研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、個(gè)性化教案研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法適用學(xué)科高中化學(xué)適用年級(jí)高中二年級(jí)知識(shí)點(diǎn)有機(jī)化合物的研究方法教學(xué)目標(biāo)1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理教學(xué)過(guò)程一、 復(fù)習(xí)預(yù)習(xí)從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠(chǎng)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到

2、更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟：分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？1. 不引入新雜質(zhì);2. 不減少提純物質(zhì)的量;3. 效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;4. 可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件二、 知識(shí)講解一 研究有機(jī)物的一般步驟分離，提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式波普分析確定結(jié)構(gòu)式二有機(jī)化合物的分離，提純考點(diǎn)1：蒸餾 （1）定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。（2） 用途：分離、提純沸點(diǎn)不同液態(tài)有機(jī)物的常用方法。適用條件：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于3

3、0 ）。強(qiáng)調(diào)特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。小結(jié)：蒸餾的注意事項(xiàng)1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸） ；5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；高溫溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶稱(chēng)量溶解攪拌加熱趁熱過(guò)濾降溫、冷卻、結(jié)晶過(guò)濾洗滌烘干考點(diǎn)2：結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization)1、定義：為了得到較高純度的晶體，把析出的晶體用適宜的溶劑重新溶解，再結(jié)晶操作重結(jié)晶常

4、見(jiàn)的類(lèi)型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。2、溶劑的選擇：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度

5、，受溫度影響較大?？键c(diǎn)3：萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)，前者稱(chēng)為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)?；静僮鳎?檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。注意事項(xiàng)：、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：

6、一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。、分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出?？键c(diǎn)4.色譜法（1） 原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物化合物吸附不同，分離提純有機(jī)化合物的方法（2） 常用的吸附劑有碳酸鈣，硅膠，氧化鋁，活性炭等。三 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1. 元素分析（1） 定性分析確定有機(jī)物的元素組成用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。如燃燒后，一般碳生成二氧化碳，H生成水。Cl生成HCl（2）

7、 定量分析確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式將一定量的有機(jī)物燃燒并測(cè)定各產(chǎn)物質(zhì)量，從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式。2. 相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（1） 原理用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，他們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。（2） 質(zhì)荷比指分子離子，碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值就表示了分子的相對(duì)分子質(zhì)量四，分子結(jié)構(gòu)的鑒定1. 紅外光譜（1） 作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)（2）

8、 原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置2. 核磁共振氫譜（1） 作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目（2） 原理：處在不通過(guò)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收的峰的面積與氫原子數(shù)目成正比。（3） 分析：吸收峰數(shù)目=氫原子種類(lèi) 吸收峰面積=氫原子數(shù)目比:考點(diǎn)4：有機(jī)物分子式的確定(1)直接法直接求出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出一定條件下的密度(或相對(duì)密度)及各元素的質(zhì)量比，求算分子式的步驟為：密度(或相對(duì)密度)摩爾質(zhì)量1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量分子式。(2)實(shí)驗(yàn)式法實(shí)驗(yàn)式是

9、表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)各元素的原子個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)分子式(3)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件摩爾質(zhì)量1 mol分子中所含元素原子的物質(zhì)的量分子式(4)通式法物質(zhì)的性質(zhì)等類(lèi)別及組成通式n值分子式考點(diǎn)5：有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：(1) 根據(jù)分子式寫(xiě)出它可能具有的同分異構(gòu)體。(2) 利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫(xiě)同分異構(gòu)體中的一般結(jié)構(gòu)。(3) 可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類(lèi)氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。例題精析【例題1】分離下列混合物，應(yīng)選用蒸餾操作的是()A汽油和柴油B溴水C硝酸鉀和氯化

10、鈉的混合物D四氯化碳和水【解析】A項(xiàng)，汽油和柴油互溶，但二者沸點(diǎn)不同，故用蒸餾操作分離；B項(xiàng)，用萃取、分液、蒸餾操作分離；C項(xiàng)，用結(jié)晶操作分離；D項(xiàng)，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分離?！敬鸢浮緼【例題2】下列除雜質(zhì)的方法正確的是()A溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B乙醇中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，用分液漏斗分液后再過(guò)濾C乙酸乙酯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再加熱蒸餾D苯中混有乙酸，加入氫氧化鈉溶液，再用分液漏斗分液【解析】A項(xiàng)，Br22KI=2KBrI2，I2易溶于溴苯，且汽油與溴苯互溶；B項(xiàng)，乙醇與NaOH溶液互溶，無(wú)法分液；C項(xiàng)，乙酸乙酯和乙酸均與NaOH溶液反應(yīng)；D項(xiàng)，

11、CH3COOHNaOH=CH3COONaH2O，CH3COONa溶于水形成鹽溶液，與苯互不相溶?！敬鸢浮緿四、課堂運(yùn)用【基礎(chǔ)】1、根據(jù)以下有關(guān)某有機(jī)物的組成：(1) 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是_。(2) 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)，分子式為_(kāi)?！窘馕觥?1)該有機(jī)物的分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為：n(C)n(H)n(O)4101，因此該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。(2)根據(jù)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，因此該有機(jī)

