人教版選修5 第一章第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 學(xué)案.doc_第1頁
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文檔簡介

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.了解研究有機(jī)物的基本步驟。2.初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。3.知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。4.初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。有機(jī)化合物的分離、提純學(xué)生用書p141研究有機(jī)物的一般步驟注意:由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,因此在確定有機(jī)物的分子式以后,還不能確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。2蒸餾3重結(jié)晶(1)原理利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來,是提純固態(tài)有機(jī)物的常用方法。(2)溶劑的選擇雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去。被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大,在冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。(3)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟(以粗苯甲酸的提純?yōu)槔?4萃取(1)萃取原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(2)主要儀器:分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(帶鐵夾)。(3)操作要求加萃取劑后充分振蕩,靜置分層后,打開分液漏斗活塞,從下口將下層液體放出,并及時(shí)關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。1分離下列混合物,應(yīng)選用蒸餾操作的是()a汽油和柴油b溴水c硝酸鉀和氯化鈉的混合物 d四氯化碳和水解析:選a。b中應(yīng)用萃取法;c中應(yīng)用重結(jié)晶法;d中應(yīng)用分液法。2將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()解析:選d。苯和汽油密度皆小于水且混溶,二者與水共分兩層,有機(jī)層總體積是水的2倍。3下列分離或除雜的方法不正確的是()a用分液法分離水和酒精b用蒸餾法分離苯和溴苯c用重結(jié)晶方法提純苯甲酸d用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氫氣體答案:a有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié)分離、提純的方法目的主要儀器實(shí)例分液分離、提純互不相溶的液體混合物分液漏斗分離硝基苯與水蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差較大的混合溶液蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器分離乙醛與乙醇洗氣分離、提純氣體混合物洗氣裝置除去甲烷中的乙烯過濾分離不溶性的固體和液體過濾器除去氯化鈉溶液中的泥沙滲析除去膠體中的小分子、離子半透膜、燒杯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鹽析降低某種物質(zhì)的溶解度使其析出分離硬脂酸鈉和甘油上述方法中,最常用的是分液(萃取)、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。在分離和提純物質(zhì)時(shí),應(yīng)依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì),選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法,同時(shí)還應(yīng)注意以下幾個(gè)方面:(1)除雜試劑需過量。(2)過量試劑需除盡。(3)除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序。(4)選擇最佳的除雜路徑。下列實(shí)驗(yàn)中,所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理a分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大b分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同c除去kno3固體中混雜的nacl重結(jié)晶nacl在水中的溶解度很大d除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大解析分離溶于水的碘用萃取方法,但不能用乙醇作萃取劑,因乙醇和水互溶,a項(xiàng)錯(cuò)誤。分離互不相溶的液體混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分離,b項(xiàng)錯(cuò)誤。除去kno3固體中混雜的nacl,用重結(jié)晶的方法,原理是硝酸鉀的溶解度隨溫度的變化較大,題中所述原理有誤,c項(xiàng)錯(cuò)誤。除去丁醇中的乙醚,利用沸點(diǎn)不同用蒸餾法進(jìn)行分離,d項(xiàng)正確。答案d分液、蒸餾、萃取三種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別?答案:(1)分液:利用互不相溶的液體密度的不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。(2)蒸餾:分離或提純沸點(diǎn)不同的液體混合物可采取蒸餾的方法。(3)萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來。有機(jī)化合物的分離、提純1用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí),可選用的方法是()a加入無水cuso4,再過濾b加入生石灰,再蒸餾c加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇d將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾答案:b2下列說法中錯(cuò)誤的是()a用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可選用分液漏斗,而后靜置分液b進(jìn)行分液時(shí),分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體則從上口倒出c密度不同、互不相溶的液體混合物,可采用分液的方法將它們分離d對(duì)于熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、沸點(diǎn)較高的液態(tài)有機(jī)化合物和沸點(diǎn)較低的雜質(zhì)可用蒸餾法進(jìn)行除雜解析:選a。