2019版高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題10有機化學(xué)基礎(chǔ)認(rèn)識有機化合物烴加試學(xué)案.docx

第二單元認(rèn)識有機化合物烴(加試)考試標(biāo)準(zhǔn)知識條目必考要求加試要求1.有機化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用有機化學(xué)的發(fā)展簡史有機化合物在日常生活中的重要應(yīng)用有機化合物與人類的生命活動的關(guān)系常見有機材料的組成、性能及其發(fā)展現(xiàn)狀aaaa2.科學(xué)家怎樣研究有機物有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點研究有機化合物組成的常用方法根據(jù)1H核磁共振譜確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)研究有機化合物結(jié)構(gòu)的常用方法同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程手性碳原子與手性分子aabbba3.有機化合物的結(jié)構(gòu)有機物中碳原子的成鍵特點甲烷、乙烯和乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和官能團位置異構(gòu))立體異構(gòu)與生命現(xiàn)象的聯(lián)系abbca4.有機化合物的分類和命名同系物及其通式有機化合物的分類方法烷烴的系統(tǒng)命名法和常見有機物的習(xí)慣命名bbb5.脂肪烴脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì)烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng))有機高分子的鏈節(jié)和單體天然氣、石油液化氣和汽油的來源和組成合成常見高分子化合物的方法bacbac6.芳香烴苯的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)苯的用途苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)芳香烴來源工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的工藝多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點bacaaa考點一認(rèn)識有機化合物1有機化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物稱為有機化合物，簡稱有機物。但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機物相似，屬于無機物。絕大多數(shù)有機化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機物中的主要組成元素。(2)性質(zhì)特點(大多數(shù)有機物)難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多數(shù)為非電解質(zhì)，不導(dǎo)電；多數(shù)熔、沸點較低；多數(shù)易燃、易分解，反應(yīng)復(fù)雜等。2碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。(2)有機化合物中碳原子的結(jié)合方式碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵。3有機物的分類(1)按組成元素分類：有機化合物可分為烴和烴的衍生物。(2)按碳的骨架分類有機化合物烴(3)按官能團分類有機物的主要類別、官能團和典型代表物。類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯CH2=CH2炔烴CC(碳碳叁鍵)乙炔CHCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.科學(xué)家研究有機物的方法(1)研究組成的常用方法確定有機物元素組成的方法有：化學(xué)實驗法(李比希法、鈉融法、銅絲燃燒法等)、儀器分析法。李比希燃燒法有機化合物水和二氧化碳測定水和CO2的質(zhì)量得出原有機化合物中氫和碳元素的質(zhì)量確定有機化合物中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)分子結(jié)構(gòu)的研究質(zhì)譜法可以測定有機物的相對分子質(zhì)量，在質(zhì)譜圖中，最大的質(zhì)荷比就是有機物的相對分子質(zhì)量。根據(jù)相對分子質(zhì)量和最簡式可以確定有機物的分子式。紅外光譜法：初步判斷有機物中含有的官能團或化學(xué)鍵。1H核磁共振譜：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目之比。氫原子的類型吸收峰數(shù)目；不同氫原子個數(shù)之比不同吸收峰面積之比?；瘜W(xué)方法a根據(jù)價鍵規(guī)律，某些有機物只存在一種結(jié)構(gòu)，可直接由分子式確定結(jié)構(gòu)。b官能團的特征反應(yīng)定性實驗確定有機物中可能存在的官能團。c通過定量實驗，確定有機物中的官能團及其數(shù)目。(3)有機反應(yīng)機理的研究反應(yīng)中間體測定法如為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機理，人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應(yīng)過程進行研究，記錄到Cl的核磁共振譜線和CH3等自由基的存在。于是認(rèn)識到CH4與Cl2的反應(yīng)機理為自由基型鏈反應(yīng)。同位素示蹤法乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反應(yīng)產(chǎn)物，將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑，反應(yīng)一段時間后檢測到存在18O的物質(zhì)有兩種：一種是H218O，另一種是。于是判斷酯水解時斷裂的是中的CO鍵，斷裂后，在中的碳原子上加上羥基，在氧原子上加上氫。明確了酯水解的反應(yīng)機理，反過來也認(rèn)識到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理，即酸脫羥基醇脫氫。題組一依據(jù)標(biāo)準(zhǔn)，突破有機物分類1下面列出了16種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，請與同學(xué)們討論，嘗試從不同角度對它們所代表的物質(zhì)進行分類并填空。CH4CH2=CH2CHCHCH3CCHCH3ClCH3CH2BrCH3OHCH3CH2OH(1)根據(jù)碳的骨架進行分類，屬于鏈狀化合物的是_；屬于脂環(huán)化合物的是_；屬于芳香化合物的是_。(2)根據(jù)有機物分子的組成元素分類，屬于烴的是_；屬于烴的衍生物的是_。