常見有機(jī)化合物中的常考問題

1、第十二講 常見有機(jī)化合物中的常考問題 細(xì)研考題定向 v1(2011山東理綜，11)下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、 性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是 ()。 vA乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶 液反應(yīng)生成CO2 vB蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一 定條件下都能水解 vC甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝 酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同 vD苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明 苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙 鍵 v 解析 油脂能水解，但不屬于有機(jī)高分 子化合物。 v 答案 B v答案 B v3(2012北京理綜，11)下列說法正確的 是 ()。 vA天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于 水，有恒定的熔點(diǎn)

2、、沸點(diǎn) vB麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖， 故二者均為還原型二糖 vC若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的 水解產(chǎn)物不一致 vD乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚 合物的單體 v解析 植物油是混合物，沒有固定的熔、沸 點(diǎn)，A錯誤；蔗糖是非還原性糖，B錯誤； 甘氨酸和丙氨酸之間縮水可以形成兩種二肽， 這兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相 同，C錯誤。 v答案 D v4(2012新課標(biāo)全國理綜，12)分析下表中 各項(xiàng)的排布規(guī) 律，按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng) 為 ()。 vA.C7H16 BC7H14O2 vCC8H18 DC8H18O 12345 C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6 6

3、78910 C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10 v解析 分析規(guī)律可知4項(xiàng)為一組，第26項(xiàng)為 第7組的第二項(xiàng)，第7組的碳原子數(shù)為71 8，由規(guī)律可知第7組的第二項(xiàng)為碳原子數(shù)為 8的烷烴，氫原子個數(shù)為28218，無 氧原子，C選項(xiàng)正確。 v答案 C v考查形式 v選擇題、填空題 v考向曝光 v高考命題中，主要以常見有機(jī)化合物的 主要性質(zhì)和重要用途為主體，涵蓋有機(jī)物的 組成、結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型等基礎(chǔ)知識，考查有 機(jī)物與社會、生活中的實(shí)際問題的聯(lián)系。以 信息為知識鋪墊，考查學(xué)生運(yùn)用有機(jī)物結(jié)構(gòu) 與性質(zhì)的關(guān)系分析和解決問題的能力?？疾?形式簡單，內(nèi)容相對單一，綜合性不是很強(qiáng)。 v預(yù)計(jì)2013年的

4、命題特點(diǎn)：將有機(jī)物分子式、 結(jié)構(gòu)式與同分異構(gòu)體的推導(dǎo)、書寫結(jié)合在一 起；結(jié)合相關(guān)事件，考查主要官能團(tuán)的性 質(zhì)。 細(xì)研考綱定位 v1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；了解 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。 v2了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主 要性質(zhì)。 v3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化 工生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。 v4了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重 要應(yīng)用。 v5了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。 v6了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要 性質(zhì)及重要應(yīng)用。 v7了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要 應(yīng)用。 v8以上各部分知識的綜合運(yùn)用。 v知識必記 v1幾種重要烴的比較 物質(zhì)物質(zhì)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯 結(jié)

5、構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式_ _或或 _ 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) _結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)，C 原子居正四面體的原子居正四面體的 中心，分子中的中心，分子中的5 個原子沒有任何個原子沒有任何4 個原子處于同一平個原子處于同一平 面內(nèi)面內(nèi) _結(jié)結(jié) 構(gòu)，分子中的構(gòu)，分子中的 6個原子都處個原子都處 于同一平面內(nèi)，于同一平面內(nèi)， 鍵角都約為鍵角都約為 120 _結(jié)結(jié) 構(gòu)，分子中的構(gòu)，分子中的 12個原子都處個原子都處 于同一平面內(nèi)于同一平面內(nèi) CH4 CH2=CH2 正四面體 平面形 平面形 v2.幾種重要烴的衍生物的比較 物質(zhì)物質(zhì)特性或特征反應(yīng)特性或特征反應(yīng) 乙醇乙醇(C2H5OH) 置換：與鈉反應(yīng)放出置換：與鈉反應(yīng)放出_氧化

