魯科版選修五 第2章第2節(jié) 醇和酚 第1課時 學(xué)案.docx

第2節(jié)醇和酚第1課時醇學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇，能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進行命名。2.能夠根據(jù)飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征舉例說明醇的反應(yīng)機理(斷鍵和成鍵規(guī)律)，并且會設(shè)計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。一、醇類概述1概念烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物稱為醇。2分類(1) 按烴基是否飽和分(2) 按羥基數(shù)目分(3) 按烴基是否含苯環(huán)分3醇的通式(1)烷烴的通式為cnh2n2，則飽和一元醇的通式為cnh2n1oh(或cnh2n2o)，飽和x元醇的通式為cnh2n2ox。(2)烯烴的通式為cnh2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為cnh2no。4三種重要的醇名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶制日用化妝品、制硝化甘油5.物理性質(zhì)(1)沸點相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越高。(2)溶解性碳原子數(shù)為13的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為411的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體，不溶于水。含羥基較多的醇易溶于水。6醇的命名(1)普通命名法：用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烴基名稱，通常“基”字可省略。例如：ch3ch2ch2ch2oh，(ch3)2chch2oh 正丁醇異丁醇(2)系統(tǒng)命名法例如：的名稱為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。1醇的熔沸點與水溶性的理解醇的沸點高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴、烯烴的主要原因是醇分子間形成氫鍵，低級醇與水以任意比例互溶的原因是醇與水分子間形成氫鍵。2醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)oh位置不同產(chǎn)生的位置異構(gòu)。如：ch3ch2ch2oh和。(2)碳鏈的長短不同產(chǎn)生的碳鏈異構(gòu)。如：ch3ch2ch2ch2oh和。(3)官能團不同產(chǎn)生的類別異構(gòu)(醇和醚)。如：ch3ch2oh和ch3och3。(4)芳香醇的同分異構(gòu)體更廣泛。如、與互為同分異構(gòu)體。例1(2017鄭州高二期末)下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()a bc dch3ch2oh答案b解析a、d項分子中均無苯環(huán)，不屬于芳香化合物；c項分子為苯酚?！究键c】醇的概念、分類【題點】醇的概念易錯警示苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為酚，而苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子、脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物為醇。例2下列說法正確的是()a的名稱為2-甲基-2-丙醇b的名稱為2-甲基-3,6-己二醇c的名稱為4-甲基-3,4-己二醇d的名稱為3,6-二己基1-庚醇答案a解析b的名稱為5-甲基-1,4-己二醇，c的名稱為3-甲基-3,4-己二醇，d的名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇?！究键c】醇的命名【題點】由結(jié)構(gòu)確定正確的名稱易錯警示(1)含有兩個羥基的醇稱為“某二醇”，不能叫“二某醇”。(2)醇命名時從靠近oh的一端編號，oh距兩端同樣近時再從近支鏈端編號。例3分子式為c5h12o的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有()a6種 b7種c8種 d9種答案c解析先寫c5h12的碳鏈異構(gòu)，再寫oh的位置異構(gòu)。共8種?！究键c】同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷【題點】一元醇同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷方法規(guī)律醇的同分異構(gòu)體的寫法書寫一般按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)。如c4h10o，按官能團異構(gòu)為醇和醚，然后各自發(fā)生碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)1醇分子的結(jié)構(gòu)特點(1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大，醇分子中羥基上的氧原子對共用電子的吸引能力強，共用電子偏向氧原子，從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性，容易斷裂。(2)由于醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用，使-h和-h都較為活潑。2化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式na置換反應(yīng)2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2hbr取代反應(yīng)ch3ch2ohhbrch3ch2brh2oo2(cu)，氧化反應(yīng)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o濃硫酸，170 /140 消去反應(yīng)ch3ch2oh ch2=ch2h2o取代反應(yīng)2ch3ch2oh ch3ch2och2ch3h2och3cooh，濃硫酸酯化反應(yīng)ch3coohch3ch2ohch3cooc2h5h2o 1.醇脫水反應(yīng)的比較(乙醇為例)分子內(nèi)脫水分子間脫水反應(yīng)類型消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子有醇羥基反應(yīng)條件濃硫酸，170 濃硫酸，140 反應(yīng)原理2.醇的催化氧化的機理醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有-h(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及-h的個數(shù)：例4乙醇、乙二醇(hoch2ch2oh)、甘油(丙三醇：hoch2chohch2oh)分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣，則三種醇的物質(zhì)的量之比為()a632 b123c321 d432答案a解析醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量主要取決于羥基的量，1 mol羥基可以產(chǎn)生0.5 mol h2，三種醇產(chǎn)生等量的氫氣，說明三種醇中羥基的物質(zhì)的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物質(zhì)的量之比為1(1/2)(1/3)632?！究键c】醇與鈉反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算方法規(guī)律醇與鈉反應(yīng)的定量關(guān)系：ohnah2。例5(2017青島高二檢測)以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體：ach3ch2ch2ch2ohbcd請根據(jù)乙醇在消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)中變化的結(jié)構(gòu)特點，回答以下問題(以下各問只需填寫字母)：(1)在消去反應(yīng)中能夠得到兩種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)有_。