2020版高中化學(xué)第三章第四節(jié)第2課時(shí)逆合成分析法學(xué)案（含解析）新人教版.docx

第2課時(shí)逆合成分析法核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：落實(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對(duì)有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識(shí)模型、并利用模型進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法。一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。2常見的有機(jī)合成路線(1)一元化合物合成路線：(2)二元化合物合成路線：(3)芳香化合物合成路線芳香酯3有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把OH變?yōu)镺CH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。例1已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO(4)CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個(gè)醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個(gè)碳原子，原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯乙醇乙醛；其二：乙烯乙醛。例2(2018廣東佛山月考)軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示：已知：試回答下列問題：(1)A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A_，E_。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：AB_，EF_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：IG_；CD_。答案(1)CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2O解析(1)A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到B(C3H7Br)，則A為丙烯(CH2=CHCH3)，C3H7Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C(C3H7OH)；C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮與HCN、H2O及H等發(fā)生反應(yīng)，最終得到E(CH3)2C(OH)COOH；E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到FCH2=C(CH3)COOH。乙烯(CH2=CH2)與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到I，則I為1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1,2二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2OH)。FCH2=C(CH3)COOH與乙二醇(CH2OHCH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H()，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。(2)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為加成反應(yīng)；E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)為消去反應(yīng)。(3)I轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)方程式為CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl；C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)方程式為2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2O。解決有機(jī)合成題的基本步驟第一步：要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識(shí)、信息有關(guān)，它所在的位置的特點(diǎn)等。第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。相關(guān)鏈接有機(jī)合成中常見的新信息1苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。2鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。3烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如CH3CH2CHO；RCH=CHR(R、R代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。4雙烯合成如1,3丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。5羥醛縮合有H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。如2CH3CH2CHO6格林試劑延長(zhǎng)碳鏈鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：RMgX二、逆合成分析法1逆向合成分析法從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向已知原料，其合成示意圖為2逆向合成分析法應(yīng)用例析由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯(1)具體步驟如下：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2=CH2)，通過五步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，_，_，_，_。答案CH2=CH2Cl2CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH(2)根據(jù)以上逆合成分析，合成步驟如下：逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的思維程序(1)觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)，即目標(biāo)分子的碳架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置。(2)由目標(biāo)分子逆推原料分子，并設(shè)計(jì)合成路線，即目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化。(3)依據(jù)綠色合成的思想，對(duì)不同的合成路徑進(jìn)行優(yōu)選。例3由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A加成取代取代取代B取代加成取代取代C取代取代加成取代D取代取代取代加成答案B解析考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。例4以和為原料合成請(qǐng)用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。提示：RCH2CH=CH2Cl2RCHClCH=CH2HCl；合成反應(yīng)流程圖示例如下(無機(jī)試劑可任選)：ABCH答案解析本題可用逆合成法解答，其思維過程為：其逆合成分析思路為：由此確定可按以上6步合成相關(guān)鏈接有機(jī)合成綜合題中的常見誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時(shí)存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過的，此時(shí)推斷過程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解反應(yīng)用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實(shí)際起催化作用的是鹵化鐵，有時(shí)題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定式，就會(huì)出現(xiàn)錯(cuò)誤。誤區(qū)三忽視相對(duì)分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常有無機(jī)小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應(yīng)前后有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會(huì)使問題的解決變得困難。1以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱ABCD答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。2(2018沈陽期中)有下列幾種反應(yīng)類型：消去取代氧化加成還原水解，用丙醛制取1,2丙二醇()，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型不可能是()ABCD答案D解析用丙醛制取1,2丙二醇()，由結(jié)構(gòu)變化可知是從消除CHO到引入2個(gè)OH，則合成路線可以為a.先發(fā)生丙醛與氫氣加成反應(yīng)生成丙醇，為加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)；b.再發(fā)生丙醇消去反應(yīng)生成丙烯，為消去反應(yīng)；c.然后丙烯與溴加成，為加成反應(yīng)；d.最后1,2二溴丙烷水解生成1,2丙二醇，為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；則合成中不會(huì)涉及氧化反應(yīng)，故選D。3(2018桂林聯(lián)考)是一種有機(jī)烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是()AB中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵BA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2CH3C該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)答案A解析由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵，故A正確；A為CH2=CHCH=CH2，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；的反應(yīng)類型分別為加成、水解(取代)、取代，故D錯(cuò)誤。4乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2=CHCH3(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)HOOCCOOH(5)2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再與C酯化生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A為同系物，B含3個(gè)碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。(1)根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3。(2)反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。(4)根據(jù)上述分析，C為乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH。(5)反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。