6、：氧化：燃燒燃燒 在銅或銀作催化劑的條件下，可被氧氣在銅或銀作催化劑的條件下，可被氧氣 氧化為氧化為_ 被被KMnO4(H )或 或K2Cr2O7(H )氧化生成 氧化生成 _ 乙酸乙酸 (CH3COOH) 酸性：使石蕊試液或酸性：使石蕊試液或pH試紙變紅試紙變紅 酯化：與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯酯化：與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯 葡萄糖葡萄糖 (C6H12O6) 與銀氨溶液反應(yīng)，析出與銀氨溶液反應(yīng)，析出_ 與新制與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生 _色沉淀色沉淀 氫氣 乙醛 乙酸 單質(zhì)銀 紅 物質(zhì)物質(zhì)特性或特征反應(yīng)特性或特征反應(yīng) 淀粉淀粉 與碘作用顯與碘作用顯_色色 在稀酸的催化下，

7、最終水解生成在稀酸的催化下，最終水解生成 _ 油脂油脂 在酸性條件下水解生成甘油和在酸性條件下水解生成甘油和 _在堿性條件下水解生成甘在堿性條件下水解生成甘 油和油和_ 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) 燃燒會有燒焦羽毛的特殊氣味燃燒會有燒焦羽毛的特殊氣味 遇濃硝酸會變成遇濃硝酸會變成_色色 在酶等催化劑作用下水解生成氨基酸在酶等催化劑作用下水解生成氨基酸 藍(lán) 葡萄糖 高級脂肪酸 高級脂肪酸 黃 加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 定義定義 有機(jī)物分子中的有機(jī)物分子中的 不飽和鍵不飽和鍵(雙鍵雙鍵 或三鍵或三鍵)兩端的兩端的 碳原子與其他原碳原子與其他原 子或原子團(tuán)直接子或原子團(tuán)直接 結(jié)合生成新的化

8、結(jié)合生成新的化 合物的反應(yīng)合物的反應(yīng) 有機(jī)物分子里的有機(jī)物分子里的 某些原子或原子某些原子或原子 團(tuán)被其他原子或團(tuán)被其他原子或 原子團(tuán)所替代的原子團(tuán)所替代的 反應(yīng)反應(yīng) 由相對分子質(zhì)量由相對分子質(zhì)量 小的小分子相互小的小分子相互 結(jié)合成相對分子結(jié)合成相對分子 質(zhì)量大的高分子質(zhì)量大的高分子 的反應(yīng)的反應(yīng) v4.確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的常用途徑 v技能必備 v1同分異構(gòu)體的書寫與判斷方法 v(1)書寫步驟 v根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時，首先 判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。 v就每一類物質(zhì)，寫出官能團(tuán)的位置異 構(gòu)體。 v碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈 由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 v檢查是否

9、有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根 據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。 v等物質(zhì)的量有機(jī)物其耗氧量大小的比較： 可先把分子里的O按CO2或H2O(按一個C耗 兩個O生成一個CO2或2個H耗一個氧生成 H2O)處理以后，再比較剩余的C原子和H原 子的總耗氧量的大小。 細(xì)研考點(diǎn)落實(shí) v常考問題31有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同 分異構(gòu)現(xiàn)象 v【題型1】 v(2012淄博質(zhì)檢)由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu) 或性質(zhì)，正確的是 ()。 vA分子中三個碳原子在同一直線上 vB分子中所有原子都在同一平面上 vC與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 vD由丙烯之間的相互加成可得聚丙烯 v破題關(guān)鍵已知乙烯是平面形分子，四個氫 原子和碳原子都在

10、同一平面上，且CH鍵與 碳碳雙鍵之間有夾角。丙烯可看作是CH3取 代乙烯分子上的一個氫原子的產(chǎn)物，因而三 個碳原子不在同一直線上。因甲基為四面體 形，故所有原子一定不在同一平面上，另外 甲基引入后，雙鍵兩側(cè)碳原子所處位置不同， 與HCl加成產(chǎn)物應(yīng)有兩種情況： v答案D v【提升1】 v(2012浙江聯(lián)考)M是一種治療艾滋病的 新藥(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)，已知M分子中 NHCOO基團(tuán)(除H外)與苯環(huán)在同一平 面內(nèi)，關(guān)于M的以下說法正確的是 ( )。 v vA該物質(zhì)易溶于水 vBM能發(fā)生加聚反應(yīng) vCM的分子式為C13H12O2NF4 vDM分子內(nèi)至少有13個碳原子在同一平 面內(nèi) v解析 M分子中不

