結(jié)構(gòu)式以及生成上述信 息素的電解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (2) 該合成反應(yīng)的理論產(chǎn)率（摩爾分?jǐn)?shù)）多大？,5.,9,丙酸 CH3CH2CO2H,芥酸和丙酸氧化脫羧形成摩爾分?jǐn)?shù)相等的 2 種 烴基，同種烴基偶聯(lián)的摩爾分?jǐn)?shù)各占 25% (或 或0.25)，異種烴基偶聯(lián)形成家蠅性信息素的 摩爾分?jǐn)?shù)占 50（或 或 0.5）。,解答:,(1),(2),10,給出下列有機(jī)反應(yīng)序列中的 A、B、C、D、E、F 和 G 的結(jié)構(gòu)式，并給出 D 和 G 的系統(tǒng)命名。,6.,11,D：2-溴-2-甲基丙酸 G：2, 2-二甲基丙二酸二乙酯,解答:,12,寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物（A、B、C） 的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請用Z、E、R、S 等符號具體標(biāo)明。,B 是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。,7.,13,E,Z,對應(yīng)于E式,對應(yīng)于Z式,解答:,14,一種鮮花保存劑 (preservative of cut flowers) B 可 按以下方法制備: 把丙酮肟、溴乙酸、氫氧化鉀混合在1,4-二氧六環(huán) (溶劑)中反應(yīng)，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后經(jīng) 減壓蒸餾析離出中間產(chǎn)物A，A 用1:1鹽酸水溶液解， 水解液濃縮后加入異丙醇（降低溶解度），冷卻， 即得到晶態(tài)目標(biāo)產(chǎn)物B，B的熔點 152153oC(分解)， 可溶於水，與 AgNO3 溶液形成 AgCl 沉淀。,8.,試寫出中間產(chǎn)物 A 和目標(biāo)產(chǎn)物 B 的結(jié)構(gòu)式。,15,O-羧甲基丙酮肟,二聚氨氧乙酸一鹽酸鹽,解答:,N-亞異丙基氨氧乙酸,16,9.,以烯丙基溴和硫脲為原料，在相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨的作用下，以水作溶劑，分三步反應(yīng)合成了烯丙硫醇。已知這三步反應(yīng)在不同的pH條件下進(jìn)行，寫出合成反應(yīng)流程式。,17,10.,18,11.,19,12.,(E)-O-(2-氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基)-5-甲氧基-1-戊酮肟,20,21,13.,花椒毒素是一個具有多種藥理作用的呋喃香豆素類天然化合物，又名8-甲氧基補(bǔ)骨脂素?；ń范舅鼐哂泻軓?qiáng)的光敏性，國外臨床上主要用于PUVA療法治療白癜風(fēng)、牛皮癬等皮膚頑疾。近來發(fā)現(xiàn)花椒毒素對血液中多種DNA 病毒和RNA病毒等有很好的滅活作用，另外，還可以誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。我國學(xué)者設(shè)計了如下的合成路線：,(1) 寫出AH各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式； (2) 系統(tǒng)命名法命名C、F。,22,C：2-氯-2-羥基-3,4-二甲氧基-5-氯甲基苯乙酮 F：6,7-二甲氧基-5-甲酰基苯并呋喃,C：1-(5-氯甲基-2-羥基-3,4-二甲氧基苯基)-2-氯乙酮,2-氯乙?；?4-氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚,F： 5-甲酰基-6,7-二甲氧基苯并呋喃,23,14.,灰黃霉素是一種抗菌素，是治療 皮膚癬病的一種有效藥物。 合成路線如下：,BC步為科爾伯反應(yīng)，EF則為酯縮合反應(yīng)。 寫出AF的分子結(jié)構(gòu)式。,24,25,(1) 請命名產(chǎn)物K；并用*標(biāo)出手性碳原子 (2) 寫出a、b的反應(yīng)條件 (3) 寫出A J各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 (4) 寫出D和C加成反應(yīng)的歷程。,根據(jù)下面的合成路線回答,15.,3-氟甲基-3-羥基-5-戊內(nèi)酯 4-氟甲基-4-羥基四氫-2-吡喃酮,26,3-羥基-3-氟代甲基-5-羥基戊酸內(nèi)酯 (4-羥基-4-氟代甲基-2-吡喃酮),Br2，光照 Mg，無水乙醚,27,化合物X的結(jié)構(gòu)如圖所示，請以苯甲醛、丙酮、 乙酸、乙醇等為主要原料，設(shè)計路線合成X。 （1）給化合物X命名； （2）用最佳方法合成X（限用具有高產(chǎn)率的各反應(yīng)， 標(biāo)明合成的各個步驟）,16.,28,2, 6-二苯基環(huán)己甲醇,29,4-氨基二苯胺（A）是一個重要的化學(xué)品，傳統(tǒng)的合成方法 是以苯為主要用常規(guī)反應(yīng)進(jìn)行制備。