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文檔簡介
同分異構體一、碳鏈異構:主鏈由長到短,取代基由少到多,且由整到散;位置由對到鄰間,但不能到兩端;等效位置取一點。必須掌握四、五個碳的碳鏈結構。如果有兩個羧基或醛基時,可以把官能團先放在兩端,從兩頭往中間擠,來縮短碳鏈。二、官能團位置異構:先確定碳鏈結構,在碳鏈上合理變換官能團的位置。先找對稱軸,在軸的一側和軸上變換位置。下列物質中苯環(huán)上一氯代物的種類分別是多少? 3、2、3、1、2、1、2 3、5、2、2苯環(huán)上的一鹵代物有一種:4個H:有兩個相同的取代基時,一定在對位上;3個H:有三個相同的取代基時,一定在間位上;2個H:與 (R與R可以相同)分子式為C8H8Cl2,其苯環(huán)上的一溴代物的只有一種的有機物的結構簡式: 苯環(huán)上的一鹵代物有兩種:有兩個相同的取代基時,一定在鄰位上;有兩個不同的取代基時,一定在對位上。 1、常見的異構體的個數(shù)可通過烷基的異構體數(shù)目來迅速確定; CH3、C2H5、 C3H7、 C4H9、 C5H11 1種 1種 2種 4種 8種 121, 345,248Ex1:液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物.(1)對位上有C4H9的苯胺可能有4個異構體,它們是: 、 .(2)醛A的異構體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結構式中有苯環(huán)結構的異構體就有6個,它們是:Ex2: 烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成苯甲酸,但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有C-H鍵,則不容易被氧化得到?,F(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成為的異構體有7種,其中的三種是、 、 ,請寫出另外的4種。Ex3:用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 A、3 B、4 C、5 D、6Ex4:有機物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機物,在相同溫度和壓強條件下,同質量的乙和丙的蒸汽所占的體積相同,由甲的可能結構有( )A 、8 B、14 C、16 D、18Ex5:分子式與苯丙氨酸(右圖)相同,且同時符合下列兩個條件:帶有兩個取代基的苯環(huán) 有一個硝基直接連在苯環(huán)上的異構體的數(shù)目是A 、3 B、5 C、 6 D 、10Ex6:分子式為C4H9Cl的同分異構體有( )A1種B2種C3種D4種Ex7:分子式為C10H20O2的有機物甲,能在酸性條件下水解生成乙和丙,且乙在一定條件下轉化為丙,則甲的可能結構有( )A32種 B20種 C3種 D4種Ex8: 練習2、通過甲基的個數(shù)確定異構體的個數(shù); Ex1:相對分子質量為100的烷烴中,主鏈上有5個碳原子的結構有哪幾種?(5種) 相對分子為質量100的烷烴中,有三個CH3的結構有哪幾種?(3種) (取代基由少到多,且由整到散;位置由對到鄰間)Ex2:某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有兩個CH3、兩個CH2、一個和一個Cl,它的可能的結構有幾種(本題不考慮對映異構體)A 2 B 3 C 4 D 5ex3:ex4:ex5:ex6:ex7:多個官能團的位置異構:Ex1:2000年,國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA)結構簡式如下:其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是。(1)PPA的分子式是:_。(2)它的取代基中有兩個官能團,名稱是_基和_基(請?zhí)顚憹h字)。(3)將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構體,其中5種的結構簡式是:請寫出另外4種同分異構體的結構簡式(不要寫出OH和NH2連在同一個碳原子上的異構體;寫出多于4種的要扣分):_、_、_、_。Ex2:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結構相似,如下圖:則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數(shù)目為A2 B3 C4 D6三、官能團異構(異類異構)最常見的是:酸酯羥醛1、現(xiàn)有A、B、C、D四種液態(tài)有機物,分子式均為C3H6O2,請根據(jù)下表所列實驗結果進行鑒別,這四種有機物跟各種試劑反應實驗記錄如下:NaOH溶液銀鏡反應新制的Cu(OH)2NaA發(fā)生中和反應不反應溶解放出氣體B不反應有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀放出氣體C發(fā)生水解反應有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀不反應D發(fā)生水解反應不反應不反應不反應請寫出四種有機物的結構簡式:A、_B、_C、_D、_2、分子式為C4H8O2的有機物,其含有結構的同分異構體有_種;結構簡式分別為:其中:(1)能與金屬鈉反應的是:(2)能與NaOH溶液反應的是:(3)能與NaHCO3溶液反應的是:(4)能發(fā)生銀鏡反應的是:(5)能與新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應的是:(6)能水解的是:(7)水解產(chǎn)物為X、Y,且X可氧化得到Y的是:3、某芳香化合物A的分子式為C7H6O2,能溶于NaHCO3,將此溶液加熱,能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫出該化合物的結構簡式:(2)依題意寫出化學反應方程式:(3)A有幾種屬于芳香族化合物的同分異構體,請寫出它們的結構簡式:4、分子式為C8H8O2,寫出其芳香酯的同分異構體。分子式為C8H8O2,屬于羧酸類且含有苯環(huán)的同分異構體有( )分子式為C8H8O2,屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構體有( )分子式為C8H8O2,屬于酯類、含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體有( )5、分子式為C8H8O3,寫出符合下列要求的結構:苯環(huán)上有兩個鄰位取代基;與FeCl3發(fā)生顯色反應;能發(fā)生水解反應。6、已知A、B、C、D、E五種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2,請分別寫出它們的結構簡式,使它們滿足下列條件。