蘇教版有機化學(xué)基礎(chǔ)總復(fù)習(xí).ppt

有機化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí),有機化合物的分類 有機物分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的規(guī)范書寫 同分異構(gòu)體的書寫,一、有機物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體,碳鏈異構(gòu): 烷烴,苯的同系物的同分異構(gòu)體,官能團位置異構(gòu):例丁烯的同分異構(gòu)體,官能團類別異構(gòu):同碳數(shù)的單烯烴和環(huán)烷烴;炔烴和二烯烴;醇（酚）和醚;醛和酮;羧酸和酯；硝基烷和氨基酸,烯烴的順反異構(gòu),五同概念的比較復(fù)習(xí),同系物:結(jié)構(gòu)相似(官能團種類、個數(shù)同), 差若干CH2的有機物（乙烯和丙烯） 同分異構(gòu)體：分子式同，結(jié)構(gòu)不同，化合物 同位素：質(zhì)子數(shù)同，中子數(shù)不同的同種元素 的不同原子（如35Cl和37Cl） 同素異形體：同種元素組成的單質(zhì)（O2和O3） 同一物質(zhì)：（如二氯甲烷）,1（08全國卷）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（ ） A2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對氯甲苯 C2-甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯,1（08海南卷）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（ ） A3種 B4種 C5種 D6種,練習(xí)：,1下列物質(zhì)屬于醇類的是（ ）,B,練習(xí)：,2有機物 的名稱是 （ ） A2甲基丁烷 B3甲基丁烷 C2乙基丙烷 D1,1二甲基丙烷 3下列化學(xué)式只能表示一種物質(zhì)的是（ ） AC2H6 BC4H8 CC4H10 DC5H12,A,A,4下列各組物質(zhì)互為同系物的是（ ） 5. 下列物質(zhì)中能產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的是（ ）,D,D,6下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是（ ）,C,練習(xí)：,7手性分子是指在分子結(jié)構(gòu) 中，a、b、x、y為不相同的原子或原子團，中心碳原子稱為手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用標(biāo)記）不屬于手性碳原子的是（ ）,C,練習(xí)：,二、官能團的種類及其特征性質(zhì),類別 通式 官能團 代表物 化性,二、官能團的種類及其特征性質(zhì),【例】某一元醇的碳干是 回答下列問題： (1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種 (2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成 種烯烴 (3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 種 (4)這類一元醇氧化可生成 種醛 (5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成 種酯,3,1,3,2,4,1.能與Na反應(yīng) 2.能與NaOH反應(yīng) 3.能與Na2CO3反應(yīng) 4.能與NaHCO3反應(yīng) 5.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 6.能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀 7.能使Cu(OH)2懸濁液變絳藍色溶液 8.使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 9.遇FeCl3顯紫色 10.加溴水產(chǎn)生白色沉淀,1（08四川卷）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為： 下列敘述中不正確的是( ) A1mol胡椒酚最多可與 4molH2發(fā)生反應(yīng) B1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應(yīng) C胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,B,2（08廣東卷）下列關(guān)于有機物的說法正確的是（ ） A乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣 B75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒 C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物,B,3（08重慶卷）食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下： 下列敘述錯誤的是（ ） A步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗 B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗,D,4（08山東卷）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為,(I）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能 (填代號）。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4 c與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d.與Na2CO3溶液作用生成CO2,ab,5（08江蘇卷）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。