12、物的分子式為C4H10O。【答案】(1)C4H10O(2)74C4H10O2. 下列物質(zhì)的核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰的是()AC2H6 BC3H8CCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2OH【解析】核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有三類(lèi)不同類(lèi)別的氫原子。A項(xiàng)，CH3CH3只有一類(lèi)氫原子；B項(xiàng)，CH3CH2CH3中兩個(gè)甲基上的氫原子為一類(lèi)，中間碳原子上的氫原子為一類(lèi)，共兩類(lèi)；C項(xiàng)，CH3上的氫原子為一類(lèi)，CH2上的氫原子為一類(lèi)，共兩類(lèi)；D項(xiàng)，CH3CH2OH中含CH3、CH2、OH三類(lèi)氫原子?！敬鸢浮緿【鞏固】將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()【

13、解析】苯、汽油的密度均小于水的密度，且苯與汽油互溶，而二者均不溶于水，故上層液體為苯和汽油的混合物，下層液體為水?！敬鸢浮?D2、現(xiàn)有四組混合物：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙醇和甘油溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液碘和四氯化碳的混合物，分離以上各混合物的正確方法依次是()A分液、萃取、蒸餾、萃取B萃取、蒸餾、分液、萃取C分液、蒸餾、萃取、蒸餾D蒸餾、萃取、分液、萃取【解析】二者互不相溶，可利用分液法分離；二者混溶，可利用蒸餾法分離；溴微溶于水易溶于有機(jī)溶劑，可利用萃取法分離；二者混溶，可利用蒸餾法分離?！敬鸢浮緾【拔高】某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說(shuō)法

14、中正確的是()A該化合物僅含碳、氫兩種元素B該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為14C無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D該化合物一定是C2H8O2【解析】n(CO2)0.2 mol，知m(C)12 gmol10.2 mol2.4 g，n(H2O)0.4 mol，知m(H)1 gmol10.8 mol0.8 g；則m(O)6.4 g2.4 g0.8 g3.2 g，n(O)0.2 mol，n(C)n(H)n(O)141，實(shí)驗(yàn)式為CH4O，該分子式一定不是C2H8O2?！敬鸢浮緽課程小結(jié)本課時(shí)知識(shí)在高考中的命題熱點(diǎn)有：有機(jī)物的分離、提純，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定。尤其是根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)更

15、是高考的高頻考點(diǎn)。本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題。課后作業(yè)【基礎(chǔ)】1. 下列是除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作，其中正確的是()A分離苯和己烷分液BNO(NO2)通過(guò)水洗、干燥后，用向下排氣法收集C乙烷(乙烯)讓氣體通過(guò)盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D乙醇(乙酸)加足量NaOH溶液，蒸餾【解析】A項(xiàng)中苯和己烷都為有機(jī)物，能互溶，無(wú)法用分液法進(jìn)行分離；B項(xiàng)中NO不能用排空氣法收集；C項(xiàng)中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，因此除去原雜質(zhì)，添進(jìn)新雜質(zhì)，不正確；D項(xiàng)中將乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的鹽，從而可以采用蒸餾法將乙醇提純。【答案】D2某有機(jī)物

16、在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為12，下列說(shuō)法正確的是()A分子中C、H、O個(gè)數(shù)之比為123B分子中C、H個(gè)數(shù)之比為14C分子中一定含有氧原子D此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4【解析】根據(jù)CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為12，只能確定該有機(jī)物中C、H個(gè)數(shù)之比為14，不能確定是否含有氧原子?！敬鸢浮緽【鞏固】1. 核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。則下列物質(zhì)的氫譜圖中有三個(gè)峰的是()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC(CH3)2CHC

17、H3 DCH3CH2CHO【解析】A中兩個(gè)甲基相同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是2種；B中兩個(gè)亞甲基因連有的基團(tuán)不同而使其中的氫原子環(huán)境不同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是4種；C中三個(gè)甲基完全相同，所以其氫譜圖的峰數(shù)是2種；D中氫譜圖的峰數(shù)是3種?！敬鸢浮緿2下列各項(xiàng)操作，錯(cuò)誤的是 ()A用酒精萃取溴水中的溴單質(zhì)的操作可選用分液漏斗，而后靜置分液B進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗中的下層液體，從下口流出，上層則從上口倒出C萃取、分液前需對(duì)分液漏斗檢漏D為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將上面的塞子拿下【解析】酒精易溶于水，與水不能分層，不能達(dá)到萃取的目的，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分液漏斗中的下層液體通過(guò)下口放出，上層液體要從上口倒出，

18、如仍從下口放出會(huì)混有殘留的下層液體，B項(xiàng)正確；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先檢查活塞處是否漏水，由于萃取操作時(shí)，還要將分液漏斗倒轉(zhuǎn)振蕩，故還應(yīng)檢驗(yàn)分液漏斗口部是否漏水，C項(xiàng)正確；放出下層液體時(shí)，將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗內(nèi)與大氣相通，可便于液體順利流出，D項(xiàng)正確。 【答案】A【拔高】1有機(jī)物A滿(mǎn)足下列條件：它在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O，且燃燒過(guò)程中產(chǎn)生CO2的物質(zhì)的量等于消耗掉O2的物質(zhì)的量，也正好和生成H2O的物質(zhì)的量相等；質(zhì)譜顯示A的分子離子峰質(zhì)荷比為180，分子中含有六元環(huán)；碳和氧原子在分子結(jié)構(gòu)中都有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，A的核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)是_；(2)A的分子式是_