5香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。ABC提示：.CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH；.RCH=CH2RCH2CH2Br。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由合成 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2答案(1)(2)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化(3)解析A是芳香內(nèi)酯，其分子式為C9H6O2。由AB是酯的水解(開環(huán))反應(yīng)。由B的分子式為C9H8O3結(jié)合題給信息和C被氧化的產(chǎn)物，可以推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為從而推出水解產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為由C的分子式，結(jié)合BC，則不難推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BC的目的是把酚羥基保護(hù)起來，防止下一步C的氧化破壞酚羥基。由采用逆向分析則有：正向分析則要把轉(zhuǎn)變成CH2CH2OH。通過消去、加成、水解等過程，結(jié)合題給信息RCH=CH2RCH2CH2Br完成轉(zhuǎn)變。最后再進(jìn)行酯化成環(huán)反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物內(nèi)酯。題組一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇1在有機(jī)合成中，若制得的有機(jī)化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實(shí)用價(jià)值。據(jù)此判斷下列有機(jī)合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是()A酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：NaBrB乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClC萘與濃硫酸制備萘磺酸：HOSO3HH2OD乙烯水化制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH答案B解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機(jī)物是多種氯代乙烷的混合物。2已知酸性：H2CO3綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?)A與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液B與稀H2SO4共熱后，加入足量Na2CO3溶液C與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4D與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2答案D解析先在氫氧化鈉溶液中水解，轉(zhuǎn)化為因?yàn)樗嵝訦2CO3故再通入足量CO2轉(zhuǎn)變?yōu)?以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇答案D解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。4乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)：1,4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下圖所示的合成路線制得：其中A可能是()A乙烯B乙醇C乙二醇D乙酸答案A解析根據(jù)題示信息可以得出1,4二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆推法得到：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH5.乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的通式可表示為CH2=C=OHA (極不穩(wěn)定)，試指出下列反應(yīng)不合理的是()A.CH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH (CH3CO)2O答案C解析由所給方程式可以看出乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，是加成，而不是加成；活潑的氫原子加在CH2上，活潑氫原子的化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項(xiàng)不正確。題組二有機(jī)合成方法的分析與應(yīng)用6食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)答案D解析A項(xiàng)中利用的顯色反應(yīng)可進(jìn)行檢驗(yàn)，正確；B項(xiàng)中和菠蘿酯中的均可以被酸性KMnO4氧化，正確；C項(xiàng)中苯氧乙酸中的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項(xiàng)中步驟(2)產(chǎn)物也含，能使溴水褪色，故錯(cuò)誤。74溴甲基1環(huán)己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是()AX、Y、Z都屬于芳香族化合物B的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是：NaOH醇溶液，加熱D化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X答案B解析X、Y、Z中的六元環(huán)不是苯環(huán)，不屬于芳香族化合物；由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1,3丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中；Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化。8以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：C，則下列說法正確的是()A反應(yīng)的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱B反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C環(huán)己醇屬于芳香醇D反應(yīng)中需加入溴水答案D解析此題可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故A錯(cuò)誤；反應(yīng)應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤、D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，故C錯(cuò)誤。9有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙，下列敘述不正確的是()A丙中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案B解析甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，兩個(gè)不飽和的碳原子上均增加一個(gè)溴原子，形成乙，乙發(fā)生水解反應(yīng)，兩個(gè)Br原子被OH取代形成丙。A項(xiàng)，丙中可能含有未反應(yīng)的甲，由于甲中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，正確；B項(xiàng)，反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是溴水，若是液溴，鐵作催化劑，則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，甲含有碳碳雙鍵，丙含有醇羥基，二者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，反應(yīng)(2)是鹵代烴的水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，正確。10由E()轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔() 的一條合成路線如下：(G為相對(duì)分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()AG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B第步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液，加熱C第步的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)DE能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案B解析根據(jù)E和對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由E合成對(duì)甲基苯乙炔的過程實(shí)際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH2，最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。具體合成路線為第步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液，加熱，B項(xiàng)錯(cuò)誤；第步E與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)，C項(xiàng)正確；E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)正確。11根據(jù)圖示內(nèi)容填空：(1)化合物A含有的官能團(tuán)為_。(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其化學(xué)方程式為_。(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。由EF的反應(yīng)類型是_。答案(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH(3)(4)(5)酯化反應(yīng)解析A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基；A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。由F的組成和來源看F應(yīng)為環(huán)酯，E應(yīng)既含羥基又含羧基。綜合第(4)問中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈，1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，可知A中還含有碳碳雙鍵，故A應(yīng)為OHCCH=CHCOOH。12(2018北京四中高二下學(xué)期期末)已知：通常羥基與碳碳雙鍵相連時(shí)不穩(wěn)定，易發(fā)生下列變化：依據(jù)如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：(1)A的化學(xué)式是_，官能團(tuán)是酯基和_(填名稱)。(2)的化學(xué)方程式是_。(3)F是芳香族化合物且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，的化學(xué)方程式是_。(4)綠色化學(xué)中，最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”是原子利用率100%，上述反應(yīng)中能體現(xiàn)“原子經(jīng)濟(jì)”原則的是_(填字母)。abc(5)G是F的同分異構(gòu)體，有關(guān)G的描述：能發(fā)生水解苯環(huán)上有三個(gè)取代基苯環(huán)上一溴代物有2種據(jù)此推測(cè)