高考化學(xué)（易錯集）專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷(2021年最新整理)

1、2017年高考化學(xué)（四海八荒易錯集）專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷2017年高考化學(xué)（四海八荒易錯集）專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷 編輯整理：尊敬的讀者朋友們：這里是精品文檔編輯中心，本文檔內(nèi)容是由我和我的同事精心編輯整理后發(fā)布的，發(fā)布之前我們對文中內(nèi)容進(jìn)行仔細(xì)校對，但是難免會有疏漏的地方，但是任然希望（2017年高考化學(xué)（四海八荒易錯集）專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷）的內(nèi)容能夠給您的工作和學(xué)習(xí)帶來便利。同時也真誠的希望收到您的建議和反饋，這將是我們進(jìn)步的源泉，前進(jìn)的動力。本文可編輯可修改，如果覺得對您有幫助請收藏以便隨時查閱，最后祝您生活愉快 業(yè)績進(jìn)步，以下為2017年高考化學(xué)（四

2、海八荒易錯集）專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷的全部內(nèi)容。32專題17 有機(jī)化合物的合成與推斷1有機(jī)物g(分子式為c13h18o2）是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。已知:e能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol e能夠與2 mol h2完全反應(yīng)生成frchch2r-ch2ch2oh有機(jī)物d的摩爾質(zhì)量為88 gmol1，其核磁共振氫譜有3組峰有機(jī)物f是苯甲醇的同系物,苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈回答下列問題：(1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物b:_。(2）e的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）c與新制cu(oh）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（4）有機(jī)物c可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實驗操作為_。（5)已知有機(jī)物甲符合下

3、列條件：為芳香族化合物與f互為同分異構(gòu)體能被催化氧化成醛符合上述條件的有機(jī)物甲有_種。其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈,且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為62211的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案:（1)2甲基1丙醇(2) (4）在一支潔凈的試管中取稀agno3溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(5）152美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：請回答下列問題：(1）美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(2）反應(yīng)中加入的試劑x的分子式為c3h5ocl，x的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）在上述三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號）。（4）滿足下列條件的b的同

4、分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種即可)。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且1 mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol h2（5)根據(jù)已有知識并結(jié)合題目所給相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：答案:（1）羥基醚鍵（順序可調(diào)換)（2）(3）(4） 3以苯為主要原料，制取高分子材料n和r的流程如下：已知：（1)b中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)由生成的反應(yīng)類型是_。(3）反應(yīng)的反應(yīng)條件是_.（4)化合物c的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。(6)下列說法正確的是_（填字母)。aa可與naoh

5、溶液反應(yīng)b常溫下,a能和水以任意比混溶c化合物c可使酸性高錳酸鉀溶液褪色de存在順反異構(gòu)體（7）反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是_.(8)符合下列條件的b的同分異構(gòu)體有_種.a能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀b屬于酯類c苯環(huán)上只有兩個對位取代基答案：（1)羥基、羧基（2)取代反應(yīng)(3)naoh水溶液加熱后酸化（4）(6）a、c(7） （8）6易錯起源1、 有機(jī)合成例1【2016年高考天津卷】反2己烯醛(d)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備d的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：rcho+roh+roh（1）a的名稱是_;b分子中共面原子數(shù)目最多為_；c分子中與環(huán)相連的三個基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境

6、的氫原子共有_種.（2）d中含氧官能團(tuán)的名稱是_，寫出檢驗該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式_.（3)e為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有_a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)（4)b的同分異構(gòu)體f與b有完全相同的官能團(tuán)，寫出f所有可能的結(jié)構(gòu)_。（5）以d為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?！敬鸢浮浚?）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2ag(nh3）2oh+2ag+3nh3+h2o或+2cu(oh）2+naoh+cu2o+3h2o；（3）cd；（4）ch2=chch2och3、;（5） ； （6）保護(hù)醛基(或其他合理

7、答案)（4）b的同分異構(gòu)體f與b有完全相同的官能團(tuán)， f可能的結(jié)構(gòu)有：ch2=chch2och3、,故答案為：ch2=chch2och3、；（5）d為，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch2ch2cho,根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可，故答案為：；（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基。【變式探究】【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與fe2+形成的配合物-富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血.以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：(1）a的化學(xué)名稱為_由a生成b的

