人教版選修5 第三章第四節(jié)　有機合成 作業(yè) (2).doc

第四節(jié)有機合成1將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒?(a)a與足量的naoh溶液共熱后，再通入co2b溶液加熱，通入足量的hclc與稀h2so4共熱后，加入足量的na2co3d與稀h2so4共熱后，加入足量的naoh2結(jié)構(gòu)簡式為的有機物可以通過不同的反應得到下列四種物質(zhì)生成這四種有機物的反應類型依次為 (d)a取代、消去、酯化、加成b取代、消去、加聚、取代c酯化、取代、縮聚、取代d酯化、消去、縮聚、取代3分析下列合成路線：則b物質(zhì)應為下列哪種物質(zhì) (d)4已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應為2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr；應用這一反應，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是 (c)ach3brbch3ch2ch2ch2brcch2brch2brdch3chbrch2ch2br5由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路線如下：各步反應類型為 (a)a加成、水解、加成、消去b取代、水解、取代、消去c加成、取代、取代、消去d取代、取代、加成、氧化6某同學設(shè)計了由乙醇合成乙二醇的路線如下所示。下列說法正確的是 (a)ax可以發(fā)生加成反應b等物質(zhì)的量的乙醇、x完全燃燒，消耗氧氣的量不相同c步驟需要在氫氧化鈉的醇溶液中反應d步驟的反應類型是水解反應解析：乙醇在步驟發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷在步驟發(fā)生水解反應生成乙二醇。x為乙烯，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應，故a正確；乙醇燃燒耗氧部分為c2h4，因此等物質(zhì)的量的乙醇、乙烯完全燃燒，消耗氧氣的量相同，故b錯誤；步驟為1,2二溴乙烷水解生成乙二醇，反應條件為氫氧化鈉水溶液，故c錯誤；步驟為乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，故d錯誤。7化合物可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成：則下列說法錯誤的是 (c)a反應1可用試劑是氯氣b反應3可用的試劑是氧氣和銅c反應1為取代反應，反應2為消去反應da可通過加成反應合成y解析：由制取環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應生成y，y為在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化反應生成所以反應1的試劑和條件為cl2/光照，反應2的化學方程式為 反應3可用的試劑為o2/cu，由上述分析可知，反應1可用的試劑是氯氣，故a正確。反應3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故b正確。反應1為取代反應，反應2為鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，故c錯誤。a為y為則羰基與氫氣發(fā)生加成反應可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故d正確。8環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以1,3丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：(1)a的結(jié)構(gòu)簡式是；b的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應：，反應類型：_消去反應_。反應：，反應類型：_加成反應_。解析：由合成途徑和第一個信息可推知，a是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應制得的：而由c的分子式c7h14o和第二個信息可知b是a的氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為c為b的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式應為要得到可先使c消去oh而得到d，反應為再由d發(fā)生加成反應而得到甲基環(huán)己烷h29以hcho和c2h2為原料，經(jīng)過下列反應可得化合物n(c4h8o2)。(1)反應的反應類型為_加成反應_。(2)hoch2ccch2oh分子中，在同一個平面的原子最多有_8_個。(3)化合物m不可能發(fā)生的反應是_de_(填序號)。a氧化反應b取代反應c消去反應d加成反應e還原反應(4)n的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有_4_。解析：(1)cho中碳氧雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應生成hoch2ccch2oh。(2)根據(jù)cc為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個c原子在一條直線上，又ch2為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共面，則在同一個平面的原子最多有8個。(3)hoch2ccch2oh與氫氣發(fā)生加成反應生成m，結(jié)合m的分子式可知m為hoch2ch2ch2ch2oh，能發(fā)生氧化、取代、消去反應，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應。