(2)只得到一種消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)是_。(3)能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的結(jié)構(gòu)是_。(4)不能被灼熱的cuo氧化的醇的結(jié)構(gòu)是_。答案(1)b(2)a、c、d(3)a、c(4)d【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合1(2017湖南湘陰一中高二月考)某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為11，則該醇可能是()a甲醇 b乙醇c乙二醇 d丙三醇答案c解析金屬與醇反應(yīng)，醇中oh中的氫原子被還原生成氫氣，根據(jù)ohh2，n(oh)n(h2)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為11，則說明該醇中含有兩個羥基，c項正確。【考點】醇與鈉反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算2丙烯醇(ch2=chch2oh)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()加成氧化燃燒加聚取代a bc d答案c解析物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定，關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團。丙烯醇中含有兩種官能團“”和“oh”，因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生?！究键c】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合【題點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合3今有四種有機物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它們的沸點由高到低排列順序正確的是()a bc d答案c解析醇的羥基之間易形成較強的相互作用，故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高，醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高，故四種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為，c項正確?！究键c】醇的物理性質(zhì)【題點】醇的沸點比較4(2017吉林東北師大附屬實驗中學(xué)高二期末)下列醇既能被催化氧化生成醛，又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是()ach3oh bc d答案d解析ch3oh不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，故a錯誤；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙稀，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙酮，故b錯誤；不能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,2-二甲基丙醛，故c錯誤；既能發(fā)生消去反應(yīng)生成2,3-二甲基-1-丁烯，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成2,3-二甲基丁醛，故d正確?！究键c】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合【題點】醇的化學(xué)性質(zhì)綜合5(2017安徽六安一中高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列說法不正確的是()a兩種醇都能與溴水反應(yīng)b兩種醇互為同分異構(gòu)體c兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛d兩種醇在濃h2so4存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案c解析兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故a正確；兩種物質(zhì)的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故b正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故c錯誤；兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，故d正確。【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合6(2017黑龍江鐵人中學(xué)高二段考)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示：回答下列問題：(1)c中含有的官能團名稱是_。(2)e是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是_。(3)由乙醇生產(chǎn)f的化學(xué)反應(yīng)類型為_。(4)由乙醇生成g的化學(xué)方程式為_。(5)寫出由a生成b的化學(xué)方程式：_。答案(1)羥基、氯原子(2)聚氯乙烯(3)消去反應(yīng)(4)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(5)ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o解析乙醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的f為ch2=ch2；根據(jù)g的分子式可知，乙醇與氧氣在cu催化作用下反應(yīng)得到的g為ch3cho；根據(jù)a的分子式可知，乙醇被氧化得ch3cooh(a)，ch3cooh與c2h5oh發(fā)生酯化反應(yīng)得ch3cooch2ch3(b)，乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得ch2clch2oh(c)，ch2clch2oh在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得ch2=chcl(d)，ch2=chcl發(fā)生加聚反應(yīng)得(1)c為ch2clch2oh，含有的官能團有羥基和氯原子。(2)e為，化學(xué)名稱為聚氯乙烯。(3)f為ch2=ch2，乙醇生產(chǎn)乙烯是乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)。(4)g為ch3cho，可以由乙醇發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2ch3ch2oho22ch3cho2h2o。(5)b為ch3cooch2ch3，可以由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的性質(zhì)與有機合成推斷的綜合對點訓(xùn)練題組1醇的概念、分類及命名1下列物質(zhì)不屬于醇的是()ach3ch2oh bc d答案c【考點】醇的概念【題點】醇的判斷2下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是()a乙二醇和丙三醇b和c2-丙醇和1-丙醇d2-丁醇和2-丙醇答案c解析a項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；b項，兩種有機物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；c項，兩種有機物屬于官能團位置異構(gòu)，正確；d項，兩種有機物屬于同系物，錯誤?！究键c】醇的概念【題點】醇的概念與分類3分子式為c5h12o的有機物，它的同分異構(gòu)體中，經(jīng)氧化可生成醛的有()a4種 b6種c5種 d7種答案a解析能被氧化成醛的戊醇，必須具有的結(jié)構(gòu)是c4h9ch2oh，c4h9具有4種結(jié)構(gòu)：ch3ch2ch2ch2、所以能被氧化成醛的戊醇有4種同分異構(gòu)體。