Monsanto 公司開發(fā)了 利用親核置換氫合成 4-氨基二苯胺的新方法：,1設(shè)計合成路線，使用常規(guī)途徑合成A；,2寫出新途徑中原料B和中間產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)簡式。,3從綠色化學(xué)的角度評價新方法比傳統(tǒng)方法的主要優(yōu)點。,17.,30,避免了有害的鹵化中間物的產(chǎn)生和使用（不產(chǎn)生毒性較大 的鹵化中間物）； (2) 減少了合成步驟，降低了原料的消耗，且(CH3)4NOH可 循環(huán)使用。,31,18.,32,寫出A C 的結(jié)構(gòu)：,已知A的結(jié)構(gòu)中有2個六元環(huán)；C結(jié)構(gòu)中有4個六元環(huán)，其中3個并聯(lián)（類似“菲”的骨架）；紅外光譜顯示C結(jié)構(gòu)中有1個羥基、2個酯基和1個酮羰基。,19.,33,在一種叫斑螯的昆蟲內(nèi)，含有一種抑制肝癌發(fā)展的化合物叫斑螯素。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)去掉斑螯素中的兩個甲基制得的化合物 去甲基斑螯素仍具有療效，經(jīng)分析該化合物中C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：0.5714、0.0476、0.3810，其合成路線如下,(1) 寫出AE的結(jié)構(gòu)式； (2) IUPAC命名化合物E，說明第一步反應(yīng)類型； (3) 由E制得的衍生物N烴基去甲基螯酰亞胺具有多種生物 活性。假定其中的烴基，寫出由E合成N芐基去甲基螯 酰亞胺的路線。,20.,34,寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物（A、B、C）的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請用Z、E、R、S等符號具體標(biāo)明.,21.,(2005),B是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。,35,7-氧雜雙環(huán)2.2.1庚烷-2,3-甲酸酐,D,E,36,22.,（2007）,37,或,38,39,23.,(2007),40,B,C,D,G,41,24.,(2007),42,操作：,依據(jù)：,43,Propose a mechanism for each of the following reactions:,25.,(1),(2),(3),(4),44,(5),(6),(7),(8),45,化合物 A的分子式為C10H16。在催化氫化時可 吸收 1 摩爾的氫得 B。A 經(jīng)催化脫氫可得一芳 香烴 C，C 經(jīng)高錳酸鉀氧化未見苯甲酸的生成。 請給出 A、B、C 的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)式。,A 的異構(gòu)體為：,解答：,推導(dǎo)結(jié)構(gòu),46,某烴，在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下呈氣態(tài)，取 10 cm3 該烴跟 70 cm3 氧氣混合，并用電火花引燃。反應(yīng)后先 使水蒸氣冷凝，測出混合氣體的體積是 65 cm3， 再將氣體通過氫氧化鉀溶液，剩余的氣體的體 積為 45 cm3。所有的氣體體積都是在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài) 下測定的，試求這種烴的分子式。,2.,47,依題反應(yīng)消耗的氧量為 25 cm3，生成 CO2 為 20 cm3，生成 H2O 為 5 cm3。 CxHy(xy/4)O2 X CO2 y/2 H2O x y 1, 2, 3, 4 該烴只可能是 C2H2（乙炔）。,解答：,48,三種等摩爾氣態(tài)脂肪烷烴在室溫（25）和常壓 下的體積為 2 升，完全燃燒需氧氣 11 升；若將該 氣態(tài)脂肪烴混合物冷至5，體積減少到原體積的 0.933 倍。試寫出這三種脂肪烴的結(jié)構(gòu)式，給出推 理過程。注：已知該混合物沒有環(huán)烴，又已知含 5 個或更多碳原子的烷烴在 5 時為液態(tài)。,3.,49,直鏈烷烴完全燃燒： CnH2n+2(1.5n0.5) O2 n CO2(n+1) H2O 三種烷烴是等摩爾的，列出一組方程：,2/3 L (1.5 n1 + 0.5)(n1 + 1/3) L 2/3 L (1.5 n2 + 0.5)(n2 + 1/3 )L 2/3 L (1.5 n3 + 0.5)(n3 + 1/3) L,n1+ n2+ n3+ 1 = 11；n1+ n2+ n3 = 10,(1),(2),CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,(3),用嘗試法：只有 2, 4, 4 是可能的（據(jù)題意，高于4 碳 的組合不可能，又因丙烷沒有異構(gòu)體，3，3，4 組合也不可能), 故三種烷烴是：,題中的數(shù)據(jù) 0.933 用于驗證三種烷在 5 下都是氣體， V278/V298 278/298 0.933,解答：,50,化合物 A 中有五個伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一個。