蘇教版選修5 專題2第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名——教材梳理 學(xué)案.doc

專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名教材梳理與拓展教材梳理知識點(diǎn)一官能團(tuán)1. 概念：像醇（roh）分子中的羥基（oh）和羧酸（rcooh）分子中的羧基（cooh）這樣，反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。2. 作用：官能團(tuán)決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)。具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物，化學(xué)性質(zhì)相似。官能團(tuán)是有機(jī)物分類的重要依據(jù)之一。3. 常見官能團(tuán)：常見官能團(tuán)有碳碳雙鍵（）、碳碳叁鍵（）、鹵素原子（x）、羥基（oh）、醚鍵（o）、醛基（cho）、羰基（）、羧基（cooh）、硝基（no2）、氨基（nh2）、氰基（cn）、酯基（coo）、磺酸基（so3h）等。4. 有機(jī)物的推斷與鑒別，主要是有機(jī)物所含官能團(tuán)的推斷與鑒別。知識點(diǎn)二同系物1. 概念：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個“ch2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物。如：甲烷是乙烷的同系物；乙烷是甲烷的同系物；甲烷、乙烷等都是烷烴的同系物。注意：同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)；具有相同的官能團(tuán)和通式；具有相同的官能團(tuán)是同系物具有相似化學(xué)性質(zhì)的根本原因；同系物概念要從兩個方面去把握：一是分子結(jié)構(gòu)必須相似，二是分子組成上必須相差一個或若干個“ch2” 原子團(tuán)。兩者要聯(lián)系在一起應(yīng)用，缺一不可。2. 同系物的判斷方法：一看官能團(tuán)的種類和個數(shù)是否都相等；二看是否符合同一通式；三看碳原子個數(shù)是否相同，同系物的碳原子數(shù)是不相等的。（1）同系物必須為同一類物質(zhì)，符合同一通式。但通式相同的物質(zhì)，不一定互為同系物，還得看是否結(jié)構(gòu)相似，是否相差若干個“ch2” 原子團(tuán)。如：ch3ch2ch2ch3和，符合相同通式，結(jié)構(gòu)相似，但分子式相同，故兩者不是同系物。乙烯和環(huán)丙烷通式相同，相差1個“ch2” 原子團(tuán)，但因不是同類（結(jié)構(gòu)不相似），故兩者也不是同系物。（2）同屬一大類的物質(zhì)，不一定互為同系物。如：乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類，但二者結(jié)構(gòu)不相似（前者是一元酯，后者是三元酯），通式也不同，所以不是同系物。（3）官能團(tuán)相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基，但二者的羥基數(shù)目不同，因此二者也不是同系物。再如：苯甲醇（）與苯酚（）不是同類，故不是同系物。（4）同系物的分子式不相同，同系物之間相對分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。3. 同系物物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的規(guī)律（1）同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。（2）同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。（3）碳原子數(shù)不同的烷烴一定屬于互為同系物關(guān)系。知識點(diǎn)三有機(jī)化合物的分類方法對有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)分類的目的是使繁雜的有機(jī)化學(xué)知識系統(tǒng)化、條理化，能幫助我們加深對其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識，有助于人們探索有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的條件以及轉(zhuǎn)化的規(guī)律，使人們獲得更多生活、生產(chǎn)和社會發(fā)展所需要的有機(jī)化合物。1. 有機(jī)化合物通常有三種分類方法（1）按碳的骨架分類：根據(jù)分子中碳原子骨架的形狀，分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物。鏈烴：碳原子骨架成直鏈或帶支鏈，如烷烴、烯烴、炔烴等。環(huán)烴：在有機(jī)化合物分子中含有碳原子形成的環(huán)，如環(huán)烷烴、苯環(huán)等。由于在實(shí)際的有機(jī)化合物中存在著一大類含有苯環(huán)的化合物，所以通常把含有苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物，而把不含苯環(huán)的環(huán)狀化合物稱為脂環(huán)化合物。（2）按官能團(tuán)分類：依據(jù)官能團(tuán)對有機(jī)化合物進(jìn)行分類是有機(jī)化學(xué)中常用的分類方法。我們可以將烴分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等，將烴的衍生物分為鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺等。（3）按是否只含有碳、氫元素分類：根據(jù)有機(jī)化合物分子中是否只含有碳、氫元素，把有機(jī)化合物分為烴、烴的衍生物。