高中化學(xué) 2_1《有機化合物的結(jié)構(gòu)》2 蘇教版選修5

1、專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類,第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu),溫故而知新,1.有機物的組成元素有哪些,主要有C、H、O、N、P、S,2.與無機物相比，有機物的組成元素種類少，但有機物 的種類卻繁多，這是什么原因,碳原子間連接方式的多樣性,同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在,碳原子在元素周期表中位于 第 周期 族; 碳原子中最外層含有 個電子， 跟其它原子形成 個 鍵,2,4,4,A,請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵,共價,溫故,1.什么叫共價鍵,原子間通過共用電子對所形成的強烈的相互作用稱共價鍵,知新,2.共價鍵的分類,根據(jù)共用電子對的數(shù)目分為,根據(jù)共用電子對的偏移程度分為,極性

2、鍵：共用電子對偏向吸引電子能力強的一方。 存在于不同種非金屬元素的原子之間,非極性鍵：共用電子對不偏向任何一方。 存在于同種非金屬元素的原子之間,單鍵、雙鍵、叁鍵,觀察思考,1.每個碳原子能形成幾個共價鍵? 2.碳原子可以與什么原子形成共價鍵? 3.每個碳原子周圍都有什么類型的共價鍵? 4.碳原子之間怎么連接的,一、碳原子的成鍵特點,1.成鍵數(shù)目多,4個,2.成鍵方式多,碳原子既可以與其他原子形成共價鍵，碳原子之間也可以相互成鍵，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵 多個碳原子之間可以形成碳鏈（還可以帶支鏈）或碳環(huán)構(gòu)成有機物的基本骨架,每個碳原子形成 共價鍵,請你去尋找！ 4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式

3、,碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán),在19世紀(jì)中葉前為什么人們始終只能合成一種二取代甲烷（CH2R2,范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題,有機化合物的三維結(jié)構(gòu),平面化學(xué)到立體化學(xué),甲烷,10928,約120,180,三種分子的球棍模型，描述它們的空間構(gòu)型,乙烯,乙炔,甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型,CH4,C2H4,C2H2,正四面體,平面,直線,10928,120,180,單 鍵,雙 鍵,叁 鍵,CC,10928,120,120,180,碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系,1、當(dāng)一個碳原

4、子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵,2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上,3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上,碳原子成鍵規(guī)律小結(jié),烴分子中： 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子； 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子,飽和,不飽和,幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式,通常情況下,碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵由一個鍵和一個鍵構(gòu)成；碳原子與碳原子之間形成的叁鍵由

5、一個鍵和兩個鍵構(gòu)成。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊,碳原子與氫原子之間形成鍵,而在碳原子與碳原子之間除了形成一個鍵以外,6個碳原子還共同形成大鍵,4個鍵,5個鍵 1個鍵,3個鍵 2個鍵,12個鍵 1個鍵,丙烯（CH2=CHCH3）、丙炔（HCCCH3）的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中最多有幾個原子處于同一平面上,注意：有機物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn),7個,5個,練一練,1、正已烷的碳鏈呈（ ） A、直線形 B、正四面體 C、鋸齒形 D、有支鏈的直線形,C,CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3,2.請你描述分子： CH2CHCCCH3的空間構(gòu)型，指出最多有幾

6、個碳原子共線？幾個碳原子共面？幾個原子共面,最多有4個碳原子共線,可以旋轉(zhuǎn),5個碳原子共面,9個原子共面,3、下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子一定都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上,BC,4、已知CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（,C,有機物結(jié)構(gòu)的表示方法,如： 戊烷 分子式： 結(jié)構(gòu)式,C5H12,優(yōu)點,完整地表示出有機化合物分子中每個原子的成鍵情況,對于復(fù)雜的分子表示比較繁,不足,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式,可以省略簡化的部分： 碳碳單

7、鍵、碳?xì)鋯捂I,CH2CHCH2CH3,2、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“=” “”不能省略,3、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法,將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號省略（但羥基、醛基和羧基等官能團中氫原子不能省略），用鋸齒狀的折線表示有機化合物中的共價鍵情況，每個拐點和終點均表示一個碳原子,鍵線式,1.同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象,2.同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體,一、概念,同分異構(gòu)體,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,CH3(CH2)3CH3,CH2=CHCH2CH3、 CH3

8、CH=CHCH3,思考： (1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么,碳原子的連接方式和成鍵類型 不同,不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體,2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體,3）寫出C5H12 、 C6H14、 二甲苯的所有同分異構(gòu)體,碳 架 異 構(gòu),a、判類別：確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)） b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長），同時考慮同碳、不同碳。 c、變位置：變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。 d、氫飽和 ：按照碳四價原理，碳剩余價鍵用氫飽和。 e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二

9、取代、三取代等,二、書寫方法,請仔細(xì)觀察下面三組有機分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么?請與同學(xué)交流你的想法,第二組分子式為C4H8的烯烴,第三組乳酸,第一組分子式為C4H10的烷烴,碳鏈異構(gòu)：碳架不同。 位置異構(gòu)：官能團所處的位置不同。 官能團異構(gòu)：有機物所屬類別不同。 立體異構(gòu)：空間位置不同。 （順反異構(gòu)和對映異構(gòu),一般含有碳碳雙鍵,手性碳原子 （具有旋光性,三、分類,立體異構(gòu)與自然界的生命活動,某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵，它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類，雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，圖b是其中的一種，它們中只有a能傳遞相關(guān)

10、信息,蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機化合物。順式視黃醛吸收光線后，就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖)，并且從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦，我們就看見了物體,順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式,同樣，生命體對手性分子也有著神奇的識別能力。很多藥用化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體，其中的一種藥效較好，而另一種藥效較差甚至可能是有害的,練一練：下列化合物有沒有順反異構(gòu)體,無順反異構(gòu) 無順反異構(gòu),當(dāng)有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,想一想：丙烯是否存在順反異構(gòu),否,思考,CH2=CHCH2CH3是否存在順反異構(gòu),否,1. 下面各種結(jié)構(gòu)都是表示乙烷分子的，其中不正確的是(,AD,2.下列有機物屬于同分異構(gòu)體的是(,ABD,3.