(4)n的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有：甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種。10苯酚可以發(fā)生下列一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，請回答下面問題：(1)f中含有的官能團名稱：_溴原子、碳碳雙鍵_。(2)判斷反應類型：由b到c_消去反應_；由g到h_取代反應_。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的方程式：(請注明反應條件)由d到e：。由e到f：。(4)寫出檢驗苯酚存在的試劑及現(xiàn)象：_fecl3溶液_顯紫色_。(5)物質(zhì)b經(jīng)過催化氧化(cu作催化劑)反應的方程式：。(6)在c的同分異構(gòu)體中，寫出一種既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式(可用鍵線式表示)：_(合理即可)_。解析：苯酚和氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇，環(huán)己醇和濃硫酸混合加熱而發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應生成d，d結(jié)構(gòu)簡式為d和氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應生成e，e和溴(11)發(fā)生1,4加成反應生成f，f的結(jié)構(gòu)簡式為f和氫氣發(fā)生加成反應生成g，g和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應生成h。c為環(huán)己烯，不飽和度為2，在c的同分異構(gòu)體中，既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色，說明不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，則其同分異構(gòu)體具有兩個環(huán)，其中一種為。11脫羧反應形成新的cc鍵，為有機合成提供了一條新的途徑，例如：(1)化合物含有的官能團名稱是_醛基、羧基_，1 mol化合物完全加成需要消耗_4_mol h2。(2)化合物與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為。(3) 也可以發(fā)生類似反應的反應，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)化合物有多種同分異構(gòu)體，請寫出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。(要求：能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應；苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種。)解析：(1)由合成路線中化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的官能團名稱是羧基和醛基，只有苯環(huán)和cho能夠與h2發(fā)生加成反應，故1 mol化合物完全加成需要消耗4 mol h2。(2)化合物中含有cho，與新制的氫氧化銅反應生成氧化亞銅紅色沉淀，該反應的化學方程式為2cu(oh)2naohcu2o3h2o。(3)由信息可知，反應為取代反應，則發(fā)生取代反應，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應，說明該有機化合物分子中含有酚羥基；苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，結(jié)構(gòu)對稱，可能的結(jié)構(gòu)有。12某新型液晶有機物基元的合成線路如下：(1)的分子式_c7h6o3_，中含氧官能團的名稱_酚羥基、羧基_，反應的類型為_取代_反應。(2)ch2=chch2br與naoh水溶液反應的化學方程式ch2=chch2brnaohch2=chch2ohnabr(注明條件)。(3)可發(fā)生加聚反應，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)有關(guān)化合物和的說法中，不正確的是_a_。a1 mol 充分燃燒需要消耗6 mol o2b1 mol 最多可消耗2 mol naohc能使溴的ccl4溶液褪色d能使酸性kmno4溶液褪色(5)一定條件下，也可與發(fā)生類似反應的反應，生成有機物，的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)化合物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有2種，遇fecl3溶液顯紫色，還能發(fā)生銀鏡反應的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。解析：此類題合成路徑中中間產(chǎn)物均已知，難點是有機物的性質(zhì)與同分異構(gòu)體的書寫。在書寫同分異構(gòu)體時需注意分子中取代基的對稱性。(1)中的官能團為酚羥基、羧基，分子式為c7h6o3；反應是物質(zhì)和ch2=chch2br發(fā)生的取代反應。(2)ch2=chch2br與naoh水溶液發(fā)生取代反應，也稱ch2=chch2br的水解反應。(3)發(fā)生加聚反應是分子中碳碳雙鍵的性質(zhì)，碳碳雙鍵斷裂自身加聚形成高分子化合物。(4)a.1 mol 充分燃燒需要消耗7 mol o2，錯誤；b.化合物中的官能團為羧基、酚羥基，都能和naoh反應，故1 mol 最多可消耗2 mol naoh，正確；c.中含有碳碳雙鍵，能夠與溴發(fā)生加成反應，故能使溴的ccl4溶液褪色，正確；d.中含有碳碳雙鍵，能被kmno4酸性溶液氧化，故能使酸性kmno4溶液褪色，正確。(