有機(jī)合成完整版ppt課件

1、第三章：烴的含氧衍生物,2016.04,第四節(jié)：有機(jī)合成 （Organic synthesis） （第一課時(shí),2008年9月27日16時(shí)35分，翟志剛穿著我國自主研制的“飛天號(hào)”艙外航天服出艙活動(dòng)，開始了中國人的第一次太空漫步,3000萬元人民幣,太空環(huán)境非常惡劣，如高真空、極度的溫度變化、 宇宙輻射、隕星、微隕石等。如果沒有航 天服的保護(hù)，進(jìn)入太空的宇航員可能一分鐘也活不成。 航天服中已經(jīng)應(yīng)用了一百多種新型材料中大多數(shù) 是有機(jī)合成材料。如密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成， 艙外航天服面料采用氨綸尼龍聚合物為主要材料制成,水立方”是我國第一個(gè)采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的

2、建筑,世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物,http:/www.e-,第四節(jié) 有機(jī)合成,復(fù)寫自然物質(zhì),用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),修飾自然物質(zhì),解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林 難溶于水,COONa,阿司匹林的鈉鹽，易溶于水，療效更好,修飾,創(chuàng)造新物質(zhì),用化學(xué)方法人工合成物質(zhì),尼龍、滌綸,炸藥,醫(yī)藥,一、有機(jī)合成的過程,1. 有機(jī)合成概念,利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物,合作探究1,探討1：根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？總結(jié)有機(jī)合成的過程,CH3CH2Br,CH3CH2OH,C

3、H3CHO,CH3CH2OH,CH3COOH,2、意義： 可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足； 可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美； 可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要,3.有機(jī)合成的過程,輔助原料,目標(biāo)化合物,有機(jī)合成過程示意圖,輔助原料,這種按一定順序進(jìn)行的一系列反應(yīng)就構(gòu)成了合成路線,4.有機(jī)合成的任務(wù),觀察探討1中基礎(chǔ)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了 哪些變化？思考有機(jī)合成的任務(wù)是什么,合作探究2,CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3,1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建,2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入,http:/www.e-,5、

4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路,6、關(guān)鍵,設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,知識(shí)復(fù)習(xí),1、有機(jī)反應(yīng)的類型,1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等,3）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化,5）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水,6）酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng),7）水解反應(yīng)：如：酯的水解反應(yīng)糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),8）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)

5、和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等,4）還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng),2、各類主要有機(jī)物的特征反應(yīng),3、烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化,7.官能團(tuán)的引入,1）怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵,炔烴與氫氣 1：1 加成,醇的消去,鹵代烴的消去,一、有機(jī)合成的過程,7.官能團(tuán)的引入,2）怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子,烷烴光照取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代,一、有機(jī)合成的過程,7.官能團(tuán)的引入,3）怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基,烯烴與水加成,鹵代烴水解,醛/酮加氫,酯的水解,一、有機(jī)合成的過程,7.官能團(tuán)的引入,4）怎樣在有機(jī)化

6、合物中引入醛基,烯烴氧化,炔烴水化,某些醇氧化,一、有機(jī)合成的過程,7.官能團(tuán)的引入,5）怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,醛氧化,酯的酸性水解,一、有機(jī)合成的過程,8.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,1).官能團(tuán)種類變化：醇-醛-酸-酯,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,2).官能團(tuán)數(shù)目變化,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,一、有機(jī)合成的過程,8.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,3).官能團(tuán)位置變化,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,一、有機(jī)合成的過程,

7、思考】,1、至少列出三種引入C=C的方法： 2、至少列出三種引入鹵素原子的方法： 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法： 4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或減少碳鏈,歸納總結(jié),1、至少列出三種引入C=C的方法,1) 鹵代烴消去 (2) 醇消去 (3) CC不完全加成等,2、至少列出三種引入鹵素原子的方法,1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烴(或炔烴)和HX、X2加成 (3) 烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等,3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法,1) 烯烴和水加成 (2) 鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解) (3) 醛(或酮)還原(和H2加成) (4) 酯水解 (5

8、) 醛氧化(引入COOH中的OH)等,4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有,醛基： RCH2OH氧化 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 適度氧化 (4) RCHX2水解等,羧基： (1) RCHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 適度氧化 (4) RCX3水解等,5、如何增加或減少碳鏈,增加： 酯化反應(yīng) 醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) C=C或CC和HCN加成等,減少： 水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解 裂化和裂解反應(yīng)； 烯烴或炔烴催化氧化(C=C或CC斷開)等,第三章：烴的含氧衍生物,2013.04,第四節(jié)：有機(jī)合成 （Organic synthe

9、sis） （第二課時(shí),二、有機(jī)合成的常見題型 1 、給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線。 2 、只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線。 3 、給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件,三、有機(jī)合成的方法,1、正向合成分析法：（又稱順推法,特點(diǎn)：從已知基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需要的直接或間接的一系列中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,以 為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可 以任選，合成,探討學(xué)習(xí)1,由異丁烯合成甲基丙烯酸，合成路線如下,回答下列問題,練習(xí)1,反應(yīng)類型： 、反應(yīng)的條件 、B生成C的反應(yīng)方程式,加成反應(yīng),消去反應(yīng),NaOH水溶液，加熱,2、逆合成分析法（又叫逆推法,特點(diǎn)：從產(chǎn)物出

10、發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止,三、有機(jī)合成的方法,石油裂解氣,CH3CH2OH,H2O,Cl2,O,濃H2SO4,水解,探討學(xué)習(xí)2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯,1,2,3,4,5,如何合成環(huán)乙二酸乙二酯,采用逆向合成法分析并寫出各步的反應(yīng)方程式,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,OHC-CHO,HOCH2-CH2OH,BrCH2-CH2Br,CH2=CH2,練習(xí)2,有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式,方法：先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速

11、而準(zhǔn)確,3、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用,學(xué)與問】（教材P66,A,B,C,93.0,81.7,85.6,90.0,總產(chǎn)率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54,總產(chǎn)率計(jì)算 多步反應(yīng)一次計(jì)算,請計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少,卡托普利,結(jié)論：合成步驟越多，總產(chǎn)率就越低,說明：文獻(xiàn)報(bào)道了10條合成該物質(zhì)的路線,思考：有機(jī)合成應(yīng)遵循什么樣的原則,四、有機(jī)合成遵循的原則,1.盡量選擇步驟最少的合成路線 以保證較高的產(chǎn)率。 2.起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。 通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。 3.滿足“綠色化學(xué)”的要求。 4.操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。 5.尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng),課堂練習(xí)1,已知環(huán)狀化合物A發(fā)生一系列反應(yīng)如下,又已知,回答： 、化合物B中的官能團(tuán)的名稱： 、反應(yīng)類型： 、反應(yīng)的方程式： 、寫出與化合物