廈門大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)八+甲基橙的制備(小量)-外系.ppt

實(shí)驗(yàn)八 甲基橙制備（小量法）,廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)二,1、通過甲基橙的制備加深對(duì)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián) 反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識(shí)。,2、學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成中的 應(yīng)用。,一 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?二 實(shí)驗(yàn)原理,芳香族伯胺和亞硝酸鈉在強(qiáng)酸性介質(zhì)下生成重氮鹽的反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。,【反應(yīng)一般在低溫下進(jìn)行，伯胺和酸的摩爾比為1:2.5 】,重氮化反應(yīng)：,二 實(shí)驗(yàn)原理,一般制備重氮鹽的方法是：將一級(jí)芳香胺溶于酸水溶液中，然后冷卻至 05，在攪拌下慢慢滴加亞硝酸鈉水溶液進(jìn)行反應(yīng)，即得到重氮鹽的水溶液。 重氮鹽的用途很廣，其反應(yīng)可分為兩類。一類是在鹵化物、氰化亞銅或其他試劑的作用下，重氮基被一H、OH、一F、Cl、Br、CN、NO2、SH等基團(tuán)取代，制備出相應(yīng)的芳香族化合物；另一類是通過偶聯(lián)反應(yīng)，制備偶氮染料。,二 實(shí)驗(yàn)原理,（一）對(duì)氨基苯磺酸的重氮化,1、在小燒杯中，加入5mL水及1.6 mL濃鹽酸，燒杯置于冰浴備用。,2、在小錐形瓶中加入1.0g對(duì)氨基苯磺酸及5 mL 5%的氫氧化鈉溶液，溫?zé)崛芙?，冷至室溫，加?.5 mL NaNO2溶液。,三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng),【若不能全溶，可加入適量水】,三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng),3、在不斷攪拌下，將該混合溶液滴加到冰浴冷卻的燒杯中。 控制溫度在5以下 ！ 4、在冰浴中攪拌5 min，用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)。 若試紙?jiān)?10秒內(nèi)不顯色，需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液 5、繼續(xù)在冰浴中攪拌10min后，滴加5%NaOH溶液中和過量鹽酸，至pH=4為止 。,810秒顯藍(lán)紫色正好,三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng),（二） 偶聯(lián)反應(yīng) 6、往試管中滴加0.8 mL N,N二甲基苯胺和0.5 mL冰醋酸，混勻。在攪拌下將此混合液慢慢滴加到重氮鹽溶液中，室溫?cái)嚢?0 min 。 充分?jǐn)嚢瑁?7、加入5mL 5% NaOH溶液，直至反應(yīng)物變?yōu)槌壬?8、加熱至沸，