,請回答以下問題： (1) 化合物A是汽油燃燒品質(zhì)抗震性能的參照物，它的學(xué)名 是 , 沸點比正辛烷的 . A 高; B 低; C 相等; D 不能肯定。 (2) 用 6 個叔碳原子和 6 個伯碳原子(其余為氫原子)建造飽 和烴的構(gòu)造式可能的形式有種 (不考慮順反異構(gòu)和光學(xué)異 構(gòu)), 請盡列之。(3) 只用 8 個叔碳原子 (其余的為氫原子) 建造一個不含烯、炔健的烴的結(jié)構(gòu)式。,4.,A,51,2, 2, 4-三甲基戊烷； B；,(2) 8 種：,(1),(3),解答：,52,某烯烴混合物的摩爾分?jǐn)?shù)為十八碳-3, 6, 9- 三烯 9%， 十八碳-3, 6-二烯 57，十八碳-3-烯 34。,若所有的雙鍵均被環(huán)氧化，計算 1 摩爾該混合烯 烴需要多少摩爾過氧乙酸。,若上述混合烯烴中只有部分不飽和鍵環(huán)氧化，請 設(shè)計一個實驗方案，用酸堿滴定法測定分離后產(chǎn) 物的環(huán)氧化程度：簡述實驗方案；寫出相關(guān)的反 應(yīng)方程式和計算環(huán)氧化程度（）的通式。,(2),(3),烴與過氧乙酸可發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，請以十八碳-3, 6, 9-三烯為例，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。,(1),5.,53,O,C2H5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC8H17 + 3 CH3CO3H,C2H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC8H17 + 3CH3CO2H,O,O,1 摩爾十八碳三烯環(huán)氧化需 3摩 爾過氧乙酸；1摩爾 十八碳二烯環(huán)氧化需 2 摩爾過氧乙酸；1 摩爾十八 烯環(huán)氧化需 1 摩爾過氧乙酸。因此，1 摩爾混合烯 完全過氧化需過氧乙酸：,(2),(1),0.09 x 3 + 0.57 x 2 + 0.34 x 1 = 1.75 mol,解答：,54,實驗方案：用已知過量的氯化氫（n/mol）與環(huán)氧化并經(jīng)分離后的混合烯烴反應(yīng)，反應(yīng)完成后，用已知濃度的氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液（c/molL-1）滴定反應(yīng)剩余的酸，記錄滴定終點氫氧化鈉溶液的體積 (V/mL)。,RCHCHR + HCl RCHCHR,O,Cl,HO,NaOH + HCl NaCl + H2O,環(huán)氧化度（） (n - cV/1000)/1.75x100%,設(shè) x, y, z 分別為三烯、二烯和單烯的摩爾分?jǐn)?shù)，則計算 通式為： 環(huán)氧化度（） (n - cV/1000)/(3x+2y+z)x100%,(3),55,某芳烴 A 分子式為 C10H14，以酸性 KMnO4 氧化得到一種酸 B，中和 0.830 g B 需要 0.100 mol.L-1 的 NaOH 溶液 100.0 mL， A 以混酸硝 化只生成一種一硝化產(chǎn)物，以 NBS/CCl4 溶液 處理 A，主要生成一種一溴代產(chǎn)物。推測 A和 B 的結(jié)構(gòu)，并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。,6.,56,解答要點:,57,某芳香烴A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A 得到兩種一溴衍生物（B1和B2），產(chǎn)率約為11。 在鐵催化下用 Br2 溴化 A 也得到兩種一溴衍生物 （C1和C2）；C1和C2在鐵催化下繼續(xù)溴化則總共 得到 4 種二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。 （1）寫出 A 的結(jié)構(gòu)簡式。 （2）寫出 B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4 的結(jié)構(gòu)簡式。,7.,58,B1,B2,C1,C2,A,解答：,59,給出 A F 的結(jié)構(gòu)。,8.,60,解答：,61,中和 1.2312 g 平面構(gòu)型的羧酸消耗 1.20 mol / L NaOH 溶液 18.00 mL，將該羧酸加熱脫水，生 成含碳量為 49.96 的化合物。確定符合上述 條件的摩爾質(zhì)量最大的羧酸及其脫水產(chǎn)物的結(jié) 構(gòu)式，簡述推理過程。