【考點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的催化氧化反應(yīng)4結(jié)構(gòu)簡式為ch3(ch2)2c(ch2ch3)2oh的名稱是()a1,1-二乙基-1-丁醇b4-乙基-4-己醇c3-乙基-3-己醇d3-丙基-3-戊醇答案c解析將所給的結(jié)構(gòu)簡式寫成具有支鏈的形式為依據(jù)系統(tǒng)命名原則應(yīng)為3-乙基-3-己醇?！究键c】醇的命名【題點】由醇的結(jié)構(gòu)確定正確的名稱題組2醇的物理性質(zhì)5用分液漏斗可以分離的一組混合物是()a溴苯和水 b甘油和水c乙醇和乙二醇 d乙酸和乙醇答案a解析能用分液漏斗分離的是互不相溶的兩種液體。b、c、d 中的兩種物質(zhì)均互溶?！究键c】醇的物理性質(zhì)【題點】醇的溶解性與分液6(2017浙江余姚中學(xué)高二月考)下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中，不正確的是()a乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑b丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高，可用于配制化妝品c這兩種多元醇都易溶于水，但難溶于有機溶劑d丙三醇可以制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料答案c解析兩種多元醇都易溶于水，且易溶于有機溶劑?！究键c】常見醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用【題點】多元醇的物理性質(zhì)及應(yīng)用題組3醇的化學(xué)性質(zhì)71 mol某物質(zhì)與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生2.5 mol h2，則該物質(zhì)可能是()a乙醇 b乙二醇c甘油 d葡萄糖答案d解析葡萄糖分子中含有5個羥基，相當(dāng)于五元醇，故與na反應(yīng)時：2ch2oh(choh)4cho10na5h2ona?！究键c】醇與鈉的反應(yīng)【題點】醇與鈉反應(yīng)的簡單計算8乙醇分子中各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()a和金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂b和濃h2so4共熱到170 時鍵和斷裂c和濃h2so4共熱到140 時僅有鍵斷裂d在ag催化下與o2反應(yīng)時鍵和斷裂答案c解析根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時的實質(zhì)進行分析。a選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇羥基中oh鍵斷裂，正確；b選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是和鍵斷裂，正確；c選項發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一分子乙醇斷鍵，另一分子乙醇斷鍵，錯誤；d選項是乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為和，正確?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合9(2017河南開封高中高二檢測)下列說法正確的是()a乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換b烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇c甲醇是最簡單的醇，它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴d某一元醇在濃硫酸存在下加熱可以生成丙烯，該一元醇一定是1-丙醇答案c解析乙醇分子中只有羥基上的氫原子可以被金屬鈉置換，故a錯誤；苯環(huán)上的氫原子被羥基取代之后形成酚，故b錯誤；甲醇分子中只有一個碳原子，不符合消去反應(yīng)的條件，故c正確；2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)也能生成丙烯，故d錯誤?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合10下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()答案d解析能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰位碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有ch2oh結(jié)構(gòu)，符合此條件的為d選項?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合11分子式為c5h12o的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強堿醇溶液共熱后，不發(fā)生消去反應(yīng)，該醇可能是()a1-戊醇 b3-戊醇c2,2-二甲基-1-丙醇 d2-甲基-2-丁醇答案c解析分子式為c5h12o的某醇與氫溴酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，則醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含h原子；則中間的碳原子上連接3個ch3和1個ch2oh，所以其結(jié)構(gòu)簡式為(ch3)3cch2oh，其名稱為2,2-二甲基-1-丙醇，c項正確?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合12人類利用太陽能已有三千多年的歷史，近些年太陽能科技突飛猛進。塑晶學(xué)名為新戊二醇(npg)，它和液晶相似，塑晶在恒溫44 時，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。已知：npg的鍵線式如圖，有關(guān)npg說法錯誤的是()anpg與乙二醇互為同系物bnpg可命名為2,2-二甲基-1,3-丙二醇cnpg一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)dnpg能發(fā)生催化氧化答案c解析npg中連接2個ch2oh的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，c選項錯誤?！究键c】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合綜合強化13回答有關(guān)以通式cnh2n1oh所表示的一元醇的下列問題： (1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是_。 (2)n4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有_種，其結(jié)構(gòu)簡式是_，其系統(tǒng)命名分別為_。 (3)具有同類同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴(烯烴類)，符合這一結(jié)果的醇的n值是_。答案(1)3(2)2ch3ch2ch2ch2oh、(ch3)2chch2oh1-丁醇、2-甲基-1-丙醇(3)3解析(1)由于ch3和c2h5無異構(gòu)現(xiàn)象，故甲醇、乙醇沒有同分異構(gòu)體，c3h7有兩種結(jié)構(gòu)，為正丙基(ch2ch2ch3)和異丙基()，丙醇出現(xiàn)1-丙醇和2-丙醇，所以飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的n值最小為3。 (2)當(dāng)n4時，c3h7ch2oh可氧化為醛，而c3h7只有兩種結(jié)構(gòu)ch2ch2ch3和ch(ch3)2，故n4的飽和一元醇中能氧化為醛的醇只有2種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為ch3ch2ch2ch2oh和(ch3)2chch2oh。其名稱分別為1-丁醇、2-甲基-1-丙醇。 (3)n值應(yīng)為3。當(dāng)n3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體。如n4時，發(fā)生消去反應(yīng)可得ch2=chch2ch3或ch3ch=chch3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴。 【考點】醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】醇的結(jié)構(gòu)