(3)根據(jù)官能團分類，屬于烷烴的是_；屬于烯烴的是_；屬于炔烴的是_；屬于鹵代烴的是_；屬于醇類的是_；屬于羧酸的是_；屬于酯的是_；屬于芳香烴的是_；屬于環(huán)烷烴的是_。答案(1)(2)(3)解析有機化合物通常有三種分類方法：根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，分為烴和烴的衍生物；根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物；根據(jù)分子中含有的特殊原子或原子團(官能團)，分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。題組二辨析官能團，突破有機物的分類2下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()酚類OH羧酸COOH醛類CHOCH3OCH3醚類羧酸COOHA BC D僅答案C解析屬于醇類，屬于酯類。3按官能團的不同，可以對有機物進行分類，請指出下列有機物的類別并填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7) _。(8)_。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛1官能團相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如第3題中，(1)和(2)中官能團均為OH，(1)中OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類，(2)中OH 與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團，根據(jù)OH 連接基團的不同確定有機物的類別。2含有醛基的有機物不一定屬于醛類，如第2題中的、第3題中的(4)，這些甲酸某酯，雖然含有CHO，但醛基不與烴基直接相連，不屬于醛類。題組三研究有機物的常用方法4核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團)不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號為)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可判斷分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。實際上圖中出現(xiàn)幾個峰，就說明在原分子中有幾種不同的氫原子。分析可得A中是2種，B中是4種，C中是2種，D中是3種。5某含氧有機化合物A可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，它的相對分子質(zhì)量為88，其中含碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為68.2%，含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.6%，經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為()ABCD答案B解析該有機物中含碳N(C)5，含氫N(H)12，含氧N(O)1，即分子式為C5H12O，則A、C均不符合題意，D中不含4個CH3，也不符合題意。此題也可以先根據(jù)相對分子質(zhì)量為88，首先淘汰掉A、C，因為M(A)1261416102，M(C)12614162118，均不符合題意。6某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；X對氫氣的相對密度；X的質(zhì)量。欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是()A B C D答案A解析確定X的分子式應(yīng)知道X的相對分子質(zhì)量，條件可以求出X的相對分子質(zhì)量；確定X分子中C、H、O的原子個數(shù)時，至少應(yīng)已知X中兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，和能滿足要求。所以最少的條件組合為。7化學(xué)上常用燃燒法確定有機物的組成。下圖裝置是用燃燒法確定有機物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成?；卮鹣铝袉栴}：(1)A裝置中分液漏斗中盛放的物質(zhì)是_，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是_。(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱_，它的作用是_。(4)若將B裝置去掉會對實驗造成什么影響？_。(5)若準(zhǔn)確稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76 g，D管質(zhì)量增加0.72 g，則該有機物的最簡式為_。(6)要確定該有機物的化學(xué)式，還需要測定_。答案(1)H2O2(或雙氧水)2H2O22H2OO2(或：H2O2Na2O22H2O=4NaOHO2)(2)使有機物充分氧化生成CO2和H2O(3)堿石灰(或氫氧化鈉)吸收CO2(4)造成測得有機物中含氫量增大(5)CH2O(6)有機物的相對分子質(zhì)量解析本實驗使用燃燒法測定有機物的組成，該實驗裝置按照“制氧氣干燥氧氣燃燒有機物吸收水吸收二氧化碳”排列。實驗可測知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量，由水的質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量，結(jié)合有機物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量，由此即可確定有機物分子中C、H、O個數(shù)比，也就是確定了實驗式，若要再進一步確定有機物的分子式，顯然還需知道該有機物的相對分子質(zhì)量。8質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)，譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比。例如，乙醛的結(jié)構(gòu)式為CH3CHO，其PMR譜中有兩個信號，其強度之比為31。分子式為C3H6O2的有機物，如果在PMR譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度比為33，請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。第二種情況峰的強度比為321，請寫出一種該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式_。答案 (或或)解析第一種峰強度比為33，說明有2個CH3，但2個CH3的性質(zhì)不同，且連接方式有別，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。第二種峰強度比為321，說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫，其個數(shù)分別為3、2、1，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或或。