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1、第二單元 常 見 的 烴,考點(diǎn)一烷烴、烯烴和炔烴 【基礎(chǔ)回顧】 1.脂肪烴的分子結(jié)構(gòu): (1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式:,碳碳單,鍵,碳碳雙鍵,CnH2n+2,CnH2n,碳碳叁鍵,CnH2n-2,(2)甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu):,正四面體,平面形,直線形,(3)烯烴的順?lè)串悩?gòu): 順?lè)串悩?gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分 子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生 的異構(gòu)現(xiàn)象。 存在順?lè)串悩?gòu)的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接了 _的原子或原子團(tuán)。,兩個(gè)不同,兩種異構(gòu)形式:,2.脂肪烴的物理性質(zhì):,14,液態(tài),固態(tài),升高,越低,增大,小,難,3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì): (1)烷烴的化學(xué)性質(zhì): 取代反應(yīng):

2、有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其 他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為 _。,CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,裂解反應(yīng)。 如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為 C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H8+C4H10 燃燒反應(yīng):燃燒通式為 _。,CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O,(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì): 氧化反應(yīng): a.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯燃燒火焰 _且伴有黑煙。 b.燃燒反應(yīng):燃燒通式為 _。,明亮,CnH2n+ O2 nCO2+nH2O,加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新

3、的化合物的反應(yīng)。例如(以丙烯、異戊二烯為例書寫相關(guān)的化學(xué)方程式):,加聚反應(yīng):,(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì): 與酸性KMnO4溶液的反應(yīng): 能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。 如CHCH CO2(主要產(chǎn)物)。 燃燒: 燃燒通式為CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O。,加成反應(yīng)(以乙炔為例書寫相關(guān)的化學(xué)方程式):,加聚反應(yīng):,4.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法: (1)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:,(2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:,CaC2+2H2OCa(OH)2+HCCH,硫酸銅,飽,和食鹽水,【題組過(guò)關(guān)】 1.下列各項(xiàng)中的性質(zhì),屬于CH4、C2H4、C2H2共性的 是() A.常溫常壓下是無(wú)色無(wú)味氣體

4、 B.在通常狀況下,密度比空氣小 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),【解析】選B。C2H4是稍有氣味的氣體,故A錯(cuò)誤;CH4、C2H4、C2H2的相對(duì)分子質(zhì)量分別為16、28、26,小于空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量29,故密度均小于空氣密度,故B正確;CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C錯(cuò)誤;CH4分子中無(wú)不飽和碳原子,不能發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤。,2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),碳碳雙鍵發(fā)生 斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO。在該條件下, 下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是() 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)75320170,A.CH3CH2CHCH

5、CH2CH3 B.CH2CHCH2CH2CH3 C.CH3CHCHCH2CH2CH3 D.CH3CH2CHC(CH3)2,【解析】選C。烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),碳碳雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR1可以氧化成RCHO和R1CHO,在反應(yīng)中碳碳雙鍵斷裂轉(zhuǎn)化為醛基,在該條件下烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛,說(shuō)明該有機(jī)物中存在RCHCHCH3的結(jié)構(gòu)。該物質(zhì)被氧化生成丙醛,故A錯(cuò)誤;該物質(zhì)被氧化生成甲醛和丁醛,故B錯(cuò)誤;該物質(zhì)被氧化生成乙醛和丁醛,故C正確;該物質(zhì)被氧化生成丙醛和丙酮,故D錯(cuò)誤。,3.科學(xué)家在-100 的低溫下合成一種烴X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正

6、確的是世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)75320171(),A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C.X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng) D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷,X消耗氧氣較多,【解析】選A。觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 ,該烴分子中含有碳碳雙鍵,故A正確; 由于是在低溫下合成的,故該分子在常溫下不能穩(wěn)定 存在,故B錯(cuò)誤;X分子中含有碳碳雙鍵,易加成難取代, 故C錯(cuò)誤;該烴的化學(xué)式為C5H4,故等質(zhì)量燃燒時(shí),CH4的 耗氧量較多,故D錯(cuò)誤。,4.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,若分子 中共線碳原子數(shù)為a,可能共面的碳原子最多為b,含四 面體結(jié)構(gòu)碳

7、原子數(shù)為c,則a、b、c分別是() A.3、4、5B.4、10、4 C.3、10、4D.3、14、4,【解析】選D。根據(jù)C的四價(jià)鍵原理,容易判斷出飽和碳原子有5、6、9、10共四個(gè)原子;共線碳原子為1、2、3共三個(gè)原子;由CH2CH2的平面結(jié)構(gòu)可首先判斷2、3、4、5、10、11這6個(gè)碳原子共面,因、號(hào)單鍵均能旋轉(zhuǎn),故6、9號(hào)碳原子可能與苯環(huán)上的碳原子共面。這樣14個(gè)碳原子都可能共面。,【加固訓(xùn)練】 1.在通常條件下,下列各組物質(zhì)的性質(zhì)排列不正確的是() A.沸點(diǎn):乙烷戊烷2-甲基丁烷 B.同分異構(gòu)體種類:戊烷乙烷,【解析】選A。烷烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高,碳原子數(shù)相同時(shí),直鏈高于支鏈,A

8、應(yīng)該為戊烷2-甲基丁烷乙烷;同分異構(gòu)體種類:戊烷只有三種,而戊烯有五種;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯小于水;點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮程度取決于烴的含碳量,含碳量越大火焰越明亮。,2.有8種物質(zhì):乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯; 溴乙烷;聚丙烯;環(huán)己烯。其中既不能使酸性 KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是 () A.B. C.D.,【解析】選C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。,考點(diǎn)二芳香烴 【基礎(chǔ)回顧】 1.苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):