8、反應(yīng)類型為_.（2）c的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_.（4）檢驗富血鐵中是否含有fe3+的實驗操作步驟是_.（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和nahco3溶液反應(yīng)可放出_l co2（標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式)。【答案】18（14分）（1）環(huán)己烷 取代反應(yīng) （每空2分，共4分)（2） （2分)（3） （2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加kscn溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有fe3+；反之,則無。 （2分）（5)44.8 （每空2分，共4分）【解析】【名師點睛】有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1官能團(tuán)的引入 （1）引入鹵素

9、原子的方法 烴與鹵素單質(zhì)（x2)取代 不飽和烴與鹵素單質(zhì)（x2）或鹵化氫(hx）加成 醇與鹵化氫(hx）取代 (2)引入羥基(-oh)的方法 烯烴與水加成 鹵代烴堿性條件下水解 醛或酮與h2加成 酯的水解 酚鈉鹽中滴加酸或通入co2。 苯的鹵代物水解生成苯酚 (3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法 某些醇或鹵代烴的消去反應(yīng)引入或 炔烴與h2、x2或hx加成引入 。 （4)引入cho的方法 烯烴氧化 某些醇的催化氧化 (5）引入cooh的方法 醛被o2或銀氨溶液、新制cu（oh)2氧化 酯在酸性條件下水解 苯的同系物被kmno4酸性溶液氧化2官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵（2）通過消去或取代

10、消除鹵素原子(3)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(4）通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基(5）脫羧反應(yīng)消除羧基： rcoonanaohna2co3rh. 【錦囊妙計，戰(zhàn)勝自我】官能團(tuán)間的衍變 （1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如 (2）通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€,如 ch3ch2oh ch2 =ch2 clch2ch2clhoch2ch2oh。 （3)通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置 有機(jī)合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化,分析時既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時要考慮它對其他官能團(tuán)的影響 易錯起源2、有機(jī)推斷例2【

11、2016年高考新課標(biāo)卷】化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性,某種氰基丙烯酸酯(g）的合成路線如下：已知：a的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：（1）a的化學(xué)名稱為_。（2）b的結(jié)構(gòu)簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3）由c生成d的反應(yīng)類型為_.（4)由d生成e的化學(xué)方程式為_.(5）g中的官能團(tuán)有_、 _ 、_。(填官能團(tuán)名稱）（6)g的同分異構(gòu)體中，與g具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu)）【答案】38.（1)（1)丙酮（2) 2 6:1(3）取代反應(yīng)（

12、4）（5）碳碳雙鍵 酯基 氰基（6)8有三種結(jié)構(gòu)：hcooch2ch=ch2、hcooch=chch3、hcooc(ch3)=ch2，然后將氰基取代右面的碳原子上,共有8種。【變式探究】【2016年高考北京卷】（17分)功能高分子p的合成路線如下:（1）a的分子式是c7h8,其結(jié)構(gòu)簡式是_。（2）試劑a是_.（3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_.（4)e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能團(tuán)：_。（5）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_.(6）反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5）已知：2ch3cho。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成e，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條

13、件）?！敬鸢浮浚?）（2)濃硫酸和濃硝酸 (3）（4）碳碳雙鍵、酯基 （5）加聚反應(yīng)（6）（7）酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)e，合成路線為： 【名師點睛】1由轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 這種方法要求熟悉有機(jī)化學(xué)中常見的轉(zhuǎn)化關(guān)系，并能根據(jù)題目給出的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖對號入座. 2由特殊反應(yīng)條件推斷 （1）含烷烴基的有機(jī)物光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)一般是酯化反應(yīng)、苯及其同系物的硝化反應(yīng)。 3由特殊數(shù)據(jù)推斷 (1)1 mol碳碳雙鍵加成1 mol h2或br2,1 mol苯環(huán)加成3 mol h2。 (2)同系物的相對分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。 (3)飽和一元醇與比其少一個碳原子的飽和一元羧酸的

14、相對分子質(zhì)量相等. （4)飽和一元醇與乙酸充分酯化，生成的酯與醇相對分子質(zhì)量相差42。 【錦囊妙計,戰(zhàn)勝自我】推斷題突破口 (1）特殊條件 反應(yīng)條件 反應(yīng)類型 x2、光照 烷烴、不飽和烴（或芳香烴)烷基上的鹵代反應(yīng) br2、fe粉（febr3） 苯環(huán)上的取代反應(yīng) 溴水或br2的ccl4溶液 含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 濃溴水 苯酚的取代反應(yīng) h2、催化劑（如ni) 不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)（含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì),注意羧基和酯基不能與h2加成) 濃h2so4、加熱 酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng) 濃h2so4、170 醇的消去反應(yīng) 濃h2so4、140 醇