有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程 考點二有機物的結(jié)構(gòu)特點、同系物、同分異構(gòu)體1有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關(guān)系(1)若1個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(單鍵)。如果與碳原子連接的四個原子相同，四個共價鍵之間每兩個共價鍵之間的夾角均為109.5，呈正四面體結(jié)構(gòu)。如：甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，分子中的5個原子中任何4個原子都不處于同一平面上，其中任意3個原子在同一平面上。(2)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。如：乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面上。特別提醒苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子都處于同一平面上。(3)若碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。如：乙炔(HCCH)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個原子處于同一直線上。2有機物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH2=CHCH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2=CHCHO3.同系物(1)概念結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。結(jié)構(gòu)相似必是同類別、同數(shù)目的官能團，碳碳連接方式相同。如乙醇和丙三醇則因官能團數(shù)目不同而不是同系物。同系物必有相同的通式，但通式相同不一定為同系物。如乙烯和環(huán)丙烷。同系物必結(jié)構(gòu)相似，但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物。例如葡萄糖與核糖CH2OH(CHOH)3CHO相差一個CH2O，不是同系物。雖屬同一大類，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。同系物化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨相對分子質(zhì)量增加而遞變。(2)同系物的判斷方法官能團的種類和個數(shù)要相等。分子式不能相同。4有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如：CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能團異構(gòu)官能團種類不同如：CH3CH2OH和CH3OCH35.常見的官能團類別異構(gòu)組成通式可能的類別及典型實例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n2炔烴(CHCCH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羥基醛(HOCH2CH2CHO)、羥基酮()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()6.通過2丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識順反異構(gòu)和手性分子(1)乙烯分子空間構(gòu)型上是平面構(gòu)型，兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面上。2丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：a b可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。(2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識手性分子從上圖可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣，稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。7有機化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(見專題10第一單元)(2)烷烴的系統(tǒng)命名法幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，。命名步驟選最長的碳鏈為主鏈從靠近支鏈最近的一端開始先簡后繁，相同基合并如命名為3甲基己烷。(3)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。例如，苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。鄰二甲苯(1,2二甲苯)間二甲苯(1,3二甲苯)對二甲苯(1,4二甲苯)題組一有機物的結(jié)構(gòu)模型1根據(jù)球棍模型、比例模型寫出結(jié)構(gòu)簡式。(1)_；(2)_；(3)_；(4)_。答案(1)CH3CH2OH(2) (3)CH2=CHCCCH3(4)H2NCH2COOH題組二有機物的共線、共面判斷2下列分子中14個碳原子不可能處于同一平面上的是()A. BC D答案C解析A項，所連苯環(huán)無法旋轉(zhuǎn)，14個碳原子一定共平面；B項，根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)可知與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)的其他原子在同一平面上，14個碳原子有可能共平面；C項，將3個甲基看作是甲烷中的三個氫原子，由甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲烷中的碳原子決不可能同時與三個氫原子共面，所以C中不可能有14個碳原子共面；D項，以與苯環(huán)直接相連的碳原子為中心，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，該碳原子有可能和與之直接相連的兩個原子共平面，所以處在同一平面上的碳原子可能有14個。3在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A12個 B14個 C18個 D20個答案D解析根據(jù)四種基本模型及分子的結(jié)構(gòu)特點分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳叁鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平面上，則共平面的原子如圖所示：。