同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物1.doc

同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中，同分異構(gòu)體的知識(shí)也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。因此，分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點(diǎn)。作為高考命題的熱點(diǎn)之一，這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段?？忌谄綍r(shí)訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會(huì)其中的本質(zhì)，把握其中的規(guī)律。 一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理 “價(jià)鍵數(shù)守恒”原理：在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過(guò)這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的，都是錯(cuò)誤的。如：CH3CH2CH3（第2個(gè)碳原子形成5個(gè)價(jià)鍵是不可能的）| CH3 二、同分異構(gòu)體的種類 有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同，在中學(xué)階段主要指下列三種情況： 碳鏈異構(gòu)：由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。 | CH3 官能團(tuán)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 官能團(tuán)異類異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，主要有：?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴；二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴；醇和醚；酚與芳香醇或芳香醚；醛與酮；羧酸與酯；硝基化合物與氨基酸；葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖等。 例寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體（要求分子中只含一個(gè)官能團(tuán)）。 【解析】根據(jù)題意，C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的種類等于C3H7的種類，故有 酯必須滿足RCOOR（R只能為烴基，不能為氫原子），R與R應(yīng)共含3個(gè)碳原子，可能為： C2COOC： CCOOC2： HCOOC3： 【練習(xí)】已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體。 三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征 在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息：該有機(jī)物的不飽和度。利用不飽和度來(lái)解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念： 設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n，當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時(shí)，該有機(jī)物是飽和的，小于2n+2時(shí)為不飽和的，每少兩個(gè)氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個(gè)C=C或C=O或每形成一個(gè)環(huán)，就會(huì)產(chǎn)生一個(gè)不飽和度，每形成一個(gè)CC，就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)不飽和度，每形成一個(gè)苯環(huán)就會(huì)產(chǎn)生4 個(gè)不飽和度。 例烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，B的結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了33 個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元。 四、書寫同分異構(gòu)體的方法 書寫同分異構(gòu)體時(shí)，關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性。 例寫出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【解析】經(jīng)判斷，C7H16為烷烴 第一步，寫出最長(zhǎng)碳鏈： 第二步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中一個(gè)碳原子作為支鏈，余下碳原子作為主鏈，依次找出支鏈在主鏈中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中的兩個(gè)碳原子，作為兩個(gè)支鏈（兩個(gè)甲基）： 分別連在兩個(gè)不同碳原子上 分別連在同一個(gè)碳原子上 作為一個(gè)支鏈（乙基） 第四步，去掉最長(zhǎng)碳鏈中的三個(gè)碳原子，作為三個(gè)支鏈（三個(gè)甲基） 作為兩個(gè)支鏈（一個(gè)甲基和一個(gè)乙基）：不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。 最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 例寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。 【解析】在書寫含官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)，通?？砂垂倌軋F(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書寫，也可按其它順序書寫，但不管按哪種順序書寫，都應(yīng)注意有序思考，防止漏寫或重寫。 按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫： 按碳鏈異構(gòu)書寫： 再按異類異構(gòu)書寫： 五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目 判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目?！暗刃湓印笔侵福和惶荚由系臍湓邮堑刃У模煌惶荚铀B甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。 例進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（D） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3 六、同分異構(gòu)體的識(shí)別與判斷 識(shí)別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，在觀察分子結(jié)構(gòu)時(shí)還要注意分子的空間構(gòu)型。 例下列事實(shí)能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是（B） （A）CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 （B）CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體 （C）CHCl3不存在同分異構(gòu)體 （D）CH4是非極性分子 例下列事實(shí)能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是（C） （A）苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 （B）苯的間位二元取代物只有一種 （C）苯的鄰位二元取代物只有一種 （D）苯的對(duì)位二元取代物只有一種 例萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或，二者是等同的。苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（）式或（）式，這兩者也是等同的。 （）（） （A）（B）（C）（D） 現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式AD，其中 跟（）、（）式等同的結(jié)構(gòu)式是（A、D） 跟（）、（）式是同分異構(gòu)體的是（B）參考資料：/test/print.asp?articleid=2313同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)中的一個(gè)重要概念，貫穿整個(gè)有機(jī)化學(xué)的每一個(gè)章節(jié)，同時(shí)又是高考的一個(gè)熱點(diǎn)，也是廣大學(xué)生朋友學(xué)習(xí)的一個(gè)難點(diǎn)。本文擬將同分異構(gòu)體書寫的一般思路及方法介紹給同學(xué)們，以期對(duì)同學(xué)們學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體有一些幫助。一. 一般思路分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學(xué)階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況：類別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團(tuán)）。因此同分異構(gòu)體書寫的一般思路為：類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異位。例1. 寫出的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析：（1）類別異構(gòu)：根據(jù)通式可知在中學(xué)知識(shí)范圍內(nèi)為羧酸和酯兩類。（2）碳鏈異構(gòu)：四個(gè)碳原子的碳鏈有二種連接方式（3）位置異構(gòu)：對(duì)于羧酸類，只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接用去取代上述分子中標(biāo)有1、2、5、6（未標(biāo)號(hào)的兩個(gè)碳原子與5號(hào)碳原子位置相同）號(hào)碳原子上的一個(gè)氫原子即可。則羧酸的異構(gòu)體為對(duì)于酯類：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C?C鍵及C?H鍵之間即可。插入之間為：插入間為，插入之間為，插入的鍵之間為、插入的鍵為，插入的鍵之間為，插入的鍵之間為。二. 常見(jiàn)方法1. 等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書寫。例2. 寫出聯(lián)二苯的一氯取代物分析：注意C?C的可旋轉(zhuǎn)性，可以確定對(duì)稱性。說(shuō)明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個(gè)碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯的異構(gòu)體有三種，分別為：2. 轉(zhuǎn)換法例3. 寫出苯環(huán)上連有四個(gè)甲基的異構(gòu)體。分析：依據(jù)教材知識(shí)，二甲苯有三種形式，可將二甲苯中兩個(gè)甲基換為2個(gè)氫原子，其余四個(gè)碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構(gòu)體：3. 逐個(gè)引入法當(dāng)題目所求異構(gòu)體中包含多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可以采取逐個(gè)依次引入。例4. 苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：將、在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體（、不能連在同一個(gè)碳原子上），請(qǐng)寫出這些異構(gòu)體。分析：（1）先解決碳鏈異構(gòu)（2）引入，其可能的位置為1、2、3、4、5號(hào)五個(gè)碳原子上（5、6兩個(gè)甲基位于同一個(gè)碳原子上，所處位置相同），然后再引入線路圖如下：故：題目所求同分異構(gòu)為上述9種。4. 移位法例5. 寫出與互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán)，又屬于酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析：屬于酯類化合物，結(jié)構(gòu)中必含，且不能直接連接在氫原子上，故可對(duì)題給結(jié)構(gòu)中有關(guān)原子或原子團(tuán)的位置作相應(yīng)變動(dòng)即可。（1）結(jié)構(gòu)中，將移至苯環(huán)與羰基之間為：依據(jù)教材知識(shí)，苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，不管取代基相同不相同，均存在三種位置關(guān)系，移動(dòng)在苯環(huán)上的位置得，。（2）在結(jié)構(gòu)中，將移至羰基與氫原子之間為，又將移至苯環(huán)與羰基之間為，再將移至苯環(huán)與之間為。故：題目所求同分異構(gòu)體有六種，它們分別是：5. 分類法例6. 1、