9、(1)苯的結(jié)構(gòu):,C6H6,完全相同,單,雙,平面正六邊,同一平面,(2)物理性質(zhì):,無(wú)色,液體,特殊,有毒,不,小,低,(3)化學(xué)性質(zhì):,可燃燒,難氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,2.芳香烴: (1)分類,苯環(huán),短烴,(2)稠環(huán)芳香烴:通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳 香烴叫稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘 ( )。 (3)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用:苯、甲苯、二甲 苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是 一種重要的有機(jī)溶劑。,(4)芳香烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生影響: 油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物; 秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有

10、較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。,3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì): (1)取代反應(yīng)。,(3)氧化反應(yīng)。 可燃燒,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。 凡是苯環(huán)所連的碳上含有氫原子,無(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng),均被 氧化為 ,若與苯環(huán)直接相連的碳原子 上無(wú)氫原子,則不能使酸性KMnO4溶液褪色。,4.苯環(huán)與取代基的相互影響: (1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響。 苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代,如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯,甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。,苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí),在光照和催化劑的不同條件下

11、,鹵素原子取代氫的位置不同。,(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響:烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鑒別苯和苯的同系物。,5.苯的同系物的同分異構(gòu)體: (1)C8H10,2,1,1,1,3,2,3,1,5,3,4,2,【題組過(guò)關(guān)】 1.(SJ選修5P56改編題)下列說(shuō)法正確的是() A.鑒別苯和甲苯可以用酸性高錳酸鉀溶液 B.苯的同系物能和溴水發(fā)生取代反應(yīng) C.鑒別苯和乙苯可以用濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱,觀察現(xiàn)象 D.苯和苯的同系物與H2加成時(shí),需要的量不同,【解析】選A。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,A正確;只有溴單質(zhì)才能和苯及其

12、同系物取代,B錯(cuò)誤;C項(xiàng)中兩物質(zhì)均能硝化,現(xiàn)象相同,C錯(cuò)誤;D項(xiàng)中在苯環(huán)上加成,只需3 mol H2,苯的同系物支鏈?zhǔn)秋柡偷?也只需3 mol H2, D錯(cuò)誤。,2.下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖: 以下說(shuō)法中正確的是 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)75320172(),A.反應(yīng)為取代反應(yīng),反應(yīng)為加成反應(yīng) B.反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C.反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上 D.反應(yīng)中1 mol甲苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵,【解析】選B。反應(yīng)、均為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;反應(yīng)的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷,所有原子并不在同一平面上,故C錯(cuò)誤;甲苯分子中不含碳碳雙鍵,甲苯分子中的碳碳鍵

13、是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,故D錯(cuò)誤。,3.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色已知:與苯環(huán)側(cè)鏈相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,不能被KMnO4(H+)氧化,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有() 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)75320173 A.2種B.3種C.4種D.5種,【解析】選B。該烴的分子式為C10H14,符合分子通式 CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪 色,說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基, 可推知此烷基為C4H9,它具有以下四種結(jié)構(gòu): CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、 CH2CH

14、(CH3)2、C(CH3)3,其中第種側(cè)鏈上與,苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生側(cè)鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。,4.分子式為C8H11N的有機(jī)物,分子內(nèi)含有苯環(huán)和氨基 (NH2)的同分異構(gòu)體數(shù)目為() A.12種B.13種C.14種D.15種 【解析】選C。乙苯苯環(huán)上1個(gè)乙基,二甲苯苯環(huán)上連 有2個(gè)甲基,分別又處于鄰、間、對(duì)的位置,故烴基結(jié) 構(gòu)總共有4種;乙苯分子中含有5種等效H,故氨基的取,代方式有5種;鄰二甲苯中有3種等效H,故氨基的取代方式有3種;間二甲苯中有4種等效H,故氨基的取代方式有4種;對(duì)二甲苯中有2種等效H,故氨基的取代方式有2種,故總共有:5+3+4+2=14

15、種。,5.苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響的是() A.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1 mol甲苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),【解析】選B。說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響應(yīng)該就是側(cè)鏈的反應(yīng),A、D均為苯環(huán)的反應(yīng),錯(cuò)誤;燃燒現(xiàn)象與含碳量有關(guān),故C錯(cuò)誤;由于苯環(huán)的存在,側(cè)鏈上的甲基才與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故B正確。,【加固訓(xùn)練】 1.甲、乙、丙、丁四支試管,甲、丁中均盛有1 mL稀的酸性KMnO4 溶液,乙、丙中分別盛有2 mL溴水+2 g FeBr3、2 mL Br2的CCl4溶液+2 g FeBr3,再向甲、乙中加入適量苯,丙、丁中加入適量的甲苯,充分振蕩后靜置。下列有關(guān)分析中正確的一組是(),【解析】選B。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,苯、甲苯在FeBr3催化下可與溴發(fā)生取代反應(yīng),丙中使溴的CCl4溶液褪色,乙中苯與溴水混合時(shí),FeBr3溶解在水中,水的密度比苯的大,溴被萃取后浮在水層上面,無(wú)法與催化劑接觸,故乙中無(wú)法發(fā)生取代反應(yīng),對(duì)應(yīng)的現(xiàn)象應(yīng)是分層,有機(jī)層在上層呈紅棕色。,2.下列實(shí)驗(yàn)的操作和所用的試劑都正確的是() A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,應(yīng)先加足量溴水,然后再加入酸性高

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