15、生成醚的取代反應(yīng) 濃h2so4、加熱 酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反應(yīng) naoh水溶液、加熱 鹵代烴或酯類的水解反應(yīng) naoh醇溶液、加熱 鹵代烴的消去反應(yīng) 鐵、鹽酸 硝基還原為氨基 o2、cu或ag、加熱 醇的催化氧化反應(yīng) 銀氨溶液或新制cu(oh）2懸濁液 醛的氧化反應(yīng) 水浴加熱 苯的硝化、銀鏡反應(yīng)、制酚醛樹脂、酯類和二糖的水解 （2）特征現(xiàn)象能使溴水因化學(xué)反應(yīng)褪色的物質(zhì)可能含有:碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯酚結(jié)構(gòu)(使溴水褪色且有白色沉淀產(chǎn)生)、醛基.(注：堿性條件下水解產(chǎn)物為鹽和醇)加熱與新制cu（oh）2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的物質(zhì)中含有醛基(可能是醛類、

16、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖) 顯酸性的有機(jī)物可能含有：羧基、酚羥基 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、含苯環(huán)且連苯環(huán)的碳上有氫原子、醇-oh、酚oh、醛基。 顯堿性的有機(jī)物可能含有nh2或-nh-或n. 既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物可能是： a含羧基（或酚oh)和nh2（或-nh或n)；b羧酸的銨鹽有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定-oh、x的位置。 如：某醇(或一鹵代烴）消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物ch2=ch-ch2ch3則醇為:ch2ohch2ch2ch3(或一鹵代烴為ch2xch2ch2ch3)。 從取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 如c5h12的

17、一取代物僅一種,則其結(jié)構(gòu)為c（ch3）4。 由加h2后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如:（ch3)3cch2ch3對應(yīng)的烯烴為：（ch3）3cch=ch2，炔烴為:（ch3)3ccch。 由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置：由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu)，可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置。 (4）“定量關(guān)系 烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的h原子和消耗的鹵素分子之間的數(shù)值關(guān)系(11)。 不飽和烴分子與h2、br2、hcl等分子加成反應(yīng)中, 與無機(jī)物分子的個數(shù)比關(guān)系（11)、（12）。含oh結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與na的反應(yīng)中，oh與生成的氫分子的個數(shù)比關(guān)系(21）

18、。cho與生成的ag(12），或cu2o(11）的物質(zhì)的量比關(guān)系。酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)系(11)。醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯的相對分子質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大42n(n代表醇中羥基的個數(shù)）。1秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標(biāo)號)a糖類都有甜味，具有cnh2mom的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2）b生成c的反應(yīng)類型為_.(3）d中的官能團(tuán)名稱為_，d生成e的

19、反應(yīng)類型為_。（4)f的化學(xué)名稱是_，由f生成g的化學(xué)方程式為_。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物w是e的同分異構(gòu)體,0.5 mol w與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g co2，w共有_種(不含立體異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。（6)參照上述合成路線，以(反，反)2，4己二烯和c2h4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。答案：（1）cd（2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng))2芳香族化合物a可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)b的化學(xué)名稱為_.(2）由c合成滌綸的化學(xué)方程式為_.(3)e的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，e的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出a所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_

20、。(5)寫出符合下列條件的e的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)解析：（1）b為ch3coona，化學(xué)名稱為醋酸鈉。(2）乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸.（3)e的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，e為對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式。(4)a的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連接答案：（1）醋酸鈉（2）(5） 3菠蘿酯f是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)a的結(jié)構(gòu)簡式為_，a中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)由a生成b的反應(yīng)類型是_，e的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3)寫出d和e反應(yīng)生成f的化學(xué)方程式:_.（4)結(jié)合題給信息,

21、以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1。丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：ch3ch2clch3ch2ohch3cooch2ch3答案:(1） 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)ch3coch3(4）ch3ch2brch3ch2mgbrch3ch2ch2ch2oh4有機(jī)物g(分子式為c13h18o2）是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。已知:e能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol e能夠與2 mol h2完全反應(yīng)生成frchch2r-ch2ch2oh有機(jī)物d的摩爾質(zhì)量為88 gmol1，其核磁共振氫譜有3組峰有機(jī)物f是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈回答下列問題：（1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物b：_。（2）e的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）c與新制cu（oh)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（4）有機(jī)物c可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實驗操作為_.（5)已知有機(jī)物甲符合下列條件：為芳香族化合物與f互為同分異構(gòu)體能被催化氧