酒精易溶于水,與水互溶不能分層,不符合萃取劑的條件,不能達(dá)到萃取的目的,a項(xiàng)錯(cuò)誤;分液漏斗中的下層液體只能從下口放出,若從上口倒出,則下層液體與上層液體相混而不純,同樣上層液體從下口放出時(shí)也會(huì)使上層液體與下層液體相混而不純,b項(xiàng)正確;根據(jù)萃取分液和蒸餾的實(shí)驗(yàn)原理可知c、d項(xiàng)均正確。3現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如圖是分離操作步驟流程圖。(1)寫出圓括號(hào)內(nèi)的適當(dāng)?shù)脑噭篴_,b._;(2)寫出方括號(hào)內(nèi)的適當(dāng)?shù)姆蛛x方法:_,_,_;(3)寫出方框內(nèi)所分離的有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:a_,b._,c._,d_,e._。解析:題目所給三種物質(zhì)為互溶的液體,ch3cooch2ch3不溶于飽和na2co3溶液,ch3cooh、ch3ch2oh均易溶,故可先用飽和na2co3溶液分離出ch3cooch2ch3;此時(shí)ch3cooh轉(zhuǎn)化為ch3coona,然后利用蒸餾法得到ch3ch2oh,最后加入強(qiáng)酸將乙酸鈉再轉(zhuǎn)化為ch3cooh,蒸餾得到即可。答案:(1)飽和na2co3溶液濃h2so4(2)分液蒸餾蒸餾(3)ch3cooch2ch3ch3ch2oh、ch3coonach3coonach3cooh、na2so4ch3ch2oh元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定學(xué)生用書p161研究有機(jī)化合物的基本步驟 2元素分析(1)定性分析:可確定有機(jī)物的元素組成。(2)定量分析:可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。3可用質(zhì)譜法測定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,進(jìn)而確定分子式。4鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法:化學(xué)方法和物理方法(1)化學(xué)方法主要是初步鑒定出官能團(tuán)。(2)物理方法主要有紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紫外光譜等方法。1某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳,則該有機(jī)物必須滿足的條件是()a分子中的c、h、o的個(gè)數(shù)比為123b分子中c、h個(gè)數(shù)比為12c該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14d該分子中肯定不含氧原子解析:選b。根據(jù)生成等物質(zhì)的量的h2o和co2,只能推斷出分子中c、h個(gè)數(shù)比為12,不能確定是否含有氧原子,也不能推斷其相對(duì)分子質(zhì)量。2下列物質(zhì)的核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰的是()ac2h6bc3h8cch3ch2ch2ch3 dch3ch2oh答案:d3(教材改編題)已知某有機(jī)物a的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示:下列說法中不正確的是()a由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵b由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子c僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)d若a的化學(xué)式為c2h6o,則其結(jié)構(gòu)簡式為ch3och3答案:d1有機(jī)物分子式的確定(1)有機(jī)物組成元素的推斷一般來說,某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有co2和h2o,其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素,首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量,然后將c、h的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物的組成中不含氧元素;否則,原有機(jī)物的組成中含氧元素。(2)確定分子式的方法直接法有機(jī)物的密度(或相對(duì)密度)摩爾質(zhì)量1 mol 有機(jī)物中各原子的物質(zhì)的量分子式。最簡式法各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡式分子式。余數(shù)法用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14,看商數(shù)和余數(shù)。a其中商a為烴中的碳原子數(shù),此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)?;瘜W(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中,常利用有機(jī)物燃燒等化學(xué)方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式:cxhy(x)o2xco2h2ocxhyoz(x)o2xco2h2o2有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如:c2h6,只能是ch3ch3。(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論確定官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式。例如:能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán),如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定;通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目,如測得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體,則可說明該醇分子中含2個(gè)oh。(4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律,如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。(5)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。