4有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是 ()A除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B所有的原子都在同一平面上C12個碳原子不可能都在同一平面上D12個碳原子有可能都在同一平面上答案D解析本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點，其空間結(jié)構(gòu)可簡單表示為下圖所示：由圖可以看到，直線l一定在平面N中，甲基上3個氫原子只有一個可能在這個平面內(nèi)；CHF2基團中的兩個氟原子和一個氫原子，最多只有一個在雙鍵決定的平面M中；平面M和平面N一定共用兩個碳原子，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，使兩平面重合，此時仍有CHF2中的兩個原子和CH3中的兩個氫原子不在這個平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線，必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120，所以苯環(huán)以外的碳不可能全部共直線。1判斷技巧(1)審清題干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氫原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團：與叁鍵直接相連的共直線，如CC、CN；與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、；醛、酮、羧酸因與相似(等電子原理)，故為平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含CH3)，而CH3中的C與 (羰基)仍共平面。又中與其他原子可能共平面。因有兩對孤電子對，故1個O與其余2個原子形成的2個價鍵成V型(與相似)，故C、O、H不共直線，分子內(nèi)任意3個原子也不共直線。若有兩個苯環(huán)共邊，則兩個苯環(huán)一定共面，例如和結(jié)構(gòu)中所有的原子都在同一平面上；若甲基與一個平面形結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其他原子直接相連，則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。2易錯分析(1)苯與環(huán)己烷：苯()中所有原子共平面，而環(huán)己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷()中碳碳單鍵經(jīng)過旋轉(zhuǎn)，所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化學(xué)鍵為立足點，若碳原子周圍都是單鍵，那么該碳原子與其周圍的原子就不共面，如CH3Cl。(4)若兩個平面形結(jié)構(gòu)的基團之間以單鍵相連，這個單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩個平面可能共面，但不是“一定”共面，如聯(lián)苯。(5)碳原子以單鍵與其他原子結(jié)合時位于四面體中心，且與另兩個原子共面；碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵不可旋轉(zhuǎn)；CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體，說明CH4是正四面體結(jié)構(gòu)；的鄰位二元鹵代物沒有同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)上的碳與碳之間的化學(xué)鍵都一樣，整個分子中的原子共面。題組三同系物和同分異構(gòu)體(一)同系物的判斷5下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是()ACH3CH3和CH3CH=CH2BCH2=CHCH3和CH3CH=CH2CCH3CH=CH2和CH3CH2CH=CH2DCH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3答案C6下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()C4H8CH2=CHCH=CH2A和 B和C和 D和答案A解析結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團的同一類物質(zhì)互為同系物，所以互為同系物的是和，都是二烯烴，A正確。其余選項中均不能互為同系物。(二)同分異構(gòu)體的書寫與判斷7分子式為C5H8O2的有機物，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A8種 B10種 C11種 D12種答案D解析由該有機物的化學(xué)性質(zhì)和組成判斷其含有碳碳雙鍵和羧基或碳環(huán)和羧基，當(dāng)含有碳碳雙鍵和羧基，沒有支鏈時，其碳骨架有3種：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，有一個甲基做支鏈的結(jié)構(gòu)有4種：CH2=C(CH3)CH2COOH，CH2=CHCH(CH3)COOH，(CH3)2C=CHCOOH，CH3CH=C(CH3)COOH，有一個乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)有1種：CH2=C(CH2CH3)COOH；當(dāng)含有碳環(huán)和羧基時，四個碳原子碳環(huán)接羧基有1種，三個碳原子碳環(huán)接羧基有3種：羧基和甲基可以在同一個碳上，可以在不同的碳上，可以是CH2COOH，總共12種，故選D。8已知有機物C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，則分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有幾種()A4種 B7種C8種 D12種答案A解析分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡，說明此物質(zhì)為戊醛，戊醛中除去醛基CHO外，剩余丁基，丁基有4種，故此戊醛也應(yīng)有4種，故選A。9下列有機物存在順反異構(gòu)的是()ACH3CH3 BCH2=CH2CCH3CH=CH2 DCH3CH=CHCH3答案D解析CH3CH3中無C=C雙鍵，不具有順反異構(gòu)，故A錯誤；CH2=CH2中C=C雙鍵同一碳原子連接相同的H原子，不具有順反異構(gòu)，故B錯誤；CH2=CHCH3中C=C 雙鍵中的一個碳原子連接兩個相同的H原子，不具有順反異構(gòu)，故C錯誤；CH3CH=CHCH3中雙鍵同一碳原子連接不同的原子或原子團，具有順反異構(gòu)，故D正確。10有多種同分異構(gòu)體，寫出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。i含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。答案、11存在多種同分異構(gòu)體。(1) 的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_ (填字母)。