如甲烷、乙烯、苯、環(huán)己烷等都屬于烴。烴的衍生物：乙醇、乙醛、一氯甲烷等有機(jī)化合物，其組成元素中除碳、氫兩種元素外還含有氧、氯等元素，它們的分子可以看作是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物，這些有機(jī)化合物稱為烴的衍生物。2 有機(jī)化合物的主要類別及其所含的官能團(tuán)及典型代表物類別官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱有機(jī)化合物舉例烴烷烴 ch4甲烷 ch3ch2ch3丙烷烯烴cc碳碳雙鍵ch2ch2乙烯 ch3chchch2ch3 2-戊烯炔烴cc碳碳叁鍵hcch乙炔 ch3ccch3 2-丁炔芳香烴苯 乙苯 萘烴的衍生物鹵代烴x鹵素原子ch3i碘甲烷ch3ch2br溴乙烷醇o(jì)h（醇）羥基ch3ch2oh乙醇ch2ohchohch2oh丙三醇（甘油）酚oh（酚）羥基苯酚-萘酚醛cho醛基hcho甲醛 ch3cho乙醛酮 羰基ch3coch3丙酮環(huán)己酮羧酸cooh羧基ch3cooh乙酸hooccooh乙二酸酯coor酯基ch3cooch2ch3 乙酸乙酯胺nh2氨基ch3nh2甲胺 苯胺知識點(diǎn)四有機(jī)化合物的命名1. 烴基（1）定義：烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。烴基一般用“r”表示。（2）有些烴基存在異構(gòu)體：甲基（ch3）、乙基（ch2ch3）沒有異構(gòu)體。當(dāng)碳原子數(shù)較多時，可能存在異構(gòu)現(xiàn)象。如丙烷（c3h8）分子去掉一個氫原子后可形成正丙基（ch2ch2ch3）和異丙基（）兩種不同結(jié)構(gòu)的丙基；c4h10分子去掉一個氫原子后可形成4種不同結(jié)構(gòu)的丁基。（3）烴基電子式的書寫：一定要把握好烴基是烴分子失去氫原子，1個氫原子只帶走一個電子，如甲基的電子式為： 。2. 烷烴的命名（1）烷烴的習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)目在110之間時，依次用天干 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如甲烷、乙烷。當(dāng)碳原子數(shù)目大于10時，用中文數(shù)字 十一、十二、十三表示，如十二烷。帶有支鏈的烷烴，在名稱的最前面加一些詞頭。如：“正”表示直鏈烴；“異”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體；“新”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，如(ch3)4c叫新戊烷。優(yōu)點(diǎn)：烷烴的習(xí)慣命名法簡明扼要，名稱與分子的組成和結(jié)構(gòu)基本一致，是烷烴及其他有機(jī)物的系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)。缺點(diǎn)：僅適用于分子里碳原子數(shù)很少，分子結(jié)構(gòu)簡單的烷烴，對于分子里碳原子數(shù)多，分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴的命名，要用系統(tǒng)命名法。（2）烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名要遵循下列“五最”原則：a. “最長”：是指在命名時要選擇烴分子中最長的碳鏈為主鏈，以主鏈上的碳原子數(shù)稱為“某烷”。然而初學(xué)者在命名時，大多善于選擇形式上的“最長”鏈，而不會選實(shí)際上的最長鏈，不會觀察拐彎相連的長鏈。例如：在中，一些同學(xué)常把主鏈誤選為五個碳的主鏈，而實(shí)際上應(yīng)為含有丙基和乙基在內(nèi)的八個碳的主鏈。b. “最多”：是指主鏈上含有的取代基要最多。在有多個等長碳鏈時，要選擇含有支鏈最多的碳鏈作為主鏈，以便于命名時方便簡單。 例如：在中，由于從左到右的碳鏈上取代基最多（四個），故主鏈應(yīng)選從左到右的碳鏈作為主鏈。c. “最近”：是指在給主鏈上碳原子編號時，要從距取代基（支鏈）最近的一端編起，用以確定取代基在主鏈上的位置。 例如：在中，給主鏈碳原子編號應(yīng)從右端編起，而不應(yīng)從左端編起，即該烴名稱應(yīng)為3，4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5，6-二甲基-4-乙基辛烷。d. “最小”：是指按照上述三原則選擇的主鏈、編號確定取代基在主鏈上的位置時，取代基的序數(shù)之和要最小，否則命名是錯誤的。例如：其正確名稱應(yīng)為2，5-二甲基-3-乙基己烷（取代基序數(shù)和為25310），而不是2，5-二甲基-4-乙基己烷（取代基序數(shù)和為25411，大于10）。說明：在主鏈兩端等距離地出現(xiàn)相同的取代基時，按取代基所在的位置序數(shù)之和較小的給取代基定位，即兩端等距又同基，取代基序數(shù)之和要最小。e. “最簡”：是指靠近起點(diǎn)碳的取代基要最簡單。例如：在 中，給主鏈碳原子編號時，起點(diǎn)碳應(yīng)是右邊而不是左邊，即該烴名稱為3-甲基-4-乙基己烷，而不是4-甲基-3-乙基己烷。說明：在主鏈兩端等距離地出現(xiàn)不同的取代基時，從靠近簡單取代基的一端給主鏈編號。即兩端等距不同基時，起點(diǎn)應(yīng)靠近簡單取代基。系統(tǒng)命名法適用于所有有機(jī)物的命名，其命名步驟可概括為“選母體（主鏈等）編序號寫名稱”。烷烴的系統(tǒng)命名步驟：a. 選取分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”，并以它為母體，將連在主鏈上的原子團(tuán)均看作取代基（或叫支鏈）。b. 選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號“，”隔開（不能用頓號“、”）。c. 將支鏈的名稱寫在主鏈