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高考熱點(diǎn)微專題系列(十三) 有機(jī)化合物中物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的判斷,一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的判斷 【典題精析曉一通百】 【典題】(2019赤峰模擬)關(guān)于有機(jī)物 ( ) 的說(shuō)法正確的是 ( ),A.該物質(zhì)所有碳原子一定在同一平面 B.在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反 應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng) C.與該物質(zhì)具有相同官能團(tuán)的芳香烴的同分異構(gòu)體有 2種 D.1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol H2 或1 mol Br2 反應(yīng),【精析】A項(xiàng),聯(lián)想苯和乙烯的結(jié)構(gòu),結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn),該物質(zhì)中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),該物質(zhì)中含碳碳雙鍵,且該物質(zhì)中含苯環(huán)同時(shí)苯環(huán)上連有CH3,該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;C項(xiàng),與該物質(zhì)具有相同官能團(tuán)的芳香烴的同分異構(gòu)體有,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)中的苯環(huán)和碳碳雙鍵都可以與H2反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多和1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),但在催化劑存在下該物質(zhì)還可以與Br2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),在光照下可以與Br2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案:B,【答題策略思睿觀通】 常見(jiàn)官能團(tuán)或典型結(jié)構(gòu)的性質(zhì),【類題精練觸類旁通】 1.(2019雅安模擬)脫落酸是一種抑制生長(zhǎng)的植物激素,因能促使葉子脫落而得名,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示,則有關(guān)脫落酸的說(shuō)法中正確的是 ( ),A.脫落酸的分子式為C15H18O4 B.脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應(yīng) C.1 mol脫落酸最多可以和2 mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng) D.1 mol脫落酸最多可以和2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選C。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,脫落酸的分子式為C15H20O4,故A錯(cuò)誤;脫落酸中含有羧基、羥基、羰基、碳碳雙鍵,脫落酸能與羧酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng),故B錯(cuò)誤;能與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基和羧基,1 mol脫落酸中含有1 mol羥基和1 mol羧基,因此1 mol脫落酸最多可以和2 mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng),故C正確;1 mol脫落酸中含有3 mol碳碳雙鍵和1 mol羰基,即1 mol脫落酸中最多可以和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。,2.(2019運(yùn)城模擬)自然界中的許多植物中含有醛, 其中有些具有特殊香味,可作為植物香料使用,例如桂 皮含肉桂醛( ),杏仁含苯甲醛 ( )。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( ),A.肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng) B.可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán) C.肉桂醛的芳香族同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有3種 D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi),【解析】選C。A.肉桂醛分子中有苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛 基,所以其能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng),A正 確;B.含有醛基的物質(zhì)與新制的氫氧化銅共熱可以生成 磚紅色沉淀,故可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分 子中的醛基,B正確;C.肉桂醛的芳香族同分異構(gòu)體中能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,分子中一定有醛基,若苯環(huán)上有醛基 和乙烯基兩個(gè)取代基,這兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種,排列方式;若苯環(huán)只有一個(gè)取代基,則該取代基為 C(CHO)CH2,故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種,C不正確;D.由苯環(huán)的12原子共面、甲醛分子中所有原子共面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知,苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi),D正確。,【加固訓(xùn)練】 (2019天津河北區(qū)模擬)某種醫(yī)藥中間體X,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式如下圖。下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是( ),A.X 的分子式為C16H11O4 B.既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng) C.X分子中3個(gè)六元環(huán)可能處于同一平面 D.X 分子中有3 種不同的官能團(tuán),【解析】選B。