A質(zhì)譜儀 B紅外光譜儀C元素分析儀 D核磁共振儀(2) 的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有_種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。答案(1)C(2)9、1含官能團的有機物同分異構(gòu)體書寫的一般步驟按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫。實例：(以C4H10O為例且只寫出碳骨架與官能團)(1)碳鏈異構(gòu)CCCC、(2)位置異構(gòu)、(3)官能團異構(gòu)COCCC、CCOCC。2限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。題組四有機物的命名12判斷下列有機物命名的正誤，如錯誤，請改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇()_(3) 二溴乙烷()_(4) 3乙基1丁烯()_(5) 2甲基2,4己二烯()_(6) 1,3二甲基2丁烯()_答案(1)1,3,5己三烯(2)3甲基2丁醇 (3)1,2二溴乙烷(4)3甲基1戊烯(5) (6)2甲基2戊烯13請用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名。(1)_；(2)_；(3)_；(4)_；(5)_；(6)_ _；(7)_；(8)CH3CCCOOCH2CH3_；(9)_。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)4甲基2庚炔(4)1甲基3乙基苯(5)2丁醇(6)2甲基戊烷(7)3甲基1戊烯(8)2丁炔酸乙酯(9)3,4二乙基2,4己二烯1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”、“，”忘記或用錯。2弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團。(2)二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4考點三烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、脂肪烴1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴化學(xué)活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)燃燒發(fā)出淡藍色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應(yīng)同時進行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。(2)烷烴的燃燒通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(3)單烯鏈烴的燃燒通式CnH2nO2nCO2nH2O。(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)使溴的CCl4溶液褪色；與H2O的加成反應(yīng)CH2=CHCH3H2O；加聚反應(yīng)nCH2=CHCH3。(5)單炔鏈烴的燃燒通式CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。(6)乙炔的主要性質(zhì)乙炔和H2生成乙烷CHCH2H2CH3CH3；乙炔和HCl生成氯乙烯CHCHHClCH2=CHCl；氯乙烯的加聚反應(yīng)nCH2=CHCl。(7)CH2=CHCH=CH2與Br2 11加成可能的反應(yīng)：CH2=CHCH=CH2Br2；CH2=CHCH=CH2Br2。二、芳香烴1芳香烴的結(jié)構(gòu)特點芳香烴2苯的同系物的同分異構(gòu)體以芳香烴C8H10為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式3.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點因都含有苯環(huán)(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的轉(zhuǎn)化關(guān)系：硝化： 。鹵代： ；。易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2nD烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案D解析烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵，A錯；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯；只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯。2下列說法正確的是()A碳碳原子間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴B分子組成符合CnH2n2的烴一定是烷烴C正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上D碳、氫原子個數(shù)比為13的烴有兩種答案B解析A項中環(huán)烷烴也符合要求，但它不是鏈烴，屬于環(huán)烴；C項中由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知，碳原子呈折線方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上；D項中n(C)n(H)13時必為C2H6，一定是乙烷。3下列對丙烯(CH2=CHCH3)的敘述不正確的是()A分子式為C3H6B分子中所有原子都在同一平面上C能使溴的四氯化碳溶液褪色D能發(fā)生聚合反應(yīng)答案B解析丙烯(CH2=CHCH3)結(jié)構(gòu)可看作CH2=CH2結(jié)構(gòu)中一個氫原子被甲基所代替，由于甲基中4個原子不在同一平面上，所以CH2=CHCH3分子中所有原子不可能都在同一平面上；丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)；丙烯是不飽和烴，能使溴的CCl4溶液褪色。4角鯊烯是一種高度不飽和烴類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，分子中含有多個雙鍵，分子式為C30H50。具有生物氧化還原作用與提高能量的效用，利于增強機體的耐力與改善心臟功能，可用于癌癥的防治，是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)角鯊烯只含碳、氫兩種元素角鯊烯易被氧化其中正確的是()A B C D答案D解析角鯊烯是一種烯烴，含有碳碳雙鍵，所以可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，能使溴水褪色，是烴就只含碳、氫兩種元素。5某氣態(tài)烴1 mol 能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為()A丙烯 B1丁炔C丁烯 D2甲基1,3丁二烯答案B解析該有機物含有兩個不飽和度，且含有6個H，則其化學(xué)式為C4H6。