高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)選考部分有機化學(xué)基礎(chǔ)考點規(guī)范練烴和鹵代烴

1、考點規(guī)范練32烴和鹵代烴(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共7小題,共100分)1.(2017河南八市重點中學(xué)模擬)(14分)阿斯巴甜(APM)是一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一種合成路線如下,其中A、B、C、D、E均為有機物,部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去。已知:由C、H、O三種元素組成的二元羧酸A,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個面積相等的吸收峰。 C、D所含官能團相同;D為單取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。C中

2、所含官能團的名稱為。(3)D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)APM是一種二肽,上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡式為和。(5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種,能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))。苯環(huán)上有兩個取代基分子中含有硝基2.(14分)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2。 (1)E的分子式是。(2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化,下列說法正確的是。a.以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)b.E比C的相對分子質(zhì)量小18c.A、B、C、D中都含有COOHd.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機物

3、分子式可能是C18H18O4Cl(3)寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中苯環(huán)上有三個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種1 mol 該有機物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4 mol Ag(4)針對以下不同情況分別回答:若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式是。欲由A通過一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。若E中除苯環(huán)外,還含有一個六元環(huán),則CE的化學(xué)方程式是。3.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層,其合成路線如下:已知:R1CHO+R2CH2CHO請回答:(1)C的化學(xué)名稱為;M中含氧官能團的名稱

4、為。(2)FG的反應(yīng)類型為;檢驗產(chǎn)物G中新生成官能團的實驗方法為。(3)CD的化學(xué)方程式為。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為;H的順式結(jié)構(gòu)簡式為。(5)同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。屬于芳香族化合物;能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。4.(14分)已知:苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無機物均已略去),回答下列問題: (1)H中所含官能團的名稱是,E中所含官能團的結(jié)構(gòu)式是,D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。寫出HI的化學(xué)方程式:。(4)寫出符

5、合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:F的同分異構(gòu)體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:。F的同分異構(gòu)體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:(寫出一種即可)。5.(14分)(1)已知有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(部分條件省略):A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:。C物質(zhì)的名稱:。BC的化學(xué)方程式:。(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為C7H8O。DEF加入氯化鐵溶液顯紫色無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象加入鈉放出氫氣放出氫氣不反應(yīng)苯環(huán)上一氯代物的種數(shù)233D、E、F互為。D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為:D

6、,E,F。D與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:。D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學(xué)方程式:。E與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:。6.(14分)鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑,氟利昂曾用作冷凍劑,氯仿曾用作麻醉劑,鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。已知下面三個反應(yīng)(其中A為氯代烴,B為烯烴):反應(yīng):AB反應(yīng):BCH3COOH+CO2+H2O反應(yīng):CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br請回答下列問題:(1)化合物B的分子式是,1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下 L氧氣。(2)由丙醇可以制備B,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是,反應(yīng)類型是。(3)寫出B在有機過氧

7、化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為61,那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)實驗室檢驗A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是。7.(16分)芳香烴A是工業(yè)上合成塑料的基礎(chǔ)原料,目前也是合成不飽和醛類化合物G的主要原料,如圖是A合成醛類化合物G的流程:已知以下信息:C和D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子。+RCH2IRCHO+RCH2CHO(省略部分產(chǎn)物)回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。(4

8、)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F的分子式為。(6)由A生成B和由E生成F的反應(yīng)類型分別為。(7)C的同分異構(gòu)體中滿足如下兩個條件的有種:能發(fā)生顯色反應(yīng),能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為22211的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。參考答案考點規(guī)范練32烴和鹵代烴1.答案 (1)C4H4O4HOOCCHCHCOOH(2)HOOCCHCHCOOH+3NH3氨基、羧基(3)+CH3OH+H2O(4)(5)15解析 (1)二元羧酸A由C、H、O三種元素組成,相對分子質(zhì)量為116,其羧基連接在不同碳原子上,且核磁共振氫譜有兩個面積相等的吸收峰,則A結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCHCHCOOH,分子式是C

9、4H4O4。(2)大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根據(jù)D為單取代芳香化合物,其分子式為C9H11NO2,且分子中不含甲基,則D是;D分子中含有羧基,與CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E:。A與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團相同,所以A與氨氣發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的B是,酸化后產(chǎn)生的C是。則反應(yīng)是HOOCCHCHCOOH與NH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B,反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCHCHCOOH+3NH3。(3)D通過酯化反應(yīng)生成E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2個羧基,E是,分子中含有一個氨基,二者發(fā)生脫水反應(yīng)形成二肽APM,由于

10、C含有兩種不同環(huán)境的羧基,所以二者反應(yīng)形成APM的可能結(jié)構(gòu)為、。(5)D物質(zhì)是,其同分異構(gòu)體有多種,能同時滿足兩個條件的同分異構(gòu)體有15種?？赡艿那闆r是兩個取代基分別是NO2、CH2CH2CH3;NO2、CH(CH3)2;CH3、CH2CH2NO2;CH3、CH(NO2)CH3;CH2NO2、CH2CH3五種情況,每兩種取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對位三種情況,所以同分異構(gòu)體種類數(shù)目是53=15種。2.答案 (1)C9H8O2(2)ab(3)、(4)+2NaOH+NaCl+2H2O+H2O解析 由題中信息可知,E的相對分子質(zhì)量為742=148,又知分子組成符合CaHbO2,則(148-