,9.,62,該酸的結(jié)構(gòu)式：,脫水產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式：,解答：,63,推理過程：,設(shè)羧酸為 n 元酸, 則： 羧酸的摩爾質(zhì)量為 1.2312 (1.20 x 18.00/1000)/n=57 羧基(CO2H)的摩爾質(zhì)量為45g/mol，對于n元酸；n 個羧基的摩爾質(zhì)量為45ng/mol；n元酸分子中除羧基 外的基團(tuán)的摩爾質(zhì)量為(57-45)xn12, n=1,2,3,4； 該基團(tuán)只能是n個碳原子才能保證羧酸的摩爾質(zhì)量 為 57 ng/mol。,脫水產(chǎn)物的碳含量: 12MC/(12MC + 9MO) = 50%，符合題意。,64,碳氧化物 X 穩(wěn)定，但易水解。 X 存在兩種 碳-碳和碳-氧鍵； X 中二分之一的碳與三 分之二的氧形成 C=O；該分子具有有多環(huán) 結(jié)構(gòu)。試給出 X 的結(jié)構(gòu)。,10.,65,2/3 O (C=O),3,6 C,12 C,C12O9,單元,？,1/2 C (C=O),解答：,66,分子式為C7H10 的開鏈烴 A，可發(fā)生下列反應(yīng)： （1）A 經(jīng)催化加氫可生成 3-乙基戊烷。 （2）A 與硝酸銀氨溶液反應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀。 （3）A 在Pd/BaSO4催化作用下吸收 1 摩爾氫 生成化合物 B，B 可以生成橡膠狀的物質(zhì) C。 請寫出A、B、C 的結(jié)構(gòu)簡式。,11.,67,A,B,C,解答：,68,化合物 A 和 B 的元素分析數(shù)據(jù)均為 C 85.71%，H 14.29%。質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明 A 和 B 的相對分子質(zhì)量均 為 84。室溫下 A 和 B 均能使溴水褪色，但均不能 使高錳酸鉀溶液褪色。A 與 HCl 反應(yīng)得 2, 3-二甲 基-2-氯丁烷，A 催化加氫得 2, 3-二甲基丁烷；B 與 HCl 反應(yīng)得 2-甲基-3-氯戊烷，B 催化加氫得 2, 3-二 甲基丁烷。,(1) 寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。,(2) 寫出所有與 A、B 具有相同碳環(huán)骨架的同分異構(gòu) 體，并寫出其中一種異構(gòu)體與HCl反應(yīng)的產(chǎn)物。,12.,69,(1),A,B,(2),解答：,70,已知某元素 A 能與 A 族某一元素 B 生成 A 本身的最高價化合物，在此化合物中B的含量 為92.2%，而在與此相應(yīng)的氧化物中，氧的含 量為 72.7%。A 與 B 生成的化合物為一無色 透明液體，沸點77，對空氣的相對密度為5.3。 回答下列問題： （1）A元素名稱，并指出屬于第幾周期第幾族； （2）A元素與B元素形成的化合物的分子式， A元素相應(yīng)的氧化物教分子式； （3）列舉A與B形成的化合物的兩種用途用途。,13.,71,（1）A 元素 是 C，位于第二周期第族 （2）CCl4 和 CO2 （3）可用作滅火劑和有機(jī)溶劑.,解答：,72,有一芳香族化合物，分子式 C8H10O2（A）， （A）溶于 NaOH 溶液，不溶于Na2CO3溶液， 與濃HI作用后得（B）C6H6O2 和（C）；（C） 與NaOH-H2O反應(yīng)得（D），同時用 AgNO3 檢 測有黃色沉淀；（C）與 NaOH-C2H5OH 作用 得（E），將（E）蒸汽導(dǎo)入溴水中，溴水立即 退色；（B）與 FeCl3作用顯蘭紫色，在單溴化 的條件下只得一種一溴取代物。試寫出化合物 合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。, HI, RI,已知,14.,73,A,B,D CH3CH2OH E CH2CH2,C,CH3CH2I,解答：,74,兩個有機(jī)化合物 A和 A，互為同分異構(gòu)體，其元 素分析都含溴 58.4%。A、A 在濃 KOH (或NaOH) 的乙醇溶液中強(qiáng)熱都得到氣態(tài)化合物 B，B 含碳 85.7%。B 跟濃 HBr 作用得到化合物A。將A、A 分別跟稀 NaOH 溶液微熱，A 得到 C；A 得到 C。 C 可以被 KMnO4 酸性溶液氧化得到酸性化合物D， D 中含碳?xì)涔?63.6；而在同樣條件下 C 卻不被 氧化。,試寫出A、A、B、C、C、D的結(jié)構(gòu)簡式，并據(jù) 此畫一框圖，表示它們之間的聯(lián)系，但是不必寫 反應(yīng)條件。 (2) 試寫出 CD 的氧化反應(yīng)的離子方程式。,15.,75,設(shè) B 為 CmHn，計算得 n = 2 m，故 B 是單烯烴， 解得 n = 4。C 應(yīng)為醇，D 為酸 C4H8O2，計算其 碳?xì)浜繛?63.6%，符合題意。,(1),5 (CH3)2CHCH2OH + 4 MnO4- + 12 H+ 5 (CH3)2CHCO2H + 4 Mn2+ + 11 H2O,解答：,76,曾有人用金屬鈉處理化合物 A (C5H6Br2，含五 元環(huán))，欲得產(chǎn)物 B，而事實上卻得到芳香化合 物 C (C15H18)。 (1) 請畫出 A、B、C 的結(jié)構(gòu)簡式。 (2) 為什么該反應(yīng)得不到 B 卻得到 C？ (3) 預(yù)期用過量酸性高錳酸鉀溶液處理 C，得到 的產(chǎn)物是 D，寫出 D 的結(jié)構(gòu)式。,16.,77,B 不穩(wěn)定,(1),(2),(3),解答：,78,某烴 A (C6H12) 有旋光性，能使酸性高錳酸鉀溶 液褪色。A在溫度超過350 oC時，與Cl2反應(yīng)得到 的B (C6H11Cl) 也有旋光性。B經(jīng)下列變化，生成 化合物 C、D、E ：,B,B,B,C,D,E,KOH,H2,Ni,H2O,EtOH,KOH,(1) 寫出化合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。 (2) C、D、E有無旋光性？ (3) 寫出 D 分別與酸性高錳酸鉀溶液、丁烯二 酸酐及 Br2 反應(yīng)的化學(xué)方程式。,;,;,17.,79,解答：,80,化合物 A (C7H15Cl) 經(jīng)堿處理產(chǎn)生異構(gòu)體 B、C 和 D， 經(jīng)催化加氫均得異庚烷。經(jīng)硼氫化-氧化 水解, B 得到幾乎一種醇 E ，而 C 和 D 得到醇 E 和 F。試推測的 A F 結(jié)構(gòu)。,18.,81,解答：,82,某烴分子式為 C10H16，取 13.6 g 該烴與 O3 反 應(yīng)，可以吸收 4480 mL O3，得到的臭氧化物水解后，只得到一種產(chǎn)物 C5H8O2，其 核磁共振氫譜顯示只有兩個信號，積分比 為 1:3。請推測 C10H16 和 C5H8O2 的結(jié)構(gòu)并 命名。,19.,83,4480 mL O3 為 0.2 mol，說明 C10H16 含 2 個雙鍵和 1 個環(huán).,C10H16 應(yīng)由兩分子 CH3COCH2COCH3 碳鏈構(gòu)成：,C5H8O2 含有 2 個 C=O；剩余 C3H8, H 按1:3分布，只能構(gòu) 成 1個 CH2 和 2 個 CH3； C5H8O2 的結(jié)構(gòu)應(yīng)當(dāng)為： CH3COCH2COCH3 2,4-戊二酮,解題要點:,U = 3,1,2,4,5-四甲基-1,4-環(huán)己二烯,84,化合物A的分子式為C6H12O，與羥胺反應(yīng)生成白色結(jié)晶B，該結(jié)晶用稀硫酸處理得到白色固體C，C水解得到酸性化合物D和堿性化合物E，E的分子式為C2H7N，推測化合物A、B、C、D 和 E 的結(jié)構(gòu)。,解答：,D為酸RCOOH，E為伯胺RNH2；A的結(jié)構(gòu)為：RCOR,RNH2的分子式為C2H7N，所以R只能是C2H5,RCOOH為C6-C2=C4的化合物，所以R為C3H7，其結(jié)構(gòu)可能是-CH2CH2CH3 或 -CH(CH3)2。,A：CH3CH2CH2COCH2CH3 或 (CH3)2CHCOCH2CH3,B、C、D各有兩種可能的結(jié)構(gòu)，而E只能是CH3CH2NH2,20.,85,21.,86,A,B,C,D,解答：,87,某烴 A (C7H10)，經(jīng)催化氫化生成化合物 B (C7H14)。 A 在 HgSO4 催化下與水反應(yīng)生成醇，但不能生成 烯醇式結(jié)構(gòu)（該結(jié)構(gòu)可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為酮）。A 與 KMnO4劇烈反應(yīng)生成化合物 C，結(jié)構(gòu)式如圖所示。 試畫出 A 的可能結(jié)構(gòu)的簡式。,解答：,22.,88,旋光性的仲醇 A 經(jīng)濃硫酸處理得 B (C7H12), B 經(jīng)臭氧化分解得 C (C7H12O2), C 與碘的氫氧化 鈉溶液作用產(chǎn)生戊二酸和碘仿。 推導(dǎo) A C 的 結(jié)構(gòu)。,解答：,23.,89,某飽和酮 A (C7H12O)，與甲基碘化鎂反應(yīng)再經(jīng)酸 化水解后得到醇 B (C8H16O），B 用硫酸氫鉀處 理脫水得兩個異構(gòu)烯烴 C 和 D 的混合物 (C8H14)。 C 還能通過 A 和亞甲基三苯基膦 CH2PPh3 反應(yīng) 制得。D 經(jīng)臭氧分解生成酮醛 E (C8H14O2)，E 用 濕的氧化銀氧化變?yōu)橥?F (C8H14O3)，F(xiàn) 用溴在 氫氧化鈉中處理得到 3-甲基己二酸。試寫出 A、 B、C、D、E 和 F 的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)式。,24.,90,解答：,A,B,C,D,E,F,91,不飽和化合物 A（C9H16）催化加氫得飽和化合物 B(C9H18)，A 經(jīng)臭氧化鋅水分解生成C(C9H16O2)， C易被銀氨溶液氧化成酮酸D(C9H16O3)，用溴的氫 氧化鈉溶液處理D可得二元酸E(C8H14O4)。E與乙 酐共熱生成 4-甲基環(huán)己酮。試推測A、B、C、D 和 E 的結(jié)構(gòu)。,25.,92,解答：,E,D,C,A,B,93,化合物 X (C10H10O2) 難溶于冷的氫氧化鈉水 溶液，單加熱即溶，將此溶液酸化又生成 X 。 