1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有不同的影響。(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳叁鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(4)苯的同系物支鏈(與苯環(huán)相連的碳上含氫原子)易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解題組二芳香烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用6校園“毒跑道”事件媒體常有報道，其對人體造成傷害的原因之一是超標(biāo)使用了苯、甲苯等有機溶劑。下列有關(guān)說法正確的是()A甲苯的分子式為B甲苯分子中所有原子都處于同一平面C甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同D甲苯和苯互為同系物答案D解析甲苯的分子式為C7H8，故A錯誤；甲烷的空間構(gòu)型為正四面體，因此甲基上所有原子不共面，故B錯誤；甲苯上有4種不同的氫原子，因此一氯代物有4種，故C錯誤；甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個“CH2”，因此互為同系物，故D正確。7已知苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A該物質(zhì)在一定條件下和氫氣完全加成，加成產(chǎn)物的一氯取代物有6種B該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，褪色原理完全相同C苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上D除去中的苯乙烯可以通入等量氫氣反應(yīng)答案A解析苯乙烯在一定條件下和氫氣完全加成得，乙基環(huán)己烷中氫原子的種類有6種，一氯代物的種類取決于氫原子的種類，所以乙基環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物有6種，故A正確；使溴水褪色是因為烯烴和溴發(fā)生了加成反應(yīng)；使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為高錳酸鉀是強氧化劑，可以將烯烴氧化，原理不同，故B錯誤；乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，所有原子有可能處在同一平面上，故C錯誤；有機反應(yīng)大多反應(yīng)不完全，苯乙烯不可能完全轉(zhuǎn)化為乙苯，故D錯誤。8已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是()A異丙苯的分子式為C9H12B異丙苯的沸點比苯高C異丙苯和苯互為同系物D異丙苯中碳原子可能都處于同一平面答案D解析根據(jù)有機物碳的成鍵特點，有機物的分子式為C9H12，故A正確；同系物中碳原子數(shù)越多，熔、沸點越高，故B正確；異丙苯和苯都含有1個苯環(huán)，且符合通式CnH2n6，故C正確；甲烷的空間構(gòu)型是正四面體，苯是平面正六邊形，和另外三個碳原子不在同一平面上，故D錯誤。9某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A2種 B3種C4種 D5種答案B解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。10TPE及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。TPE的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于TPE的說法正確的是()ATPE屬于苯的同系物BTPE能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)CTPE與化合物互為同分異構(gòu)體DTPE的一氯代物有3種答案D解析苯的同系物只有一個苯環(huán)，并且其側(cè)鏈?zhǔn)峭榛珹項錯；TPE分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，苯環(huán)上既能發(fā)生加成反應(yīng)(比如和氫氣加成)又能發(fā)生取代反應(yīng)(如鹵代、硝化反應(yīng))，碳碳雙鍵上能發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯；TPE的分子式是C26H20，的分子式是C20H14，兩者分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體，C項錯；TPE分子中4個苯環(huán)是相同的，每個苯環(huán)上有3種氫原子，所以它有3種一氯代物，D項正確。11對三聯(lián)苯是一種有機合成的中間體。工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為下列說法中不正確的是()A上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B對三聯(lián)苯的一氯取代物有3種C1 mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗21.5 mol O2D對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面答案B解析該反應(yīng)中苯環(huán)上的H被取代，則該反應(yīng)為取代反應(yīng)，A項正確；對三聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)對稱，從中間看，共有4種位置的氫原子，則對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種，B項錯誤；對三聯(lián)苯的分子式為C18H14,1 mol該物質(zhì)燃燒消耗氧氣為(18) mol21.5 mol，C項正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，但一條直線上的碳原子在一個平面內(nèi)，則至少有16個原子共平面，D項正確。12某廠用Na除掉苯中的水分。某次生產(chǎn)誤將甲苯當(dāng)作苯投進反應(yīng)釜中，由于甲苯中含水量少，最后反應(yīng)釜還殘留大量的Na。下列處理方法更合理、更安全的是()A打開反應(yīng)釜，將Na暴露在空氣中與氧氣反應(yīng)B向反應(yīng)釜通入Cl2，Na在Cl2中燃燒生成NaClC向反應(yīng)釜加大量H2O，通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉D向反應(yīng)釜滴加C2H5OH，并設(shè)置放氣管，排出氫氣和熱量答案D解析鈉在氯氣中燃燒會放出大量的熱，與水反應(yīng)也放出大量的熱，燃燒會引起爆炸，故B、C錯誤；鈉與C2H5OH反應(yīng)，反應(yīng)速度相對緩慢，更安全、更合理，故D正確。1.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團