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課下能力提升(十六)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1化合物丙可由如下反應(yīng)得到:丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ach3ch(ch2br)2b(ch3)2cbrch2brcch3ch2chbrch2br dch3(chbr)2ch32 稱為環(huán)氧乙烷,它在一定條件下,能與氫化物發(fā)生加成反應(yīng),氫原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。對(duì)下面環(huán)氧乙烷的衍生物的敘述中,不正確的是()a在一定條件下能與水反應(yīng)生成b在一定條件下能與水反應(yīng)生成c在一定條件下可以合成甘油d加入agno3溶液能生成難溶于hno3的白色沉淀3以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()4對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基:,產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng),易被氧化,則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()5分析下列合成路線:則b物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的()6乙烯酮(ch2=c=o)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的通式可表示為,試指出下列反應(yīng)不合理的是()ach2=c=ohclch3coclbch2=c=oh2och3coohcch2=c=och3ch2ohch3coch2ch2ohdch2=c=och3cooh(ch3co)2o7由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)a bc d8有一種脂肪醇,通過(guò)一系列反應(yīng)可變?yōu)楸迹@種醇通過(guò)消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物。這種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()ach2=chch2oh bch3ch(oh)ch2ohcch3ch2oh dch2clchclch2oh9雙選在有機(jī)合成中,常需要將官能團(tuán)消除或增加,下列變化過(guò)程中的反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是()a乙烯乙二醇:ch2=ch2ch2brch2brhoch2ch2ohb溴乙烷乙醇:ch3ch2brch2=ch2ch3ch2ohc1溴丁烷1,3丁二烯:ch3ch2ch2ch2brch3ch2ch=ch2ch3ch2chbrch2brch2=chch=ch2d乙烯乙炔:ch2=ch2ch2brch2brchch10從原料和環(huán)境方面的要求看,綠色化學(xué)對(duì)生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出一個(gè)提高原子利用率的要求,即盡可能不采用那些對(duì)產(chǎn)品的化學(xué)組成來(lái)說(shuō)沒(méi)有必要的原料?,F(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應(yīng)路線:其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過(guò)程是()a只有 b只有c只有 d11有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物是乙二酸。試回答下列問(wèn)題:(1)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。bc的反應(yīng)類型是_,ef的化學(xué)方程式為_(kāi)。(2)e與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)由b發(fā)生水解反應(yīng)或c與h2o發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物g。在乙二酸、水、苯酚、g四種分子中,羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是_。12pmaa是一種“智能型”有機(jī)高分子化合物,可應(yīng)用于生物制藥中大分子和小分子的分離。如下所示是以a物質(zhì)為起始反應(yīng)物合成pmaa的路線:已知:中羥基不能被氧化成相應(yīng)的醛基或羧基(r1、r2、r3是相同或不同的烴基),請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白。(1)寫(xiě)出a、g的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:a_,g_。(2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_。(3)寫(xiě)出cd的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(4)c與f在濃硫酸的作用下能夠充分反應(yīng),此反應(yīng)類型是_,1 mol c最多能與_ mol f完全反應(yīng)。13高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯的合成路線如下:(殺滅菊酯) (1)寫(xiě)出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)寫(xiě)出e中官能團(tuán)的名稱_。(3)寫(xiě)出符合下列條件的e的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。苯的衍生物,且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基;與na2co3溶液反應(yīng)放出co2氣體;氯原子不與苯環(huán)上碳原子相連,且與naoh醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng);分子中含有兩個(gè)甲基。(4)g可由一種含有醛基的物質(zhì)和hcn加成制得,寫(xiě)出合成g的化學(xué)方程式_。(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮(ch3coch3)和甲醇為原料合成有機(jī)玻璃的單體甲基丙烯酸甲酯()(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。提示:合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選;合成路線流程圖示例如下:ch3ch2ohh2c=ch2brh2cch2br課下能力提升(十六) 1解析:選a丙是烯烴與br2加成產(chǎn)物,所以兩個(gè)溴原子應(yīng)連接在相鄰的兩個(gè)碳原子上。2解析:選d是一種共價(jià)化合物,不可能電離出cl,因此不能與agno3溶液反應(yīng)。3解析:選d題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,a項(xiàng)與d項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);b項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“ch2brch2br”階段,副產(chǎn)物多,分離困難,浪費(fèi)原料;c項(xiàng)比d項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;d項(xiàng)相對(duì)步驟少,操作簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少,較合理。所以選d。4解析:選a由于苯胺還原性強(qiáng)易被氧化,應(yīng)先氧化甲基再還原硝基。5解析:選d結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析:a為1,4加成產(chǎn)物,經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)生成,cooh由ch2oh氧化而來(lái),為防止雙鍵被氧化,需保護(hù)雙鍵,先加成再氧化,因此b為hoch2ch=chch2oh,c為,最后消去hcl得到碳碳雙鍵。6解析:選c由所給方程式可以看出乙烯酮與活潑氫化合物加成是加成,而不加成;活潑的氫原子加在ch2上,活潑氫化合物中其余部分與羰基碳相連。故c項(xiàng)不正確。7解析:選b該過(guò)程的流程為:8解析:選b由產(chǎn)物逆推9解析:選bcb項(xiàng)由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理;c項(xiàng)合成過(guò)程中ch3ch2chbrch2br發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物應(yīng)為ch3ch2cch(ch3ch=c=ch2不穩(wěn)定),合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理。10解析:選c直接氧化,一步反應(yīng)使目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率高,而且生成的丙酮也是重要的化工產(chǎn)品。11解析:用“逆推法”的思路,以最終產(chǎn)物乙二酸為起點(diǎn),逆向思考,推斷出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后,再回答相關(guān)問(wèn)題。題中出現(xiàn)“”這一轉(zhuǎn)化條件就可以與鹵代烴的消去反應(yīng)相聯(lián)系,出現(xiàn)“ab”,可聯(lián)想到“醇醛羧酸”轉(zhuǎn)化關(guān)系。答案:(1)ch2=ch2消去反應(yīng)hoch2ch2oho2ohccho2h2o (3)乙二酸苯酚水g(乙醇)12解析:由f為可推知e為。再根據(jù)題給信息中的羥基不能被氧化成相應(yīng)的醛基或羧基,可推知d應(yīng)為,逆推知c為,b為,a為。c為二元醇,1 mol c最多能與2 mol f完全發(fā)生酯化反應(yīng)。答案: (4)酯化反應(yīng)213解析:(1)a與cl2在fecl3作用下發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng),從產(chǎn)物可知a是甲苯。(2)d到e的反應(yīng)是cn在酸性條件下水解為cooh的反應(yīng),所以e中含有的官能團(tuán)是羧基和氯原子。(3)滿足條件的同分異構(gòu)體能與na2co3溶液反應(yīng)放出co2氣體,則分子中含有一個(gè)羧基;不能發(fā)生消去反應(yīng),則cl原子所在c原子的鄰位c原子上沒(méi)有h原子,滿足條件的同
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