選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 回歸課本 看書指引參考答案.doc

選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 回歸課本 看書指引參考答案引言維勒 氫酸銨（NH4CNO） 尿素（NH2CONH2） “生命力論”。第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、1 鏈狀 環(huán)狀二、1 荷蘭 范特霍夫 法 勒貝爾 碳價(jià)四面體 2 碳鏈 、位置異 、官能團(tuán)三、2最長(zhǎng)、 最近四、1液 熱穩(wěn)定性 沸點(diǎn) 30 34 固體 很小 很大， 較大。加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶。第二章 烴和鹵代烴碳 氫 碳?xì)浠衔铮?烴。一、2同一側(cè) 兩側(cè)3碳碳三鍵 脂肪4烷烴來(lái)源：石油的常壓分餾、減壓分餾，天然氣，烯烴來(lái)源：石油的催化裂化（輕質(zhì)油）及裂解（氣態(tài)烯烴）二、1于單鍵或雙鍵之間特殊的鍵2CnH2n6 羧基。 30 一 3 2,4,6三硝基甲苯， 三硝基甲苯， 梯恩梯（TNT）， 淡黃色 ，不 烈性炸藥。3芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用來(lái)源：石油的催化重整，煤焦油的分餾應(yīng)用：合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。三、2無(wú)、揮發(fā)、液化， 制冷劑、滅火劑、溶劑，催化 。第三章 烴的含氧衍生物一、醇 酚1任意比例混溶， 氫鍵；無(wú)、粘稠、甜味，水 乙醇； 抗凍劑； 吸水性 ， 護(hù)膚，甘油。 炸藥， 硝化甘油。乙醛， 乙酸。 橙紅 綠 。2石炭 酚醛樹(shù)脂 ，腐蝕性，酒精洗滌，消毒劑 粉紅，濁液，分層，。65，任意比互溶。濃，不，可二、2刺激性、易三、1：CnH2nO2（蟻酸），（醋酸、冰醋酸），（草酸），（安息香酸），C17H35COOH、C175H31COOH、C17H33COOH、C17H31COOH4蘋果中含有戊酸戊酯，菠蘿中含有丁酸乙酯，香蕉中含有乙酸異戊酯四、1引入羥基（OH）：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛與氫氣的加成、醛的氧化（醛基羧基）、酯的水解等；引入鹵素原子（X）：烴與X2的取代、不飽和烴與HX或X2的加成、醇與HX的取代等；引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去可引入CC、醇的氧化可引入CO等。2加成；消去、氧化或酯化；加成或氧化。第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無(wú)機(jī)鹽、水、維生素。一、1亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。2混甘油酯，混合物，沒(méi)有。不飽和，液；飽和，固3（1）小，大，難，易。無(wú)、無(wú)、無(wú)，維生素 、色素（2） 小腸，小腸， 鈉肥皂，硬肥皂；鉀肥皂，軟肥皂；人造脂肪，硬化油，肥皂、人造黃油二、多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物 。果糖蔗糖葡萄糖麥芽糖 核糖、脫氧核糖； 乳糖。1（1）無(wú)，甜，易，稍，不（2）粘稠3 (C6H10O5)n ，三個(gè)。（1）植物的種子、根、塊莖。 無(wú)嗅、無(wú)味的粉末，不溶于冷水。糊化 ，碘、藍(lán)。（2）植物細(xì)胞壁。纖維狀。酸、堿和鹽 。溶脹、溶解。三、2（2）氨基酸（5） 苯基 牛胰島素。3條件溫和、不需加熱；具有高度專一性；具有高效催化作用。4脫氧核糖核酸（DNA）、核糖核酸（RNA）第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代二、1熱塑性熱固性結(jié)構(gòu)線型支鏈型網(wǎng)狀（體型）彈性好較好不好熔點(diǎn)較高較低不軟化或熔融密度大較低代表物溶解性溶于有機(jī)溶劑溶脹2天然（棉花、羊毛、麻）和人造（粘膠）。滌綸。維綸 3 聚異戊二烯。丁苯橡膠、順丁橡膠。選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 回歸課本 看書指引 2008-3-21請(qǐng)結(jié)合教材進(jìn)行復(fù)習(xí)，邊看教材邊看本學(xué)案，并完成課本的課后習(xí)題（不要輕視基礎(chǔ)！）。引言1828年，維勒發(fā)現(xiàn)由無(wú)機(jī)化合物氫酸銨（NH4CNO）通過(guò)加熱直接轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩兀∟H2CONH2）的實(shí)驗(yàn)事實(shí)，打破了傳統(tǒng)的“生命力論”。有機(jī)物：含碳的化合物大多數(shù)是有機(jī)物（除CO、CO2和碳酸鹽、碳化物）有機(jī)物的特點(diǎn)：種類繁多數(shù)量巨大（三千多萬(wàn)種）、大多數(shù)易燃、為非電解質(zhì)、分子晶體、難溶于水、熔沸點(diǎn)低、有副反應(yīng)。第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、有機(jī)化合物的分類1按碳的骨架分類 鏈狀化合物（如 CH3CH2CH2CH3）有機(jī)化合物 脂環(huán)化合物（如 ） 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如 ）2按官能團(tuán)分類二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 荷蘭化學(xué)家范特霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾共同奠定碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)。 