X 可經(jīng)下述反應(yīng)合成：,給出 X 的結(jié)構(gòu)。,解答：,26.,94,解答：,27.,95,化合物 C 是生命體中廣泛存在的一種物質(zhì)，它的 人工合成方法是： （1）在催化劑存在下甲醇與氨氣反應(yīng)得到 A。 （2）在催化劑存在下乙烯跟氧氣反應(yīng)得到 B。 （3）在水存在下 A 和 B 反應(yīng)得到 C。C 的脫水 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)如下：,寫出 C 的合成反應(yīng)的化學(xué)方程式，A、B、C 要用結(jié)構(gòu)式表示。,28.,96,解答：,97,在星際云中發(fā)現(xiàn)一種高度對稱的有機(jī)分子 (Z), 在紫外輻射或加熱下可轉(zhuǎn)化為其他許多生命前 物質(zhì)，這些事實支持了生命來自星際的假說。 有人認(rèn)為，Z的形成過程如下： (1) 星際分子 CH2NH 聚合生成 X； (2) X 與甲醛加成得到 Y（C6H15O3N3）； (3) Y 與氨（摩爾比 1:1）脫水縮合得到 Z 。 試寫出 X、Y 和 Z 的結(jié)構(gòu)簡式。,29.,98,解答：,99,化合物 A 是蛋白質(zhì)經(jīng)酸性水解得到的產(chǎn)物之一， 是一種白色的晶體。它的水溶液能夠?qū)щ姡遥?在不同的 pH 值下，有時向陽極移動，有時向陰 極移動。A 沒有光學(xué)活性。加熱 A，得到一種相 對分子質(zhì)量為 114 的固體 B。B 很容易經(jīng)簡單的 化學(xué)處理變回 A。 (1) 寫出 A 的結(jié)構(gòu)式。 (2) 寫出 B 的結(jié)構(gòu)式。 (3) 寫出 A 和 B 相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)式。,30.,100,NH2CH2CO2H,+ 2H2O,2 NH2CH2CO2H,(1),(2),(3),解答：,101,化合物 (C5H8) 的氫譜只在高場區(qū)出現(xiàn) 一個單峰。該化合物的結(jié)構(gòu)如何？,31.,解答：,C5H8,U = 2,單峰,一種氫,102,1999 年合成了一種新化合物，本題用 X 為代號。 用現(xiàn)代物理方法測得X的相對分子質(zhì)量為 64；X 含碳 93.8%，含氫 6.2%；X 分子中有 3 種化學(xué) 環(huán)境不同的氫原子和 4 種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子； X 分子中同時存在CC、CC和CC三種鍵， 并發(fā)現(xiàn)其 CC 鍵比尋常的 CC 短。,(1) X 的分子式是 _.,(2) 請畫出 X 的可能結(jié)構(gòu)。,C5H4,(1),(2),解答:,32.,103,1932 年 Landa 等從南摩拉維亞的石油分餾物中發(fā)現(xiàn)一種烷 (A)，次年借X-射線技術(shù)證實了其結(jié)構(gòu)，竟是 Lukes 早就預(yù) 言過的。后來 A 被大量合成，并發(fā)現(xiàn)它的胺類衍生物具有 抗病毒、抗震顫的藥物活性，開發(fā)為常用藥。下圖給出三 種已經(jīng)合成的由2, 3, 4 個 A 為基本結(jié)構(gòu)單元“模塊”像搭積 木一樣“搭”成的較復(fù)雜籠狀烷。 (1) 請根據(jù)這些圖形畫出A的結(jié)構(gòu)，并給出A的分子式。 (2) 圖中B、C、D三種分子是否與A屬于一個同系列中的 4個 同系物？為什么？ (3) 如果在D上繼續(xù)增加一“塊”A“模塊”，得到E，給出E的分 子式。E 有無異構(gòu)體？若有，給出異構(gòu)體的數(shù)目，并說明 你得出結(jié)論的理由，也可以通過作圖來說明。,33.,104,C10H16,C4n+6H4n+12 n1, 2, 3, 4,C4H4,C26H32,異構(gòu)體: 3,對映異構(gòu)體：5,(1),(2),(3),解答：,105,1964 年 Eaton 合成了一種新奇的烷，叫立方烷, C8H8 (A)。20年后，Eaton 研究小組又合成了這種烷的四硝 基衍生物 B, 是一種烈性炸藥。最近，有人計劃將 B的 硝基用 19 種氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生 物 C，認(rèn)為極有可能從中篩選出抗癌、抗病毒，甚至 抗愛滋病的藥物來?；卮鹑缦聠栴}： (1) 硝基立方烷理論上可以有多種異構(gòu)體，但僅只一 種是最穩(wěn)定的，它就是 B，請畫出它的結(jié)構(gòu)式。 (2) 寫出四硝基立方烷 B 爆炸反應(yīng)方程式。 (3) C 中每個酰胺基是一個氨基酸基團(tuán)。請估算，B 的 硝基被19種氨基酸取代，理論上總共可以合成多少 種氨基酸組成不同的四酰胺基立方烷（C）？ (4) C 中有多少對對映異構(gòu)體？