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第三單元醛羧酸,課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.通過對(duì)乙醛性質(zhì)的探究活動(dòng)學(xué)習(xí)醛的典型化學(xué)性質(zhì)。2.知道甲醛的結(jié)構(gòu),了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途,以及甲醛對(duì)人體健康的危害。,3.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。4.掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。5.會(huì)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的羧酸。6.了解羧酸與醇之間發(fā)生的縮聚反應(yīng)。,第一課時(shí)醛,自主學(xué)習(xí)一、醛的定義及結(jié)構(gòu)1.定義醛是烴基(或氫原子)跟醛基相連的化合物,官能團(tuán)是_。,CHO,2.甲醛的分子式是_,結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,乙醛的分子式是_,結(jié)構(gòu)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,CH2O,C2H4O,CH3CHO,3.醛基中包含_,_中的碳原子與氧原子之間通過_連接在一起,羰基與氫原子相連則構(gòu)成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處在_。例如,甲醛分子中的4個(gè)原子就處于同一平面上。,羰基,羰基,雙鍵,同一平面上,想一想1.乙醛分子中最多有幾個(gè)原子在同一平面上?提示:最多有5個(gè)原子在同一平面上。,二、醛的性質(zhì)1.物理性質(zhì)甲醛和乙醛都有_氣味,它們的沸點(diǎn)分別為-21和20.8,_溶于水。在甲醛和乙醛中都有_(填官能團(tuán)名稱)。,刺激性,均易,醛基,2.化學(xué)性質(zhì)(1)乙醛乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,和新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O,2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O,簡(jiǎn)述配制銀氨溶液的方法:_。,取2%的AgNO3溶液約1mL置于試管中,向試管中滴加2%的稀氨水且振蕩試管,直至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解,簡(jiǎn)述配制氫氧化銅堿性懸濁液的方法:_。乙醛既能被氧化,又能被_。例如,在_和有催化劑存在的條件下,乙醛可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成_,反應(yīng)方程式為_。,向試管中加入3mL5%的NaOH溶液,滴入34滴2%的CuSO4溶液,乙醇,還原,加熱、加壓,(2)甲醛_是醛類中最簡(jiǎn)單的醛,俗稱蟻醛,35%40%的該醛水溶液俗稱_。甲醛可以和_反應(yīng)生成酚醛樹脂,該實(shí)驗(yàn)需要用_加熱的方式進(jìn)行。甲醛與_在一定條件下能發(fā)生反應(yīng)生成高分子材料脲醛樹脂。,甲醛,福爾馬林,苯酚,沸水浴,尿素,想一想2.工業(yè)上如何由乙烯制取乙醛?提示:,自主體驗(yàn)1.下列物質(zhì)不屬于醛類的是(),解析:選B。分子中不含醛基,肯定不屬于醛類。,2.下列關(guān)于醛的說法中不正確的是(雙選)()A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B.醛的官能團(tuán)是COHC.甲醛和丙醛互為同系物D.飽和一元脂肪醛的通式為CnH2nO(n1)解析:選AB。甲醛是醛基跟氫原子相連,即:HCHO;甲醛和丙醛結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差兩個(gè)CH2原子團(tuán),故互為同系物;醛基應(yīng)表示為CHO,B項(xiàng)不正確。,3.甲醛在一定條件下能發(fā)生如下反應(yīng):在此反應(yīng)中甲醛發(fā)生的變化是()A.僅被氧化B.僅被還原C.既被氧化又被還原D.既未被氧化又未被還原,解析:選C。由HCOO-生成說明HCHO被氧化,由CH3OH生成說明HCHO被還原。,探究導(dǎo)引通常利用什么試劑檢驗(yàn)含有醛基的物質(zhì)的存在?提示:利用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液。,要點(diǎn)歸納一、銀鏡反應(yīng)1.操作,3.反應(yīng)現(xiàn)象加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)壁上附著一層光亮的銀鏡。4.實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵(1)試管(玻璃器皿)要潔凈。(2)銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)說明中的規(guī)定。(3)混合溶液的溫度不能太高,受熱要均勻,以溫水浴為宜。(4)在加熱過程中,試管(玻璃)不能振蕩。,注意:滴加溶液順序不能顛倒,否則最后得不到光亮的銀鏡。銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。銀鏡附體玻璃器皿要潔凈,玻璃器皿的洗滌一般是先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。,銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在。工業(yè)上利用這一反應(yīng)原理,把銀均勻地鍍?cè)诓A现歧R或保溫瓶膽(生產(chǎn)上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)。,二、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)1.操作,3.反應(yīng)現(xiàn)象加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)有磚紅色沉淀生成。4.成功關(guān)鍵(1)在過量NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液。(2)加熱到沸騰。,三、甲醛的縮聚反應(yīng)(酚醛樹脂的制取)由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。1.甲醛和苯酚反應(yīng)可制取酚醛樹脂。,2.該反應(yīng)需在水浴加熱的條件下完成。條件不同,可以得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。3.酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂,由于它有不易燃燒,良好的電絕緣性等優(yōu)良性能,至今還用作電木(一種塑料)的原料。4.尿素與甲醛在一定條件下能生成高分子材料脲醛樹脂。脲醛樹脂可以制成熱固性高分子黏合劑。,即時(shí)應(yīng)用1.某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_反應(yīng),化學(xué)方程式為_。_。,(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_,反應(yīng)化學(xué)方程式為_。(3)實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)?_。,解析:(1)加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成,可證明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO經(jīng)銀鏡反應(yīng)后生成(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4。