A、水解后得到一種羧酸和一種醇;B、水解后也得到一種羧酸和一種醇;C、水解后得到一種羧酸和一種酚;D、水解后得到一種羧酸和一種酚,但這種酚與C水解得到的酚不是同分異構體;E、是苯的一取代衍生物,可以發(fā)生銀鏡反應。A、_B、_C、_D、_E、_7、結構式為:的有機物有很多同分異構體,而含有酯基和一取代苯的結構的同分異構體有六種,其中兩個的結構簡式是 、請寫出另外四種同分異構體的結構簡式:_、_、_、_8、分子式為C9H10O2,寫出其苯環(huán)上只有一個取代基的酯的同分異構體。9、乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用,故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè),乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。 (1)寫出A、C的結構簡式: A:_, C:_。 (2)D有很多同分異構體,含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個,其中三個的結構簡式是: 請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式: _和_。四、烯烴的順反異構:可以通過不飽和度來確定。(分子式相同,則這些物質的不飽和度也一定相同)人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物,歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成,它們的結構可表示如下(括號內(nèi)表示的結構簡式)以上四種信息素中互為同分異構體的是A 和 B 和 C 和 D 和1、符合下列3個條件的B(C9H10O3)的同分異構體的數(shù)目有 個。(4種)i)含有鄰二取代苯環(huán)結構、ii)與B有相同官能團(羧基與羥基)、iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式 ?!咀兪健浚簩ⅰ癷ii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”改為:“可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應” (2種)2、A(C5H10O2)具有的官能團為羥基、醛基,并帶有支鏈的同分異構體有 種結構。寫出其中兩種的結構簡式: (8種) 、 。3、寫出與A分子式(C4H8O2)相同的所有酯的結構簡式:(4種)4、根據(jù)下列要求寫出乙酸的同分異構體的結構簡式:A.能發(fā)生銀鏡反應的酯類物質 ;B.能發(fā)生銀鏡反應,且能和金屬鈉作用生成氫氣的物質 。5、寫出符合下列條件的有機物A的(C9H10O2) 結構簡式;A分子中含有一個甲基;A能發(fā)生水解反應;在溶液中1molA能與2molNaOH反應。(4種)6、芳香化合物E的分于式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結構簡式是。(7種)7、PCMX(C8H9ClO)的同分異構體中,有兩個取代基,且能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有_種,(6種)寫出其中兩種的結構簡式_,_。8、寫出符合下列要求的A(C8H8O3)的同分異構體的結構簡式(只寫出兩種即可)(1)苯環(huán)上的一溴取代物有二種;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;能發(fā)生水解反應。(3種)(2)有兩個取代基;可以和濃溴水發(fā)生取代反應,1mol該同分異構體可與2mol Br2發(fā)生取代反應;屬于酯類物質。 (6種) 、 。9、同時符合下列兩項要求的D的同分異構體有4種: 化合物是1,2二取代苯; 苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有COO結構的基團。其中兩種(G和H)結構簡式如下圖所示,請補充另外兩種。 、 。10、符合下述條件的丁子香酚(C10H12O2)的同分異構體共有_種,寫出其中任意兩種的結構簡式。 與NaHCO3溶液反應; 苯環(huán)上只有兩個取代基; 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(5種)_、_。11、寫出符合下列要求E(C7H8O)的同分異構體的結構簡式(只需寫出一種即可): 苯環(huán)上只有一個取代基的是_;苯環(huán)上有兩個取代基的是_,12、有機物X與乙二酸二甲酯(C4H6O4)互為同分異構體,與乙二酸互為同系物,X可能的結構簡式為: (2種)【擴展】:蘋果酸的結構簡式為:(1)與蘋果酸具有相同官能團的同分異構體有_種。(2種) (2)分子式為(C5H8O5),與蘋果酸互為同系物的同分異構體有_種。(9種)13、同時符合下列要求的同分異構體有_種。(3種) 與A(C10H10O4)互為同分異構體 可以水解 苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物只有1種。 變式:“ 苯環(huán)上有兩個取代基,”變?yōu)椋骸八膫€取代基,” (2種)14、寫出所有符合下列條件的F(C4H6O2)的同分異構體的結構簡式: 。(2種) a. 屬于鏈狀酯類;b. 分子中每個碳原子上都連有氫原子15、滿足下列條件的A(C10H12O2)的同分異構體有 種,寫出其中一種的結構簡式 。(2種) 能與碳酸氫鈉溶液反應; 苯環(huán)上的一氯取代物有1種。16、分子式為C9H12O,其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上有一個取代基的同分異構體有 種,寫出其中一種含有2個甲基的結構簡式 (5種) 17、E(C8H8O3)有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式 。 (4種)a分子內(nèi)含有羧基b是芳香族化合物,且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應c1 mol物質和足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1 mol氫氣18、C(C9H10O3)的同分異構體有多種,其中符合下列要求的有機物有 種:(2種)屬于酯類化合物 遇三氯化鐵溶液顯紫色 與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有一種 寫出其中一種有機物的結構簡式 。19、,與乙酸異丁酯互為同分異構體。該有機物
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