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1、立體化學(xué)、芳 烴,習(xí)題課二,紀海姣 池曉倩 李勝存,一、按親電取代（如硝化、鹵代）快慢順序排列,最強活化基,A F D C E B,活化基團:,-NH2-OH-OR-NHCOR-Ph-R-H,鈍化基團:,-N+-NO2-CF3-CN-SO3H-COR -COOH-COOR-CONH2-X,強鈍化基,弱活化基,弱鈍化基,中等活化基,強活化基,二指出下列化合物的立體構(gòu)型,順-,S-,次序規(guī)則,（1）若取代基的第一個原子不同，比較原子序數(shù)，序數(shù)大的為優(yōu)先基團；同位素，則質(zhì)量大的為優(yōu)先基團。 （2）若取代基的第一個原子相同，則比較與該原子相連的后面原子，直到比較出大小為止。 （3）若第一個原子以雙鍵或

2、三建與其他原子相連，就把它看作與兩個或三個其他原子相連。,R- (d 在前方),（1）最小基團處于豎鍵上時，順時針旋轉(zhuǎn)為R,逆時針旋轉(zhuǎn)為S。 （2）最小基團處于橫鍵上時，順時針旋轉(zhuǎn)為S,逆時針旋轉(zhuǎn)為R。,(2S,3S),三、下列化合物是否具有芳性？,休克爾規(guī)則 : (1).分子必須為環(huán)狀化合物且成環(huán)原子共平面 (2).構(gòu)成環(huán)的原子必須都是sp2雜化原子 (3).派電子數(shù)滿足4n+2,n為自然數(shù) (4).正離子忽略,負離子算一個派鍵,有,無,有,有,無,四試寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象。,答：,2020/10/27,反- 取代基大的在e鍵,全部在e鍵,對位交叉式,對位交叉 鄰位交叉 部分重疊 全重疊,（1）椅式構(gòu)象為穩(wěn)定構(gòu)象 （2）取代基占橫鍵(e鍵)多的為優(yōu)勢構(gòu)象 （3）體積大的基團處于橫鍵(e鍵)時，為優(yōu)勢構(gòu)象,2020/10/27,五 下列化合物那些具有對映體？,無對稱因素（對稱面和對稱中心）的分子稱為手性分子 只有手性分子才能產(chǎn)生對映異構(gòu)現(xiàn)象,有,無,有,有,

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