11、162)12=98,即E的分子式為C9H8O2。由AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以看出,轉(zhuǎn)化過程中碳原子個數(shù)沒變,則烴基R中含有2個碳原子,A的結(jié)構(gòu)簡式可能是或,相應(yīng)地B、C、D都有兩種可能的結(jié)構(gòu),B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式為C9H10O3,E與C相比,分子中少了2個氫原子和1個氧原子,則由CE脫去了一個水分子,可能發(fā)生了消去反應(yīng),也可能發(fā)生了酯化反應(yīng),若發(fā)生消去反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)只有一種,即;若發(fā)生酯化反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)可能有兩種,分別是、。3.答案 (1)聚氯乙烯酯基(2)消去反應(yīng)取G溶液少許放入試管中,加入足量銀氨溶液并加熱;反應(yīng)完全后,加酸酸化,再滴入溴水,若溴水褪色,證明含碳

12、碳雙鍵(3)+nNaOH+nNaCl(4)(5)14或解析 據(jù)流程圖分析:C與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D(),則C為;B是C的單體,則B為CH2CHCl,A為CHCH,又知D與H在濃硫酸、加熱條件下生成,故H為,G與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)得到H,故G為,G是F發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物,根據(jù)已知信息反應(yīng),故F為,E為。(5)F的分子式為C9H10O2。屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明屬于甲酸某酯,故同分異構(gòu)體有:苯環(huán)上連1個HCOO、2個CH3時,有6種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個HCOOCH2、1個CH3時,有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個HCOO、1個C2H5時,有3

13、種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有一個取代基,即HCOOCH2CH2或時,有2種結(jié)構(gòu),共14種。其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為或。4.答案 (1)碳碳雙鍵(2)(3)+NaOH+NaCl+H2On(4)和(或、)解析 G為D與Cl2在光照條件下生成的產(chǎn)物,應(yīng)為鹵代烴,G與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成,則G為,G與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的I為,依次可推出:D為,B為CH3CH2Cl,A為CH2CH2,C為CH3CH2OH,E為,F為。(1)H的結(jié)構(gòu)簡式為,其中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵;E的結(jié)構(gòu)簡式為,其中所含官能團的結(jié)構(gòu)式是;D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)為取代

14、反應(yīng),為消去反應(yīng),為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),為取代反應(yīng),為取代反應(yīng),為消去反應(yīng),屬于消去反應(yīng)的是。(4)F的同分異構(gòu)體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質(zhì)為甲酸酯,且苯環(huán)上的兩個支鏈處于對位,由此可寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。F的同分異構(gòu)體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質(zhì)含有羥基和醛基,且苯環(huán)上的兩個取代基處于對位,由此可寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。5.答案 (1)CH3CHCHCH31,3-丁二烯+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O(2)同分異構(gòu)體+2Br2+NaHCO32+2Na2解析

15、 (1)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物,推出C為CH2CHCHCH2,BC發(fā)生消去反應(yīng),因此結(jié)合AB的反應(yīng)條件知B為,AB發(fā)生加成反應(yīng),因此A為CH3CHCHCH3。(2)D中加入氯化鐵溶液顯紫色,說明含有酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,說明羥基和甲基處于對位,因此D的結(jié)構(gòu)簡式為;E中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象,說明不含酚羥基,加入鈉后放出氫氣,說明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結(jié)構(gòu)簡式為;F中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象,加入鈉不反應(yīng),且其苯環(huán)上一氯代物有3種,說明存在醚鍵,因此F的結(jié)構(gòu)簡式為。三者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體;由于羥基的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑,D與濃溴水

16、發(fā)生取代反應(yīng):+2Br2;碳酸的酸性強于酚羥基,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O+CO2+NaHCO3;金屬鈉能把E的羥基上的氫置換出來,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2Na2+H2。6.答案 (1)C3H6100.8(2)濃硫酸、加熱消去反應(yīng)(3)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br(4)(5)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液解析 (1)烯烴B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CH3COOH和CO2,則根據(jù)碳原子守恒可知B是丙烯,分子式是C3H6,1 mol化合物B完全燃燒需要消耗4.5 mol氧氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是4.5 mol22.4 Lmol-1=100.8 L。(2)由丙醇可以制

17、備丙烯,該反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱,反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)根據(jù)已知信息反應(yīng)可知B在有機過氧化物(ROOR)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br。(4)鹵代烴A發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,A的核磁共振氫譜中有兩組峰,且峰面積之比為61,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3,所以A在氫氧化鉀水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇,結(jié)構(gòu)簡式是。(5)由于鹵代烴為非電解質(zhì),不能電離出鹵素離子,所以鹵代烴要先發(fā)生水解反應(yīng),轉(zhuǎn)化為鹵素離子后才能與硝酸銀反應(yīng),但在加入硝酸銀溶液之前,需要首先加入硝酸中和發(fā)生水解反應(yīng)時加入的過量的堿,則實驗室檢驗A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液。7.答案 (1)碳碳雙鍵(2)2+O22(3)(4)(5)C8H8O2(6)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(7)3解析