甲烷分子 CH4 正四面體（二氯甲烷無(wú)同分異構(gòu)體） 109282有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)的三種形式：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)三、有機(jī)化合物的命名1烷烴的命名2烯烴和炔烴的命名主鏈 ：含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 編號(hào)：距離雙鍵或三鍵最近的一端取代基：位置一一標(biāo)出、相同合并、簡(jiǎn)單在前復(fù)雜在后3苯和同系物的命名 苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。如甲苯 乙苯。如果有兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示。如鄰二甲苯。給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。如1，2二甲苯四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1分離、提純蒸餾：適用條件：液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）。蒸餾速度：以每秒34滴蒸餾產(chǎn)物為宜。重結(jié)晶 （適用于不純固體物質(zhì)的提純）溶劑要求：雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提純的物質(zhì)在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶。萃取 分為液液萃取和固液萃取色譜法2元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法3分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜核磁共振氫譜【鞏固練習(xí)】1實(shí)驗(yàn)測(cè)定某有機(jī)物元素質(zhì)量組成為C：69，H：4.6，N：8.0，其余是O，相對(duì)分子質(zhì)量在300400之間，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C10H8NO2 ，相對(duì)分子質(zhì)量為348，分子式為C20H16N2O4。第二章 烴和鹵代烴僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物成為碳?xì)浠衔?，又稱烴。一、脂肪烴1烷烴和烯烴2烯烴的順?lè)串悩?gòu) 兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，（如順2丁烯）； 兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，（如反2丁烯）3炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴乙炔的物理性質(zhì)： 乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)： 乙炔的化學(xué)性質(zhì)： 聚氯乙烯的制備：要求熟練寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：4脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用 烷烴來(lái)源：石油的常壓分餾、減壓分餾，天然氣，烯烴來(lái)源：石油的催化裂化（輕質(zhì)油）及裂解（氣態(tài)烯烴）應(yīng)用：燃料、化工原料。二、芳香烴1苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)C6H6 平面正六邊形分子 120 介于單鍵或雙鍵之間特殊的鍵2苯的同系物苯的同系物通式：CnH2n6 化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，側(cè)鏈上的烴基被氧化為羧基。（表現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)烴基的影響）取代反應(yīng)：苯環(huán)上的鄰對(duì)位上的氫原子較活潑，在30硝化時(shí)主要得到一取代產(chǎn)物，加熱條件下得到3取代產(chǎn)物。（表現(xiàn)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響）寫出甲苯和濃硝酸反應(yīng)方程式： 注意反應(yīng)條件該反應(yīng)的主要產(chǎn)物為2,4,6三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。是一種烈性炸藥。3芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用來(lái)源：石油的催化重整，煤焦油的分餾應(yīng)用：合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。三、鹵代烴1溴乙烷溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)。溴乙烷的物理性質(zhì)：無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4，密度比水大，難溶于水，溶于有機(jī)溶劑。溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：溴乙烷的水解反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)試劑、條件、現(xiàn)象、方程式檢驗(yàn)鹵原子特別注意：先加硝酸后再加硝酸銀溴乙烷的消去反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)試劑、條件（反應(yīng)條件和物質(zhì)自身?xiàng)l件）、現(xiàn)象、方程式2鹵代烴氟氯代烷（氟里昂）性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒、易揮發(fā)、易液化，用作制冷劑、滅火劑、溶劑，但對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，其分解出的氯原子對(duì)臭氧的分解起催化作用。