(2)在加銀氨溶液氧化CHO后,調(diào)pH至中性再加入溴水,看是否褪色。,(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2(3)由于Br2也能氧化CHO,所以先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基(CHO),又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性,所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵。,答案:(1)銀鏡(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH42Ag3NH3H2O(2)將銀鏡反應(yīng)后的溶液調(diào)至中性,加溴水,觀察是否褪色(CH3)2C=CHCH2CH2COOHBr2(3)醛基,探究導(dǎo)引1為什么1mol乙醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成銀的量是1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成銀的量的二分之一?,提示:由可知,1mol甲醛中相當(dāng)于含2mol醛基。,探究導(dǎo)引2由什么醇催化氧化生成丙酮?提示:,要點(diǎn)歸納一、甲醛的性質(zhì)1.物理性質(zhì)及用途在醛類中,甲醛有廣泛的用途。甲醛也叫蟻醛,是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林。甲醛是一種重要的有機(jī)原料,應(yīng)用于塑料工業(yè)(如制酚醛樹脂)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。,甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用稀釋的福爾馬林(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%0.5%)來浸種,給種子消毒。福爾馬林還用來浸制生物標(biāo)本。,二、酮酮類中最簡(jiǎn)單的是丙酮(C3H6O),如下圖所示為丙酮的1H核磁共振譜圖。丙酮是常用的溶劑,它主要來源于異丙苯氧化制苯酚的副產(chǎn)物,在工業(yè)上還可以由異丙醇脫氫氧化或丙烯催化氧化獲得。丙酮的用途比較廣泛,在我國它主要用于合成有機(jī)玻璃和制得重要化工原料雙酚A()。此外,它在醫(yī)藥行業(yè)也有著廣泛應(yīng)用。,即時(shí)應(yīng)用2.某3g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2g銀,則該醛為()A甲醛B乙醛C丙醛D丁醛,解析:選A。若為一元醛,1mol一元醛可以還原得到2molAg,現(xiàn)得到0.4molAg,故醛為0.2mol,該醛的摩爾質(zhì)量為15gmol1,似乎無解,但1mol甲醛可以還原得到4molAg,即3g甲醛可得到0.4molAg,符合題意。,丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(),A能使溴水褪色,也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B在一定條件下與H2充分反應(yīng),生成1丙醇C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D在一定條件下能被空氣氧化【思路點(diǎn)撥】丙烯醛中“”和“CHO”決定了其性質(zhì)。,【解析】分子中的CHO、均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物CH3CH2CH2OH;也均可使溴水褪色和KMnO4酸性溶液褪色;CHO可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被空氣氧化,表現(xiàn)出還原性。,【答案】C【名師點(diǎn)睛】(1)醛類與醛基的關(guān)系醛中一定含有醛基,但含有醛基的物質(zhì)未必是醛,如:葡萄糖含有醛基,不屬于醛類,但具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。所有的醛都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛類(如葡萄糖、甲酸、甲酸酯等)。,(2)醛既具有氧化性,又具有還原性,可被弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化,也可被強(qiáng)氧化劑KMnO4酸性溶液、溴水、O2等氧化,可與H2加成生成醇。,在適量的NaOH溶液中滴入幾滴CuSO4溶液,再在此溶液中滴入福爾馬林,加熱到沸騰,依次觀察到的現(xiàn)象是_,,其化學(xué)方程式為_。此反應(yīng)可以檢驗(yàn)_基的存在。醫(yī)學(xué)上常用于檢驗(yàn)糖尿病人尿中糖的多少,說明糖中可能含有_基?!舅悸伏c(diǎn)撥】(1)加入試劑及順序;(2)發(fā)生反應(yīng)及現(xiàn)象。,【解析】福爾馬林是甲醛的水溶液,甲醛含醛基,加熱條件下可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。,【規(guī)律方法】能使溴水或高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)(1)能使溴水褪色的有機(jī)物烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。含有醛基的有機(jī)化合物與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色。苯酚等有機(jī)物與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。,汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷等與溴水混合時(shí),能通過萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使溴水褪色,但這是物理變化。(2)能使KMnO4酸性溶液褪色的有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和有機(jī)物能被KMnO4酸性溶液氧化,從而使KMnO4酸性溶液褪色。,苯環(huán)上的側(cè)鏈(如CH3、CH2CH3等)能被KMnO4酸性溶液氧化為羧基(COOH),從而使KMnO4酸性溶液褪色。含有醇羥基、酚羥基、醛基等的有機(jī)化合物也能被KMnO4酸性溶液氧化,從而使KMnO4酸性溶液褪色。,市售乙醛水溶液中化學(xué)成分的檢驗(yàn)【經(jīng)典案例】市售乙醛通常為40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液會(huì)產(chǎn)生分層現(xiàn)象,上層為無色油狀液體,下層為水溶液。據(jù)測(cè)定,上層物質(zhì)為乙醛的加合物(C2H4O)n,它的沸點(diǎn)比水的沸點(diǎn)高,分子中無醛基。乙醛在溶液中可被氧化。,(1)證明溶液中是否已有部分乙醛被氧化的實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象是_。(2)若將少量乙醛溶液滴入熱的濃硫酸中,有黑色固態(tài)物質(zhì)生成。請(qǐng)用化學(xué)方程式表示這一反應(yīng)過程:_,_。(3)某研究性學(xué)習(xí)小組為從變質(zhì)的乙醛溶液中提取乙醛(仍得到溶液)所用裝置如下圖;燒瓶中放的是(C2H4O)n和6molL1H2SO4的混合液,錐形瓶中放蒸餾水。加熱至混合液沸騰,(C2H4O)n緩慢分解,將生成的氣體導(dǎo)入錐形瓶的水中。,用冷凝管冷卻的目的是_。冷凝水的進(jìn)口是_(填“a”或“b”)。錐形
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