,34.,106,C8H4(NO2)4 2 H2O + 6 CO + 2 C + 2N2,用 XYZQP 代表氨基酸 AX4 19 種 AX3Y 918342 AX2Y2 19182171 AX2YZ 19181722907 AXYZQ 19181716(4321) = 3876,總計 19 + 342 + 171 + 2907 + 7752 =11191種,AXYZQ 有光學(xué)異構(gòu)體，共 3876 對.,(1),(2),(3),(4),解答：,107,35.,最近合成了一種新型炸藥，它跟三硝基甘油一樣 抗打擊、抗震，但一經(jīng)引爆就發(fā)生激烈爆炸，據(jù) 信是迄今最烈性的非核爆炸品。該炸藥的化學(xué)式 為 C8N8O16，同種元素的原子在分子中是毫無區(qū)別的。,(3) 該物質(zhì)為何是迄今最烈性的非核爆炸品,(1) 畫出它的結(jié)構(gòu)式,(2) 寫出它的爆炸反應(yīng)方程式。,108,C8(NO2)8 8 CO2 + 4 N2,八硝基立方烷分解得到的兩種氣體都是最穩(wěn)定的化 合物；立方烷的碳架鍵角只有90o，是張力很大的環(huán)， 因而八硝基立方烷是一種高能化合物, 分解時將釋放大 量能量；八硝基立方烷分解產(chǎn)物完全是氣體，體積 膨脹引起劇烈爆炸。,(1),(2),(3),解答：,109,丙二酸（HO2CCH2CO2H）與 P4O10共熱得 A氣體， A的分子量是空氣平均分子量的二倍多，A分別和 H2O、NH3 反應(yīng)生成丙二酸、丙二酸胺。 A 和 O2 混合遇火花發(fā)生爆炸。 (1) 寫出 A 的分子式和結(jié)構(gòu)式； (2) A 與 H2O 的反應(yīng)式（配平）； (3) A 與 NH3 的反應(yīng)式（配平）； (4) A 屬哪一類化合物？按此類化合物命名之。,36.,110,1C3O2 OCCCO 2C3O2 2 H2O HO2CCH2CO2H 3C3O2 2 NH3 H2NOCCH2CONH2,4. 酸酐或氧化物,解答：,丙二酸酐,111,乙酸在磷酸鋁的催化作用下生成一種重要的基本 有機(jī)試劑 A。核磁共振譜表明 A 分子中的氫原子 沒有差別；紅外光譜表明A分子里存在羰基，而 且，A分子里的所有原子在一個平面上。A很容易 與水反應(yīng)重新變成乙酸?；卮鹑缦聠栴}： (1) 寫出 A的結(jié)構(gòu)式。 (2) 寫出 A與水的反應(yīng)方程式。 (3) 寫出 A與氫氧化鈉的反應(yīng)方程式。 (4) 寫出 A與氨的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié)構(gòu) 式表示。 (5) 寫成 A與乙醇的反應(yīng)方程式，有機(jī)產(chǎn)物要用結(jié) 構(gòu)式表示。,37.,112,CH2=C=O + H2O CH3CO2H,CH2=C=O + NH3 CH3CONH2,CH2=C=O + EtOH CH3CO2Et,(1),(2),(4),(5),解答：,113,等摩爾的丙酮和過氧化氫混合，在鹽酸催化下生 成白色粉末 A和水，反應(yīng)進(jìn)行完全，產(chǎn)物分子總 數(shù)是反應(yīng)物分子總數(shù)的2/3。A在撞擊、摩擦和加 熱時發(fā)生爆炸，被稱為熵炸彈。,A分子中氧的化學(xué)環(huán)境相同。畫出A的立體結(jié)構(gòu)。,(1),(2),(3),A發(fā)生爆炸生成丙酮等物質(zhì)，并不燃燒起火。寫 出爆炸的反應(yīng)方程式。,為什么A被稱為“熵炸彈”？,(4),合成A是十分危險的，不慎會在合成時瞬即發(fā)生爆炸，例如，溫度稍高，反應(yīng)將生成A的同系物B，B的相對分子質(zhì)量為A的2/3。畫出B的結(jié)構(gòu)；B比A更容易爆炸，應(yīng)如何從結(jié)構(gòu)上理解？,38.,114,C9H18O6 3,+ 3/2 O2,CH3COCH3,爆炸反應(yīng)不是燃燒反應(yīng)，能量改變不大，是由于生成大 量氣態(tài)小分子導(dǎo)致的熵增加效應(yīng)，因而稱為“熵炸彈”。,(1),(2),(3),(4),解答：,三過氧化三丙酮 TATP (triaceton triperoxide ),115,具有族光性的化合物 A (C5H10O4) 和乙酸酐反 應(yīng)生成二乙酸酯，但不與費林試劑反應(yīng)。1 摩 爾 A與稀酸加熱得 1 摩爾甲醇和另一化合物 B (C4H8O4)。B 與乙酸酐反應(yīng)得三乙酸酯。B 經(jīng) HNO3 氧化可得無旋光性的二元酸 C。寫出A、 B、C 的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)式。,39.,116,A. C5H10O4 B. C4H8O4 C. C4H6O4,解答：,117,某天然產(chǎn)物 A，分子式為C7H14O6，無還原性，也 無變旋現(xiàn)象，將 A 用稀鹽酸水解得一種 D-型的還 原糖 B (C6H12O6)。B 經(jīng)硝酸氧化生成一種無光學(xué) 活性的二酸 C (C6H10O8)，B 經(jīng) Wohl 降解生成另 一醛糖 D (C5H10O5)，D 經(jīng)硝酸氧化則生成有光學(xué) 活性的二元酸 E (C5H8O7)。試寫出 A 至 E 各化合 物的結(jié)構(gòu)式。,40.,118,解答：,半乳糖,119,41.,(1) 寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。 (2) 最終產(chǎn)物有幾個手性碳？以*標(biāo)出來。 (3) 最終產(chǎn)物有多少個構(gòu)型異構(gòu)體？寫出其中一 個的構(gòu)型式，并用R、S表示其手性碳的構(gòu)型。,120,解答：,(1),(2),(3),4,8,CH2=CHCH2Cl,121,自然存在的當(dāng)歸酸和惕各酸互為異構(gòu)體，它 們的構(gòu)型在歷史上是通過下列實驗確定的:,42.,(1) 寫出 A、B、C 和 D 的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。 (2) 寫出當(dāng)歸酸與惕格酸的構(gòu)型式和系統(tǒng)命名。,122,123,當(dāng)歸酸 Angelic acid,反-2-甲基-2-丁烯酸,(Z)-2-甲基-2-丁烯酸,惕格酸 Tiglic acid,順-2-甲基-2-丁烯酸,(E)-2-甲基-2-丁烯酸,124,將微量的 KNH2 加入到含有氯苯和三苯甲基 鉀 (C6H5)3C-K+ 的液氨中，迅速產(chǎn)生化合物 X (C25H20)。,43.,125,化合物 (I) 或 (II) 用二乙氨基鉀處理高產(chǎn)率生成 同一化合物 Y (C9H11N)。,44.,126,45.,127,46.,128,Cardura, a drug used to treat hypertension, is synthesized as follows:,47.,Give the structures of A and B.,129,48.,(2007),C: 2x(3x3+3+1) = 26,CH: 2x(C+9xCH+3xCH2) = C26H30,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,*,130,1941年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等。通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應(yīng)可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行如下反應(yīng)：,49.,（2008）,寫出A、B、C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)。,131,A,B,C,D,E,132,50.,（2008）,化合物A、B和C互為同分異構(gòu)體。它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳 92.3%, 氫 7.7%。1 mol A在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生179.2 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有兩個支鏈的鏈狀化合物，分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，偶極矩等于零；C是烷烴，分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。,9-1 寫出A、B和C的分子式。,C8H8,9-2 畫出A、B和C的結(jié)構(gòu)簡式。,A的結(jié)構(gòu)簡式：,133,B的結(jié)構(gòu)簡式：,C的結(jié)構(gòu)簡式：,134,51.,（2007）,A,B,D,135,A,C,C isomer,136,52.,（2008）,化合物A、B、C 和D 互為同分異構(gòu)體, 分子量為 136，分子中只含碳、氫、氧, 其中氧的含量為 23.5%. 實驗表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C 和 D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個官能團(tuán)。4 個化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：,137,10-1 寫出A、B、C和D的分子式。,10-2 畫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)簡式。,C8H8O2,A 的結(jié)構(gòu)簡式：,B 的結(jié)構(gòu)簡式：,C6H5COOCH3,C6H5CH2OCHO,C 的結(jié)構(gòu)簡式：,C6H5OCOCH3,D 的結(jié)構(gòu)簡式：,C6H5CH2COOH,138,10-3 A和D分別與NaOH溶液發(fā)生了哪類反應(yīng)？,10-4 寫出H分子中官能團(tuán)的名稱。,A 與 NaOH 溶液發(fā)生了酯的堿性水解反應(yīng)。,D 與 NaOH 溶液發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)。,醛基和羧基。,10-5 現(xiàn)有如下溶液：HCl、HNO3、NH3H2O、NaOH、 NaHCO3、飽和