2019 2020人教版化學選修五講義第1章 第3節(jié) 有機化合物的命名 Word版含答案

1、 第三節(jié) 有機化合物的命名 目標與素養(yǎng)：1.理解習慣命名法和系統(tǒng)命名法。(宏觀辨識)2.掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物的命名。(科學探究) 一、烷烴的命名 1烴基和烷基 相關 概念 烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團稱為烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基 實例 特點 CH叫甲基，CHCH叫乙基 332不帶正負電荷，不能獨立存在 1,4-1,2-二甲苯。二甲苯； 微點撥：丙基有2種正丙基和異丙基。 2烷烴的命名 (1)習慣命名法：烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加 “烷”字，就是簡單烷烴的命名。 如CH叫戊烷，CH的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為：正12551

2、2 戊烷()、異戊烷()、新戊烷()。 (2)系統(tǒng)命名法 選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用1,2,3等阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的 。 各個碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置 將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明它在 主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。 例如：命名為甲基丁烷。 2- 如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字 表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間需用“，”隔開。 例如：命名為二甲基己烷。 2,3- 如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前

3、面，把復雜的寫在后面。 例如：命名為2-甲基-4-乙基庚烷。 微點撥：烷烴命名時，1號碳原子上不能有取代基，2號碳原子上不能有乙基或更復雜的取代基。 二、烯烴和炔烴的命名 1將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯” 或“某炔”。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編2 號定位。只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較(3用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置 )。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。小的數(shù)字 己二烯。甲基2-2,4-如：命名為 戊炔。甲基4-1-命名為 三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的支鏈作為取代基。 習慣命名法1 (3)稱為間二甲苯； (4)稱

4、為鄰甲基乙苯。 2系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例) 若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以把某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。 (2) (1)稱為稱為 微點撥：其他芳香烴或苯的同系物，當側鏈較復雜或含有不飽和鍵時，一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名。 1判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”) (1)CH是甲烷失去一個氫離子形成的，所以帶一個單位的負電荷。 3(2)CH只有一種結構，故CH也只有一種烷基。 ( ) 7338(丁烯。 ) 命名為(3)CCHCHCHCH3-甲基-2-333) CH命名為1,5-二甲苯。 ( (4)CH33 (1)答案 (2) (3)

5、(4) ) (下列有機物命名正確的是 2 2-乙基丙烷 CHCHCHCHCHA3323 B CHBrCH二溴乙烷Br22 C間二甲苯 1-2-D- 丁烯 甲基D 答案3寫出分子式為CH的烯烴結構簡式，并對其用系統(tǒng)命名法命名。 84答案 CHCHCHCH1-丁烯， 3 22CHCHCHCH2-丁烯， 33 甲基丙烯 2-1- 烷烴的系統(tǒng)命 1.命名的基本步驟 2命名原則 (1)最長、最多定主鏈 選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示，應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 當存在多條等長的碳鏈時，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應選A為主鏈。 (2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則 以主

6、鏈中離支鏈最近的一端為起點編號，即首先要考慮“近”。 若有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，則從連接較簡 單支鏈的一端開始編號，即同“近”時考慮“簡”。如 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”時考慮“小”。如 (3)寫名稱 按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”，在其前寫出支鏈的位號和名稱，位號用阿拉伯數(shù)字表示。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“-”連接。 如 命名為2,4,6-三甲基-3

7、-乙基庚烷。 模型認知：烷烴命名“五注意” (1)取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2”“3”表示，位號沒有“1”。 (2)相同取代基合并，必須用中文數(shù)字“二”“三”表示其個數(shù)，“一”省略不寫。 (3)表示取代基位號的阿拉伯數(shù)字“2”“3”“4”等相鄰時，必須用“，”相隔，不能用“、”。 (4)名稱中阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用“-”隔開。 若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜(5) 的寫在后面。 (1) 按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是A3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B3,3-二甲基-2-乙基戊烷 C3,4,4-三甲基己烷 D3,3,4-三甲基己烷 D其主鏈應為中虛選擇最

8、長的碳鏈作為主鏈， 線所示。將烷烴的結構改寫為，取代基距碳鏈兩端的距離相同，但必須保證取代基的位次之和最小，故只能按從左到右的順序對主鏈 3,3,4-三甲基己正確的名稱為，碳原子進行編號，即 烷。 (1)按系統(tǒng)命名法命名。2 )CH(CH)CH(CH的名稱是_。CH有機物22533個不同的原子或基團，則這種碳原在有機物分子中若某一個碳原子連接4_HC的同分異構體中具有“手性碳原子”的有子稱為“手性碳原子”。167 。種，寫出其中一種的名稱：_ (2)按要求寫出下列有機物的結構簡式。 。乙基己烷：-2,3-二甲基4-_ 支鏈只有一個乙基且相對分子質量最小的烷烴： 。_ 烷烴命名時應選含最多碳原子