11、含親水基團(tuán)，難溶于水， A錯；M分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚 反應(yīng)，B對；M的分子式為C14H11O2NF4，C 錯；M分子內(nèi)至少有8個碳原子在同一平面 內(nèi)。 v答案 B v【題型2】 v(2012新課標(biāo)全國理綜，10)分子式為 C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī) 化合物有(不考慮立體異構(gòu)) v()。 vA5種 B6種 C7種 D8種 v答案D v(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注 意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈， 一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端； 摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 v(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的順序： 碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。

12、v(3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位 置具有鄰、間、對3種。 v【提升2】 v“神舟”七號使用偏二甲肼和四氧化二氮 作火箭燃料。偏二甲肼的分子式為C2H8N2， 則C 2H8N2不含碳碳鍵的同分異構(gòu)體有 ()。 vA2種 B3種 C5種 D6種 v解析 本題考查根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體 的知識。根據(jù)化學(xué)鍵連接方式，C2H8N2可能 有 6 種 結(jié) 構(gòu) ： C H 3 N H N H C H 3 ， CH 3 CH 2 NHNH 2 ，(CH 3 ) 2 NNH 2 ， NH2CH2CH2NH2， vCH3CH(NH2)2，CH3NHCH2NH2，其中不含 碳碳鍵的同分異構(gòu)體只有3種。

13、v答案 B v?？紗栴}32常見有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng) 用 v【題型3】 v( 高 考 題 選 編 ) 下 列 說 法 正 確 的 是 _。 vA乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) vB蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 vC米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng) vD石油裂解和油脂皂化都是由高分子生 成小分子的過程 vE聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng) v破題關(guān)鍵乙烷是飽和烴，不能發(fā)生加聚反 應(yīng)，A錯；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸， 故B錯；酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應(yīng)， 故C正確；石油、油脂都不是高分子化合物， 故D錯。E.乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙 鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)；F.石油分餾可 得汽油和煤油，屬于物理變化過程，干

14、餾是 指隔絕空氣加強(qiáng)熱，屬于化學(xué)變化；G.淀粉 屬于糖類，完全水解生成葡萄糖，蛋白質(zhì)完 全水解生成氨基酸，兩者的產(chǎn)物不可能是同 分異構(gòu)體；H.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類， 與氫氧化鈉溶液反應(yīng)后均生成醇，前者生成 乙醇，后者生成甘油。 v答案CH v高考中對必修部分中的有機(jī)化學(xué)知識考查很 淺，解題的關(guān)鍵是掌握書中的代表性有機(jī)物 的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，特別是甲烷、乙烯、苯、蛋 白質(zhì)等物質(zhì)的一些反應(yīng)特性。 v【提升3】 v(2012廈門模擬)下面是生產(chǎn)生活中的常 見有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式或 名稱： v C H 3 C H 2 O H 、 C 6 H 1 2 O 6 、 CH3COOH、硬脂酸甘油酯、

15、蛋白質(zhì)、 聚乙烯。有關(guān)說法正確的是 ()。 v答案 D v?？紗栴}33有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確 定 v【題型4】 v某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為 104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。 v(1)A的分子式為_； v(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方 程 式 為 _ _ _ _ _ _ _ _ ， 反 應(yīng) 類 型 是 _； v(1)直接法：密度(相對密度)摩爾質(zhì)量1 mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量分子式。 v(2)最簡式法：元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡式結(jié) 合Mr確定分子式?；蛴蒑r和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 直接確定分子中各原子的數(shù)目，進(jìn)而確定分 子式。 v(3)平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時，先求出 平

16、均分子式，再利用平均值，確定各種可能 混合烴的分子式。 v(4)化學(xué)方程式法：根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算，確 定有機(jī)物的分子式。利用燃燒反應(yīng)方程式時， 要抓住以下關(guān)鍵點(diǎn)：氣體體積變化；氣 體壓強(qiáng)變化；氣體密度變化；混合物平 均相對分子質(zhì)量等。 v【提升4】 v(2012試題調(diào)研)將一定量有機(jī)物充分燃 燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收， 經(jīng)過濾得到沉淀20 g，濾液質(zhì)量比原石灰 水減少5.8 g，該有機(jī)物可能是 v ()。 v乙烯乙二醇乙醇甲酸甲 酯 vA B vC D v解析 解法一：有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物CO 2和 H2O都被石灰水吸收，但由于 vCO2Ca(OH)2=CaCO3H2O v02 mol 0.2 mol0.2 mol