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1、苯酚,醇,醇是分子中含有跟鏈烴或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。,苯甲醇,乙醇,酚,羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物稱之為酚。,苯酚,對(duì)甲基苯酚,有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較,物質(zhì),官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點(diǎn),類別,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羥基與鏈烴基相連,羥基與芳烴 基側(cè)鏈相連,羥基與苯環(huán)直接相連,OH,CH2OH,OH,一、苯酚的結(jié)構(gòu),分子式 C6H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C6H5OH 苯酚的球棍模型 苯酚的球棍模型,苯酚模型,球棍模型,比例模型,二、苯酚的物理性質(zhì),【思考】 苯酚有毒性,在使用時(shí)不小心沾到皮膚上,應(yīng)怎樣處理?,a.純凈的苯酚是無(wú)色晶體,露置在空氣中會(huì)因小部分發(fā)生氧化而
2、呈粉紅色。,b.苯酚具有特殊的氣味。,d.在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65 時(shí),則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。,c.熔點(diǎn)43。,物理性質(zhì),環(huán)保知識(shí)點(diǎn):,隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展,產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖,污染飲用水源,因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法,以做到化害為利,保護(hù)環(huán)境。,二、苯酚的化學(xué)性質(zhì),1.弱酸性,2.取代反應(yīng),3.顯色反應(yīng),用途,知識(shí)網(wǎng)絡(luò),小結(jié),1.弱酸性:與氫氧化鈉反應(yīng),苯酚鈉與強(qiáng)酸反應(yīng),酸性比碳酸弱!,苯酚酸性很弱,比碳酸還弱,石炭酸。
3、不能使酸堿指示劑變色。 電離出氫離子的能力: 鹽酸 碳酸苯酚碳酸氫根 液態(tài)苯酚可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。,OH,ONa,+ H2O,(易溶于水),澄清,渾濁,ONa,+HCl,OH,+NaCl,ONa,OH,+ NaHCO3,乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性? 原因是雖然乙醇和苯酚都有OH,但OH所連烴基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見(jiàn),不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。,2.苯酚的取代反應(yīng),濃溴水使苯酚在苯環(huán)上發(fā)生
4、取代反應(yīng)。說(shuō)明羥基影響苯環(huán),使之更易發(fā)生取代。 溴取代在苯環(huán)的鄰、對(duì)位。 反應(yīng)靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。,三溴苯酚:白色 不溶于水易溶于有機(jī)溶劑,苯酚與苯取代反應(yīng)的比較,溴水與苯酚反應(yīng),液溴與純苯,不用催化劑,Fe作催化劑,取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子,取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子,瞬時(shí)完成,初始緩慢,后加快,苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易,酚羥基影響苯環(huán),使環(huán)上H變得活潑,能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是( ) 能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是( ) 能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是( ),練習(xí)1、下列物質(zhì)中: (A) (B) (C) (D),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,練習(xí)2、怎樣分離苯酚和苯的混合物?
5、,加入NaOH溶液分液 在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,3.苯酚的顯色反應(yīng),遇FeCl3溶液顯紫色,利用這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。( Fe3+遇SCN變紅),用FeCl3溶液,思考:用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)?現(xiàn)象分別如何?,補(bǔ)充:,苯酚有較強(qiáng)還原性,可被氧氣、高錳酸鉀等氧化(不退色),苯酚與苯、甲苯一樣可與氫氣加成,生成環(huán)己醇。,用途:,苯酚是重要的有機(jī)化工原料,主要制造酚醛樹(shù)脂(電木)。還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等工業(yè)中有著重要用途。此外,稀溶液還可作防腐劑和消毒劑(藥皂)。,網(wǎng)絡(luò)圖,弱酸性,NaOH,CO2/H2O,濃溴水,取代反應(yīng),FeCl3溶液,顯色反應(yīng),加成、氧化等,小結(jié):,1.羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。,2.掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。,3.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系:由于
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