,有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是（ ） A常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng) B丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D香蘭素分子中至少有12個原子共平面,D,6（08海南卷）1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是（ ） AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4,D,三、有機反應(yīng)類型,1.取代(鹵代、硝化、酯化、水解) 2.加成 3.消去 4.聚合(加聚、縮聚) 5.氧化,置換 復(fù)分解 顯色,1（08寧夏卷）下列說法錯誤的是（ ） A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高 C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng) D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng),D,2 （08上海）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是( ),AMMF能溶于水 BMMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng) C1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng),D,3（08海南卷）下列有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（ ）,B,1.加成 2.酯化 3.水解 4.加聚 5.縮聚,根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團,四、有機推斷,根據(jù)反應(yīng)條件來推斷官能團,1.濃硫酸 2.稀硫酸 3.NaOH/水 4.NaOH/醇 5.H2、催化劑 6.O2/Cu、 7.Br2/FeBr3 8.Cl2、光照,1、根據(jù)某物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)； 2、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關(guān)系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)； 3、根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)的反應(yīng)方程式； 4、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷反應(yīng)的條件和類型； 5、根據(jù)高聚物結(jié)構(gòu)推斷單體結(jié)構(gòu)； 6、根據(jù)實驗現(xiàn)象推斷物質(zhì)； 7、根據(jù)有機物用途推斷物質(zhì)； 8、根據(jù)定量關(guān)系推斷官能團的個數(shù)。,有機物推斷一般有哪些類型和方法？,D的碳鏈沒有支鏈,1 mol A與2 mol H2反應(yīng),濃硫酸,結(jié)構(gòu),性質(zhì),特性,有機物推斷一般思路,結(jié)構(gòu)簡式,反應(yīng)類型,化學(xué)方程式,審題,挖掘明暗條件,找突破口,綜合分析推導(dǎo),結(jié)論,五、有機合成,烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 官能團的引入 官能團的消除,1.將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。,有機合成的解題思路,2.在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。,有機合成遵循的原則,1所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。 2發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。 3要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實，必要時應(yīng)采取一定的措施保護已引入的官能團。 4所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟。,有機合成題,常見官能團的引入： a、引入CC：CC或CC與H2加成； b、引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去； c、苯環(huán)上引入 d、引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。 e、入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。 f、入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。 g、引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。 h、引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。,例. 以CH2=CH2為原料合成 其它無機原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。,六、有機化學(xué)計算,有機物化學(xué)式的確定 有機物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用,一般思路,C、H等元素的質(zhì)量 C、H等元素的質(zhì)量比 C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量,分子式,實驗式,相對分子質(zhì)量=,有機物燃燒方程式計算、討論,通過計算討論,結(jié)構(gòu)簡式,實驗,(一)有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,【例】某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗震劑，它對氫氣的相對密度為44，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%，其余是氧，請計算其分子式。