有機(jī)化合物分離與提純課件

1、有機(jī)化合物分離與提純1 選修第一章 有機(jī)化合物分離與提純2 有機(jī)化合物分離與提純3 研究有機(jī)化合物的一般 步驟和方法 有機(jī)化合物分離與提純4 研究有機(jī)物的一般步驟研究有機(jī)物的一般步驟 分離、提純分離、提純 元素定量分析元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式確定分子式 現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn) 方法方法 確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式 有機(jī)化合物分離與提純5 有機(jī)物分離的有機(jī)物分離的 常用物理方法常用物理方法 蒸餾蒸餾 萃取萃取 分液分液 重結(jié)晶重結(jié)晶 有機(jī)化合物分離與提純6 1、蒸餾：、蒸餾： 原理：原理： 利用混合物中各種成分的利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同沸

2、點(diǎn)不同 而使其分離的方法。而使其分離的方法。 用于用于:分離分離提純液態(tài)提純液態(tài)有機(jī)物。有機(jī)物。 條件：條件： 有機(jī)物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、含少量雜質(zhì)、 與雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大沸點(diǎn)相差較大（3030左右）左右） 有機(jī)化合物分離與提純7 含雜含雜 工業(yè)工業(yè) 乙醇乙醇 95.6%95.6%工工 業(yè)乙醇業(yè)乙醇 無水乙醇無水乙醇 (99.5%(99.5% 以上以上) ) 蒸餾蒸餾 加吸加吸 水劑水劑 蒸餾蒸餾 有機(jī)化合物分離與提純8 【思考與交流】【思考與交流】 1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？、實(shí)驗(yàn)原理是什么？ 利用混合物中利用混合

3、物中 ，用一種溶劑，用一種溶劑 把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提 取出來的方法。取出來的方法。 有機(jī)化合物分離與提純9 振振 蕩蕩 靜靜 置置 分分 液液 查漏查漏 加液加液 待液體分層后待液體分層后, , 將分將分 液漏斗上的玻璃塞打液漏斗上的玻璃塞打 開開, ,從下端口放出下從下端口放出下 層溶液層溶液, ,從上端口倒從上端口倒 出上層溶液。出上層溶液。 有機(jī)化合物分離與提純10 Separating Liquid 分液 Extraction 萃取 有機(jī)化合物分離與提純11 (1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互：是利用有機(jī)物在兩種互 不

4、相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī) 物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 (2) (2)固固液萃取液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體：是用有機(jī)溶劑從固體 物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用 儀器設(shè)備）儀器設(shè)備） 有機(jī)化合物分離與提純12 有機(jī)化合物分離與提純13 思考下列問題：思考下列問題： 現(xiàn)有現(xiàn)有NaCl、不溶性、不溶性 雜質(zhì)、雜質(zhì)、KNO3的固體的固體混混 合物，如何提純得到合物，如何提純得到 較純凈的較純凈的KNO3 ？ 冷卻熱飽和溶液冷卻熱飽和溶液 有機(jī)化合物分離與提純14 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟 加

5、熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾 冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 有機(jī)化合物分離與提純15 不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì) 殘?jiān)鼩堅(jiān)?(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì)) 濾液濾液 母液母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物可溶性雜質(zhì)和部分被提純物) 晶體晶體 (產(chǎn)品產(chǎn)品) 溶于溶劑，制成飽溶于溶劑，制成飽 和溶液，趁熱過濾和溶液，趁熱過濾 冷卻，結(jié)晶，過冷卻，結(jié)晶，過 濾，洗滌濾，洗滌 有機(jī)化合物分離與提純16 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì) 而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇適當(dāng)?shù)娜軇?選擇溶劑的選擇溶劑的： （1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大很小或很大； （2

6、）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度 受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中 以晶體狀態(tài)析出的過程以晶體狀態(tài)析出的過程. 混合物混合物 溶解度很大溶解度很大,讓它留在濾液里讓它留在濾液里 溶解度很小溶解度很小,讓它留在濾渣里讓它留在濾渣里 有機(jī)化合物分離與提純17 核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 例如：苯甲酸的重結(jié)晶（見課本）例如：苯甲酸的重結(jié)晶（見課本） 粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品 熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾 冷卻冷卻 結(jié)晶結(jié)晶 提純提純 產(chǎn)品產(chǎn)品 在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置

7、冷卻可以 結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流： 溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的 苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？ 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì) 析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的，溫度極低時(shí)，溶析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的，溫度極低時(shí)，溶 劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。 有機(jī)化合物分離與提純18 思考：思考：如何分離下列混合物？如何分離

8、下列混合物？ 1. NaCl和和KCl 3. 4. Br2和和H2O NO2 和和 2. CCl4和和H2O 重結(jié)晶、過濾重結(jié)晶、過濾 分液分液 蒸餾蒸餾 萃取萃取 有機(jī)化合物分離與提純19 有機(jī)化合物分離與提純20 4 4、色譜法：、色譜法： 原理：原理： 利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物 ，分離、提純有機(jī)物的方法叫，分離、提純有機(jī)物的方法叫。 俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特 19061906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管 的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充 填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉 子色素的石油醚

9、溶液自上而下地通子色素的石油醚溶液自上而下地通 過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附， 分成三段不同顏色：綠色、黃色、分成三段不同顏色：綠色、黃色、 黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出， 并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：并用乙醇洗脫，即得色素的溶液： 葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。 有機(jī)化合物分離與提純21 常用的吸附劑：常用的吸附劑： 碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。 色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不 可缺少的方法。可缺少的方法。 有機(jī)化合物分離與提純22 小結(jié)

10、： 有機(jī)化合物分離與提純23 豐臺(tái)一模改編題 近期研究證實(shí)，中藥甘草中的異甘草素在藥理實(shí)驗(yàn)中近期研究證實(shí)，中藥甘草中的異甘草素在藥理實(shí)驗(yàn)中 顯示明顯的促進(jìn)癌細(xì)胞凋亡和抑制腫瘤細(xì)胞增殖的活顯示明顯的促進(jìn)癌細(xì)胞凋亡和抑制腫瘤細(xì)胞增殖的活 性，且對(duì)正常細(xì)胞的毒性低于癌細(xì)胞。性，且對(duì)正常細(xì)胞的毒性低于癌細(xì)胞。 初步合成的異甘草素初步合成的異甘草素(C8H8O3 )需要經(jīng)過以下工藝提純：需要經(jīng)過以下工藝提純： I. 加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次。次。 II. 用無水用無水MgSO4干燥，過濾減壓蒸出。干燥，過濾減壓蒸出。 III. 洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙醇處理得黃色洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙醇處理得黃色 針狀晶體。針狀晶體。 以