9、的碳鏈為主鏈；編號時先考慮離(1)解析 ，即分別處于距主鏈兩端同近的位置時，簡”時考慮“支鏈最近的一端，同“近，即取代基位次”時考慮“小”“近同“簡”從較簡單的支鏈一端開始編號；同手“H的同分異構體中具有的含義，烷烴根據(jù)“手性碳原子”C之和最小。167 兩有子”的和性碳原 2,3-二甲基戊烷。種，其名稱分別為3-甲基己烷和由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳(2)號2、烷烴中乙基不能位于1骨架，最后根據(jù)碳原子滿四價原則添氫原子即可。個，符合題意的烷烴為5碳原子上，故烷烴中含乙基其主鏈碳原子數(shù)最少 。 二甲基戊烷2,3-答案 (1) 二甲基戊烷或甲基己烷(2,3- 23

10、- 烯、炔烴和苯的同系物的系統(tǒng)命名 1. 為例以(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內為主鏈) (2)編序號：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。 (3)寫名稱：先用大寫數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數(shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。 該烯烴的系統(tǒng)命名圖示如下： 2為例以(1)編序號：以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基序號和最小。 (2)寫名稱：

11、1,3-二甲基-2-乙基苯。 科學探究：烯烴、炔烴與烷烴命名的區(qū)別 3下列有機物命名正確的是( ) D 按照有機物命名規(guī)則進行判斷。選項A，主鏈選擇錯誤，正確名稱應為2-甲基丁烷；選項B，取代基位次之和不是最小，正確名稱應為1,2,4-三甲苯；選項C，取代基相對位置關系錯誤，正確名稱應為對二甲苯或1,4-二甲苯；選項D，含兩個雙鍵的烯烴稱為二烯烴，命名時需要同時標明兩個雙鍵碳原子的位置，還要保證它們的位次之和最小。 4根據(jù)烯、炔烴的命名原則，回答下列問題： (3)寫出2-甲基-2-戊烯的結構簡式_。 (4)某烯烴的錯誤命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正確命名應是_。 解析 (1)、

12、(2)根據(jù)烯、炔烴的命名原則，選主鏈，編號位，具體編號如下： (1) ，然后再確定支鏈的(3)根據(jù)名稱寫出結構簡式，依據(jù)命名規(guī)則重新命名進行驗證。位置，正確命名。 (4)先依據(jù)錯誤名稱寫出結構簡式，對照命名規(guī)則找出錯因，然后重新命名。答案 (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)2-甲基-1-丁烯 (3) 己烯-2-二甲基(4)2,4- 1在系統(tǒng)命名法中下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是( ) A(CH)CHCHCHCH 32223B(CHCH)CHCH 3322C(CH)CHCH(CH) 2233D(CH)CCHCHCH 32323C 要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈有4個碳原子。A、B、D分

13、子中的最長碳鏈均為5個碳原子。 2下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是( ) A3-甲基-4-乙基戊烷 B3,3,4-三甲基己烷 C3,4,4-三甲基己烷 D3,5-二甲基己烷 B A選項的主鏈并不是最長碳鏈，C、D選項取代基的位置編號之和都不是最小。因此A、C、D皆為錯誤答案。 為，乙烴種，甲為有兩3 。下列有關它們命名的說法正確的是 ) (A甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個 B甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個 丁烯1-丙基2-甲的名稱為C D乙的名稱為3-甲基己烷 D 甲的主鏈有5個碳原子，名稱為2-乙基-1-戊烯，而乙的主鏈上有6個碳原子，名稱為3-甲基己烷。 4按要求回答下列問題。 (1)2,2,3-三甲基丁烷的結構簡式是_。 (2)寫出3-甲基-1-丁烯的鍵線式_。 (3)的名稱是_。 _ (4)。 的名稱是 ，連接支鏈得主鏈碳架是 (1)，補全主解析 鏈碳原子上的氫原子得結構簡式：。 再改為相應的鍵線式。，(2)按(1) 中方法寫出結構簡式：(3)應從右端對主鏈碳原子編號，得名稱：2-甲基戊烷。(4)應從左端對主鏈碳原子編號，得名稱：3,3-二甲基-1-丁炔。