根據(jù)該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式為C16H12O4,故A錯(cuò)誤;該分子結(jié)構(gòu)中含有COOH,可與醇發(fā)生酯化反應(yīng),又含有COO,可發(fā)生水解反應(yīng),故B正確;由于含酯基的六元環(huán)中有兩個(gè)碳原子是四面體結(jié)構(gòu),所以這3個(gè)六元環(huán)不可能處于同一平面,故C錯(cuò)誤;該分子有2種官能團(tuán)即COOH和COO,故D錯(cuò)誤。,二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【典題精析曉一通百】 【典題】(2019吉林模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目的敘述不正確的是 ( ),A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取 代,所得產(chǎn)物有6種 B.分子式為C6H12O2且可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有 機(jī)化合物有8種 C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能 有3種 D.“對(duì)二甲苯”中苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被“-C2H3Cl2” 取代,形成的同分異構(gòu)體最多有2種,【精析】A.甲苯苯環(huán)上的氫原子有3類,含有3個(gè)碳原子 的烷基有兩種,即正丙基和異丙基,因此甲苯苯環(huán)上的 一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有 32=6種,A正確;B.分子式為C6H12O2且可以與碳酸氫鈉 溶液反應(yīng)的有機(jī)化合物含有羧基,則結(jié)構(gòu)滿足C5H11 COOH,戊烷有三種,相應(yīng)的戊基有8種,則滿足該有機(jī)物 的同分異構(gòu)體有8種,B正確;C.含有5個(gè)碳原子的某飽和,鏈烴是戊烷,如果是正戊烷,則其一氯取代物有3種,C正確;D.“C2H3Cl2”有3種,分別是CH2CHCl2、CHClCH2Cl、CCl2CH3,“對(duì)二甲苯”中苯環(huán)上的氫原子有1種,因此“對(duì)二甲苯”中苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被“-C2H3Cl2”取代,形成的同分異構(gòu)體最多有3種,D錯(cuò)誤。 答案:D,【答題策略思睿觀通】 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)多元取代同分異構(gòu)體書寫的有序思維: 多元取代同分異構(gòu)體的數(shù)量大,情況復(fù)雜,如果不能遵循一定的特定步驟,很容易造成漏寫、多寫或重寫。用有序思維解決多元取代的步驟是,第一步,判斷“等效氫原子”。同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子所連甲基上的氫原子等效;處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。 第二步,“定一移一”。 即先固定一個(gè)取代基位置,移動(dòng)另一取代基位置以確定二元取代物的數(shù)目;三元取代物的判斷可以是“定二移一”,依次類推。,(2)熟記基元的同分異構(gòu)體: C3H7:2種 C4H9:4種 C5H11:8種,則C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體有兩種;C4H10O能被氧化成醛的同分異構(gòu)體可以寫成C3H7CH2OH,共有兩種;C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)可以寫成C4H9CHO共有四種。例如,酯A的分子式為C10H20O2,A水解生成B和C,B最終能氧化成C,則A的同分異構(gòu)體有四種。因A水解生成B和C,其中B能氧化為C,說(shuō)明C、B的碳原子數(shù)均為5,碳骨架結(jié)構(gòu)相同,且B中含CH2OH,則B可以寫成C4H9CH2OH有四種結(jié)構(gòu),即A有四種同分異構(gòu)體。,【類題精練觸類旁通】 1.進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同產(chǎn)物的烷烴是 ( ),【解析】選C。A.有2種一氯代物,錯(cuò)誤;B.有4種一氯代物,錯(cuò)誤;C.有3種一氯代物,正確;D.有4種一氯代物,錯(cuò)誤。,2.下列敘述不正確的是 ( ) A.丙烯與氯化氫加成的產(chǎn)物有2種 B.聯(lián)二苯 的二氯取代物有15種 C.立方烷 的六氯取代物有3種 D.分子式為CCl2F2的物質(zhì)只有一種空間結(jié)構(gòu),【解析】選B。A.丙烯和氯化氫加成的產(chǎn)物可以為1-氯 丙烷或2-氯丙烷2種結(jié)構(gòu),故正確;B.根據(jù)位置異構(gòu)體進(jìn) 行推斷,1、5、6、10位置的碳原子等價(jià),2、4、7、9 位置的碳原子等價(jià),3、8位置的碳原子等價(jià),因此 的二氯代物的同分異構(gòu)體中,氯原子可位 于1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8;2、3;2、,4;2、7;2、8;3、8,共12種同分異構(gòu)體,故錯(cuò)誤;C.立方烷的六氯代物和二氯代物的數(shù)目相同,二氯代物有3種,故正確;D.分子式為CCl2F2的物質(zhì)沒(méi)有同分異構(gòu)體,只有一種空間結(jié)構(gòu),故正確。故選B。,【加固訓(xùn)練】 1.(2019濟(jì)南模擬)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的 是 ( ),A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng) C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與8 mol氫氣反應(yīng),【解析】選C。兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子,該碳原子形成四個(gè)單鍵,為四面體結(jié)構(gòu),所以兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子中含有羧基,可以與Na2CO3溶液反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;酸性條件下,酯基斷開(kāi),但產(chǎn)物仍為一種,C項(xiàng)正確;X分子中2 mol苯環(huán)與6 mol氫氣發(fā)生反應(yīng),羧基和酯基不與氫氣發(fā)生反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。,2.下列關(guān)于有機(jī)物 的敘述中,不正確的 是 ( ) A.分子式為C6H10O B.可發(fā)生加成、酯化和氧化反應(yīng) C.分子中有兩種官能團(tuán) D.與HBr、溴水發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物都只有一種,【解析】選D。 結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,所以可以發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,含有OH,能發(fā)生酯化反應(yīng),B、C
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