為了測定某有機(jī)物a的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):(1)將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol co2和2.7 g水;(2)用質(zhì)譜儀測定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖一所示的質(zhì)譜圖;(3)用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是123。試回答下列問題:(1)有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是_。(2)有機(jī)物a的實(shí)驗(yàn)式是_。(3)a的分子式是_。(4)a的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析(1)在a的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對(duì)分子質(zhì)量是46。(2)在2.3 g該有機(jī)物中,n(c)0.1 mol,m(c)0.1 mol12 gmol11.2 g,n(h)20.3 mol,m(h)0.3 mol1 gmol10.3 g,m(o)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g,n(o)0.05 mol,所以n(c)n(h)n(o)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,a的實(shí)驗(yàn)式是c2h6o。(3)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是46,故其實(shí)驗(yàn)式(c2h6o)即為分子式。(4)由a的核磁共振氫譜知a中有3種氫原子,個(gè)數(shù)比為123,所以a的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2oh。答案(1)46(2)c2h6o(3)c2h6o(4)ch3ch2oh(1)通過元素分析法,只能求得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,還不能確定有機(jī)物的分子式,故測知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是確定有機(jī)物分子式的保證。(2)某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式,可根據(jù)其組成特點(diǎn)直接確定其分子式,如實(shí)驗(yàn)式為ch3的有機(jī)物,其分子式為c2h6,氫原子已達(dá)到飽和;實(shí)驗(yàn)式為ch3o的有機(jī)物,其分子式為c2h6o2(乙二醇)。 (1)試分析實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異同?(2)某物質(zhì)的質(zhì)譜圖怎么去看?怎樣利用質(zhì)譜圖?答案:(1)實(shí)驗(yàn)式也叫最簡式,即表示該有機(jī)物中各元素最簡整數(shù)比的式子,因此實(shí)驗(yàn)式可由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求得。有些實(shí)驗(yàn)式就是分子式,如甲烷,其分子式和實(shí)驗(yàn)式都是ch4。有些則不是,如乙酸的分子式為c2h4o2,實(shí)驗(yàn)式為ch2o。一般說來,知道實(shí)驗(yàn)式求分子式,還需知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(2)對(duì)于質(zhì)譜圖,其中縱坐標(biāo)表示相對(duì)豐度,即各分子離子和碎片離子的百分含量。當(dāng)“質(zhì)”為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量、“荷”為一個(gè)單位電荷時(shí),質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。即最右邊一條譜線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。有機(jī)物分子式的確定1(2017煙臺(tái)高二檢測)下列實(shí)驗(yàn)式中,不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是()ch3chch2c2h5abc d解析:選d。實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù)倍,即可得到有機(jī)物的分子式。據(jù)烷烴通式,當(dāng)碳原子數(shù)為n時(shí),則氫原子數(shù)最多為2n2。符合實(shí)驗(yàn)式為ch3的只有c2h6;符合實(shí)驗(yàn)式為ch的有c2h2、c6h6等;符合實(shí)驗(yàn)式為ch2的有c2h4、c3h6等;符合實(shí)驗(yàn)式為c2h5的只有c4h10。26.4 g某化合物在氧氣中完全燃燒,只生成8.8 g co2和7.2 g h2o。下列說法正確的是()a該化合物僅含碳、氫兩種元素b該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為14c無法確定該化合物是否含有氧元素d該化合物一定是c2h8o2解析:選b。n(co2)0.2 mol,n(h2o)0.4 mol。m(c)m(h)0.2 mol12 gmol10.4 mol21 gmol13.2 g6.4 g,故n(o)0.2 mol。則n(c)n(h)n(o)0.2 mol(0.4 mol2)0.2 mol141,該化合物的實(shí)驗(yàn)式為ch4o。由于ch4o中氫原子已飽和,故實(shí)驗(yàn)式即為化學(xué)式。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定3有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量為74,其紅外光譜圖如圖,請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式:_。解析:根據(jù)題目中所提到的對(duì)稱結(jié)構(gòu)可確定a的結(jié)構(gòu)簡式。答案:och3ch2ch2ch34在有機(jī)物分子中,不同位置的氫原子的核磁共振氫譜中給出的峰值(信號(hào))不同,根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2och2ch3,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號(hào))有兩個(gè)(如圖所示)。(1)下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號(hào))只有一個(gè)的是_。ach3ch3bch3coohcch3cooch3 dch3coch3(2)化合物a和b的分子式都是c2h4br2,a的核磁共振氫譜如圖所示,a的結(jié)構(gòu)簡式為_,請(qǐng)預(yù)測b的核磁共振氫譜上有_個(gè)峰值(信號(hào))。(3)用核磁共振氫譜的方法來研究c2h6o的結(jié)構(gòu),請(qǐng)簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定c2h6o分子結(jié)構(gòu)的方法是_。