,【例】某含氧有機化合物氣態(tài)時的密度為2.68 g/L(標(biāo)況)，準(zhǔn)確取0.90 g樣品充分燃燒后，產(chǎn)生的氣體通過氯化鈣固體，增重0.54 g，再通過堿石灰，增重1.32 g，求該化合物的分子式。,【例】某飽和一元醇3.2g跟足量的鈉反應(yīng), 放出的氫氣在標(biāo)況狀況下的體積為1120mL, 求這飽和一元醇的相對分子質(zhì)量？,【例】某有機物由C、H、O三種元素組成, 分子中含有8個原子。1mol該有機物含有46mol質(zhì)子, 完全燃燒該有機物在相同條件下測定CO2和水蒸氣體積比為21。取2.7g該有機物恰好與1mol/L的碳酸鈉溶液30mL完全反應(yīng), 求(1)有機物分子式？(2)有機物結(jié)構(gòu)簡式？,【例】物質(zhì)的量相同的下列烴完全燃燒時耗氧量最多的是（ ） A、CH4 B、C2H4 C、C3H4 D、C6H6,= = ,D,y4時，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量增大 (100以上，下同),y=4時，完全燃燒的反應(yīng)前后物質(zhì)的量不變,y4時，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量減少,燃燒通式的應(yīng)用,燃燒通式的應(yīng)用,烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為,CxHyOz(g)燃燒規(guī)律如下：,y4-2z時，燃燒后氣體體積增大(100OC以上，下同),y4-2z時，燃燒后氣體體積減小(不合理),y=4-2z時，燃燒后氣體體積I不變,上式中，苛z=0，即為烴的燃燒規(guī)律,七、 有機實驗,（一）有機物的鑒別、鑒定,北京05-13可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是A 乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液 A與 B與 C與 D與,鑒別,下列實驗操作中，合理的是A A實驗室制乙烯時，在酒精和濃硫酸的混合液中，放入幾片碎瓷片，加熱混合物，使液體溫度迅速升到170 B實驗室制取肥皂時，待植物油、乙醇和氫氧化鈉溶液的混合物加熱充分反應(yīng)后，冷卻，用紗布濾出固態(tài)物質(zhì)（加氯化鈉鹽析后過濾） C驗證溴乙烷水解產(chǎn)物時，將溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合，充分振蕩溶液、靜置，待液體分層后，滴加硝酸銀溶液（加酸中和后加硝酸銀） D驗證蔗糖水解產(chǎn)物時，在蔗糖溶液中加入幾滴稀硫酸，水浴5 min，加入新制銀氨溶液（加堿中和后加銀氨溶液）,鹵代烴水解,回歸課本實驗,C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr,水解與中和,回歸課本實驗,肥皂的制取,回歸課本實驗,鑒別、鑒定反應(yīng)要在適宜的酸堿度下進行,洗氣、分液、蒸餾等,（二）有機物的分離、提純,北京06-7下列敘述不正確的是B A用酒精清洗沾到皮膚上的苯酚 B用氨水清洗試管壁附著的銀鏡 C用鹽析的方法分離油脂皂化反應(yīng)的產(chǎn)物 D用冷凝的方法從氨氣、氮氣和氫氣混合氣中分離出氨,（三）有機物的制備 1.氣體制備,油脂水解 肥皂制備,乙酸乙酯制備,例：（05江蘇）為了確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)簡式是CH3OCH3還是CH3CH2OH，實驗室利用如圖所示的實驗裝置，測定乙醇與鈉反應(yīng)（H0）生成氫氣的體積，并據(jù)此計算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目。 試回答下列問題： 指出實驗裝置中的錯誤 廣口瓶中進氣導(dǎo)管不應(yīng) 插入水中，排水導(dǎo)管應(yīng)插至廣口瓶底部 若實驗中用含有少量水的乙醇代替相同質(zhì)量的無水 乙醇，相同條件下，測得的氫氣體積將 偏大 （填“偏大”、“偏小”或“不變”） 請指出能使該實驗安全、順利進行的關(guān)鍵實驗步驟 （至少指出兩個關(guān)鍵步驟）檢查實驗裝置的氣密性； 加入稍過量的金屬鈉；從漏斗中緩慢滴加無水乙醇。,（四）有機物結(jié)構(gòu)式的確定,糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機鹽、水,八、基本營養(yǎng)物質(zhì),表 3-3 糖類、油脂、蛋白質(zhì)代表物的化學(xué)組成,總結(jié)： 1、三種基本營養(yǎng)物質(zhì)均由碳、氫、氧三種元素，其中蛋白質(zhì)還含有氮、 硫、磷等元素； 2、一個單糖分子中有6個碳原子，一個雙糖分子有12個碳原子，恰好是 單糖的兩倍；而多糖分子中所含碳原子是單糖的多倍； 3、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖有相同的分子式，但它們的分子結(jié)構(gòu) 不同，是不同的物質(zhì)，它們互為同分異構(gòu)體（淀粉與纖維素分子式 中的n值不確定，因此，二者不互為同分異構(gòu)體）；,4、室溫下，呈液態(tài)的油脂稱為油，呈固態(tài)的油脂稱為脂（外觀上）； 微觀上，油是不飽和高級脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵）；脂是飽和 高級脂肪酸甘油酯（不含碳碳雙鍵）； 5、汽油、石油和花生油不是同一種物質(zhì)，石油、汽油的主要由各種烴 所組成；而花生油是烴的衍生物的一種酯； 6、高分子是指相對分子量很大，從幾萬到幾千萬的一類物化合物；,一、特征反應(yīng),1、葡萄糖與新制氫氧化銅溶液（費林試劑）的反應(yīng),糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，醫(yī)院中常以這種方法來診 斷糖尿病。,CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O,磚紅色,CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2+ Na2