第三章 烴的含氧衍生物一、醇 酚1醇常見(jiàn)的醇甲醇起初來(lái)源于木材的干餾，俗稱木精或木醇，是無(wú)色透明液體，有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵；乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇；乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑；丙三醇吸水性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，俗稱甘油。丙三醇與硝酸發(fā)生反應(yīng)生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，俗稱硝化甘油。乙醇的性質(zhì)與重要反應(yīng)（與Na【可通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式】、氧化、消去【實(shí)驗(yàn)室制乙烯】、取代、脫水反應(yīng)【注意不同溫度的不同產(chǎn)物】）掌握不能被催化氧化的醇的結(jié)構(gòu)特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)特征；掌握不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)特征。乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化，其氧化過(guò)程分兩個(gè)階段：乙醇先被氧化為乙醛，再進(jìn)一步被氧化為乙酸?，F(xiàn)象：溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。2酚苯酚的用途：苯酚（俗稱石炭酸）是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹(shù)脂（俗稱電木）等，還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等。苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，化工系統(tǒng)和煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類，在排放以前必須經(jīng)過(guò)處理。但是苯酚的稀溶液可直接用作消毒劑，如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。苯酚的物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，熔點(diǎn)43，易被氧化變?yōu)榉奂t色，有特殊氣味；常溫下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層），當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水任意比互溶。苯酚的化學(xué)性質(zhì)：苯酚的酸性：苯酚和氫氧化鈉反應(yīng)的現(xiàn)象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比較、苯酚能和什么類的鹽反應(yīng)、和金屬鈉反應(yīng)等。（表現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)羥基的影響）苯酚的取代反應(yīng)：苯酚和濃溴水反應(yīng)的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗(yàn)。（表現(xiàn)了羥基對(duì)苯環(huán)的影響）【注意：三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀，但可溶于有機(jī)溶劑。】苯酚的顯色反應(yīng)：苯酚溶液和氯化鐵溶液反應(yīng)的現(xiàn)象、方程式、苯酚的檢驗(yàn)二、醛1飽和一元脂肪醛的通式、醛類定義2甲醛的物理性質(zhì)（無(wú)色氣體、有刺激性氣味、易溶于水），重要用途（福爾馬林，制酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂等），和苯酚反應(yīng)的化學(xué)方程式3乙醛的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（乙醛和氫氣加成的條件、方程式）氧化反應(yīng)：注意銀鏡反應(yīng)、裴林反應(yīng)所涉及試劑的配制、反應(yīng)條件，化學(xué)反應(yīng)方程式、離子方程式、反應(yīng)現(xiàn)象，醛基的檢驗(yàn)三、羧酸 酯1飽和一元脂肪羧酸的通式：CnH2nO2常見(jiàn)的羧酸及其俗名：甲酸（蟻酸），乙酸（醋酸、冰醋酸），乙二酸（草酸），苯甲酸（安息香酸），C17H35COOH（硬脂酸）、C175H31COOH（軟脂酸）、C17H33COOH（油酸）、C17H31COOH（亞油酸）2乙酸的酸性（如何驗(yàn)證乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱）P60 科學(xué)探究羧基、酚羥基、醇羥基上氫原子活潑性比較3乙酸的酯化反應(yīng)4酯蘋果中含有戊酸戊酯，菠蘿中含有丁酸乙酯，香蕉中含有乙酸異戊酯酯的水解反應(yīng)斷鍵位置和規(guī)律?！驹谒嵝裕赡妫⒅行裕赡妫?、堿性（不可逆）條件下的水解程度的差別】四、有機(jī)合成1有機(jī)物分子中官能團(tuán)的引入規(guī)律引入羥基（OH）：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、醛與氫氣的加成、醛的氧化（醛基羧基）、酯的水解等；引入鹵素原子（X）：烴與X2的取代、不飽和烴與HX或X2的加成、醇與HX的取代等；引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去可引入CC、醇的氧化可引入CO等。