解析:(1)由題給信息可得,核磁共振氫譜反映的譜圖中峰的數(shù)目是與分子中氫原子的化學(xué)環(huán)境相關(guān)的,即有幾種化學(xué)環(huán)境的氫就會(huì)有幾個(gè)峰,化合物中只有一個(gè)峰,即只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以a、d都符合。(2)由a的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰,可得a的結(jié)構(gòu)簡式為brch2ch2br,而b的結(jié)構(gòu)簡式只能是ch3chbr2。(3)根據(jù)c2h6o能寫出的結(jié)構(gòu)簡式只有兩種:ch3ch2oh和ch3och3,所以如果在核磁共振氫譜中存在三個(gè)峰,則為乙醇,如果在核磁共振氫譜中存在一個(gè)峰,則為甲醚。答案:(1)ad(2)brch2ch2br2(3)若圖譜中給出了3個(gè)吸收峰(信號(hào)),則說明c2h6o的結(jié)構(gòu)簡式是ch3ch2oh;若圖譜中給出了1個(gè)吸收峰(信號(hào)),則說明c2h6o的結(jié)構(gòu)簡式是ch3och3重難易錯(cuò)提煉確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的基本方法課后達(dá)標(biāo)檢測學(xué)生用書p82(單獨(dú)成冊(cè))基礎(chǔ)鞏固1研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式,以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是()a蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物b燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法c核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量d對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)解析:選c。核磁共振氫譜確定的是等效氫的種類和數(shù)量。2驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴,應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是()a只需測定分子中c、h原子個(gè)數(shù)之比b只要證明其完全燃燒的產(chǎn)物只有h2o和co2c只需測定其燃燒產(chǎn)物中h2o與co2的物質(zhì)的量之比d測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成co2和h2o的質(zhì)量解析:選d。要想證明該有機(jī)物為烴,只要證明該有機(jī)物燃燒后m(c)m(h)和有機(jī)物的質(zhì)量相等即可。3將甲、乙兩種有機(jī)混合物在常壓下分離,已知它們的物理性質(zhì)如下:物質(zhì)密度/gcm3沸點(diǎn)/水溶性溶解性甲0.789 378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()a分液b蒸餾c干餾 d萃取解析:選b。從表中可以看出,甲乙兩種有機(jī)物屬于相互混溶且沸點(diǎn)不同的液體,故應(yīng)選用蒸餾法分離。4如圖所示是某有機(jī)物的核磁共振氫譜圖,則該有機(jī)物可能是()ach3ch2oh bch3ch2ch2ohcch3och3 dch3cho解析:選c。從譜圖看,只存在一個(gè)峰,說明有機(jī)物中的氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中,c項(xiàng)中兩個(gè)甲基上的6個(gè)氫是等效的,符合;a項(xiàng)峰面積比為321;b項(xiàng)峰面積比為3221;d項(xiàng)峰面積比為31。5.質(zhì)譜法能夠?qū)τ袡C(jī)分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析。其方法是讓極少量的(109 g)化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室,樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如c2h6離子化可得到c2h、c2h、c2h然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是()a甲醇(ch3oh) b甲烷c丙烷 d乙烯解析:選b。質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的就是該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,故選b。6如圖是一種分子式為c4h8o2的有機(jī)物的紅外光譜圖,則該有機(jī)物可能為()ach3cooch2ch3 bch3ch2ch2coohchcooch2ch2ch3 d(ch3)2chch2cooh解析:選a。本題所給選項(xiàng)的結(jié)構(gòu)簡式分別為a項(xiàng)、b項(xiàng)ch3ch2ch2cooh、c項(xiàng)、d項(xiàng),首先排除d項(xiàng),因d項(xiàng)的分子式為c5h10o2,與題干不符;再由圖像可知有不對(duì)稱ch3、coc,則排除b、c項(xiàng),而a項(xiàng)存在不對(duì)稱ch3、c=o與coc,所以有可能。7某烴中碳和氫的質(zhì)量比是245,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 gl1,其分子式為()ac2h6 bc4h10cc5h8 dc7h8解析:選b。n(c)n(h)25,得其實(shí)驗(yàn)式為c2h5,mvm2.59 gl122.4 lmol158 gmol1,(245)n58,n2,故其分子式為c4h10。8為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法a己烷(己烯)溴水分液b淀粉溶液(nacl)水過濾cch3ch2oh(ch3cooh)cao蒸餾dco2(so2)na2co3溶液洗氣解析:選c。向a試樣中加入溴水,己烯與br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;b中淀粉膠體和nacl溶液均可透過濾紙;d中除雜試劑na2co3既可與雜質(zhì)so2反應(yīng),又可吸收被提純氣體co2,所以用na2co3試劑不行,可改用nahco3溶液為除雜試劑,應(yīng)選c。9某有機(jī)化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖只有ch鍵、oh鍵、co鍵的特征振動(dòng)吸收,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ach3ch2och3 bch3ch(oh)ch3cch3ch2oh dch3cooh解析:選b。用排除法解答。a中不存在oh鍵;c中相對(duì)分子質(zhì)量不是60;d中還存在c=o鍵。10分子式為c2h4o2的結(jié)構(gòu)可能有和兩種,為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用_或_。(1)若為,則紅外光譜圖中的特征吸收峰應(yīng)該有_個(gè);核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。