2有機(jī)物分子中官能團(tuán)的消除規(guī)律通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和的雙鍵或三鍵；通過(guò)消去、氧化或酯化等反應(yīng)消除羥基（OH）；通過(guò)加成或氧化等反應(yīng)消除醛基（CHO）。3有機(jī)物分子中官能團(tuán)的衍變規(guī)律利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如：鹵代烴（RCH2X）醇（RCH2OH）醛（RCHO）羧酸（RCOOH）酯（RCOOR）；通過(guò)一定的途徑使官能團(tuán)從一個(gè)變?yōu)閮蓚€(gè)，如：CH3CH2OHCH2CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OH；通過(guò)一定手段，改變官能團(tuán)的位置，如：CH3CH2CH2ClCH3CHCH2 CH3CHClCH3。另外還可以根據(jù)題示信息進(jìn)行官能團(tuán)的衍變。4有機(jī)物分子中碳鏈的增減規(guī)律有機(jī)物分子中碳鏈增減的主要途徑是：不飽和烴的加聚能使碳鏈增長(zhǎng)，烴的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反應(yīng)能使碳鏈變短。其他使碳鏈增減的反應(yīng)一般在題目中會(huì)以信息的形式給出。5有機(jī)物分子的成環(huán)規(guī)律二元醇通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的醚，羥酸（或二元醇和二元羧酸）通過(guò)酯化反應(yīng)形成環(huán)狀的酯，氨基酸通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酰胺，二元羧酸通過(guò)脫水反應(yīng)形成環(huán)狀的酸酐等。6美國(guó)科學(xué)家科里提出的“逆合成分析原理”獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。7如何計(jì)算合成路線的總產(chǎn)率，P65 學(xué)與問(wèn)第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)人體內(nèi)需要的六大營(yíng)養(yǎng)素：蛋白質(zhì)、脂類、糖類、無(wú)機(jī)鹽、水、維生素。一、油酯1必須脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。2油酯的組成和結(jié)構(gòu)單甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多數(shù)都是混甘油酯，都是混合物，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，在常溫下一般呈液態(tài)動(dòng)物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，在常溫下一般呈固態(tài)3油酯的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：密度比水小，黏度較大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。純凈的油酯是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味，一般油酯因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。（2）化學(xué)性質(zhì)：油脂的水解： 油酯在人體內(nèi)的小腸發(fā)生水解，產(chǎn)物被小腸吸收。水解反應(yīng)的條件，判斷皂化反應(yīng)完全的標(biāo)準(zhǔn)， 由高級(jí)脂肪酸鈉制成的肥皂稱為鈉肥皂，硬肥皂；由高級(jí)脂肪酸鉀制成的肥皂稱為鉀肥皂，軟肥皂；油脂的氫化反應(yīng)：條件、方程式。制得的油酯叫人造脂肪，又稱為硬化油，可作為肥皂、人造黃油的原料。4油、脂肪、油脂、酯的關(guān)系二、糖類糖類：多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物 。甜度：果糖蔗糖葡萄糖麥芽糖單糖：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖；二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖。1葡萄糖和果糖（1）葡萄糖的物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖的存在：水果、蜂蜜、植物種子、葉、根、花，動(dòng)物血液、腦脊髓、淋巴液。葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：還原性糖葡萄糖的銀鏡反應(yīng)：條件、現(xiàn)象、方程式葡萄糖和新制的氫氧化銅反應(yīng)：條件、現(xiàn)象、方程式葡萄糖釀酒的方程式：（2）果糖的物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，不易結(jié)晶，通常為粘稠液體，有甜味，易溶于水，乙醇和乙醚。果糖糖的存在：水果和蜂蜜果糖糖的化學(xué)性質(zhì)：還原性糖2蔗糖和麥芽糖（1）蔗糖：白色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇。麥芽糖：淀粉在體內(nèi)消化過(guò)程中的一個(gè)中間產(chǎn)物。（2）蔗糖、麥芽糖的水解反應(yīng)。 3淀粉和纖維素多糖的通式：(C6H10O5)n ，淀粉、纖維素的每個(gè)葡萄糖單元有三個(gè)羥基。（1）淀粉淀粉的存在：植物的種子、根、塊莖。淀粉的物理性質(zhì)：無(wú)嗅、無(wú)味的粉末，不溶于冷水。在熱水中會(huì)發(fā)生糊化作用。淀粉溶液遇碘顯藍(lán)色。淀粉在的水解 （注意水解條件）淀粉的用途：P83。（2）纖維素纖維素的存在：植物細(xì)胞壁。纖維素的物理性質(zhì)：白色、無(wú)嗅