(2)若為,則紅外光譜圖中的特征吸收峰有_個(gè);核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。解析:鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。(1) 中有ch鍵、c=o鍵、co鍵、oh鍵四個(gè)特征振動(dòng)吸收;有“ch3”“oh”兩類氫,核磁共振氫譜應(yīng)有兩個(gè)峰。(2) 中有ch鍵、c=o鍵、coc鍵三個(gè)特征振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜有兩個(gè)峰。答案:紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)3211有機(jī)物a是一種純凈的無色黏稠液體,易溶于水。為研究a的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取a物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下h2的45倍試通過計(jì)算填空:a的相對(duì)分子質(zhì)量為_(2)a的核磁共振氫譜如圖:a中含有_種氫原子(3)另取a 18.0 g與足量的nahco3粉末反應(yīng),生成0.2 mol co2,若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol h2寫出一個(gè)a分子中所含官能團(tuán)的名稱和數(shù)量:_(4)將此18.0 g a在足量純o2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 ga的分子式為_(5)綜上所述a的結(jié)構(gòu)簡式為_解析:(1)稱取a物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下h2的45倍,則a的相對(duì)分子質(zhì)量為45290。(2)根據(jù)核磁共振氫譜可知a中含有4種氫原子。(3)18.0 g a的物質(zhì)的量是18 g90 gmol10.2 mol,與足量的nahco3粉末反應(yīng),生成0.2 mol co2,說明分子中含有1個(gè)羧基。若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol h2,這說明還含有1個(gè)羥基。(4)將此18.0 g a在足量純o2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g,即生成物水的物質(zhì)的量是10.8 g18 gmol10.6 mol,生成co2的物質(zhì)的量是26.4 g44 gmol10.6 mol,則分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是0.60.23、1.20.26,所以氧原子的個(gè)數(shù)是3,則分子式為c3h6o3。(5)綜上所述a的結(jié)構(gòu)簡式為ch3chohcooh。答案:(1)90(2)4(3)一個(gè)羧基和一個(gè)羥基(4)c3h6o3(5)ch3chohcooh能力提升12在一定條件下,萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離,將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的硫酸,充分?jǐn)嚢?,用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()a蒸發(fā)濃縮結(jié)晶b向?yàn)V液中加水后過濾c用na2co3溶液處理濾液d將濾液緩緩加入水中并過濾解析:選d。根據(jù)題目信息知,濾液中有濃h2so4和1,8二硝基萘,濃h2so4可溶于水,而1,8二硝基萘不溶于水,故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃h2so4的稀釋),然后過濾即可。13有機(jī)物a經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,a分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于a的下列說法中正確的是()a有機(jī)物a可能有多種結(jié)構(gòu)b有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡式可能為c有機(jī)物a不能與h2發(fā)生反應(yīng)d有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡式為解析:選d。a中至少存在8個(gè)c原子,2個(gè)o原子,再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為136,可推測其分子式為c8h8o2,顯然a分子中含有一個(gè)、一個(gè)“”和一個(gè)o,再結(jié)合核磁共振氫譜,推測a分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且個(gè)數(shù)比為3221,那么a的結(jié)構(gòu)簡式為,可與h2發(fā)生加成反應(yīng)。14有機(jī)物x完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物x的說法不正確的是()a含有c、h、o三種元素b相對(duì)分子質(zhì)量為60c分子組成為c3h8od結(jié)構(gòu)簡式為ch3chohch3解析:選d。有機(jī)物x完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,因此還含有氧元素,其質(zhì)量分?jǐn)?shù)是100%60.00%13.33%26.67%,所以c、h、o三種原子的個(gè)數(shù)之比是381,即最簡式為c3h8o,由于3個(gè)碳原子最多結(jié)合8個(gè)氫原子,所以分子式是c3h8o。它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰,則含有羥基,所以其結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2oh。15某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖),以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。已知:密度/gcm3熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水(1)制備粗品將12.5 ml環(huán)己醇加入試管a中,再加入1 ml濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管c內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。試管a中碎瓷片的作用是_,導(dǎo)管b除了導(dǎo)氣外還具有的作用是_。試管c置于冰水浴中的目的是_。(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯

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